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四、 羧酸　羧酸衍生物
导学2　羧酸衍生物
　烃的衍生物
第三章
知识点一
知识点一　酯的结构与性质
1. 酯的结构特点
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产 物，可简写为 。
(2)官能团：酯基(　 　)。
—OH　
—OR′　
RCOOR′　
①酯的通式一般为 或 ，其中R代表任意的 烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可 以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为 。
RCOOR′　
(3)通式
芳香　
小　
易　
戊酸戊酯　
丁
酸乙酯　
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命 名为甲酸乙酯。
命名为 ，
命名为 。
苯甲酸乙酯　
二乙酸乙二酯　
3. 酯的化学性质
(1)酯的水解原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应 的键。酯的水解反应是酯化 反应的 。请用化学方程式表示 水解反应的原 理： 。
断裂　
逆反应　
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作
试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度 ；
b试管内酯层厚度 ；
c试管内酯层
实验结论 乙酸乙酯在 条件下基本不水解，在 条 件下的水解速率比 条件下的慢
基本不变　
减小　
基本消失　
中性　
酸性　
碱性　
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 试管 内酯层消失的时间比试管 的长
实验结论 温度 ，乙酸乙酯的水解速率越快
a　
b　
越高　
(3)酯的水解反应
②在碱性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存 在下水解的化学方程式为
。
可逆　
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋
C2H5OH　
不可逆　
CH3COONa＋C2H5OH　
［判断正误］
√



A
A. 该有机物的分子式为C19H12O8
B. 1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C. 该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D. 1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
知识点二
知识点二　油脂的结构与性质
1. 油脂的组成
(1)油脂的成分主要是 与 形成的酯，结构可表 示为
(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基) 。高级脂肪酸的种类较多，如饱和 的 (C17H35COOH)、不饱和的 (C17H33COOH)等。
高级脂肪酸　
甘油　
硬脂酸　
油酸　
油　
植
物　
脂肪　
动物　
2. 油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式 为 。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来制取 肥皂。 是肥皂的主要成分。
皂化　
高级脂肪酸盐　
。
(2)油脂的氢化
氢化　
硬化　
人
造脂肪　
［判断正误］



√
例2　某物质的结构为 ，请回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？ (填“能”或“不能”)。
能　
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A. 加入浓硫酸并加热
B. 加入稀硫酸并加热
C. 加热
D. 加入NaOH溶液并加热
D　
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：
。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为 mol， 写出该油脂在NaOH溶液中水解的产 物： 、 、 、
。
3　
C17H35COONa　
C17H33COONa　
C15H31COONa　
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写 出其同分异构体的结构简式： 。
知识点三
知识点三　胺和酰胺
1. 胺的结构与性质
(1)概念
①烃基取代 中的 而形成的化合物叫做胺，一般可 写作 ；胺也可以看作是烃分子中的 原子被 取代得到的化合物。
②胺类的官能团： 。
氨分子　
氢原子　
R—NH2　
氢　
氨基　
氨基(或—NH2)　
(2)化学性质
碱　
2. 酰胺的结构与性质
(1)酰胺的结构
酰胺是 分子中 被 取代得到的化合物，其结构 一般表示为 ，其中的 叫做 ， 叫 做 。
羧酸　
羟基　
氨基　
酰基　
酰胺基　
RCOOH＋NH4Cl　
RCOONa＋NH3↑　
(2)酰胺的化学性质
①酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应： 。
C
A. 1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
B. 1 mol该有机物与足量H2反应最多消耗7 mol H2
C. 能发生水解反应
D. 能与Br2发生加成反应
随堂检测
知识点一
知识点二
知识点三
随堂检测
A. 油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B. 自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C. 酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三 酯形式存在
D. 油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
B
随堂检测
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2
3
4
5
A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应
C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
D
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2
3
4
5
A. N能催化氧化得到M
B. M中没有甲基
C. 该有机物也能发生银镜反应
D. N能氧化得到M的同系物
A
1
2
3
4
5
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
B
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2
3
4
5
5. 某研究小组为了探究不同条件对乙酸乙酯水解速率的影响，设计并完 成了如下实验：
①取3支试管分别加入4 mL 2 mol L－1 H2SO4溶液、4 mL 4 mol L－1 NaOH溶液和4 mL蒸馏水。
②再分别向3支试管中加入4 mL乙酸乙酯，振荡、静置。
③常温下，每隔3 min记录酯层减少体积。
④65 ℃水浴下重复上述实验。
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3
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5
H2SO 4
(常温) H2SO4
(65 ℃) NaO H
(常温) NaOH
(65 ℃) 蒸馏 水
(常温) 蒸馏水
(65 ℃)
3 0.3 0.4 1 1.2 0 0
6 0.6 1.0 1.4 2.4 0 0
9 1.4 2.4 1.6 3.4 0 0.2
12 2.2 4.0 1.6 4.0 0 0.2
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5
A. 水解速率不能用电导率传感器定量测定溶液电导率来进行比较
B. 其他条件相同时，乙酸乙酯的水解速率：碱性环境＞酸性环境＞中 性环境
C. 随着反应温度的升高，水解程度增大
D. 在酸性环境下，乙酸乙酯也能完全水解
D
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