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五、 有机合成
　烃的衍生物
第三章
知识点一
知识点一　有机合成的主要任务
1. 有机合成的意义
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建 和引 入 ，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
碳骨架　
官能团　
2. 构建碳骨架
(1)碳链的增长
①炔烃与HCN先加成后水解生成
羧酸　
②醛与HCN先加成后还原生成
胺　
③羟醛缩合反应生成烯醛
β
α
α
(2)碳链的缩短
氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性 高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的 。
羧酸或酮　
(3)碳链的成环
共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反 应，得到环加成产物。1，3－丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式 为 。
3. 引入官能团
官能团 常见引入方法
碳碳双键 的消去或 的不完全加成
碳卤键 、 、 的取代 或 的加成
羟基 、 与水的加成或 、 的水解或 的还原
醛基 的水化，或 的氧化，或 的催化 氧化
羧基 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被 氧 化，或 、含 化合物的水解
卤代烃(或醇)　
炔烃　
烷烃　
苯及苯的同系物　
醇(或酚)　
烯烃(或炔烃)　
烯烃　
炔烃　
卤代烃　
酯　
醛　
炔烃　
烯烃　
醇　
酸性KMnO4溶液　
酯　
—CN　
4. 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到 影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的 其他官能团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法如下：
［判断正误］
√
√

√
A. 醛还原 B. 酯类水解
C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代
【解析】醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH，该反 应属于还原反应，A不符合题意；酯类(R1—COO—R2)水解能够生成 R1—COOH和HO—R2，B不符合题意；卤代烃(R—Cl)水解生成R— OH，C不符合题意；烷烃发生取代反应生成卤代烃，不能引入—OH， D符合题意。
D
知识点二
知识点二　有机合成路线的设计与实施
1. 有机合成路线确定的要素
(1)基础：在掌握 构建和 转化基本方法的基础 上。
(2)设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低 的 和较高的 ，通过 而对环境友好的操作得到 目标产物。
碳骨架　
官能团　
成本　
产率　
简便　
2. 有机合成的过程
3. 逆合成分析法
(1)基本思路
(2)示例：合成乙二酸二乙酯
①思维过程
②合成路线
③步骤c、d、e的化学方程式分别为
c. ;
d. ;
e. ;
较少　
少　
产率　
价廉易得　
温和　
简便　
分离提纯　
绿色化学　
经
济成本　
环境代价　
［判断正误］
√
√
√

例2　氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成 路线如下所示：
(1)A、F的结构简式分别为 、 。
(2)合成路线中，属于取代反应的有 (填数字序号)。
(3)③⑤的化学方程式分别 为 、
①②③⑤⑥　
。
(4)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，请写出 由苯甲醚( )制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任 选)：
。
【解析】 可利用逆合成分析法：
随堂检测
A. 羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基
B. 卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热使卤原子被羟基取代
C. 不饱和烃发生加聚反应后所得高分子化合物中不会含有碳碳不饱和 键
D. 通过控制乙醇和浓硫酸混合后的温度可以实现醚键的引入
D
随堂检测
1
2
3
4
A. 异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应
B. 异丙苯( )与酸性高锰酸钾溶液反应
C. 乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应
D. 乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应
A
1
2
3
4
3. 是一种有机烯醚，可以用烃A通过以下路线制得：
A. 的分子式为C4H4O
C. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. ①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应
C
1
2
3
4
4. (2024 鄞州中学高二检测)麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路 线如图所示：
已知：Ⅰ. 芳香烃A的相对分子质量为92；
1
2
3
4
请回答下列问题：
1
2
3
4
(2)反应①的反应类型为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)反应②的化学方程式 为 。
取代反应(或水解反应)　
甲苯　
羟基、酮羰
基　
1
2
3
4
(5)“达芦那韦”的合成过程中要制备 ，请参照上述合成 路线，设计由 和 为原料制备 的合 成路线(无机试剂任 选)：
。
1
2
3
4

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