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四、 羧酸　羧酸衍生物
导学1　羧酸
　烃的衍生物
第三章
知识点一
知识点一　羧酸的结构与物理性质
1. 羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与 ( )相连而 构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基 (或 )。
羧基　
—COOH　
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基的不同羧基
②根据羧酸分子中羧基的数目
2. 三种重要的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸)
HCOOH 无色、有 气味的 液体，有 性，能 与 等互溶 在工业上可用作 ，也是合成医药、农 药和染料等的原料
苯甲酸
(安息香酸)
色晶体，易升华，微 溶于 ，易溶于 可用于合成香料、药物 等，其钠盐是常用的食 品
乙二酸(草酸)
色晶体，通常含 有 ，可溶 于 和 是化学分析中常用的 ，也是重要的化工 原料
刺激性　
腐蚀　
水、乙醇　
还原
剂　
无　
水　
乙
醇　
防腐剂　
无　
两分子结晶水　
水　
乙醇　
还
原剂　
3. 羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ，随着分子 中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶 于水。饱和高级脂肪酸多是 水的蜡状固体。
(2)沸点
一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而 。羧酸与相对分子 质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以 形成 有关。
互溶　
减小　
不溶于　
升高　
较高　
氢键　
［判断正误］
√
√
√
√
A. 甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应
B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C. 苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
知识点二
知识点二　羧酸的化学性质
1. 理论分析
(1)羧酸的化学性质主要取决于 官能团。由于受氧原子电负性 较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位 的化学键容易断裂：
羧基　
(2)当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出 ；当C— O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成 、 等 羧酸衍生物。
酸性　
酯　
酰胺　
2. 酸性
(1)实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 mol L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol L－1 NaOH溶液中分别滴入 溶液的红色最 终均
② 取0.01 mol L－1三种酸溶液， 分别滴入 紫色石蕊溶液 均变
③ 取0.01 mol L－1三种酸溶液， 分别测pH

0.01
mol L－1的三种酸　
褪去　
甲酸、苯甲
酸和乙二酸均
具有弱酸性　
紫色石蕊溶液　
红色　
pH均大于　
2小于7　
(2)探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比 较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔。
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 　
②饱和NaHCO3溶液的作用： 。
③实验得出结论： 。
CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O
＋
除去CO2气体中的CH3COOH蒸气　
3. 酯化反应
(1)酯化反应的机理
①羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，其属于 取代反应。
②利用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中 的 ，醇脱去羟基中的 ，如在浓硫酸催化和加热条件 下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为
酯　
水　
羟基　
氢原子　
(2)酯化反应的基本类型
+H2O
CH3COOC2H5＋
H2O
+2H2O
+2H2O
［判断正误］




例2　有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧 化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的 反应：
(1)化合物的结构简式：A ，
B ，
D 。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
应　
2CH3CH(OH)COOH　 　＋2H2O，
酯化反应(或取代反应)　
归纳总结：醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
随堂检测
A. 装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B. 装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C. 装置d中试剂为苯酚溶液
D. 酸性强弱顺序为甲酸＞碳酸＞苯酚
C
随堂检测
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
B
1
2
3
4
A. 1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可 放出22.4 L(标准状况下)CO2
B. 一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消 耗二者物质的量之比为6∶1
C. 1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
C
1
2
3
4
4. 苯甲酸乙酯是一种有芳香气味的无色液体，常用作玫瑰、橙花、香石 竹等化妆香精。实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制 备苯甲酸乙酯，装置如图所示(省略部分装置)。
C2H5OH ＋H2O　
＋
环己烷作溶剂可使反应物充分接触
1
2
3
4
球形冷凝管　
冷凝回流，提高反应物
的利用率　
使制备反
应平衡正向移动，提高产率　
1
2
3
4

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