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1.1导学2　有机化合物中的共价键、同分异构现象
知识点一　有机化合物中的共价键
1. 有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键，其对比如下表：
σ键 π键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“　头碰头　”的形式相互重叠 以“　肩并肩　”的形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 较大 较小
能否绕键轴旋转 能，化学键　不易　断裂 　否　
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键和三键，它们与σ键和π键的关系如下：
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
①σ键　不易　断裂，能发生　取代　反应，如CH4等。
②π键比较　容易　断裂，π键更活泼，能发生　加成　反应，如CH2CH2、
CH≡CH等。
2. 共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间　电负性　的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。
(2)有机化合物的　官能团　及其　邻近的化学键　往往是发生化学反应的活性部位。
(3)实例分析
①水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验 操作
实验 现象 金属钠　浮在水面上　，反应　剧烈　 金属钠　沉在底部　，反应平稳
化学 方程式 　2Na＋2H2O　　2NaOH＋H2↑　 ＋2Na＋ H2↑
实验 结论 CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性 　弱　，　基团　之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：。
3. 有机反应的特点
相对无机反应，有机反应一般反应速率　较小　，副反应　较多　，产物比较　复杂　。
［判断正误］
(1)有机化合物中σ键比π键牢固，故反应中σ键不会断裂。 (　 　)
(2)乙烯分子中含有π键，比较容易断裂，故乙烯的化学性质比甲烷活泼。(　√　)
(3)乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，是因为乙醇分子中氢氧键的极性比水中氢氧键的极性弱。 (　√　)
(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境。 (　√　)
例1　乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键。下列说法中，错误的是(　D　)
物质 结构
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
A. 氢氧键的极性：乙酸＞水＞乙醇
B. 与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C. 氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性
D. 三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同
例2　碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法中，错误的是(　D　)
A. 该分子含有极性键和非极性键
B. 该分子中碳原子均采取sp2杂化
C. 该分子中C—O极性较大，易断裂
D. 该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
知识点二　有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的　分子式　，但具有不同　结构　的现象。
(2)同分异构体：具有　同分异构现象　的化合物的互称。
(3)示例：例如，戊烷(C5H12)的三种同分异构体，其结构简式分别为正戊烷
　CH3CH2CH2CH2CH3　、异戊烷、新戊烷。
2. 同分异构现象的类型
3. 构造异构现象
异构类别 实例
碳架 异构 C4H10：　CH3—CH2—CH2—CH3　、、 正丁烷 异丁烷 CH2=CH—CH2—CH3 1－丁烯
异构类别 实例
位置 异构 C4H8：　CH3—CH=CH—CH3　、 2-丁烯 邻二氯苯
C6H4Cl2：、 间二氯苯 C2H6O：、 对二氯苯
官能团 异构 乙醇　 二甲醚
［判断正误］
(1)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。 (　√　)
(2)互为同分异构体的有机物具有相同的物理性质和化学性质。 (　 　)
(3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构。 (　√　)
(4)基于甲烷的分子结构判断，与互为对映异构。 (　 　)
例3　已知下列5组有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
③和
④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑤CH2=CH—CH=CH2和CH3CH2—C≡CH
(1)互为同分异构体的是　①②④⑤　(填序号，下同)。
(2)属于碳架异构的是　①　。
(3)属于位置异构的是　④　。
(4)属于官能团异构的是　②⑤　。
(5)属于同一种物质的是　③　。
知识点三　多角度认识有机物的分子组成与结构
1. 有机物的空间结构与碳原子的成键方式
物质 名称 结构 碳原子的 成键方式 空间 结构 共线共面情况
甲烷 σ键 正四面体形 ①甲烷分子中最多有3个原子共面 ②有机物分子结构中只要出现一个 饱和碳原子，则分子中的所有原子 不可能共面
乙烯 　σ键、π键　 平面形 ①乙烯分子中所有原子一定共平面 ②有机物分子结构中每出现1个碳碳双键， 则分子中至少6个原子共面
乙炔 　σ键、π键　 直线形 ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上， 即4个原子共线 ②有机物分子结构中每出现1个碳碳三键， 则分子中至少4个原子共线
苯 σ键、 大π键 平面正六边形 ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对 角线位置的4个原子共线 ②有机物结构中每出现一个苯环，则分子中 至少12个原子共面
2. 有机物结构的表示方法
(1)键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，若将　碳、氢　元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个　碳　原子，则得到键线式，如丙烯可表示为，乙醇可表示为。
(2)有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。
表示 方法 结构式 结构 简式 键线 式 球棍 模型 空间 填充 模型
乙烯 　CH2=CH2　 ∥
例4　有机物的表示方法多种多样，下面是十种有机物的不同表示方法，请回答相关问题：
① ② ③CH3CH3 ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中，属于结构式的为　⑩　(填序号，下同)，属于键线式的为
　①②⑥⑨　。
(2)属于空间填充模型的为　⑤　， 属于球棍模型的为　⑧　。
(3)有机物②的分子式为　C6H12　；有机物⑨的分子式为　C11H18O2　。
(4)写出有机物⑩中官能团的电子式： 、 。
(5) 有机物⑥分子中所有的碳原子　不能　(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
1. 下列关于有机化合物中化学键的说法，错误的是(　D　)
A. 烷烃中的化学键均为σ键
B. CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C. 乙烯分子中含有极性键和非极性键
D. 1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
2. 下列说法中，错误的是(　B　)
A. CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B. CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH2—CH3属于官能团异构
C. CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D. 和属于同一种物质
3. 下列有机物互为同分异构体的是(　A　)
A. 和HC≡CCH2CH2C≡CH　　　
B. 和
C. CH3CH2OH和CH3CH3
D. CH3OCH3和HCHO
4. (1)某些有机物的结构可用键线式表示，如(CH3)2CHCH3可用“”表示。已知某环烷烃是平面结构，其结构可表示为“”，因为结构像一个“十”字，被称为“红十字烷”，其分子式为　C12H24　；当它发生一氯取代时，能生成　2　种结构不同的产物。
(2)丙烯是乙烯的同系物，化学性质与乙烯相似。丙烯与氢气完全加成后，再与氯气取代生成的二氯代物的同分异构体有　4　种。
(3)下图是由4个碳原子构成的4种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：
a b c d
互为同分异构体的是　abc　；一个d中含有　9　个σ键，　2　个π键。1.1导学2　有机化合物中的共价键、同分异构现象
知识点一　有机化合物中的共价键
1. 有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键，其对比如下表：
σ键 π键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“ ”的形式相互重叠 以“ ”的形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 较大 较小
能否绕键轴旋转 能，化学键 断裂
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键和三键，它们与σ键和π键的关系如下：
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
①σ键 断裂，能发生 反应，如CH4等。
②π键比较 断裂，π键更活泼，能发生 反应，如CH2CH2、
CH≡CH等。
2. 共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间 的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。
(2)有机化合物的 及其 往往是发生化学反应的活性部位。
(3)实例分析
①水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验 操作
实验 现象 金属钠 ，反应 金属钠 ，反应平稳
化学 方程式 ＋2Na
实验 结论 CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性 ， 之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： 。
3. 有机反应的特点
相对无机反应，有机反应一般反应速率 ，副反应 ，产物比较 。
［判断正误］
(1)有机化合物中σ键比π键牢固，故反应中σ键不会断裂。 (　 　)
(2)乙烯分子中含有π键，比较容易断裂，故乙烯的化学性质比甲烷活泼。(　 　)
(3)乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，是因为乙醇分子中氢氧键的极性比水中氢氧键的极性弱。 (　 　)
(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境。 (　 　)
例1　乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键。下列说法中，错误的是(　 　)
物质 结构
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
A. 氢氧键的极性：乙酸＞水＞乙醇
B. 与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C. 氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性
D. 三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同
例2　碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 该分子含有极性键和非极性键
B. 该分子中碳原子均采取sp2杂化
C. 该分子中C—O极性较大，易断裂
D. 该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
知识点二　有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。
(2)同分异构体：具有 的化合物的互称。
(3)示例：例如，戊烷(C5H12)的三种同分异构体，其结构简式分别为正戊烷
、异戊烷 、新戊烷 。
2. 同分异构现象的类型
3. 构造异构现象
异构类别 实例
碳架 异构 C4H10： 、 、
异构类别 实例
位置 异构 C4H8： 、
C6H4Cl2： 、 C2H6O： 、
官能团 异构
［判断正误］
(1)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。 (　 　)
(2)互为同分异构体的有机物具有相同的物理性质和化学性质。 (　 　)
(3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构。 (　 　)
(4)基于甲烷的分子结构判断，与互为对映异构。 (　 　)
例3　已知下列5组有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
③和
④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑤CH2=CH—CH=CH2和CH3CH2—C≡CH
(1)互为同分异构体的是 (填序号，下同)。
(2)属于碳架异构的是 。
(3)属于位置异构的是 。
(4)属于官能团异构的是 。
(5)属于同一种物质的是 。
知识点三　多角度认识有机物的分子组成与结构
物质 名称 结构 碳原子的 成键方式 空间 结构 共线共面情况
甲烷 σ键 正四面体形 ①甲烷分子中最多有3个原子共面 ②有机物分子结构中只要出现一个 饱和碳原子，则分子中的所有原子 不可能共面
乙烯 平面形 ①乙烯分子中所有原子一定共平面 ②有机物分子结构中每出现1个碳碳双键， 则分子中至少6个原子共面
乙炔 直线形 ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上， 即4个原子共线 ②有机物分子结构中每出现1个碳碳三键， 则分子中至少4个原子共线
苯 σ键、 大π键 平面正六边形 ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对 角线位置的4个原子共线 ②有机物结构中每出现一个苯环，则分子中 至少12个原子共面
1. 有机物的空间结构与碳原子的成键方式
2. 有机物结构的表示方法
(1)键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，若将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个 原子，则得到键线式，如丙烯可表示为，乙醇可表示为。
(2)有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。
表示 方法 结构式 结构 简式 键线 式 球棍 模型 空间 填充 模型
乙烯
例4　有机物的表示方法多种多样，下面是十种有机物的不同表示方法，请回答相关问题：
① ② ③CH3CH3 ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中，属于结构式的为 (填序号，下同)，属于键线式的为
。
(2)属于空间填充模型的为 ， 属于球棍模型的为 。
(3)有机物②的分子式为 ；有机物⑨的分子式为 。
(4)写出有机物⑩中官能团的电子式： 、 。
(5) 有机物⑥分子中所有的碳原子 (填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
1. 下列关于有机化合物中化学键的说法，错误的是(　 　)
A. 烷烃中的化学键均为σ键
B. CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C. 乙烯分子中含有极性键和非极性键
D. 1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
2. 下列说法中，错误的是(　 　)
A. CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B. CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH2—CH3属于官能团异构
C. CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D. 和属于同一种物质
3. 下列有机物互为同分异构体的是(　 　)
A. 和HC≡CCH2CH2C≡CH　　　
B. 和
C. CH3CH2OH和CH3CH3
D. CH3OCH3和HCHO
4. (1)某些有机物的结构可用键线式表示，如(CH3)2CHCH3可用“”表示。已知某环烷烃是平面结构，其结构可表示为“”，因为结构像一个“十”字，被称为“红十字烷”，其分子式为 ；当它发生一氯取代时，能生成 种结构不同的产物。
(2)丙烯是乙烯的同系物，化学性质与乙烯相似。丙烯与氢气完全加成后，再与氯气取代生成的二氯代物的同分异构体有 种。
(3)下图是由4个碳原子构成的4种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：
a b c d
互为同分异构体的是 ；一个d中含有 个σ键， 个π键。

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