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3.2导学1　醇
知识点一　醇的分类及物理性质
1. 醇的概述
(1)羟基与　饱和　碳原子相连的化合物称为醇。
(2)由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：　OH(n≥1)　，可简写为R—OH。
2. 醇的分类
(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇：如甲醇(CH3OH)；二元醇：如乙二醇(　　) ；多元醇：如丙三醇(又叫甘油)(　　)
(2)根据烃基种类，可以分为脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH)；芳香醇：如苯甲醇()。
3. 醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有　挥发性　的液体 易　溶于水 化工原料，车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 　易　溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液
丙三醇 化工原料，配制化妆品
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a. 饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而　降低　；
b. 羟基个数越多，溶解度　越大　。
②沸点
a. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远　高于　烷烃的沸点；
b. 饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的增加而　升高　；
c. 碳原子数目相同，羟基的个数越多，沸点越　高　。
4. 醇的命名
［判断正误］
(1)饱和一元醇和饱和醚类具有相同的分子式时互为同分异构体。 (　√　)
(2)质量分数为75％的医用酒精常作消毒剂。 (　 　)
(3)沸点由高到低的顺序为＞CH3CH2OH＞CH3CH3。 (　√　)
例1　结合下表中的数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是(　D　)
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A. 二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B. 可以采用蒸馏的方法将二者分离
C. 丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D. 二者组成和结构相似，互为同系物
例2　请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
、。
知识点二　醇的化学性质
1. 取代反应(以乙醇为例)
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸发生取代反应：
　C2H5—Br＋H2O　。
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
　C2H5—O—C2H5　＋H2O。
乙醚
【注意】①乙醚是一种　无　色、　易　挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。
②像乙醚这样由两个　烃基　通过一个　氧原子　连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：
　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　。
2. 消去反应
(1)实验探究
实验 装置
实验 操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止　暴沸　)，加热，迅速升温至　170 ℃　； ②将生成的气体先通入10％氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
实验 现象 酸性高锰酸钾溶液　褪色　，溴的四氯化碳溶液　褪色　
实验 结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： 　CH2CH2↑＋H2O　
(2)醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
①醇发生消去反应的必备条件：有β－C原子，且β－C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、均不能发生消去反应生成烯烃。
②若醇分子中α－C原子连接两个或三个β－C原子，且β－C原子上均有氢原子，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如，
发生消去反应的产物为或。
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，发生消去反应可生成　HC≡CH　。
3. 氧化反应
(1)催化氧化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　。
②醇的催化氧化规律
a. 醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。
b. 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(2)强氧化剂氧化
实验操作
实验现象 溶液由　橙　色变成　绿　色
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
(3)燃烧：乙醇完全燃烧放出大量的热，化学方程式为　C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O　。
【注意】在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
4. 置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：　2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑　。
［判断正误］
(1)乙醇中混有的少量水可用无水硫酸铜粉末进行检验。 (　√　)
(2)乙醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应。 (　 　)
(3)在加热条件下，利用乙醇、浓硫酸制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃。 (　√　)
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将反应产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色。 (　 　)
例3　(2024 缙云中学高二检测)某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法，错误的是 (　C　)
A. 用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇
B. 该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
C. 该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质
D. 1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况)
例4　分析下列五种醇的结构，并根据醇的化学性质回答相关问题。
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
(1)能被氧化生成醛的是　②③⑤　(填序号，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是　①　。
(3)能发生消去反应的是　①②④⑤　。
(4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：　CH3—CHCH—CH3、CH3CH2CHCH2　。
1. 下列说法中，正确的是(　D　)
A. 的名称为1－甲基－1－丙醇
B. 2－甲基－3，6－己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷烃的沸点较高
D. 按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点逐渐升高
2. 用如图所示的装置检验乙烯时不需要除杂的是(　B　)
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A. CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液
B. CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C. C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH 溶液　 酸性KMnO4溶液
D. C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH 溶液　 Br2的CCl4溶液
3. 下列有机物(醇类)不能被催化氧化的是(　B　)
A. B.
C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3OH
4. (2024 宁波中学高二检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。
A. B.
C. D. CH3(CH2)5CH2OH
上述该醇的同分异构体中：
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是　C　(填字母序号，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是　D　。
(3)能被催化氧化为酮的有　2　种。3.2导学1　醇
知识点一　醇的分类及物理性质
1. 醇的概述
(1)羟基与 碳原子相连的化合物称为醇。
(2)由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，通式： ，可简写为R—OH。
2. 醇的分类
(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇：如甲醇(CH3OH)；二元醇：如乙二醇(　 　) ；多元醇：如丙三醇(又叫甘油)(　 　)
(2)根据烃基种类，可以分为脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH)；芳香醇：如苯甲醇()。
3. 醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有 的液体 溶于水 化工原料，车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液
丙三醇 化工原料，配制化妆品
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a. 饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而 ；
b. 羟基个数越多，溶解度 。
②沸点
a. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃的沸点；
b. 饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的增加而 ；
c. 碳原子数目相同，羟基的个数越多，沸点越 。
4. 醇的命名
［判断正误］
(1)饱和一元醇和饱和醚类具有相同的分子式时互为同分异构体。 (　 　)
(2)质量分数为75％的医用酒精常作消毒剂。 (　 　)
(3)沸点由高到低的顺序为＞CH3CH2OH＞CH3CH3。 (　 　)
例1　结合下表中的数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是(　 　)
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A. 二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B. 可以采用蒸馏的方法将二者分离
C. 丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D. 二者组成和结构相似，互为同系物
例2　请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
。
知识点二　醇的化学性质
1. 取代反应(以乙醇为例)
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸发生取代反应：
。
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
＋H2O。
乙醚
【注意】①乙醚是一种 色、 挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。
②像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：
。
2. 消去反应
(1)实验探究
实验 装置
实验 操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止 )，加热，迅速升温至 ； ②将生成的气体先通入10％氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
实验 现象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液
实验 结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯：
(2)醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
①醇发生消去反应的必备条件：有β－C原子，且β－C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、均不能发生消去反应生成烯烃。
②若醇分子中α－C原子连接两个或三个β－C原子，且β－C原子上均有氢原子，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如，
发生消去反应的产物为 或 。
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，发生消去反应可生成 。
3. 氧化反应
(1)催化氧化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 。
②醇的催化氧化规律
a. 醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。
b. 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(2)强氧化剂氧化
实验操作
实验现象 溶液由 色变成 色
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
(3)燃烧：乙醇完全燃烧放出大量的热，化学方程式为 。
【注意】在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
4. 置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式： 。
［判断正误］
(1)乙醇中混有的少量水可用无水硫酸铜粉末进行检验。 (　 　)
(2)乙醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应。 (　 　)
(3)在加热条件下，利用乙醇、浓硫酸制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃。 (　 　)
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将反应产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色。 (　 　)
例3　(2024 缙云中学高二检测)某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法，错误的是 (　 　)
A. 用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇
B. 该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
C. 该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质
D. 1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况)
例4　分析下列五种醇的结构，并根据醇的化学性质回答相关问题。
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
(1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是 。
(3)能发生消去反应的是 。
(4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式： 。
1. 下列说法中，正确的是(　 　)
A. 的名称为1－甲基－1－丙醇
B. 2－甲基－3，6－己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷烃的沸点较高
D. 按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点逐渐升高
2. 用如图所示的装置检验乙烯时不需要除杂的是(　 　)
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A. CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液
B. CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C. C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH 溶液　 酸性KMnO4溶液
D. C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH 溶液　 Br2的CCl4溶液
3. 下列有机物(醇类)不能被催化氧化的是(　 　)
A. B.
C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3OH
4. (2024 宁波中学高二检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。
A. B.
C. D. CH3(CH2)5CH2OH
上述该醇的同分异构体中：
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 (填字母序号，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是 。
(3)能被催化氧化为酮的有 种。

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