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三、 醛　酮
　烃的衍生物
第三章
知识点一
知识点一　乙醛的结构与性质
1. 醛的概述
(1)羰基( )的碳原子与 相连便形成了醛基( )。
(2)烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛 通式为 。
一个氢原子　
醛基　
2. 乙醛的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
　C2H4O　 　CH3CHO　 　—CHO
3. 乙醛的物理性质
(1)乙醛是 色、具有 气味的 体，密度比水 的 ，沸点：20.8 ℃。
(2)乙醛易 ，能与 、 等互溶。
C2H4O　
CH3CHO　
—CHO
无　
刺激性　
液　
小　
挥发　
水　
乙醇　
4. 乙醛的化学性质
(1)加成反应
①理论分析：
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较 ，碳氧双键中的电 子偏向 ，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从 而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，氧原子 连接带 的原子或原子团，碳原子连接带 的原子或 原子团。
大　
氧原子　
正电荷　
负电荷　
②反应示例：
乙醛与HCN加成： ＋
CH3—CH2—OH
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应(银镜反应)
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热 一段时间后，现象为试管内壁出现一层
先产生白色沉淀，继续滴加
氨水，沉淀溶解，溶液变澄清　
光亮的银镜　
反应的化
学方程式
实验结论 ［Ag(NH3)2］OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙 酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上 形成银镜，所以该反应又叫做
用途 检验
银镜反应　
醛基　
2H2O　
CH3COONH4＋3NH3＋H2O　
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象 A中出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾 后，C中有 产生
反应的化
学方程式 A中： ；
C中：
蓝色絮状沉淀　
砖红色沉淀　
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化，而 Cu(OH)2被还原成砖红色 沉淀
用途 检验
醛基　
Cu2O　
③催化氧化
在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成 乙酸：
［判断正误］

√
√
√
A. 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B. 向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C. 将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D. 2 mL 1 mol L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol L－1 NaOH溶液混合后加 入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
A
例2　有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的 气体。
CH3CH2OH，乙
醇　
CH3CHO，乙醛　
CH3COOH，乙酸　
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B： ；
反应类型： 。
②B→C： ；
反应类型： 。
③B→A： ；
反应类型： 。
氧化反应　
氧化反应　
还原反应(或加成反应)　
知识点二
知识点二　醛类和酮
1. 醛类
(1)两种常见的醛
①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式： ，是一 种 色、有强烈刺激性气味的 体， 溶于水，它的水溶 液(又称 )具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标 本。
无　
气　
易　
福尔马林　
苦杏
仁　
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛的相似，一般情况下，醛能被还原为 ，被 氧化为 ，可以发生 ，能与氰化氢 。
醇　
羧酸　
银镜反应　
加成　
2. 酮
(2)丙酮的物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易 ，能 与 等互溶。
两个烃基　
挥发　
水、乙醇　
(3)丙酮的化学性质及酮的应用
①丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但在催 化剂存在的条件下，可以发生催化加氢反应，生成 ，也能 与氰化氢加成。
；
银氨溶液、新制的Cu(OH)2　
2－丙醇　
。
②酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储 存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
［判断正误］



√
例3　已知β－紫罗兰酮的结构简式为
A. 其分子式为C13H18O
B. 能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 属于芳香族化合物
D. 能发生加成反应、取代反应、水解反应
B
随堂检测
A. 所有醛中都含醛基和烃基
B. 所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C. 一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D. 醛的官能团是
B
随堂检测
1
2
3
4
B. 1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C. 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
A
1
2
3
4
A. 丙酮与氢气可发生加成反应生
成2－丙醇
B. 假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和
β－紫罗兰酮互为同分异构体
C. α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别
与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D. 可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
3. (2024 奉化中学高二检测)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有 工业价值的α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮，其转化过程如图所示：
C
1
2
3
4
4. 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是 食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。柠檬醛的结构简式 如下：
1
2
3
4
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A. ①③④⑥ B. ①②④⑤
C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
C　
1
2
3
4
加入银氨溶液后水浴加热，
有银镜出现，说明含有醛基　
(其他合理答案亦可)　
1
2
3
4
在加银氨溶液［或新制
Cu(OH)2悬浊液］氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化
碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键　
醛基(或—CHO)　
检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水
或酸性KMnO4溶液褪色　
1
2
3
4

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