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(共32张PPT)
一、 卤代烃
　烃的衍生物
第三章
知识点一
知识点一　卤代烃的分类及物理性质
1. 卤代烃及分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为 R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式
为 。
卤素　
碳卤键　

(3)分类
2. 卤代烃的命名
(1)卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、 炔、苯为母体，卤素原子为取代基。
(2)示例：写出下列卤代烃的名称：
、 、 。
2－氯丁烷　
氯乙烯　
1，2－二溴乙烷　
3. 卤代烃的物理性质
4. 卤代烃的用途与危害
(1)用途
(2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。
［判断正误］
√


√
例1　下表为部分一氯代烷的结构简式和相关实验数据：
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl －24.2 0.915 9
② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9
④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2
⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.873 2
⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0
A. 物质①②③⑤互为同系物
B. 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C. 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D. 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
B
知识点二
知识点二　卤代烃的化学性质
1. 溴乙烷
(1)溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，官能 团为 。
(2)溴乙烷是 液体，沸点较低，密度比水的 ，难溶于 水，可溶于多种有机溶剂。
C2H5Br　
CH3CH2Br　
无色　
大　
2. 卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
(1)取代反应(水解反应)
实验装置 及步骤
实验现象 ①中溶液 ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了
化学方程 式
分层　
浅黄
色沉淀　
Br－　
反应类型 反应，也称溴乙烷的 反应
反应
机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的 ， 使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部 分 ，卤素原子带部分 ，这 样就形成一个极性较强的共价键： 。因 此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被 其他原子或原子团所取代，生成 而离 去：
取代　
水解　
大　
偏移　
正电荷(δ＋)　
负电荷(δ－)　
Cδ＋—Xδ－　
负离子　
(2)消去反应
①将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分 子中脱去 ，生成 。
②消去反应：
HBr　
乙烯　
一个分子　
一个或几个小分
子　
不饱和键　
3. 卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验步骤和实验原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中；② 加入NaOH溶液；③加热
④冷却；⑤加入稀硝酸酸化
⑥加入AgNO3溶液
(2)检验流程
①取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入 调至弱酸性，再加入 溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判 断卤代烃中的卤素原子。
②图示：
稀硝酸　
硝酸银　
4. 卤代烯烃及卤代烃的应用
(1)卤代烯烃的性质和应用
卤代烯烃能发生 反应和加成聚合反应，例如氯乙烯和四氟乙烯 都能发生加聚反应，得到的 和聚四氟乙烯都是用途广泛的 高分子材料。
(2)卤代烃的应用
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用，例如可以作 剂、有机溶 剂、制冷剂如(　 　)等。
(3)卤代烃的危害：大量的使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层 产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。
加成　
聚氯乙烯　
灭火　
氟利昂
［判断正误］
√
√
√

√
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B. 发生水解反应时，被破坏的键是①
C. 发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B
例3　(2024 鄞州中学高二检测)某小组为探究1－溴丁烷的水解反应和消 去反应，设计如下实验：
(1)实验Ⅰ中浅黄色沉淀是 (填化学式)。
AgBr　
1－溴
丁烷在强碱性溶液中水解速率更快　
(3)实验Ⅲ的化学方程式为
(4)有机物中不同官能团有不同的性质，
检测Ⅱ中 、Ⅲ中 .
的生成可判断分别
发生水解反应和消去反应。
＋H2O　
1－丁醇　
(写结构简式也可)　
1－丁烯
(5)为深入研究1－溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设 计如下装置进行探究(加热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性KMnO4溶
液褪色。
A装置中发生水解反应生成的1－丁醇，也可以使B中酸性
KMnO4溶液褪色　
B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则
可证明发生消去反应，反之，则没有发生　
对比分析
卤代烃的取代反应与消去反应
取代反应 消去反应
卤代烃的 结构特点 一般是1个碳原子上只有 1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳 原子上有氢原子
反应实质 R—CH2—X中的—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
取代反应 消去反应
反应特点 碳骨架不变，官能团 由 变成—OH 碳骨架不变，官能团由 变 成 或—C≡C—，生成不 饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
随堂检测
A. 所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C. 检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却 后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的
A
随堂检测
1
2
3
4
⑤ ⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
A
1
2
3
4
图1 图2
D
A. 图1、图2装置中分别发生的是消
去反应和取代反应
B. 图1试管中物质充分反应后，可观
察到液体出现分层
C. 图2中试管A的作用是除去气体中
混有的溴乙烷
D. 图2中若无试管A，可将B中试剂
改为溴的四氯化碳溶液
1
2
3
4
4. (2024 瑞安中学高二月考)向下列实验装置的圆底烧瓶中再加入15 mL 乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
②的作用是 。
吸收乙醇　
1
2
3
4
(2)除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用 来 检验产物，此时 (填“有”或“没有”)必要将气体通入②中。
(3)2－溴丁烷在该条件下的产物可能为(写结构简式)
。
溴水(或溴的四氯化碳溶液)　
没有　
1
2
3
4
123　
CH2BrCH2CH3　1－溴丙烷(或CH3CHBrCH3　2－溴丙
烷)　
1
2
3
4

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