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2026全国版高考化学突破练
突破练42　卤代烃、醇和酚
选择题每小题3分,共27分。
基础·满分练
命题角度1　卤代烃的结构与性质
1.(2025·湖南湘西州期末)环己烷有如下转化关系:
下列叙述错误的是(　　)
A.反应a的试剂和条件是氯气、光照
B.丙能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C.丙→丁属于加成反应
D.甲的一溴代物有6种
2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 (　　)
　　　
A.丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有沉淀生成
B.甲中加入NaOH水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
命题角度2　醇的结构与性质
3.(2026·北京顺义区统考)下面是丁醇的两种同分异构体,其结构简式、沸点及熔点如下表所示:
名称 异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ -108 25.5
下列说法正确的是(　　)
A.用系统命名法给异丁醇命名为3-甲基-1-丁醇
B.异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰,且面积之比是1∶2∶6
C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来
D.两种醇分别发生消去反应后得到的烯烃互为同分异构体
4.(2025·浙江1月选考卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
5.(2026·河南青桐鸣联考)紫花前胡醇(如图)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。下列关于该化合物叙述正确的是(　　)
A.含有3种官能团
B.该物质最多与2 mol H2反应
C.与NaOH醇溶液混合加热能发生消去反应
D.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应
命题角度3　酚的结构与性质
6.(2026·湖北腾云联盟联考)雌激素成分炔雌醇结构如图所示,有关该化合物叙述不正确的是(　　)
A.分子式为C20H24O2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能发生消去反应
D.该物质能与溴水反应,1 mol该有机物最多消耗4 mol Br2
7.(2026·河南郑州十校联考)从芳香植物中可提取多种酚类化合物,它们普遍具有良好的抗氧化和抗炎活性,其中一种物质的结构如图所示。下列有关说法错误的是(　　)
A.该有机物存在顺反异构体
B.该有机物能与溴水反应,1 mol该有机物最多可消耗6 mol Br2
C.该物质能与FeCl3溶液发生显色反应
D.该物质属于烃的含氧衍生物
8.(2026·湖南省名校协作体联考)化妆品中的香柠檬油含微量的M和N,其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.二者互为同系物
B.二者可用FeCl3溶液鉴别
C.1 mol M最多可与2 mol NaOH反应
D.1 mol M最多可与7 mol H2发生加成反应
能力·高分练
9.曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是(　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
10.(10分)4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图:
回答下列问题:
(1)W中所含官能团的名称为 　。
(2)M的结构简式可能为　 。
(3)Q的核磁共振氢谱中,有　　　　　　组峰,且峰面积之比为　　　　　　　　。
(4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应的反应类型为　　　　。
(5)化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有　　　　　　　　种(不包含P和不考虑立体异构)。
①除含一个六元环外不含其他环;
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
③无和结构。
参考答案
课时突破练42
1.D　甲→乙为烷烃的氢被氯原子取代的反应,故反应a的试剂和条件是氯气、光照,A项正确。丙中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应,能和酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使它们都褪色,B项正确。丙→丁为碳碳双键断开,加上溴原子,属于加成反应,C项正确。甲的等效氢只有1种,故其一溴代物有1种,D项错误。
2.D　丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应,加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,A项错误。甲中加入NaOH水溶液共热,需加入硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,B项错误。乙发生消去反应得丙烯(一种烯烃),C项错误。丙与NaOH水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇,与羟基相连的碳原子上有两个氢原子,能被氧化为醛,D项正确。
3.C　异丁醇含有的官能团为羟基,属于醇类,从羟基所连的碳开始编号,主链3个碳,2号碳原子连有支链甲基,故命名为2-甲基-1-丙醇,A项错误。异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且面积之比是1∶2∶6∶1,B项错误。叔丁醇熔点较高,异丁醇的熔点较低,故用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来,C项正确。两种醇分别发生消去反应后得到的烯烃结构都为,产物为同一种烯烃,D项错误。
4.C　质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A项正确。由抗坏血酸的结构简式可知,1个抗坏血酸分子中含有4个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B项正确。脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与NaOH溶液反应,C项错误。1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,D项正确。
5.D　由图可知,该分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键4种官能团,A项错误。1 mol该物质与氢气发生加成反应时,苯环消耗3 mol,碳碳双键消耗1 mol,故最多与4 mol H2反应,B项错误。与NaOH醇溶液混合加热,属于卤代烃的消去反应条件,此条件下羟基不能发生消去反应,C项错误。1 mol该物质完全水解后得到的产物中含1 mol酚羟基和1 mol羧基,能与2 mol NaOH反应,D项正确。
6.C　根据有机物的结构简式可知,其分子式为C20H24O2,A项正确。分子中含有羟基、碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确。分子中右侧羟基所连碳原子的邻位碳上有H,可以发生消去反应,C项错误。酚羟基邻位有H可以与溴发生取代反应,碳碳三键可以与溴发生加成反应,故1 mol该物质最多消耗4 mol Br2,D项正确。
7.B　该有机物中含碳碳双键,且碳碳双键中每个碳原子上所连原子或原子团不同,因此含顺反异构体,A项正确。1 mol该有机物中酚羟基的邻、对位氢原子与溴水发生取代反应共消耗6 mol Br2,1 mol碳碳双键与溴水发生加成反应消耗1 mol Br2,最多消耗7 mol Br2,B项错误。该物质含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确。该物质含有氧元素,属于烃的含氧衍生物,D项正确。
8.B　M中含有酮羰基、羟基、酯基、碳碳双键,N中含有酮羰基、醚键、酯基、碳碳双键,二者的官能团不同,不互为同系物,A项错误。M中有酚羟基,可与FeCl3发生显色反应,N没有酚羟基,故可以鉴别,B项正确。1 mol M有1 mol酚羟基、1 mol酚酯基,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,最多可与3 mol NaOH反应,C项错误。1 mol N含有1 mol苯环、2 mol碳碳双键、1 mol酮羰基,故最多可与6 mol H2发生加成反应,D项错误。
9.A　化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误。化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚键,苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确。化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确。由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
10.(1)碳碳双键、碳溴键(或溴原子)
(2)(或)　(3)4　1∶4∶4∶2
(4)+3NaOH+3NaBr　取代反应
(5)14
解析 W与溴的四氯化碳溶液反应生成N,N的结构简式为;与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应,生成物有两种,分别是、;与氢气发生加成反应生成Q,Q的结构简式为;与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P,P的结构简式为。
(5)满足条件的同分异构体有、、、(①②③④⑤代表双键位置),共14种。
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