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2.2导学2　炔烃
知识点一　炔烃的结构与性质
1. 炔烃的结构与命名
(1)炔烃是含有　碳碳三键　的烃类化合物。官能团的名称是　碳碳三键　，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为　 (n≥2)　。
(2)乙炔的分子结构
乙炔分子为　直线形　结构，相邻两个键之间的夹角为　180°　。乙炔分子中的碳原子均采取　sp　杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(　σ　键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个　σ　键和2个　π　键)相连接。
(3)炔烃的结构
除乙炔外，碳原子的杂化方式为　sp、sp3　；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子　共线　。
(4)炔烃的命名——类似于烯烃
①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；
②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；
③写名称：按照“取代基位号－取代基数目＋名称－三键位号－某炔”写出名称。
例如，的系统名称为　4－甲基－1－戊炔　。
2. 炔烃的物理性质
(1)乙炔(俗称　电石气　)是最简单的炔烃。乙炔是　无色　、　无臭　的气体，
　微　溶于水，　易　溶于有机溶剂。
(2)炔烃：
①随着碳原子数的增多，炔烃的熔、沸点依次　升高　，C2～C4为　气　态，其他为　液　态或　固　态；
②炔烃的密度逐渐增大(密度　小于　水)，　不　溶于水，　易　溶于有机溶剂。
3. 炔烃的化学性质(以乙炔为例)
(1)乙炔的氧化反应
①燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为　2C2H2＋5O24CO2＋2H2O　。燃烧时火焰　明亮　并伴有　浓烈的黑烟　， 且能放出大量的热，可用于　焊接或切割金属　。
②乙炔能被酸性KMnO4溶液　氧化　，从而使其褪色。
(2)乙炔的加成反应
乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HC≡CH＋Br2　CHBrCHBr　；CH≡CH＋2Br2　CHBr2CHBr2　。
CH≡CH＋H2　CH2CH2　；CH≡CH＋2H2　CH3CH3　。
CH≡CH＋HCl　CH2CHCl　；CH≡CH＋H2O　CH3CHO　。
(3)乙炔的加聚反应
nCH≡CH，，聚乙炔可用于制备　导电　高分子材料。
聚乙炔
【注意】其他炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。
［判断正误］
(1)炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上。 (　 　)
(2)炔烃分子中都含有极性键和非极性键。 (　√　)
(3)一定条件下，1 mol丙炔最多能与2 mol H2发生加成反应。 (　√　)
(4)乙炔与分子式为C5H8的烃一定互为同系物。 (　 　)
例1　下列选项中，能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH2，而不是CH2CH—CHCH2的事实为(　D　)
A. 燃烧时有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应
D. 与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
知识点二　乙炔的实验室制法
1. 制备原理
CaC2与水反应的化学方程式：　CaC2＋2H2OCH≡CH↑＋Ca(OH)2　。
2. 实验装置及作用
(1)电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂设计如下：
(2)现象及结论
序号 实验现象 解释或结论
① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔
② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2SCuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去
③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应
⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高
［判断正误］
(1)实验室中可以酸性KMnO4溶液来区分乙烯和乙炔。 (　 　)
(2)乙炔的含碳量高于乙烷，二者在空气中燃烧产生的现象不同。 (　√　)
(3)1 mol丙炔与足量氢气加成所得产物有2种。 (　 　)
(4)将电石与水反应产物的气体通入溴水中，溴水褪色，证明反应生成了乙炔。(　 　)
例2　某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。
A B C D E
(1)A中制取乙炔的化学方程式为　CaC2＋2H2OCH≡CH↑＋Ca(OH)2　。
(2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是　控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管　。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用　C　(填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用　D　装置。
知识点三　链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
种类 链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 　＋2　(n≥1) 　　(单烯烃，n≥2) 　－2　(单炔烃，n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
结构特点 全部为　单键　；饱和链烃 含　碳碳双键　；不饱和链烃 含　碳碳三键　； 不饱和链烃
种类 链状烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有　黑烟　 燃烧火焰很明亮，伴有　浓烈的黑烟　
　不与　酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生 　能　发生
鉴别 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液　均不褪色　 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液　均褪色　
［判断正误］
(1)丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为、、。 (　 　)
(2)丙烷、丙烯、丙炔均能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (　 　)
(3)丙烯、丙炔中的碳原子均采取sp杂化。 (　 　)
(4)一定条件下，丙烯和丙炔都能发生加聚反应生成高聚物。 (　√　)
例3　在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法，错误的是 (　D　)
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C. 乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不同
1. 下列关于乙炔的结构和性质的叙述，不同于乙烯的是(　C　)
A. 存在不饱和键
B. 属于链烃
C. 分子中所有原子都在同一条直线上
D. 能使酸性KMnO4溶液褪色
2. 如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法中，不合理的是(　D　)
A. 逐滴加入饱和食盐水可控制乙炔的生成速率
B. 酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C. 将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
D. 用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质时，不需要用CuSO4溶液除杂
3. 0.5 mol某不饱和烃能与1 mol HCl完全加成，其加成后的产物又能被4 mol Cl2完全取代，则该烃是(　D　)
A. 乙炔 B. 丙烯 C. 丙炔 D. 1，3－丁二烯
4. 乙烯基乙炔(CH2CH—C≡CH)在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2－氯－1，3－丁二烯(结构简式为CH2CCl—CHCH2)。请回答下列问题：
(1)乙烯基乙炔中的官能团是　碳碳双键、碳碳三键　(填名称)。
(2)乙烯基乙炔生成2－氯－1，3－丁二烯的反应类型是　加成反应　，反应物除乙烯基乙炔外，还有　HCl　(填化学式)。
(3)1 mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气　3　mol，该反应的生成物的结构简式为　 CH3CH2CH2CH3 　，与该物质互为同分异构体的烷烃的系统命名为
　2－甲基丙烷　。2.2导学2　炔烃
知识点一　炔烃的结构与性质
1. 炔烃的结构与命名
(1)炔烃是含有 的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 。
(2)乙炔的分子结构
乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以单键( 键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。
(3)炔烃的结构
除乙炔外，碳原子的杂化方式为 ；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子 。
(4)炔烃的命名——类似于烯烃
①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；
②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；
③写名称：按照“取代基位号－取代基数目＋名称－三键位号－某炔”写出名称。
例如，的系统名称为 。
2. 炔烃的物理性质
(1)乙炔(俗称 )是最简单的炔烃。乙炔是 、 的气体，
溶于水， 溶于有机溶剂。
(2)炔烃：
①随着碳原子数的增多，炔烃的熔、沸点依次 ，C2～C4为 态，其他为 态或 态；
②炔烃的密度逐渐增大(密度 水)， 溶于水， 溶于有机溶剂。
3. 炔烃的化学性质(以乙炔为例)
(1)乙炔的氧化反应
①燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为 。燃烧时火焰 并伴有 ， 且能放出大量的热，可用于 。
②乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，从而使其褪色。
(2)乙炔的加成反应
乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HC≡CH＋Br2 ；CH≡CH＋2Br2 。
CH≡CH＋H2 ；CH≡CH＋2H2 。
CH≡CH＋HCl ；CH≡CH＋H2O 。
(3)乙炔的加聚反应
nCH≡CH ，聚乙炔可用于制备 高分子材料。
聚乙炔
【注意】其他炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。
［判断正误］
(1)炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上。 (　 　)
(2)炔烃分子中都含有极性键和非极性键。 (　 　)
(3)一定条件下，1 mol丙炔最多能与2 mol H2发生加成反应。 (　 　)
(4)乙炔与分子式为C5H8的烃一定互为同系物。 (　 　)
例1　下列选项中，能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH2，而不是CH2CH—CHCH2的事实为(　 　)
A. 燃烧时有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应
D. 与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
知识点二　乙炔的实验室制法
1. 制备原理
CaC2与水反应的化学方程式： 。
2. 实验装置及作用
(1)电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂设计如下：
(2)现象及结论
序号 实验现象 解释或结论
① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔
② 有黑色沉淀产生
③ 溶液紫红色褪去
④ 溶液橙色褪去
⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
［判断正误］
(1)实验室中可以酸性KMnO4溶液来区分乙烯和乙炔。 (　 　)
(2)乙炔的含碳量高于乙烷，二者在空气中燃烧产生的现象不同。 (　 　)
(3)1 mol丙炔与足量氢气加成所得产物有2种。 (　 　)
(4)将电石与水反应产物的气体通入溴水中，溴水褪色，证明反应生成了乙炔。(　 　)
例2　某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。
A B C D E
(1)A中制取乙炔的化学方程式为 。
(2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是 。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用 (填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用 装置。
知识点三　链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
种类 链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 (n≥1) (单烯烃，n≥2) (单炔烃，n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
结构特点 全部为 ；饱和链烃 含 ；不饱和链烃 含 ； 不饱和链烃
种类 链状烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有 燃烧火焰很明亮，伴有
酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生 发生
鉴别 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液
［判断正误］
(1)丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为、、。 (　 　)
(2)丙烷、丙烯、丙炔均能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (　 　)
(3)丙烯、丙炔中的碳原子均采取sp杂化。 (　 　)
(4)一定条件下，丙烯和丙炔都能发生加聚反应生成高聚物。 (　 　)
例3　在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法，错误的是 (　 　)
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C. 乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不同
1. 下列关于乙炔的结构和性质的叙述，不同于乙烯的是(　 　)
A. 存在不饱和键
B. 属于链烃
C. 分子中所有原子都在同一条直线上
D. 能使酸性KMnO4溶液褪色
2. 如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法中，不合理的是(　 　)
A. 逐滴加入饱和食盐水可控制乙炔的生成速率
B. 酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C. 将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
D. 用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质时，不需要用CuSO4溶液除杂
3. 0.5 mol某不饱和烃能与1 mol HCl完全加成，其加成后的产物又能被4 mol Cl2完全取代，则该烃是(　 　)
A. 乙炔 B. 丙烯 C. 丙炔 D. 1，3－丁二烯
4. 乙烯基乙炔(CH2CH—C≡CH)在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2－氯－1，3－丁二烯(结构简式为CH2CCl—CHCH2)。请回答下列问题：
(1)乙烯基乙炔中的官能团是 (填名称)。
(2)乙烯基乙炔生成2－氯－1，3－丁二烯的反应类型是 ，反应物除乙烯基乙炔外，还有 (填化学式)。
(3)1 mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气 mol，该反应的生成物的结构简式为 ，与该物质互为同分异构体的烷烃的系统命名为
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