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2026全国版高考化学突破练
突破练46　有机合成及合成路线的设计
选择题每小题3分,共18分。
基础·满分练
命题角度1　有机合成中碳骨架的构建
1.(2025·山东威海期末)有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　)
乙烯ABCM()
A.反应Ⅰ是加成反应,反应Ⅱ是取代反应
B.反应Ⅱ的条件是NaOH溶液,△
C.C→M反应的原子利用率为100%
D.X中不含手性碳原子
2.(2026·河南焦作名校联考)采用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线如图所示:
CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO
下列说法错误的是(　　)
A.反应①可以在铜、氧气、加热条件下进行
B.图中CH3CHO在稀NaOH溶液条件下发生加成反应
C.可以取少许试剂,向其中滴加溴水,通过观察溴水是否褪色来判断反应②是否进行
D.反应②产物2-丁烯醛能发生加聚反应
3.(2026·湖南省名校联合体联考)化合物Z是一种药物的重要中间体,合成路线如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能与2 mol H2发生加成反应
B.Y分子中含有1个手性碳原子
C.Z中的含氧官能团有3种
D.X的一氯代物有6种
命题角度2　有机合成中官能团的转化与保护
4.(2025·河南安阳期末)在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.芳香烃A的名称是甲苯
B.C物质最多有13个原子共面
C.D物质的分子式为C7H6NO2F3
D.E物质具有碱性,能和稀盐酸反应
5.(2026·广东佛山调研)碳酸三亚甲酯是聚乳酸的创新型改性剂,其绿色合成路线如下。有关说法正确的是(　　)
A.反应①的另一种产物是H2O
B.化合物ⅱ的命名为1,3-丙二醇
C.化合物ⅱ可与醋酸发生缩聚反应
D.化合物ⅳ最多可与2 mol NaOH反应
6.(2026·天津红桥区开学联考)在实际工业生产中,乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,其合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.乙二醇不能发生氧化反应
C.上述两步反应均属于取代反应
D.上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念
能力·高分练
7.(14分)(2025·河北承德、张家口一模)内酯类化合物是许多食品风味的关键气味物质之一,某γ-内酯(G)的一种合成路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　,E中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。
(2)C→D的反应条件X为　　　　　　　　　　　　　;
B→C的反应类型为　　　　　　　。
(3)D→E的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　。
(4)F→G会有副产物H生成,H与G互为同分异构体,则H的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(5)A的二溴代物有　　　　　　种,写出核磁共振氢谱有2组峰的结构简式:　 　　　　　　　　　　　　。
(6)参考上述合成路线,设计以丙酮和乙酸为原料合成的路线,无机试剂任选。
8.(15分)(2025·八省联考陕西卷)化合物J具有抗肿瘤活性,可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是　　　　　　,B的官能团名称是　　　　　　　　　　。
(2)下列说法错误的是　　　　　(填字母)。
A.E有顺反异构体
B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成
D.F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子a~d,其中手性碳原子是　　　。
(4)D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构);
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为9∶3∶1∶1。
写出其中一种的结构简式:　 　　　　　　　　　　　　。
(5)某同学结合J的合成路线,设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为　　　　　　和　　　　　　　　　　　　　。
已知:R—CHO+CH3CHOR—CHCHCHO+H2O
参考答案
课时突破练46
1.C　由合成路线推得乙烯与溴水发生加成反应生成A(CH2Br—CH2Br),A在NaOH溶液、加热条件下水解(取代)生成B(CH2OH—CH2OH),B发生催化氧化生成C为,X为,C与X反应生成M和水。由分析得出,反应Ⅰ是加成反应,反应Ⅱ是取代反应,A项正确。反应Ⅱ是卤代烃的水解,条件是NaOH溶液,△,B项正确。C→M反应除了生成M,产物还有水,C项错误。X的结构简式中sp3杂化的碳原子周围有两个基团相同,故X无手性碳原子,D项正确。
2.C　乙醇可以在铜的催化作用下发生催化氧化,得乙醛,A项正确。图中2个CH3CHO在稀NaOH溶液条件下发生加成反应,B项正确。反应②前后的有机物中均存在醛基,都能使溴水褪色,C项错误。反应②产物2-丁烯醛中存在碳碳双键,可以发生加聚反应,D项正确。
3.B　X分子中含1个酮羰基(CO),酯基中的碳氧双键不能与H2加成,故1 mol X最多与1 mol H2加成,A项错误。Y为双环结构,分子中仅有1个手性碳原子,B项正确。Z中含氧官能团为羰基(CO)和羟基(—OH),共2种,C项错误。X分子中,环上有5种不同环境的H原子,乙基(—CH2CH3)有2种不同环境的H原子,共7种不同环境的H原子,则其一氯代物有7种,D项错误。
4.C　由有机物的转化关系可知,A为、B为;B一定条件下发生取代反应生成C,C发生硝化反应生成D,D中硝基发生还原反应生成E。芳香烃A的名称为甲苯,A项正确。苯环是平面结构,—CF3中最多1个氟原子和C原子可以处于该平面,故最多有13个原子共面,B项正确。由D的结构简式可知,其分子式为C7H4NO2F3,C项错误。E分子中含有氨基,具有碱性,能和稀盐酸反应生成盐酸盐,D项正确。
5.B　ⅰ和ⅱ发生取代反应生成ⅲ和CH3OH,反应的另一种产物是CH3OH,A项错误。化合物ⅱ为二元醇,醇羟基分别位于1、3号碳原子上,其名称为1,3-丙二醇,B项正确。化合物ⅱ含有两个醇羟基,醋酸只有一个羧基,故化合物ⅱ不能和醋酸发生缩聚反应,C项错误。未指明化合物ⅳ的物质的量,无法计算消耗的氢氧化钠的物质的量,D项错误。
6.D　乙烯的结构简式应为CH2CH2,A项错误。乙二醇能燃烧,能发生催化氧化生成乙二醛,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B项错误。第一步乙烯与O2反应生成环氧乙烷,属于氧化反应,C项错误。该合成路线中原子利用率高,无副产物生成,符合“绿色化学”理念,D项正确。
7.(1)环己酮　酯基和(酮)羰基
(2)NaOH水溶液、加热　取代反应
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(4)
(5)9　
(6)
(其他合理答案也可)
解析 A与CH3I发生取代反应生成B,B与Br2发生取代反应生成C,结合D的分子式可知,C发生卤代烃的水解反应生成D,D的结构简式为,则条件X为NaOH水溶液、加热;D和(CH3CO)2O发生取代反应生成E,E发生羰基的加成反应生成F,F发生消去反应生成G。
(5)环己酮的二溴代物有(*表示第二个Br的可能位置)、(*表示第二个Br的可能位置)、,共9种;核磁共振氢谱有2组峰,即有2种等效氢,说明其结构高度对称,其结构简式为。
(6)目标产物的结构简式与F结构类似,则需要构建类似E中的酮羰基和酯基,而所给原料中丙酮含有羰基,乙酸含有羧基,再构建一个羟基即可,故思路为丙酮发生类似B→C的取代反应生成,再发生卤代烃的水解反应即可得到,再与乙酸发生酯化反应得到,再发生类似E→F的反应得到目标产物。
8.(1)　碳溴键(或溴原子)
(2)D
(3)c
(4)4　(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
(5)　
解析 分析合成路线,根据B、C的结构简式以及A的分子式可知,A→C的过程为A与B发生取代反应生成C与HBr,则A的结构简式为。C与D发生取代反应生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解反应,由于1个C原子上连有2个羟基时结构不稳定,最终变成醛基。对比F的结构简式和G的分子式,再结合H的结构简式,可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(—CHO)被氧化剂氧化为羧基(—COOH),并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应,H中的硝基(—NO2)被还原为氨基(—NH2),从而生成I。I脱去一分子CH3OH,发生分子内成环反应生成J。
(2)E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团,则E存在顺反异构体,A项正确。A的分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确。E→F的过程中生成乙醇,C项正确。F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应,D项错误。
(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,分析J的结构简式可知,c对应的碳原子为手性碳原子。
(4)D的分子式为C7H14O2,其同分异构体满足条件①②,说明同分异构体中含有醛基(—CHO),且存在四种不同环境的氢原子的个数为9、3、1、1,满足条件的同分异构体有
(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、
(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4种。
(5)根据题给信息及L与CH3CHO反应的产物可知,L为一元醛,由产物()的结构简式可逆推出L的结构简式为。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推可知,C8H15NO4的结构简式为,M被氧化剂氧化生成,可知M的结构简式为。
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