资源简介

1.2 导学2　有机化合物分子式和分子结构的确定
知识点一　确定实验式和分子式
1. 确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的　质量分数　，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的　最简整数比　，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素定量分析——李比希法
2. 确定分子式
(1)确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的　分子离子　和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的　相对质量与电荷数　的比值，即　质荷比　。
②质谱图：以　质荷比　为横坐标，以各类离子的　相对丰度　为纵坐标记录测试结果所得到的坐标图。
③示例：下图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为　46　，即　质荷比最大　的数值就是该有机物的相对分子质量。
(2)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。
计算依据：　分子式为实验式的整数倍　。
［判断正误］
(1)测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比，即可判断该有机物属于烃类。(　 　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定含有碳、氢，可能含有氧元素。(　√　)
(3)某有机物的蒸气对氢气的相对密度是16，则该有机物的摩尔质量为32 g mol—1。(　√　)
(4)质谱图中最大质荷比对应的数值为该有机物的相对分子质量。 (　√　)
例1　某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是 (　B　)
A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
例2　某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215 g L－1，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g。
(1)求该烃的分子式，并写出计算过程。
【答案】该烃的摩尔质量M＝3.215 g L－1 22.4 L mol－1≈72 g mol－1，则3.6 g该烃的物质的量为0.05 mol。该烃的燃烧产物中：n(C)＝n(CO2)＝＝0.25 mol，n(H)＝2n(H2O)＝ 2＝0.6 mol，n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol＝1∶5∶12，此时碳原子全部饱和，所以，该烃的分子式为C5H12。
(2)已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式。
【答案】
知识点二　确定分子结构
1. 红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含有的　化学键　或　官能团　的信息。
(3)示例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图可知A中含有C—H、C—O、　O—H　，故A的结构简式为　CH3CH2OH　。
2. 核磁共振氢谱
(1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与　氢原子数　成正比。
(2)作用：获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝　氢原子种类数　，吸收峰面积比＝　不同氢原子的数目比　。
(3)示例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱图。
由图可知A的分子中有　3　种处于不同化学环境的氢原子且个数比为　3∶2∶1　， 可推知该有机物的结构简式应为　CH3CH2OH　。
3. X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的　电磁波　， 它和晶体中的原子相互作用可以产生　衍射图　。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如　键长　、　键角　等；用于有机化合物　晶体结构　的测定。
［判断正误］
(1)根据核磁共振氢谱，能判断有机物中含有不同化学环境的氢原子的种类。(　√　)
(2)的核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。(　√　)
(3)质谱图只能用于确定有机物的相对分子质量，不能确定有机物的分子结构。 (　 　)
(4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。 (　√　)
例3　有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机物的结构可能为(　A　)
A. CH3COOCH2CH3 B.
C. HCOOCH2CH3 D. (CH3)2CHCOOH
例4　(2024 舟山中学高二检测)有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　C　)
A. CH3CH2CH3 B. HOCH2CH2OH
C. CH3CH(OH)CH3 D. HOOCCH2CH2COOH
1. 确定有机化合物组成和结构的方法很多，下列说法中，错误的是(　D　)
A. 环异戊二烯()的核磁共振氢谱图中有3组峰
B. 质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定
C. 利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯
D. 通过李比希元素分析仪可以确定有机物分子式
2. 为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是(　A　)
A. C2H5OH
B.
C. CH3CH2CH2COOH
D. H3CCH3
3. (2024 乐成寄宿中学高二检测)为了测定有机物M的分子式，取5.8 g M与一定量的O2置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：
该有机物M的分子式可能是(　A　)
A. C3H6O B. C2H4O2 C. CH2O2 D. C4H8
4. THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂，已知其由C、H、O三种元素组成，某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
(1)准确称取THF 3.6 g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得管a增重3.6 g，管b增重8.8 g，则THF中C、H的原子个数比为　1∶2　，经测定THF的相对分子质量为72，则THF的分子式为　C4H8O　。1 mol THF完全燃烧，消耗O2的物质的量为　5.5　mol。
(2)向少量装有THF的试管中加入一小块钠，无明显变化，据此可推测该化合物中不含　羟基　(填官能团名称)。
(3)为继续测定其结构，将THF进行核磁共振氢谱测定，得到的图像如下图所示(峰面积之比1∶1)：
则可推测THF的结构简式为　　。
(4)有机物A为THF的一种同分异构体，且A含有醛基(—CHO)，则A可能的结构有　2　种，其中核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为。1.2 导学2　有机化合物分子式和分子结构的确定
知识点一　确定实验式和分子式
1. 确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的 ，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素定量分析——李比希法
2. 确定分子式
(1)确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的 的比值，即 。
②质谱图：以 为横坐标，以各类离子的 为纵坐标记录测试结果所得到的坐标图。
③示例：下图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为 ，即 的数值就是该有机物的相对分子质量。
(2)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。
计算依据： 。
［判断正误］
(1)测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比，即可判断该有机物属于烃类。(　 　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定含有碳、氢，可能含有氧元素。(　 　)
(3)某有机物的蒸气对氢气的相对密度是16，则该有机物的摩尔质量为32 g mol—1。(　 　)
(4)质谱图中最大质荷比对应的数值为该有机物的相对分子质量。 (　 　)
例1　某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是 (　 　)
A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
例2　某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215 g L－1，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g。
(1)求该烃的分子式，并写出计算过程。
(2)已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式。
知识点二　确定分子结构
1. 红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含有的 或 的信息。
(3)示例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图可知A中含有C—H、C—O、 ，故A的结构简式为 。
2. 核磁共振氢谱
(1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。
(2)作用：获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。
(3)示例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱图。
由图可知A的分子中有 种处于不同化学环境的氢原子且个数比为 ， 可推知该有机物的结构简式应为 。
3. X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的 ， 它和晶体中的原子相互作用可以产生 。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等；用于有机化合物 的测定。
［判断正误］
(1)根据核磁共振氢谱，能判断有机物中含有不同化学环境的氢原子的种类。(　 　)
(2)的核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。(　 　)
(3)质谱图只能用于确定有机物的相对分子质量，不能确定有机物的分子结构。 (　 　)
(4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。 (　 　)
例3　有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机物的结构可能为(　 　)
A. CH3COOCH2CH3 B.
C. HCOOCH2CH3 D. (CH3)2CHCOOH
例4　(2024 舟山中学高二检测)有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　 　)
A. CH3CH2CH3 B. HOCH2CH2OH
C. CH3CH(OH)CH3 D. HOOCCH2CH2COOH
1. 确定有机化合物组成和结构的方法很多，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 环异戊二烯()的核磁共振氢谱图中有3组峰
B. 质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定
C. 利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯
D. 通过李比希元素分析仪可以确定有机物分子式
2. 为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是(　 　)
A. C2H5OH
B.
C. CH3CH2CH2COOH
D. H3CCH3
3. (2024 乐成寄宿中学高二检测)为了测定有机物M的分子式，取5.8 g M与一定量的O2置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：
该有机物M的分子式可能是(　 　)
A. C3H6O B. C2H4O2 C. CH2O2 D. C4H8
4. THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂，已知其由C、H、O三种元素组成，某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
(1)准确称取THF 3.6 g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得管a增重3.6 g，管b增重8.8 g，则THF中C、H的原子个数比为 ，经测定THF的相对分子质量为72，则THF的分子式为 。1 mol THF完全燃烧，消耗O2的物质的量为 mol。
(2)向少量装有THF的试管中加入一小块钠，无明显变化，据此可推测该化合物中不含 (填官能团名称)。
(3)为继续测定其结构，将THF进行核磁共振氢谱测定，得到的图像如下图所示(峰面积之比1∶1)：
则可推测THF的结构简式为 。
(4)有机物A为THF的一种同分异构体，且A含有醛基(—CHO)，则A可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为 。

展开更多......

收起↑