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3.4 导学1　羧酸
知识点一　羧酸的结构与物理性质
1. 羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与 ()相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基 (或 )。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为 或COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基的不同
羧基
②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
2. 三种重要的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸) HCOOH 无色、有 气味的液体，有 性，能与 等互溶 在工业上可用作 ，也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸 (安息香酸) 色晶体，易升华，微溶于 ，易溶于 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 色晶体，通常含有 ，可溶于 和 是化学分析中常用的 ，也是重要的化工原料
3. 羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶于水。饱和高级脂肪酸多是 水的蜡状固体。
(2)沸点
一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。
［判断正误］
(1)乙酸是食醋的有效成分，故又称醋酸，具有酸的化学通性。 (　 　)
(2)苯甲酸可以用于合成香料、药物等，苯甲酸钠可以作食品防腐剂。 (　 　)
(3)草酸具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2。 (　 　)
(4)有机物CHOHCH3COOH的系统名称为2－羟基丙酸。 (　 　)
例1　下列关于常见羧酸的说法，正确的是(　 　)
A. 甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应
B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C. 苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
知识点二　羧酸的化学性质
1. 理论分析
(1)羧酸的化学性质主要取决于 官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
(2)当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出 ；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成 、 等羧酸衍生物。
2. 酸性
(1)实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 mol L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol L－1 NaOH溶液中分别滴入 溶液的红色最终均
② 取0.01 mol L－1三种酸溶液，分别滴入 紫色石蕊溶液均变
③ 取0.01 mol L－1三种酸溶液，分别测pH
(2)探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔。
①实验设计中有关反应的化学方程式：
。
②饱和NaHCO3溶液的作用： 。
③实验得出结论： 。
3. 酯化反应
(1)酯化反应的机理
①羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，其属于取代反应。
②利用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的 ，醇脱去羟基中的 ，如在浓硫酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为
。
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯：CH3COOH＋CH3CH2OH 。
2CH3COOH＋ ，
②生成环状酯： 。
［判断正误］
(1)分别向苯酚和醋酸中滴加2～3滴紫色石蕊溶液，溶液均变为红色。 (　 　)
(2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。 (　 　)
(3)丙酸分子中含有碳氧双键，推测一定条件下，丙酸能与氢气发生加成反应。(　 　)
(4)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O。(　 　)
例2　有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
(1)化合物的结构简式：A ，
B ， D 。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
A→E： ；
A→F： 。
归纳总结：醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
1. 某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B. 装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C. 装置d中试剂为苯酚溶液
D. 酸性强弱顺序为甲酸＞碳酸＞苯酚
2. 分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　 　)
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
3. (2024 丽水中学高二检测)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图所示。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况下)CO2
B. 一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C. 1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
4. 苯甲酸乙酯是一种有芳香气味的无色液体，常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精。实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，装置如图所示(省略部分装置)。
(1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式： 。
(2)加入环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是 。
(3)装置A的名称是 ，其作用是 。
(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是 。3.4 导学1　羧酸
知识点一　羧酸的结构与物理性质
1. 羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与　羧基　()相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基 (或　—COOH　)。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为　O2(n≥1)　或COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基的不同
羧基
②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
2. 三种重要的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸) HCOOH 无色、有　刺激性　气味的液体，有　腐蚀　性，能与　水、乙醇　等互溶 在工业上可用作　还原剂　，也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸 (安息香酸) 　无　色晶体，易升华，微溶于 　水　，易溶于　乙醇　 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品　防腐剂　
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 　无　色晶体，通常含有　两分子结晶水　，可溶于　水　和　乙醇　 是化学分析中常用的　还原剂　，也是重要的化工原料
3. 羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水　互溶　，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速　减小　，甚至不溶于水。饱和高级脂肪酸多是　不溶于　水的蜡状固体。
(2)沸点
一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而　升高　。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点　较高　，这与羧酸分子间可以形成　氢键　有关。
［判断正误］
(1)乙酸是食醋的有效成分，故又称醋酸，具有酸的化学通性。 (　√　)
(2)苯甲酸可以用于合成香料、药物等，苯甲酸钠可以作食品防腐剂。 (　√　)
(3)草酸具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2。 (　√　)
(4)有机物CHOHCH3COOH的系统名称为2－羟基丙酸。 (　√　)
例1　下列关于常见羧酸的说法，正确的是(　A　)
A. 甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应
B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C. 苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
知识点二　羧酸的化学性质
1. 理论分析
(1)羧酸的化学性质主要取决于　羧基　官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
(2)当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出　酸性　；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成　酯　、　酰胺　等羧酸衍生物。
2. 酸性
(1)实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 mol L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol L－1 NaOH溶液中分别滴入　0.01 mol L－1的三种酸　 溶液的红色最终均　褪去　 　甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性　
② 取0.01 mol L－1三种酸溶液，分别滴入　紫色石蕊溶液　 紫色石蕊溶液均变　红色　
③ 取0.01 mol L－1三种酸溶液，分别测pH 　pH均大于　 　2小于7　
(2)探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔。
①实验设计中有关反应的化学方程式：　2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋。
②饱和NaHCO3溶液的作用：　除去CO2气体中的CH3COOH蒸气　。
③实验得出结论：　酸性：CH3COOH＞H2CO3＞　。
3. 酯化反应
(1)酯化反应的机理
①羧酸和醇在酸催化下生成　酯　和　水　的反应叫酯化反应，其属于取代反应。
②利用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的　羟基　，醇脱去羟基中的　氢原子　，如在浓硫酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为
+H2O。
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。
2CH3COOH＋+2H2O，
②生成环状酯：+2H2O。
［判断正误］
(1)分别向苯酚和醋酸中滴加2～3滴紫色石蕊溶液，溶液均变为红色。 (　 　)
(2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。 (　 　)
(3)丙酸分子中含有碳氧双键，推测一定条件下，丙酸能与氢气发生加成反应。(　 　)
(4)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O。(　 　)
例2　有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
(1)化合物的结构简式：A，
B，
D。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
A→E：　CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH＋H2O，消去反应　；
A→F：　2CH3CH(OH)COOH＋2H2O，酯化反应(或取代反应)　。
归纳总结：醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
1. 某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法中，错误的是(　C　)
A. 装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B. 装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C. 装置d中试剂为苯酚溶液
D. 酸性强弱顺序为甲酸＞碳酸＞苯酚
2. 分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　B　)
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
3. (2024 丽水中学高二检测)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图所示。下列说法中，错误的是(　C　)
A. 1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况下)CO2
B. 一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C. 1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
4. 苯甲酸乙酯是一种有芳香气味的无色液体，常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精。实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，装置如图所示(省略部分装置)。
(1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式：　＋C2H5OH＋H2O　。
(2)加入环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是　环己烷作溶剂可使反应物充分接触　。
(3)装置A的名称是　球形冷凝管　，其作用是　冷凝回流，提高反应物的利用率　。
(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是　使制备反应平衡正向移动，提高产率　。

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