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2026全国版高考化学突破练
突破练43　醛和酮
选择题每小题3分,共24分。
基础·满分练
命题角度1　乙醛的结构与性质
1.(2025·北京东城区期末)某兴趣小组探究醛被新制Cu(OH)2氧化的反应,进行了如下实验。
已知:ⅰ.+H3CHOCH3—HHCHO+H2O
ⅱ.乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物
[CH3(CHCH)nCHO],该聚合物随聚合程度增大,颜色由橙黄色加深至红褐色。
下列说法不正确的是(　　)
A.蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应:
2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCu2O↓+CH3COONa+3H2O
B.推测浊液的颜色变化不只与Cu2O的生成有关
C.推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物
D.甲醛为乙醛的同系物,故甲醛自身也会形成类似多烯醛聚合物
命题角度2　醛类的结构与性质
2.(2026·湖北十堰名校联盟联考)洋茉莉基丙醛具有植物清香,常用于化妆品、洗涤剂中,其结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.分子式为C11H12O3
B.分子核磁共振氢谱显示有8组峰
C.使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同
D.能发生加成反应
3.(2026·安徽宿州期初调研)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料,一种合成路线如图:
下列说法不正确的是(　　)
A.化合物M为乙醛
B.1 mol肉桂醛最多可与5 mol H2反应
C.肉桂醛可以和新制的Cu(OH)2发生反应,生成砖红色沉淀
D.为了检验肉桂醛中含有碳碳双键,可向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,若酸性高锰酸钾溶液褪色,则证明肉桂醛分子中含有碳碳双键
4.(2026·江苏淮安七校联考)有机物X、Y均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,X在一定条件下可转化为Y(如图所示),下列说法正确的是(　　)
A.要检验Y中含,可向其中加入溴水
B.用FeCl3溶液可检验物质Y中是否混有X
C.物质Y既能发生银镜反应,又能发生水解反应
D.1 mol Y最多可与5 mol H2发生加成反应
命题角度3　酮类的结构与性质
5.(2026·河北沧州示范高中联考)有机化合物M是治疗艾滋病药物的医药中间体,其某种合成路线如下图。下列说法正确的是(　　)
A.X与Y转化为Z的反应属于加成反应
B.X能使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀
C.1 mol M最多能与2 mol H2发生加成反应
D.M中所有碳原子不可能处于同一平面
6.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
7.(2025·四川达州二模改编)酚苷是酚羟基和糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷类物质,是许多中药的有效成分。某有机化合物M的结构如下。下列有关该物质的说法正确的是(　　)
A.M中存在醛基和酮羰基
B.M不可能发生缩聚反应
C.M中酚羟基和醇羟基的核磁共振氢谱的峰组数相同
D.虚线框中的C原子均为sp3杂化且都是手性碳原子
能力·高分练
8.(2026·广东省六校联盟联考改编)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
9.(12分)(2025·湖南卷节选)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
已知:。
回答下列问题:
(1)B的结构简式是　　　　　。
(2)E生成F的反应类型是　　　　　　。
(3)F所有的碳原子　　　　　(填“可能”或“不可能”)共面。
(4)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　、　　　　　(考虑立体异构)。
(5)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是　 。
参考答案
课时突破练43
1.D　新制的Cu(OH)2在碱性环境下能被乙醛还原为红色的Cu2O固体,化学方程式为2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCu2O↓+CH3COONa+3H2O,A项正确。根据已知信息ⅱ可知,浊液的颜色变化不只与Cu2O的生成有关,还与多烯醛聚合物的聚合程度有关,B项正确。根据已知信息ⅰ可知,要得到多烯醛聚合物,需要先加成得到醇羟基,再将醇羟基消去,C项正确。甲醛中不含α-H,不能得到多烯醛聚合物,D项错误。
2.C　根据该化合物的结构简式可知,其分子式为C11H12O3,A项正确。该分子核磁共振氢谱显示有8组峰,B项正确。该分子含有醛基,能被溴水和酸性KMnO4溶液氧化,反应原理相同,C项错误。该分子含有醛基和苯环,能发生加成反应,D项正确。
3.D　乙炔和水发生反应生成乙醛,乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成肉桂醛,化合物M为乙醛,A项正确。苯环和氢气以1∶3发生加成反应,碳碳双键、醛基都能和氢气以1∶1加成,则1 mol肉桂醛最多可与5 mol H2反应,B项正确。肉桂醛中含有醛基,在加热条件下肉桂醛可以和新制的Cu(OH)2发生反应,生成砖红色沉淀,C项正确。肉桂醛中醛基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验肉桂醛中的碳碳双键,D项错误。
4.B　—CHO干扰碳碳双键的检验,应先用弱氧化剂把—CHO氧化为—COOH后,再加溴水检验碳碳双键,A项错误。物质Y含有醛基,可以发生银镜反应,但Y不能发生水解反应,C项错误。1 mol Y含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基、1 mol酮羰基,最多可与6 mol H2发生加成反应,D项错误。
5.D　根据断键和成键方式可判断,X与Y转化为Z的反应不属于加成反应,A项错误。丙酮不含醛基,不能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,B项错误。由有机物M的结构简式可知,该分子中含有的碳碳双键和氰基均能与H2加成,1 mol碳碳双键与1 mol H2发生加成反应,1 mol —CN与2 mol H2发生加成反应,则1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应,C项错误。与N相连的三个化学键不可能共平面,其中一个键处于大π键形成的平面上,故M中所有碳原子不可能处于同一平面,D项正确。
6.B　X中双键均可与H2发生加成反应,1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A项错误。Y分子中,只形成单键的C原子为sp3杂化,形成碳碳双键的C原子为sp2杂化,所以sp3和sp2杂化的C原子数目比为2∶4,即1∶2,B项正确。Z分子中含有连4个单键的C原子,为四面体结构,且其中一个C原子连接了3个C原子,这4个C原子不可能共面,C项错误。Z中含有碳碳双键,可以使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。
7.C　M的结构中含酮羰基,但无醛基(—CHO),A项错误。M中含多个酚羟基和醇羟基,酚羟基在一定条件下可与醛类或分子间脱水发生缩聚反应,B项错误。M中含有4个酚羟基,且酚羟基所处化学环境不同,M中含有4个醇羟基,且醇羟基所处化学环境也不同,二者核磁共振氢谱峰组数相同,C项正确。虚线框中C原子均形成四个单键(sp3杂化),其中—CH2OH中的碳原子不是手性碳原子,D项错误。
8.C　红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团,A项正确。1号O和1'号C均连在双键碳原子上,结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知,除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B项正确。Y的分子式为C6H10O,含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物,其中含有手性碳原子的碳骨架结构有、、、、,共5种,C项错误。类比题中反应,的异构化产物为,含有醛基、碳碳双键,则可以发生银镜反应和加聚反应,D项正确。
9.(1)　(2)氧化反应
(3)可能　(4)　
(5)
解析 结合B的分子式可知,A发生加成反应生成B,则B的结构简式为;B中溴原子发生消去反应生成C,C与发生加成反应生成中间体D,再发生取代反应生成E,E与氧气发生氧化反应生成F。
(2)E→F属于“去氢”的反应,反应类型是氧化反应。
(3)苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则F中所有的碳原子可能共面。
(4)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,G是C的同分异构体,且与C的官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则G的结构简式为、(考虑顺反异构)。
(5)根据已知条件,存在一系列的互变平衡,结合I的结构简式可知,可转换为,与C发生加成反应后,得到的中间体H的结构简式为,再发生取代反应,即可得到I。
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