资源简介

2.3 芳香烃
知识点一　苯的结构与性质
1. 芳香烃
分子里含有一个或多个　苯环　的烃类化合物属于芳香烃，　苯　是最简单的芳香烃。
2. 苯的物理性质
颜色、状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
　无　色 　液　体 　不　溶于水且 密度比水　小　 　有　毒 较　低 　易　挥发
3. 苯分子的结构
(1)实验探究
实验 操作
实验 现象 液体分层，上层　无　色，下层　紫红　色 液体分层，上层　橙红　色，下层　无　色
实验 结论 ①苯　不能　被酸性高锰酸钾溶液氧化，也　不　与溴水反应 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来。 ②苯分子具有不同于　烯烃　和　炔烃　的特殊结构
(2)苯分子的结构
4. 苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：　2＋15O212CO2＋6H2O　
(火焰明亮，产生浓重的　黑烟　)。
(2)取代反应(写出化学方程式)
①苯与液溴：。
②苯的硝化反应：。
③苯的磺化反应：。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：。
［判断正误］
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，但苯分子中不存在碳碳双键。(　√　)
(2)乙炔和苯都属于不饱和烃，故都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　 　)
(3)苯与液溴在FeBr3作催化剂时可发生取代反应生成溴苯。 (　√　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。 (　√　)
例1　苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　B　)
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A. ①②③④ B. ②③④⑥ C. ③④⑤⑥ D. 全部
例2　(2024 嘉兴一中高二检测)溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气生成，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法中，正确的是(　B　)
A. 向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B. 出现白雾是因为HBr易挥发且极易溶于水
C. 装置中长直玻璃导管的作用只是导气
D. 溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
知识点二　苯的同系物
1. 苯的同系物
苯环上的氢原子被　烷基　取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为
　－6(n≥7)　。
2. 常见的苯的同系物
(1)写出结构简式：
甲苯：；乙苯：；
邻二甲苯：；
间二甲苯：
对二甲苯：。
(2)若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：　1，2－二甲苯　，间二甲苯：　1，3－二甲苯　，对二甲苯：　1，4－二甲苯　。
3. 苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，　无　色液体，　不　溶于水，　易　溶于有机溶剂，密度比水的　小　。
4. 苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度　大于　苯和甲苯的
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均　不　反应，但能　萃　 　取　溴
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度　大于　苯和甲苯的
振荡后 装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去 　苯　不与酸性KMnO4溶液反应，　甲苯　能与酸性KMnO4溶液反应
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与　苯　和　烷烃　类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又与它们有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于　邻　、　对　位的氢原子活化而易被　取代　，而苯环也使甲基活化，易被　氧化　。
①氧化反应
i. 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液　氧化　而使其　褪色　。
。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有　氢原子　时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。
ii. 燃烧：苯的同系物完全燃烧生成CO2和H2O。
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为。
2，4，6－三硝基甲苯(TNT)
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式为。
［判断正误］
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中含有相同的官能团，即苯环。 (　 　)
(2)、都含有苯环，都属于苯的同系物。 (　 　)
(3)大部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　√　)
(4)在一定条件下，甲苯与浓硝酸反应生成2，4，6－三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。 (　√　)
例3　下列有关甲苯的实验事实，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　C　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A. ①③ B. ②④ C. ①② D. ③④
例4　(2024 萧山中学高二检测)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法中，正确的是(　B　)
A. 反应①的主要产物是
B. 反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代
C. 反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D. 反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
1. 下列关于苯的说法，正确的是(　D　)
A. 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B. 从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C. 在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯
D. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
2. 实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的说法，错误的是(　D　)
A. 试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加苯
B. 实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C. 玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率
D. 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
3. 乙苯在催化剂作用下在550～600 ℃时脱氢生成苯乙烯：
下列说法中，错误的是(　A　)
A. 乙苯和苯乙烯均能使溴水褪色，且褪色原理相同
B. 乙苯和苯乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 乙苯可由苯和乙烯反应得到，且该反应原子利用率能达到100％
D. 等质量的苯乙烯与苯在相同条件下完全燃烧时耗氧量相同
4. 芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是　邻二甲苯(或1，2－二甲基苯)　。
(2)AB的反应类型是　取代反应　。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种，其结构简式为。D的官能团名称为　羧基　。
(4)AC的化学方程式为＋HBr。(任写一种)2.3 芳香烃
知识点一　苯的结构与性质
1. 芳香烃
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。
2. 苯的物理性质
颜色、状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色 体 溶于水且 密度比水 毒 较 挥发
3. 苯分子的结构
(1)实验探究
实验 操作
实验 现象 液体分层，上层 色，下层 色 液体分层，上层 色，下层 色
实验 结论 ①苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 与溴水反应 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来。 ②苯分子具有不同于 和 的特殊结构
(2)苯分子的结构
4. 苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：
(火焰明亮，产生浓重的 )。
(2)取代反应(写出化学方程式)
①苯与液溴： 。
②苯的硝化反应： 。
③苯的磺化反应： 。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： 。
［判断正误］
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，但苯分子中不存在碳碳双键。(　 　)
(2)乙炔和苯都属于不饱和烃，故都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　 　)
(3)苯与液溴在FeBr3作催化剂时可发生取代反应生成溴苯。 (　 　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。 (　 　)
例1　苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　 　)
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A. ①②③④ B. ②③④⑥ C. ③④⑤⑥ D. 全部
例2　(2024 嘉兴一中高二检测)溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气生成，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法中，正确的是(　 　)
A. 向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B. 出现白雾是因为HBr易挥发且极易溶于水
C. 装置中长直玻璃导管的作用只是导气
D. 溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
知识点二　苯的同系物
1. 苯的同系物
苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为
。
2. 常见的苯的同系物
(1)写出结构简式：
甲苯： ；乙苯： ；
邻二甲苯： ；
间二甲苯：
对二甲苯： 。
(2)若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯： ，间二甲苯： ，对二甲苯： 。
3. 苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
4. 苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度 苯和甲苯的
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 反应，但能 溴
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度 苯和甲苯的
振荡后 装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去 不与酸性KMnO4溶液反应， 能与酸性KMnO4溶液反应
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与 和 类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又与它们有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于 、 位的氢原子活化而易被 ，而苯环也使甲基活化，易被 。
①氧化反应
i. 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有 时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。
ii. 燃烧：苯的同系物完全燃烧生成CO2和H2O。
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为 。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式为 。
［判断正误］
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中含有相同的官能团，即苯环。 (　 　)
(2)、都含有苯环，都属于苯的同系物。 (　 　)
(3)大部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　 　)
(4)在一定条件下，甲苯与浓硝酸反应生成2，4，6－三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。 (　 　)
例3　下列有关甲苯的实验事实，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　 　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A. ①③ B. ②④ C. ①② D. ③④
例4　(2024 萧山中学高二检测)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法中，正确的是(　 　)
A. 反应①的主要产物是
B. 反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代
C. 反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D. 反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
1. 下列关于苯的说法，正确的是(　 　)
A. 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B. 从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C. 在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯
D. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
2. 实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的说法，错误的是(　 　)
A. 试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加苯
B. 实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C. 玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率
D. 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
3. 乙苯在催化剂作用下在550～600 ℃时脱氢生成苯乙烯：
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 乙苯和苯乙烯均能使溴水褪色，且褪色原理相同
B. 乙苯和苯乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 乙苯可由苯和乙烯反应得到，且该反应原子利用率能达到100％
D. 等质量的苯乙烯与苯在相同条件下完全燃烧时耗氧量相同
4. 芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)AB的反应类型是 。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种，其结构简式为 。D的官能团名称为 。
(4)AC的化学方程式为 。(任写一种)

展开更多......

收起↑