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3.1 卤代烃
知识点一　卤代烃的分类及物理性质
1. 卤代烃及分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被　卤素　原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是　碳卤键　，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为　X(n≥1)　。
(3)分类
2. 卤代烃的命名
(1)卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。
(2)示例：写出下列卤代烃的名称：
　2－氯丁烷　、 　氯乙烯　、 　1，2－二溴乙烷　。
3. 卤代烃的物理性质
4. 卤代烃的用途与危害
(1)用途
(2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。
［判断正误］
(1)卤代烃可看作烃分子中氢原子被卤素原子取代所得的产物，官能团为碳卤键。 (　√　)
(2)CH2Cl2、CCl4、都属于饱和卤代烃。 (　 　)
(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。 (　 　)
(4)CH3CH2CH3、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高。(　√　)
例1　下表为部分一氯代烷的结构简式和相关实验数据：
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl －24.2 0.915 9
② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9
④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2
⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.873 2
⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0
以下对表中物质与数据的分析和归纳，错误的是(　B　)
A. 物质①②③⑤互为同系物
B. 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C. 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D. 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
知识点二　卤代烃的化学性质
1. 溴乙烷
(1)溴乙烷的分子式为　C2H5Br　，结构简式为　CH3CH2Br　，官能团为CBr。
(2)溴乙烷是　无色　液体，沸点较低，密度比水的　大　，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2. 卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
(1)取代反应(水解反应)
实验装置及步骤
实验现象 ①中溶液　分层　；②中有机层厚度减小；④中有　浅黄色沉淀　生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了　Br－
化学方程式 　CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr　
反应类型 　取代　反应，也称溴乙烷的　水解　反应
反应 机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的　大　，使C—X的电子向卤素原子　偏移　，进而使碳原子带部分　正电荷(δ＋)　，卤素原子带部分　负电荷(δ－)　，这样就形成一个极性较强的共价键： 　Cδ＋—Xδ－　。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成　负离子　而离去：
(2)消去反应
①将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去　HBr　，生成　乙烯　。
②消去反应：
有机化合物在一定条件下，从　一个分子　中脱去　一个或几个小分子　(如H2O、HX等)，而生成含　不饱和键　的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
3. 卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验步骤和实验原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中；②加入NaOH溶液；③加热 NaX　
④冷却；⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOHNaNO3＋H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaXAgX↓＋NaNO3
(2)检验流程
①取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入　稀硝酸　调至弱酸性，再加入　硝酸银　溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤素原子。
②图示：
4. 卤代烯烃及卤代烃的应用
(1)卤代烯烃的性质和应用
卤代烯烃能发生　加成　反应和加成聚合反应，例如氯乙烯和四氟乙烯都能发生加聚反应，得到的　聚氯乙烯　和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
(2)卤代烃的应用
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用，例如可以作　灭火　剂、有机溶剂、制冷剂如(　氟利昂　)等。
(3)卤代烃的危害：大量的使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。
［判断正误］
(1)CH3CH2Br是非电解质，与AgNO3溶液不能生成淡黄色沉淀。 (　√　)
(2)一定条件下，卤代烃能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。 (　√　)
(3)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙烯。 (　√　)
(4)1－溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中加热，可得到两种不同的烯烃。 (　 　)
(5)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子自由基是催化剂。 (　√　)
例2　某卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示(①为C—X ，②③为C—H，④为C—R) 。下列说法中，正确的是(　B　)
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B. 发生水解反应时，被破坏的键是①
C. 发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
例3　(2024 鄞州中学高二检测)某小组为探究1－溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下实验：
(1)实验Ⅰ中浅黄色沉淀是　AgBr　(填化学式)。
(2)对比Ⅰ、Ⅱ的实验现象，可得出关于卤代烃水解的实验结论是　1－溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快　。
(3)实验Ⅲ的化学方程式为
BrCCCC＋NaOHCCHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O　。
(4)有机物中不同官能团有不同的性质，检测Ⅱ中　1－丁醇　、Ⅲ中　1－丁烯(写结构简式也可)　的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1－溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设计如下装置进行探究(加热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性KMnO4溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性KMnO4溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是　A装置中发生水解反应生成的1－丁醇，也可以使B中酸性KMnO4溶液褪色　。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是　B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则可证明发生消去反应，反之，则没有发生　。
对比分析
卤代烃的取代反应与消去反应
取代反应 消去反应
卤代烃的结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质 R—CH2—X中的—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加 热 强碱的醇溶液，加 热
反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
1. 下列关于卤代烃的说法，正确的是(　A　)
A. 所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C. 检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2. (2024 嘉兴一中高二检测)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热，不能发生消去反应的是(　A　)
① ② ③(CH3)2CCHCl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
3. 某小组用图1、图2所示的装置进行溴乙烷性质的探究。在图1试管中加入5 mL溴乙烷和10 mL 6 mol L－1 NaOH水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图2装置。下列说法中，正确的是(　D　)
图1 图2
A. 图1、图2装置中分别发生的是消去反应和取代反应
B. 图1试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层
C. 图2中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷
D. 图2中若无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液
4. (2024 瑞安中学高二月考)向下列实验装置的圆底烧瓶中再加入15 mL乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为　CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O　。
②的作用是　吸收乙醇　。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用　溴水(或溴的四氯化碳溶液)　来检验产物，此时　没有　(填“有”或“没有”)必要将气体通入②中。
(3)2－溴丁烷在该条件下的产物可能为(写结构简式)
CH2CHCH2CH3或CH3CHCHCH3　。
(4)2.46 g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液，得到3.76 g淡黄色沉淀，该一溴代烃的相对分子质量是　123　；写出该一溴代烷可能的一种结构和名称：　CH2BrCH2CH3　1-溴丙烷(或CH3CHBrCH3　2-溴丙烷)　。3.1 卤代烃
知识点一　卤代烃的分类及物理性质
1. 卤代烃及分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为 。
(3)分类
2. 卤代烃的命名
(1)卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。
(2)示例：写出下列卤代烃的名称：
、 、 。
3. 卤代烃的物理性质
4. 卤代烃的用途与危害
(1)用途
(2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。
［判断正误］
(1)卤代烃可看作烃分子中氢原子被卤素原子取代所得的产物，官能团为碳卤键。 (　 　)
(2)CH2Cl2、CCl4、都属于饱和卤代烃。 (　 　)
(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。 (　 　)
(4)CH3CH2CH3、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高。(　 　)
例1　下表为部分一氯代烷的结构简式和相关实验数据：
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl －24.2 0.915 9
② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9
④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2
⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.873 2
⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0
以下对表中物质与数据的分析和归纳，错误的是(　 　)
A. 物质①②③⑤互为同系物
B. 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C. 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D. 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
知识点二　卤代烃的化学性质
1. 溴乙烷
(1)溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，官能团为CBr。
(2)溴乙烷是 液体，沸点较低，密度比水的 ，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2. 卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
(1)取代反应(水解反应)
实验装置及步骤
实验现象 ①中溶液 ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了
化学方程式
反应类型 反应，也称溴乙烷的 反应
反应 机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分 ，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去：
(2)消去反应
①将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 ，生成 。
②消去反应：
有机化合物在一定条件下，从 中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
3. 卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验步骤和实验原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中；②加入NaOH溶液；③加热
④冷却；⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOHNaNO3＋H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaXAgX↓＋NaNO3
(2)检验流程
①取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入 调至弱酸性，再加入 溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤素原子。
②图示：
4. 卤代烯烃及卤代烃的应用
(1)卤代烯烃的性质和应用
卤代烯烃能发生 反应和加成聚合反应，例如氯乙烯和四氟乙烯都能发生加聚反应，得到的 和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
(2)卤代烃的应用
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用，例如可以作 剂、有机溶剂、制冷剂如(　 　)等。
(3)卤代烃的危害：大量的使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。
［判断正误］
(1)CH3CH2Br是非电解质，与AgNO3溶液不能生成淡黄色沉淀。 (　 　)
(2)一定条件下，卤代烃能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。 (　 　)
(3)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙烯。 (　 　)
(4)1－溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中加热，可得到两种不同的烯烃。 (　 　)
(5)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子自由基是催化剂。 (　 　)
例2　某卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示(①为C—X ，②③为C—H，④为C—R) 。下列说法中，正确的是(　 　)
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B. 发生水解反应时，被破坏的键是①
C. 发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
例3　(2024 鄞州中学高二检测)某小组为探究1－溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下实验：
(1)实验Ⅰ中浅黄色沉淀是 (填化学式)。
(2)对比Ⅰ、Ⅱ的实验现象，可得出关于卤代烃水解的实验结论是 。
(3)实验Ⅲ的化学方程式为
。 (4)有机物中不同官能团有不同的性质，检测Ⅱ中 、Ⅲ中 的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1－溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设计如下装置进行探究(加热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性KMnO4溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性KMnO4溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是 。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是 。
对比分析
卤代烃的取代反应与消去反应
取代反应 消去反应
卤代烃的结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质 R—CH2—X中的—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加 热 强碱的醇溶液，加 热
反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
1. 下列关于卤代烃的说法，正确的是(　 　)
A. 所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C. 检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2. (2024 嘉兴一中高二检测)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热，不能发生消去反应的是(　 　)
① ② ③(CH3)2CCHCl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
3. 某小组用图1、图2所示的装置进行溴乙烷性质的探究。在图1试管中加入5 mL溴乙烷和10 mL 6 mol L－1 NaOH水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图2装置。下列说法中，正确的是(　 　)
图1 图2
A. 图1、图2装置中分别发生的是消去反应和取代反应
B. 图1试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层
C. 图2中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷
D. 图2中若无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液
4. (2024 瑞安中学高二月考)向下列实验装置的圆底烧瓶中再加入15 mL乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为 。
②的作用是 。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用 来检验产物，此时 (填“有”或“没有”)必要将气体通入②中。
(3)2－溴丁烷在该条件下的产物可能为(写结构简式)
。
(4)2.46 g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液，得到3.76 g淡黄色沉淀，该一溴代烃的相对分子质量是 ；写出该一溴代烷可能的一种结构和名称： 。

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