综合核心素养测评卷(含答案)2025-2026学年 高中化学 (人教版)选择性必修3 有机化学基础

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综合核心素养测评卷(含答案)2025-2026学年 高中化学 (人教版)选择性必修3 有机化学基础

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综合核心素养测评卷
可能用到的相对原子质量:H—1 C—12 O—16
一、 选择题(本大题共18小题,每小题2分,共36分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①溴的四氯化碳溶液 ②银氨溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A. ②④ B. ①③ C. ③④ D. ①②
2. 曲酸的结构简式为。下列关于该物质的说法,正确的是( )
A. 能发生加聚反应
B. 能与盐酸反应
C. 1 mol该有机物最多能与 2 mol H2 发生加成反应
D. 属于芳香族化合物
3. 某种药物合成中间体的结构简式如图所示,下列关于该物质的说法,错误的是( )
A. 属于芳香族化合物
B. 能发生消去反应和酯化反应
C. 能分别与金属钠、浓HBr溶液反应
D. 1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH
4. 下列关于有机化合物的说法,正确的是( )
A. 2-甲基丁烷也称异丁烷
B. 由乙烯生成乙醇属于加成反应
C. C4H9Cl有3种同分异构体
D. 用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物
5. 下列说法中,正确的是( )
A. 汽油、柴油和地沟油都是碳氢化合物
B. 石油的分馏和煤的干馏都是化学变化
C. 苯环内含有碳碳单键和碳碳双键
D. 纤维素、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
6. 下列说法中,正确的是( )
A. 煤的干馏是化学变化,而煤的气化、液化是物理变化
B. 石油裂解是为了获得更多汽油,以满足迅速增长的汽车需要
C. 氢能、电能、风能都是绿色新能源,可以安全使用
D. 玻璃是将石灰石、纯碱、石英砂在玻璃熔炉中高温熔融制得的
7. 某有机化合物的结构(键线式),球棍模型及核磁共振氢谱如图所示。
下列关于该有机物的说法,正确的是( )
A. 该有机物有8种不同化学环境的氢原子
B. 该有机物属于芳香族化合物
C. 键线式中的Et代表的基团为—CH3
D. 该有机物在氢氧化钠的醇溶液加热的情况下,能发生消去反应
8. Kevlar(凯夫拉)原名聚对苯二甲酰对苯二胺,具有超强的机械性能,是制作防弹衣的原材料。Kevlar 的结构片段如图所示,下列说法中,错误的是( )
A. Kevlar属于聚酰胺类合成高分子材料
B. 图中虚线表示高分子链之间形成了类似肽链间的多重氢键,增强了材料的机械性能
C. Kevlar可以发生完全水解,得到一种单体分子,该分子中既含有羟基,又含有氨基
D. Kevlar高分子链的结构简式为
9. 烯烃、一氧化碳、氢气在催化剂的作用下生成醛的反应称为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应,由乙烯到丙醛的反应为CH2CH2+CO+H2CH3CH2CHO。由分子式为C5H10的烯烃进行醛化反应得到的醛的同分异构体可能有( )
A. 4种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
10. 只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来,该试剂可以是( )
A. FeCl3溶液 B. 溴水 C. KMnO4溶液 D. 金属钠
11. 经研究发现GFP(绿色荧光蛋白)中的生色基团结构如图所示,下列关于GFP的说法,正确的是( )
A. 该有机物属于芳香烃
B. 1 mol该有机物分子中含有7 mol碳碳双键
C. 该有机物与溴水既能发生加成反应,又能发生取代反应
D. 该有机物中的所有原子都有可能共平面
12. 化合物M是某合成农药的中间体,其结构为。下列说法中,正确的是( )
A. M能发生取代反应和加成反应
B. 1 mol M与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C. 分子中有5个碳原子共平面
D. 同时含有—CHO和—COOH结构的M的同分异构体有5种(不含立体异构)
13. 受到取代基的影响,苯环上硝基邻位的卤原子的取代反应活性增强。某有机物的结构简式如图所示,1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为( )
A. 5 mol B. 6 mol C. 7 mol D. 8 mol
14. 已知:①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛,这是乙醛的一种重要的工业制法;②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应,生成一种羟基醛,如图。两种不同的醛,例如乙醛与丙醛,在NaOH溶液中最多可以形成几种羟基醛( )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
15. 乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应:,它与下列试剂发生加成反应时,所生成的产物错误的是 ( )
A. 与NH3加成后生成
B. 与H2O加成后生成
C. 与CH3OH加成后生成
D. 与CH3COOH加成后生成
16. 下列说法中,正确的是( )
A. 乙烯制乙醇和乙烯制乙醛的过程发生反应的反应类型相同
B. 蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物,均能发生水解反应
C. 向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液能使蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水蛋白质不溶解
D. 1 mol氨基酸最多消耗1 mol氢氧化钠
17. 乙基香草醛(3-乙氧基-4-羟基苯甲醛,如图所示)是一种广泛使用的可食用香料。与乙基香草醛互为同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上只有两个侧链的酯类的同分异构体有( )
A. 6种 B. 15种 C. 18种 D. 21种
18. 会发光的荧光棒很受青少年的喜爱,其发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质,使其发出荧光。已知草酸二酯的结构如图所示,下列说法中,正确的是 ( )
A. 1 mol草酸二酯与NaOH稀溶液反应(苯环上的卤素不水解),最多可消耗10 mol NaOH
B. 草酸二酯水解时生成两种有机物
C. 1 mol草酸二酯与H2完全反应,需要6 mol H2
D. 草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
二、 非选择题(本大题共6小题,共64分)
19. (6分)我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)要检验柠檬醛中的碳碳双键,需要使用的试剂有 CB  (按反应顺序填代表试剂的字母)。
A. 氢氧化钠溶液 B. 酸性高锰酸钾溶液
C. 银氨溶液 D. 碳酸钠溶液
(2)写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式:  。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有   种。
A. 含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基;
B. 能发生银镜反应。
20. (8分)Ⅰ. 按系统命名法写出下列有机物的名称或结构简式。
(1)CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH2CH3的名称是  。
(2)2,6-二甲基-4-乙基-2-辛烯的结构简式为 。
Ⅱ. 取一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和NaOH溶液,经测定知前者增重10.8 g,后者增重39.6 g。已知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。请根据上述条件,通过计算推断,该苯的同系物分子式为  ,结构简式为 。
21. (6分)核磁共振氢谱是研究有机化合物结构的最有力手段之一。
(1)用核磁共振氢谱的方法测定结构简式为CH3OCH3的有机物结构,其核磁共振氢谱图为  (填字母)。
A. B. C. D.
(2)在所研究的化合物分子中,每一种结构类型的等价(或称为等性)氢原子,在核磁共振氢谱图中都会出现相应的峰(信号),且峰的面积与分子中给定类型的氢原子数成比例。例如,乙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰,其面积之比为3∶2∶1。在常温下测定相对分子质量为128的某烃的核磁共振氢谱,观察到两种类型的氢原子对应的峰,其面积之比为9∶1,若为链烃,则该烃的结构简式为
;观察到两种类型的氢原子对应的峰,其面积之比为1∶1,若为芳香烃,则该烃的结构简式为 。
22. (14分)某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料,制取苯甲酸异丙酯( )。
已知有关物质的沸点如表所示。
物质 异丙醇 苯甲酸 苯甲酸异丙酯
沸点/℃ 82.4 249 218
Ⅰ. 合成苯甲酸异丙酯粗产品
(1)在如图所示的三颈烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g cm-3),再小心加入3 mL浓硫酸,混匀后,加入几块碎瓷片,维持温度在85~90 ℃,加热30分钟,使反应充分进行,得苯甲酸异丙酯粗产品。
仪器A的名称是  ,加入碎瓷片的作用是  。
(2)制备苯甲酸异丙酯的化学方程式为 。
(3)合成过程中最适合的加热方式为  (填字母)。
A. 酒精灯直接加热 B. 油浴
C. 水浴 D. 沙浴
Ⅱ. 粗产品的精制
(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等,现用如图所示的流程图进行精制,操作①中用到的一种重要玻璃仪器是  ;操作②的名称是  。
(5)结合上述相关数据进行计算,苯甲酸异丙酯的产率为  。
23. (14分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,错误的是  (填字母)。
A. 遇FeCl3溶液可能显紫色
B. 易被空气中的氧气所氧化
C. 能与溴发生取代反应和加成反应
D. 1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)如图所示的反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:

化合物Ⅱ的分子式为  ,1 mol化合物Ⅱ能与  mol H2恰好完全反应生成饱和烃。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为  (写出一种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为  。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体的结构简式为  。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为 。
24. (16分)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图所示。
已知:(R和R′是烃基或氢原子)
请根据流程图中的转化关系回答下列问题:
(1)芳香烃C8H8的结构简式为 。
(2)反应②的反应类型为  。
(3)B中所含官能团的名称为  。
(4)D转化为E的化学方程式为 ,该反应的反应类型为  。
(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有  种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;
②既能发生水解反应也能发生银镜反应;
③苯环上只有两个取代基。
写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的有机物的结构简式: 。
(6)参照上述流程,写出用CH3CH2OH为原料,制备化合物CH2CHCOOCH2CH3 的合成路线(其他无机试剂任选): 。综合核心素养测评卷
可能用到的相对原子质量:H—1 C—12 O—16
一、 选择题(本大题共18小题,每小题2分,共36分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( B )
①溴的四氯化碳溶液 ②银氨溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A. ②④ B. ①③ C. ③④ D. ①②
【解析】乙酰水杨酸中含有酯基和羧基,丁香酚中含有酚羟基和碳碳双键,肉桂酸中含有碳碳双键和羧基,可先加入①溴的四氯化碳溶液,鉴别出乙酰水杨酸(不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色),然后加入③氯化铁溶液,鉴别出丁香酚,B符合题意。
2. 曲酸的结构简式为。下列关于该物质的说法,正确的是( A )
A. 能发生加聚反应
B. 能与盐酸反应
C. 1 mol该有机物最多能与 2 mol H2 发生加成反应
D. 属于芳香族化合物
【解析】该有机物中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A正确;该有机物含有的官能团羟基、碳碳双键、醚键和酮羰基都不与盐酸反应,B错误;该有机物中的两个碳碳双键和一个酮羰基能与氢气反应,1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应,C错误;该有机物中不含苯环,不属于芳香族化合物,D错误。
3. 某种药物合成中间体的结构简式如图所示,下列关于该物质的说法,错误的是( D )
A. 属于芳香族化合物
B. 能发生消去反应和酯化反应
C. 能分别与金属钠、浓HBr溶液反应
D. 1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH
【解析】分子中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;分子中含有醇羟基,可发生消去反应和酯化反应,B正确;分子中含有羧基,可与金属钠发生反应,分子中含有醇羟基,能与浓HBr溶液发生取代反应,C正确;1个分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH,D错误。
4. 下列关于有机化合物的说法,正确的是( B )
A. 2-甲基丁烷也称异丁烷
B. 由乙烯生成乙醇属于加成反应
C. C4H9Cl有3种同分异构体
D. 用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物
【解析】2-甲基丁烷分子中含有5个碳原子,也称异戊烷,A错误;由乙烯生成乙醇,碳碳双键变成单键,为加成反应,B正确;C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。CH3CH2CH2CH3分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3分子中同1个碳上的3个甲基等效,与甲基直接相连的碳上还有1种氢,共有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种;故C4H9Cl的同分异构体共有4种,C错误;乙酸与乙醇反应的产物为乙酸乙酯,长颈漏斗无法完成分液,应该用分液漏斗,D错误。
5. 下列说法中,正确的是( D )
A. 汽油、柴油和地沟油都是碳氢化合物
B. 石油的分馏和煤的干馏都是化学变化
C. 苯环内含有碳碳单键和碳碳双键
D. 纤维素、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
【解析】汽油、柴油都是碳氢化合物,地沟油的主要成分为油脂,油脂的成分是高级脂肪酸甘油酯,含碳、氢、氧三种元素,A错误;石油的分馏属于物理变化,煤的干馏属于化学变化,B错误;苯环内无碳碳单键和碳碳双键,苯环内的碳碳键是一种介于碳碳单键、碳碳双键之间的一种特殊的化学键,C错误;纤维素和淀粉属于多糖,多糖在一定条件下可水解为二糖、单糖,蛋白质在一定条件下可水解为氨基酸,D正确。
6. 下列说法中,正确的是( D )
A. 煤的干馏是化学变化,而煤的气化、液化是物理变化
B. 石油裂解是为了获得更多汽油,以满足迅速增长的汽车需要
C. 氢能、电能、风能都是绿色新能源,可以安全使用
D. 玻璃是将石灰石、纯碱、石英砂在玻璃熔炉中高温熔融制得的
【解析】煤的干馏、气化、液化都是化学变化,A错误;石油裂解是为了获得更多的乙烯、丙烯等物质,B错误;氢能、风能都是绿色新能源,可以安全使用,电能不是绿色新能源,C错误;玻璃是将石灰石、纯碱、石英砂在玻璃熔炉中高温熔融制得的,二氧化硅和碳酸钙高温反应生成硅酸钙和二氧化碳,二氧化硅和碳酸钠高温反应生成硅酸钠和二氧化碳,D正确。
7. 某有机化合物的结构(键线式),球棍模型及核磁共振氢谱如图所示。
下列关于该有机物的说法,正确的是( A )
A. 该有机物有8种不同化学环境的氢原子
B. 该有机物属于芳香族化合物
C. 键线式中的Et代表的基团为—CH3
D. 该有机物在氢氧化钠的醇溶液加热的情况下,能发生消去反应
【解析】核磁共振氢谱图中有8种峰,说明该有机物中有8种不同化学环境的氢原子,A正确;该有机物中不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;由结构及球棍模型可知,Et代表—CH2CH3,C错误;该有机物中,含—OH,且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含氢原子,所以在一定条件下能够发生消去反应,但反应条件是浓硫酸加热,不是氢氧化钠的醇溶液加热,D错误。
8. Kevlar(凯夫拉)原名聚对苯二甲酰对苯二胺,具有超强的机械性能,是制作防弹衣的原材料。Kevlar 的结构片段如图所示,下列说法中,错误的是( C )
A. Kevlar属于聚酰胺类合成高分子材料
B. 图中虚线表示高分子链之间形成了类似肽链间的多重氢键,增强了材料的机械性能
C. Kevlar可以发生完全水解,得到一种单体分子,该分子中既含有羟基,又含有氨基
D. Kevlar高分子链的结构简式为
【解析】Kevlar由对苯二甲酸和对苯二胺发生缩聚反应生成,属于聚酰胺类合成高分子材料,A正确;图中虚线表示高分子链之间氢氧之间形成了氢键,其类似肽链间的多重氢键,能增强材料的机械性能,B正确;Kevlar由对苯二甲酸和对苯二胺发生缩聚反应生成,可以完全水解,得到对苯二甲酸和对苯二胺,C错误;根据Kevlar的结构可知,高分子链的结构简式为,D正确。
9. 烯烃、一氧化碳、氢气在催化剂的作用下生成醛的反应称为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应,由乙烯到丙醛的反应为CH2CH2+CO+H2CH3CH2CHO。由分子式为C5H10的烯烃进行醛化反应得到的醛的同分异构体可能有( C )
A. 4种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
【解析】由分子式为C5H10的烯烃进行醛化反应得到的醛可以看作是C5H11与醛基相连形成的化合物,由于C5H12有三种同分异构体为正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷有3种不同化学环境的氢原子;异戊烷有4种不同化学环境的氢原子;新戊烷只有1种不同化学环境的氢原子,但新戊烷不能脱氢成双键结构。因此由分子式为C5H10的烯烃发生醛化反应得到的醛的同分异构体种类为3+4=7(种),C符合
题意。
10. 只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来,该试剂可以是( B )
A. FeCl3溶液 B. 溴水 C. KMnO4溶液 D. 金属钠
【解析】加入FeCl3溶液,FeCl3不能鉴别己烯和甲苯,与二者都不反应,且二者不溶于水、密度比水小,都处于溶液上层,A错误;加入溴水,酒精与溴水互溶;苯酚溶液中加溴水产生白色沉淀;四氯化碳中加入溴水发生萃取,有色层在下层;己烯中加入溴水褪色;甲苯中加入溴水发生萃取,有色层在上层,可鉴别,B正确;加入KMnO4溶液,酒精、苯酚、己烯和甲苯都能与之发生氧化还原反应,不能鉴别,C错误;四氯化碳、己烯、甲苯,与金属钠都不反应,D错误。
11. 经研究发现GFP(绿色荧光蛋白)中的生色基团结构如图所示,下列关于GFP的说法,正确的是( C )
A. 该有机物属于芳香烃
B. 1 mol该有机物分子中含有7 mol碳碳双键
C. 该有机物与溴水既能发生加成反应,又能发生取代反应
D. 该有机物中的所有原子都有可能共平面
【解析】该分子中含有氮、氧元素,不属于芳香烃,A错误;苯环不含碳碳双键,1 mol该有机物只有1 mol碳碳双键,B错误;该有机物中碳碳双键能与溴水加成,酚羟基邻位上的氢可以被溴取代,C正确;根据CH4的空间结构,该分子中含亚甲基和次甲基结构,所有原子不可能共面。根据NH3的空间结构,分子中含—NH—结构,所有原子也不可能共面,D错误。
12. 化合物M是某合成农药的中间体,其结构为。下列说法中,正确的是( D )
A. M能发生取代反应和加成反应
B. 1 mol M与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C. 分子中有5个碳原子共平面
D. 同时含有—CHO和—COOH结构的M的同分异构体有5种(不含立体异构)
【解析】酯基中的碳氧双键不能发生加成反应,A错误;该物质只含一个酯基,羟基不与NaOH发生反应,所以1 mol M与足量的NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,B错误;该物质中有3个碳原子连接在同一饱和碳原子上,外加一个氢原子形成类似甲烷的结构,因此该分子中的5个碳原子不可能共平面,C错误;有一个双键和一个环,不饱和度为2,所以若同时含有—CHO和
—COOH,则只能为链状结构,可能的结构有、(数字表示—CHO的位置),共有5种,D正确。
13. 受到取代基的影响,苯环上硝基邻位的卤原子的取代反应活性增强。某有机物的结构简式如图所示,1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为( D )
A. 5 mol B. 6 mol C. 7 mol D. 8 mol
【解析】该有机物含有的能和NaOH溶液反应的官能团是酯基、卤素原子、酚羟基、羧基,—CH2Br消耗1 mol NaOH,和苯环直接相连的—Cl、—Br(取代后生成酚羟基)各消耗2 mol NaOH,1个羧基消耗1 mol NaOH,1个OCO消耗2 mol NaOH,因此1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗8 mol NaOH,D正确。
14. 已知:①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛,这是乙醛的一种重要的工业制法;②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应,生成一种羟基醛,如图。两种不同的醛,例如乙醛与丙醛,在NaOH溶液中最多可以形成几种羟基醛( D )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
【解析】乙醛、丙醛在氢氧化钠溶液中发生加成反应可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛打开碳氧双键)、丙醛与乙醛(丙醛打开碳氧双键),共4种:、、、,D正确。
15. 乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应:,它与下列试剂发生加成反应时,所生成的产物错误的是 ( C )
A. 与NH3加成后生成
B. 与H2O加成后生成
C. 与CH3OH加成后生成
D. 与CH3COOH加成后生成
【解析】乙烯酮(CH2CO)与CH3OH发生加成反应时得到的产物是CH3COOCH3,C错误。
16. 下列说法中,正确的是( C )
A. 乙烯制乙醇和乙烯制乙醛的过程发生反应的反应类型相同
B. 蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物,均能发生水解反应
C. 向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液能使蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水蛋白质不溶解
D. 1 mol氨基酸最多消耗1 mol氢氧化钠
【解析】乙烯制乙醇时发生加成反应,乙烯制乙醛时发生氧化反应,二者反应类型不同,A错误;蛋白质、淀粉均属于天然高分子化合物,油脂不是高分子化合物,三者均能发生水解反应,B错误;CuSO4是重金属盐,鸡蛋清溶液含大量蛋白质,重金属盐能使蛋白质变性,蛋白质变性不可逆,故向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液能使蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水蛋白质不溶解,C正确;一个氨基酸分子中可能含有多个羧基,所以1 mol氨基酸可消耗的氢氧化钠可能大于1 mol,D错误。
17. 乙基香草醛(3-乙氧基-4-羟基苯甲醛,如图所示)是一种广泛使用的可食用香料。与乙基香草醛互为同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上只有两个侧链的酯类的同分异构体有( C )
A. 6种 B. 15种 C. 18种 D. 21种
【解析】乙基香草醛的分子式为C9H10O3,不饱和度为5;乙基香草醛的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;苯环上只有两个侧链,则酯基和羟基分别有邻、间、对的位置关系;依据乙基香草醛的分子式和不饱和度可知酯基可能为—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、
—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH,则乙基香草醛的同分异构体共有3×6=18种,C正确。
18. 会发光的荧光棒很受青少年的喜爱,其发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质,使其发出荧光。已知草酸二酯的结构如图所示,下列说法中,正确的是 ( C )
A. 1 mol草酸二酯与NaOH稀溶液反应(苯环上的卤素不水解),最多可消耗10 mol NaOH
B. 草酸二酯水解时生成两种有机物
C. 1 mol草酸二酯与H2完全反应,需要6 mol H2
D. 草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
【解析】1 mol草酸二酯水解过程中能生成4 mol羧基、2 mol酚羟基,则与NaOH稀溶液反应,最多可消耗6 mol NaOH,A错误;草酸二酯水解时生成3种有机物,B错误;1 mol草酸二酯含有2 mol苯环,与H2完全反应,需要6 mol H2,C正确;草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8,D错误。
二、 非选择题(本大题共6小题,共64分)
19. (6分)我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)要检验柠檬醛中的碳碳双键,需要使用的试剂有 CB  (按反应顺序填代表试剂的字母)。
A. 氢氧化钠溶液 B. 酸性高锰酸钾溶液
C. 银氨溶液 D. 碳酸钠溶液
(2)写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式:  。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有 15  种。
A. 含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基;
B. 能发生银镜反应。
【解析】(1)柠檬醛中含有碳碳双键和醛基,具有烯烃和醛的性质,都能发生氧化反应,要检验碳碳双键,应该先排除醛基的干扰,用银氨溶液将醛基氧化为羧基后,再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。(2)柠檬醛和新制的氢氧化铜发生氧化反应,化学方程式为。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基,该取代基在环状结构上有3种取代位置;能发生银镜反应,则含
—CHO,取代基为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、
—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO,则满足条件的同分异构体有3×5=15种。
20. (8分)Ⅰ. 按系统命名法写出下列有机物的名称或结构简式。
(1)CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH2CH3的名称是 5-甲基-3-庚醇 。
(2)2,6-二甲基-4-乙基-2-辛烯的结构简式为

Ⅱ. 取一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和NaOH溶液,经测定知前者增重10.8 g,后者增重39.6 g。已知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。请根据上述条件,通过计算推断,该苯的同系物分子式为 C9H12 ,结构简式为。
【解析】Ⅰ.(1)与羟基相连的碳为3号碳,含羟基且碳链最长为7个碳,故CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH2CH3的名称是5-甲基-3-庚醇。(2)
2,6-二甲基-4-乙基-2-辛烯最长碳链为8个碳,双键在第2、3个碳之间,第2、6个碳上分别有一个甲基,第4个碳上有一个乙基,其结构简式为。
Ⅱ. 已知该烃完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液,浓硫酸吸收了产物中的水,氢氧化钠吸收了产物中的二氧化碳,水的质量为10.8 g,物质的量为=0.6 mol,二氧化碳的质量为39.6 g,物质的量为=0.9 mol,该有机物中碳、氢原子数之比为0.9 mol∶(0.6 mol×2)=3∶4,苯的同系物的通式为CnH2n-6,则=,解得n=9,所以该苯的同系物的分子式为C9H12,苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,则苯环上所有氢原子都等效,所以该有机物的结构简式为。
21. (6分)核磁共振氢谱是研究有机化合物结构的最有力手段之一。
(1)用核磁共振氢谱的方法测定结构简式为CH3OCH3的有机物结构,其核磁共振氢谱图为 A (填字母)。
A. B. C. D.
(2)在所研究的化合物分子中,每一种结构类型的等价(或称为等性)氢原子,在核磁共振氢谱图中都会出现相应的峰(信号),且峰的面积与分子中给定类型的氢原子数成比例。例如,乙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰,其面积之比为3∶2∶1。在常温下测定相对分子质量为128的某烃的核磁共振氢谱,观察到两种类型的氢原子对应的峰,其面积之比为9∶1,若为链烃,则该烃的结构简式为;观察到两种类型的氢原子对应的峰,其面积之比为1∶1,若为芳香烃,则该烃的结构简式为。
【解析】(1)CH3OCH3分子中只有一种氢原子,核磁共振氢谱图中有一组峰。(2)观察到两组峰说明有两种不同化学环境的氢原子,其面积之比为9∶1,说明这两种氢原子个数比为9∶1,且为链烃,因为氢原子和碳原子必须为整数,假设该烃中含有10个氢原子,则含碳原子数为≈9.83,不为整数;假设该烃中含有20个氢原子,则含碳原子数为=9,所以该烃分子式为C9H20,核磁共振氢谱中的峰面积之比为9∶1,说明含有18个氢原子和2个氢原子两组信号。由于该烃满足CnH2n+2,故为饱和烃,烃中必然含有甲基,而甲基含有3个氢原子,故18个氢原子必为甲基上的氢原子,因而共有=6个甲基。将6个甲基对称排列,因此该烃的结构简式为。当该烃为芳香烃时,由于同相对分子质量的芳香烃的含碳量必然高于饱和烃的,故该分子中含有碳原子数必然大于9。假设碳原子数为10,则含有氢原子数为128-12×10=8,假设含碳原子数为11,则含有氢原子数为128-12×11=-4,不成立,因此该烃分子式为C10H8。若为单环芳烃,由于苯环上含有6个碳,故侧链含碳4个,峰面积之比为1∶1,故等效氢为苯环上4个和侧链上4个。由于苯环上有4个氢,且等价,故苯环应该为对二取代。侧链为C4H4,故侧链为两个C2H2,无法连接,故该芳香烃为双环芳香烃,即萘。
22. (14分)某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料,制取苯甲酸异丙酯()。
已知有关物质的沸点如表所示。
物质 异丙醇 苯甲酸 苯甲酸异丙酯
沸点/℃ 82.4 249 218
Ⅰ. 合成苯甲酸异丙酯粗产品
(1)在如图所示的三颈烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g cm-3),再小心加入3 mL浓硫酸,混匀后,加入几块碎瓷片,维持温度在85~90 ℃,加热30分钟,使反应充分进行,得苯甲酸异丙酯粗产品。
仪器A的名称是 球形冷凝管 ,加入碎瓷片的作用是 防止暴沸 。
(2)制备苯甲酸异丙酯的化学方程式为。
(3)合成过程中最适合的加热方式为 C (填字母)。
A. 酒精灯直接加热 B. 油浴
C. 水浴 D. 沙浴
Ⅱ. 粗产品的精制
(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等,现用如图所示的流程图进行精制,操作①中用到的一种重要玻璃仪器是 分液漏斗 ;操作②的名称是 蒸馏 。
(5)结合上述相关数据进行计算,苯甲酸异丙酯的产率为 60% 。
【解析】(1)根据仪器的结构可知,仪器A的名称是球形冷凝管,加入碎瓷片的作用是防止暴沸。(2)苯甲酸与异丙醇发生酯化反应制备苯甲酸异丙酯的化学方程式为。
(3)因为要维持温度在85~90 ℃,所以最好用水浴加热,C符合题意。(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等物质,其中苯甲酸异丙酯是不溶于水的液体,异丙醇、水能溶于饱和碳酸钠溶液,苯甲酸能和碳酸钠发生反应,进入溶液。所以操作①是分离互不相溶的液体混合物用到的一种重要玻璃仪器为分液漏斗;操作②是分离互溶的液体混合物,应采用蒸馏的方法分离。(5)12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g cm-3)反应,异丙醇的质量为23.7 g,理论上,12.2 g苯甲酸需要6.0 g异丙醇参与反应,所以实际参与反应的异丙醇过量,理论上制得的产品的质量是=16.4 g,则产品的产率为×100%=60%。
23. (14分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,错误的是 D (填字母)。
A. 遇FeCl3溶液可能显紫色
B. 易被空气中的氧气所氧化
C. 能与溴发生取代反应和加成反应
D. 1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)如图所示的反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:

化合物Ⅱ的分子式为 C9H10 ,1 mol化合物Ⅱ能与 4 mol H2恰好完全反应生成饱和烃。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为  (写出一种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为 NaOH醇溶液,加热 。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体的结构简式为 CH2=CHCOOCH2CH3 。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH、2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O 。
【解析】(1)题图的化合物Ⅰ含有酚羟基,所以具有酚的性质,能与氯化铁溶液发生显色反应,A正确;酚能够被空气中的氧气氧化,B正确;该化合物含有酚羟基且苯环上酚羟基邻、对位含有氢原子,含有碳碳双键,所以能与溴发生取代反应和加成反应,C正确;酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应,所以1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应,D错误。(2)根据化合物Ⅱ的结构简式可知,其分子式为C9H10;碳碳双键和苯环能够与氢气发生加成反应,所以1 mol化合物Ⅱ能与4 mol H2恰好完全反应生成饱和烃。(3)能与Na反应产生氢气说明Ⅲ含有羟基,所以Ⅲ的结构简式为H3CCH2CH2OH或;由于Ⅳ不能和Na反应产生氢气,说明Ⅳ只能是卤代烃,卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液,
加热。
24. (16分)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图所示。
已知:(R和R′是烃基或氢原子)
请根据流程图中的转化关系回答下列问题:
(1)芳香烃C8H8的结构简式为。
(2)反应②的反应类型为 取代(或水解)反应 。
(3)B中所含官能团的名称为 酮羰基(或羰基) 。
(4)D转化为E的化学方程式为,该反应的反应类型为 消去反应 。
(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 6 种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;
②既能发生水解反应也能发生银镜反应;
③苯环上只有两个取代基。
写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的有机物的结构简式:。
(6)参照上述流程,写出用CH3CH2OH为原料,制备化合物CH2CHCOOCH2CH3 的合成路线(其他无机试剂任选):。
【解析】C8H8与HBr发生加成反应生成,则可知C8H8为苯乙烯;在碱性溶液中加热水解生成的A为,的催化氧化产物B为,B与HCN发生已知反应得到的C为,C与乙醇发生酯化反应得到的D为,D再与浓硫酸混合加热发生消去反应得到E。(1)C8H8与HBr发生加成反应生成,其结构简式为。(2)反应②为卤代烃的水解,反应类型为取代反应或水解反应。(3)中所含官能团的名称为酮羰基。(4)与浓硫酸混合加热生成E的化学方程式为,该反应的反应类型为消去反应。(5)①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②既能发生水解反应也能发生银镜反应,说明含有甲酸酯基;③苯环上只有两个取代基,则其中一个取代基为—OH,另一个取代基为HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,两取代基之间有邻、间、对位三种情况,故共有6种符合要求的同分异构体;其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的有机物的结构简式为。

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