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3.3 醛　酮
知识点一　乙醛的结构与性质
1. 醛的概述
(1)羰基()的碳原子与 相连便形成了醛基()。
(2)烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式为 。
2. 乙醛的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
3. 乙醛的物理性质
(1)乙醛是 色、具有 气味的 体，密度比水的 ，沸点：20.8 ℃。
(2)乙醛易 ，能与 、 等互溶。
4. 乙醛的化学性质
(1)加成反应
①理论分析：
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较 ，碳氧双键中的电子偏向 ，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，氧原子连接带 的原子或原子团，碳原子连接带 的原子或原子团。
②反应示例：
乙醛催化加氢(还原反应)：＋H2 。
乙醛与HCN加成：＋H—CN
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应(银镜反应)
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层
反应的化 学方程式 A中：AgNO3＋NH3 H2OAgOH↓(白色)＋NH4NO3、 ； C中：
实验结论 ［Ag(NH3)2］OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫做
用途 检验
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象 A中出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有 产生
反应的化 学方程式 A中： ； C中：
实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色 沉淀
用途 检验
③催化氧化
在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：
［判断正误］
(1)实验室中可采用分液法分离乙醛和乙醇的混合液。 (　 　)
(2)或(甲酸酯)中有醛基结构，推测二者能发生银镜反应。(　 　)
(3)配制银氨溶液时，将氨水滴加到硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止。(　 　)
(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应。 (　 　)
例1　下列关于乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应的说法，正确的是 (　 　)
A. 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B. 向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C. 将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D. 2 mL 1 mol L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
例2　有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、 。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B： ；
反应类型： 。
②B→C： ；
反应类型： 。
③B→A： ；
反应类型： 。
知识点二　醛类和酮
1. 醛类
(1)两种常见的醛
①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式： ，是一种 色、有强烈刺激性气味的 体， 溶于水，它的水溶液(又称 )具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
②苯甲醛(CHO)是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有 气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛的相似，一般情况下，醛能被还原为 ，被氧化为 ，可以发生 ，能与氰化氢 。
2. 酮
(1)羰基与 相连的化合物叫做酮，其结构可表示为 ，饱和一元酮的通式为 。丙酮是最简单的酮，结构简式： 。
(2)丙酮的物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易 ，能与 等互溶。
(3)丙酮的化学性质及酮的应用
①丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，可以发生催化加氢反应，生成 ，也能与氰化氢加成。
；
。
②酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
［判断正误］
(1)酮类不能被银氨溶液或新制Cu(OH)2浊液氧化，因此酮类不能发生氧化反应。(　 　)
(2)1 mol 醛类与足量银氨溶液发生银镜反应，均可以生成2 mol Ag。 (　 　)
(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。(　 　)
(4)醛和酮都含有羰基，一定条件下都能与H2、HCN等发生加成反应。 (　 　)
例3　已知β－紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法，正确的是(　 　)
A. 其分子式为C13H18O
B. 能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 属于芳香族化合物
D. 能发生加成反应、取代反应、水解反应
1. 下列关于醛的说法中，正确的是(　 　)
A. 所有醛中都含醛基和烃基
B. 所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C. 一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D. 醛的官能团是
2. 下列有关醛的判断，错误的是(　 　)
A. 用溴水检验CH2CHCHO中是否含有碳碳双键
B. 1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C. 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
3. (2024 奉化中学高二检测)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮，其转化过程如图所示：
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 丙酮与氢气可发生加成反应生成2－丙醇
B. 假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮互为同分异构体
C. α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有
4个手性碳原子
D. 可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
4. 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。柠檬醛的结构简式如下：
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A. ①③④⑥ B. ①②④⑤ C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 ，反应的化学方程式为
。 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 。
(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？ 。原因是 。3.3 醛　酮
知识点一　乙醛的结构与性质
1. 醛的概述
(1)羰基()的碳原子与　一个氢原子　相连便形成了醛基()。
(2)烃基(或氢原子)与　醛基　相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式为　 O(n≥1)　。
2. 乙醛的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
　C2H4O　 　CH3CHO　 　—CHO
3. 乙醛的物理性质
(1)乙醛是　无　色、具有　刺激性　气味的　液　体，密度比水的　小　，沸点：20.8 ℃。
(2)乙醛易　挥发　，能与　水　、　乙醇　等互溶。
4. 乙醛的化学性质
(1)加成反应
①理论分析：
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较　大　，碳氧双键中的电子偏向　氧原子　，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，氧原子连接带　正电荷　的原子或原子团，碳原子连接带　负电荷　的原子或原子团。
②反应示例：
乙醛催化加氢(还原反应)：＋H2　CH3—CH2—OH　。
乙醛与HCN加成：＋H—CN
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应(银镜反应)
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为　先产生白色沉淀，继续滴加氨水，沉淀溶解，溶液变澄清　，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层　光亮的银镜　
反应的化 学方程式 A中：AgNO3＋NH3 H2OAgOH↓(白色)＋NH4NO3、　AgOH＋2NH3 H2O［Ag(NH3)2］OH＋2H2O　； C中：　CH3CHO＋2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O　
实验结论 ［Ag(NH3)2］OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫做　银镜反应　
用途 检验　醛基　
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象 A中出现　蓝色絮状沉淀　，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有　砖红色沉淀　产生
反应的化 学方程式 A中：　2NaOH＋CuSO4Cu(OH)2↓＋Na2SO4　； C中：　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色　Cu2O　沉淀
用途 检验　醛基　
③催化氧化
在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：
　　
［判断正误］
(1)实验室中可采用分液法分离乙醛和乙醇的混合液。 (　 　)
(2)或(甲酸酯)中有醛基结构，推测二者能发生银镜反应。(　√　)
(3)配制银氨溶液时，将氨水滴加到硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止。(　√　)
(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应。 (　√　)
例1　下列关于乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应的说法，正确的是 (　A　)
A. 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B. 向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C. 将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D. 2 mL 1 mol L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
例2　有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是　CH3CH2OH，乙醇　、　CH3CHO，乙醛　、　CH3COOH，乙酸　。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B：　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　；
反应类型：　氧化反应　。
②B→C：　2CH3CHO＋O22CH3COOH　；
反应类型：　氧化反应　。
③B→A：　CH3CHO＋H2CH3CH2OH　；
反应类型：　还原反应(或加成反应)　。
知识点二　醛类和酮
1. 醛类
(1)两种常见的醛
①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：　　，是一种　无　色、有强烈刺激性气味的　气　体，　易　溶于水，它的水溶液(又称　福尔马林　)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
②苯甲醛(CHO)是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有　苦杏仁　气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛的相似，一般情况下，醛能被还原为　醇　，被氧化为　羧酸　，可以发生　银镜反应　，能与氰化氢　加成　。
2. 酮
(1)羰基与　两个烃基　相连的化合物叫做酮，其结构可表示为　　，饱和一元酮的通式为　 O(n≥3)　。丙酮是最简单的酮，结构简式：　　。
(2)丙酮的物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易　挥发　，能与　水、乙醇　等互溶。
(3)丙酮的化学性质及酮的应用
①丙酮不能被　银氨溶液、新制的Cu(OH)2　等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，可以发生催化加氢反应，生成　2－丙醇　，也能与氰化氢加成。
；
。
②酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
［判断正误］
(1)酮类不能被银氨溶液或新制Cu(OH)2浊液氧化，因此酮类不能发生氧化反应。(　 　)
(2)1 mol 醛类与足量银氨溶液发生银镜反应，均可以生成2 mol Ag。 (　 　)
(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。(　 　)
(4)醛和酮都含有羰基，一定条件下都能与H2、HCN等发生加成反应。 (　√　)
例3　已知β－紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法，正确的是(　B　)
A. 其分子式为C13H18O
B. 能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 属于芳香族化合物
D. 能发生加成反应、取代反应、水解反应
1. 下列关于醛的说法中，正确的是(　B　)
A. 所有醛中都含醛基和烃基
B. 所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C. 一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D. 醛的官能团是
2. 下列有关醛的判断，错误的是(　A　)
A. 用溴水检验CH2CHCHO中是否含有碳碳双键
B. 1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C. 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
3. (2024 奉化中学高二检测)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮，其转化过程如图所示：
下列说法中，错误的是(　C　)
A. 丙酮与氢气可发生加成反应生成2－丙醇
B. 假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮互为同分异构体
C. α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有
4个手性碳原子
D. 可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
4. 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。柠檬醛的结构简式如下：
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有　C　(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A. ①③④⑥ B. ①②④⑤ C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为　加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明含有醛基　，反应的化学方程式为
(其他合理答案亦可)　。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为　在加银氨溶液［或新制Cu(OH)2悬浊液］氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键　。
(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？　醛基(或—CHO)　。原因是　检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色　。

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