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2026全国版高考化学突破练
突破练40　认识有机化合物　同系物和同分异构体
选择题每小题3分,共18分。
基础·满分练
命题角度1　有机物的分类与官能团的识别
1.(2025·安徽池州一模改编)布洛芬是一种常见的镇痛解热药物,其结构如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.属于烃的衍生物,含有的官能团是羧基
B.分子中含有手性碳原子
C.分子中所有碳原子可能在同一平面内
D.可以发生取代反应、氧化反应和加成反应
命题角度2　有机化合物的分离及提纯
2.(2026·山东东营模拟)检测领域的“四大天王”,分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是(　　)
A.色谱可以用于有机物分离、提纯
B.红外光谱可推测有机物中官能团类别
C.光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱
D.质谱法测得某有机物相对分子质量为78,其分子式一定为C6H6
3.(2025·江西卷)药物中间体1,3-二溴丙酮可由1,3-二氯丙酮合成,步骤如下:
下列说法中正确的是(　　)
A.若LiBr完全转化,则水相中溶质只有LiCl
B.测定水相中Cl-的含量可计算产率
C.试剂1可选用无水Na2SO4
D.操作Ⅰ和操作Ⅱ相同
命题角度3　测定有机物的分子结构
4.(2025·辽宁省名校联盟三模)仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中,错误的是(　　)
图1　乙醇的核磁共振氢谱图
图2　4-甲基-2-戊酮的质谱图
A.图1是借助乙醇的物理性质进行的测定
B.(CH3)4Si在核磁共振氢谱中只有一个峰
C.图2中d=99
D.图2中含碳正离子的碎片对应的质荷比为57
命题角度4　有机物的结构及成键特点
5.(2025·河北石家庄二模改编)我国科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成,其结构如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　)
A.分子中含有8个手性碳原子
B.能发生加聚反应和消去反应
C.分子中碳原子的杂化方式有2种
D.分子中所有碳原子可能共平面
命题角度5　限制条件的同分异构体数目判断及书写
6.(2025·安徽合肥六校联盟联考)某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有(　　)
A.15种 B.12种
C.9种 D.5种
能力·高分练
7.(14分)(2025·高考题组编)(1)(湖南卷)A()的官能团名称是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
(2)(河南卷)I()中含氧官能团的名称是　　　　　　　。
(3)(河北卷)Q()中含氧官能团的名称:　　　　　　、　　　　　、　　　　　　　。
(4)(广东卷)化合物1a(,Ph=C6H5)中含氧官能团的名称为　　　　　　　。
(5)(甘肃卷)化合物A()中的含氧官能团名称为　　　　　　　。
(6)(北京卷)I()分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。
(7)(安徽卷)B()中含氧官能团名称为　　　　　　　。
8.(8分)(2026·湖南常德期初联考)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是　　　,图中虚线框内应选用图中的　　　　　(填“仪器X”或“仪器Y”)。
图1
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。
①M的实验式为　　　　　。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为　　　　　,分子式为　　　　　。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
图2
图3
M中官能团的名称为　　　　　,M的结构简式为　　　　　。
(4)有机物N()的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有　　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构)。
a.能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;
b.红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c.核磁共振氢谱峰面积比为3∶3∶2∶1∶1。
参考答案
课时突破练40
1.C　该有机物含有羧基,属于烃的衍生物,A项正确。羧基所连的碳原子为手性碳原子,B项正确。分子中存在饱和碳原子与3个C相连的结构,饱和碳原子为四面体结构,故所有碳原子不能共平面,C项错误。分子中含有羧基可以发生取代反应,苯环可以发生加成反应,该物质的燃烧为氧化反应,D项正确。
2.D　色谱法利用不同物质在固定相和流动相中的分配差异进行分离,常用于有机物的分离和提纯,例如柱色谱和薄层色谱,A项正确。红外光谱通过检测化学键振动吸收特定波长的红外光,形成特征吸收峰,从而推测有机物中的官能团类别(如羟基、羰基等),B项正确。不同元素的原子发生跃迁时会释放或吸收不同的光,可以用光谱仪摄取各种元素的电子的吸收光谱或发射光谱,C项正确。相对分子质量为78的有机物,其分子式可能为C6H6,也可能为C3H4F2等,D项错误。
3.C　若LiBr完全转化,反应生成LiCl,但反应中使用的溶剂丙酮与水互溶,水相中溶质除LiCl外还有丙酮,A项错误。反应过程中可能生成等副产物,测定水相中Cl-含量,无法直接计算产率,B项错误。有机相需干燥除去水分,无水Na2SO4是常用干燥剂,可吸收水分且不与产品反应,过滤后得到干燥有机相,C项正确。操作Ⅰ为蒸馏(除去溶剂得粗产品),操作Ⅱ为用石油醚重结晶(粗产品溶于石油醚,低温下1,3-二溴丙酮析出),二者操作不同,D项错误。
4.C　由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子,且核磁共振氢谱图中峰面积比等于氢原子的个数比2∶1∶3,核磁共振利用的是物理性质,A项正确。(CH3)4Si中所有氢环境相同,只有一个峰,B项正确。通常质荷比最大值对应分子的相对分子质量,4-甲基-2-戊酮()的相对分子质量为100,d=100,C项错误。图2中含碳正离子的碎片相对分子质量为4×12+9×1=57,对应的质荷比为57,D项正确。
5.D　连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子,图中标记的8个碳原子为手性碳原子:,A项正确。含碳碳双键可发生加聚反应,含羟基且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应,B项正确。分子中饱和碳原子采取sp3杂化,双键上的碳原子采取sp2杂化,C项正确。分子中含有多个饱和碳原子,故分子中所有碳原子不可能共平面,D项错误。
6.A　甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2,取代基—C4H7O2含有羧基的结构有:—CH2CH2CH2COOH、、、和共5种,取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况,则满足条件的同分异构体的数目为5×3=15。
7.(1)碳碳双键　酮羰基　(2)酯基、醚键　(3)酮羰基　醚键　羧基　(4)醛基　(5)醛基、(酚)羟基　(6)羧基、碳氟键(或氟原子)　(7)酮羰基
8.(1)蒸馏烧瓶　仪器Y
(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羟基、酮羰基　
(4)9
解析 (2)①有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%,则氧元素的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%,则有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=≈2∶4∶1,故实验式为C2H4O。
②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,即有机物M的相对分子质量为44×2=88,有机物M的实验式为C2H4O,式量为44,则M的分子式为(C2H4O)2,即M的分子式为C4H8O2。
(3)有机物M的分子式为C4H8O2,由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知,M中有4种环境的H原子,4种H原子数之比为1∶3∶1∶3,并且含有O—H、C—H和CO,则结构中含两个—CH3,M的结构简式为,官能团的名称为羟基和酮羰基。
(4)N的消去产物为CH2CHCH2COOCH2CH3,满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个—COOH,1个碳碳双键,2个不相同的—CH3,符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CHC(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)CH2、CH3CH2C(CH3)CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CHC(CH3)CH2COOH(存在顺反异构),共有9种结构。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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