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3.4导学2　羧酸衍生物
知识点一　酯的结构与性质
1. 酯的结构特点
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为 。
(2)官能团：酯基(　 　)。
(3)通式
①酯的通式一般为 或 ，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为 。
2. 酯的物理性质及命名
(1)物理性质
低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水的 ，难溶于水， 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有 ，菠萝里含有 ，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为 ，
命名为 。
3. 酯的化学性质
(1)酯的水解原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应 的键。酯的水解反应是酯化反应的 。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度 ； b试管内酯层厚度 ； c试管内酯层
实验结论 乙酸乙酯在 条件下基本不水解，在 条件下的水解速率比 条件下的慢
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 试管 内酯层消失的时间比试管 的长
实验结论 温度 ，乙酸乙酯的水解速率越快
(3)酯的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 。
②在碱性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 。
［判断正误］
(1)甲酸乙酯()的官能团是酯基，但既有酯类的性质也有醛类的性质。(　 　)
(2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。 (　 　)
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。(　 　)
(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(　 　)
例1　某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法，错误的是(　 　)
A. 该有机物的分子式为C19H12O8
B. 1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C. 该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D. 1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
知识点二　油脂的结构与性质
1. 油脂的组成
(1)油脂的成分主要是 与 形成的酯，结构可表示为
(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基) 。高级脂肪酸的种类较多，如饱和的 (C17H35COOH)、不饱和的 (C17H33COOH)等。
(2)状态
①常温下呈液态的油脂称为 ，如花生油、芝麻油、大豆油等 油；
②常温下呈固态的油脂称为 ，如牛油、羊油等 油脂。
2. 油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ， 这一过程称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又称为硬化油。
［判断正误］
(1)油脂属于酯类，因此在一定条件下可与H2发生加成反应。 (　 　)
(2)植物油不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 (　 　)
(3)大豆油、牛油、汽油均属于油脂，都能发生水解反应。 (　 　)
(4)实验室中，可用NaOH溶液区别植物油和矿物油。 (　 　)
例2　某物质的结构为，请回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？ (填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A. 加入浓硫酸并加热
B. 加入稀硫酸并加热
C. 加热
D. 加入NaOH溶液并加热
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式： 。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为 mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物： 、 、 、 。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式： 。
知识点三　胺和酰胺
1. 胺的结构与性质
(1)概念
①烃基取代 中的 而形成的化合物叫做胺，一般可写作
；胺也可以看作是烃分子中的 原子被 取代得到的化合物。
②胺类的官能团： 。
(2)化学性质
胺类化合物与NH3类似，具有 性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl
2. 酰胺的结构与性质
(1)酰胺的结构
酰胺是 分子中 被 取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做 ，叫做 。
(2)酰胺的化学性质
①酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应：。
②在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，例如，RCONH2＋H2O＋HCl
；
③在碱性条件下，生成的酸转化为盐，例如，RCONH2＋NaOH 。
例3　柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎，胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法，正确的是(　 　)
A. 1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
B. 1 mol该有机物与足量H2反应最多消耗7 mol H2
C. 能发生水解反应
D. 能与Br2发生加成反应
1. 从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物的认识，正确的是(　 　)
A. 油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B. 自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C. 酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D. 油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
2. (2024 北仑中学高二检测)西达本胺属于抗癌药物，其结构简式如图所示。下列关于西达本胺的说法，错误的是(　 　)
A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应
C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
3. 分子式C3H6O2的有机物在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的有机物M和N，M能发生银镜反应，下列说法中，错误的是(　 　)
A. N能催化氧化得到M
B. M中没有甲基
C. 该有机物也能发生银镜反应
D. N能氧化得到M的同系物
4. (2023 浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图所示。下列说法中，正确的是(　 　)
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
5. 某研究小组为了探究不同条件对乙酸乙酯水解速率的影响，设计并完成了如下实验：
①取3支试管分别加入4 mL 2 mol L－1 H2SO4溶液、4 mL 4 mol L－1 NaOH溶液和4 mL蒸馏水。
②再分别向3支试管中加入4 mL乙酸乙酯，振荡、静置。
③常温下，每隔3 min记录酯层减少体积。
④65 ℃水浴下重复上述实验。
H2SO4 (常温) H2SO4 (65 ℃) NaOH (常温) NaOH (65 ℃) 蒸馏水 (常温) 蒸馏水 (65 ℃)
3 0.3 0.4 1 1.2 0 0
6 0.6 1.0 1.4 2.4 0 0
9 1.4 2.4 1.6 3.4 0 0.2
12 2.2 4.0 1.6 4.0 0 0.2
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 水解速率不能用电导率传感器定量测定溶液电导率来进行比较
B. 其他条件相同时，乙酸乙酯的水解速率：碱性环境＞酸性环境＞中性环境
C. 随着反应温度的升高，水解程度增大
D. 在酸性环境下，乙酸乙酯也能完全水解3.4导学2　羧酸衍生物
知识点一　酯的结构与性质
1. 酯的结构特点
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的　—OH　被　—OR′　取代后的产物，可简写为　RCOOR′　。
(2)官能团：酯基(　　)。
(3)通式
①酯的通式一般为　RCOOR′　或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为　O2(n≥2)　。
2. 酯的物理性质及命名
(1)物理性质
低级酯是具有　芳香　气味的液体，密度一般比水的　小　，难溶于水，　易　溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有　戊酸戊酯　，菠萝里含有　丁酸乙酯　，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为　苯甲酸乙酯　，
命名为　二乙酸乙二酯　。
3. 酯的化学性质
(1)酯的水解原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应　断裂　的键。酯的水解反应是酯化反应的　逆反应　。请用化学方程式表示水解反应的原理：。
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度　基本不变　； b试管内酯层厚度　减小　； c试管内酯层　基本消失　
实验结论 乙酸乙酯在　中性　条件下基本不水解，在　酸性　条件下的水解速率比　碱性　条件下的慢
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 试管　a　内酯层消失的时间比试管　b　的长
实验结论 温度　越高　，乙酸乙酯的水解速率越快
(3)酯的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是　可逆　反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为　CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　。
②在碱性条件下，酯的水解是　不可逆　反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为　CH3COOC2H5＋NaOH　　CH3COONa＋C2H5OH　。
［判断正误］
(1)甲酸乙酯()的官能团是酯基，但既有酯类的性质也有醛类的性质。(　√　)
(2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。 (　 　)
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。(　 　)
(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(　 　)
例1　某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法，错误的是(　A　)
A. 该有机物的分子式为C19H12O8
B. 1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C. 该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D. 1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
知识点二　油脂的结构与性质
1. 油脂的组成
(1)油脂的成分主要是　高级脂肪酸　与　甘油　形成的酯，结构可表示为
(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基) 。高级脂肪酸的种类较多，如饱和的　硬脂酸　(C17H35COOH)、不饱和的　油酸　(C17H33COOH)等。
(2)状态
①常温下呈液态的油脂称为　油　，如花生油、芝麻油、大豆油等　植物　油；
②常温下呈固态的油脂称为　脂肪　，如牛油、羊油等　动物　油脂。
2. 油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为　皂化　反应，工业上常用来制取肥皂。　高级脂肪酸盐　是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为　， 这一过程称为油脂的　氢化　，也称为油脂的　硬化　。由此制得的油脂叫　人造脂肪　，通常又称为硬化油。
［判断正误］
(1)油脂属于酯类，因此在一定条件下可与H2发生加成反应。 (　 　)
(2)植物油不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 (　 　)
(3)大豆油、牛油、汽油均属于油脂，都能发生水解反应。 (　 　)
(4)实验室中，可用NaOH溶液区别植物油和矿物油。 (　√　)
例2　某物质的结构为，请回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？　能　(填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是　D　(填字母)。
A. 加入浓硫酸并加热
B. 加入稀硫酸并加热
C. 加热
D. 加入NaOH溶液并加热
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为　3　mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：　C17H35COONa　、　C17H33COONa　、　C15H31COONa　、。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：。
知识点三　胺和酰胺
1. 胺的结构与性质
(1)概念
①烃基取代　氨分子　中的　氢原子　而形成的化合物叫做胺，一般可写作
　R—NH2　；胺也可以看作是烃分子中的　氢　原子被　氨基　取代得到的化合物。
②胺类的官能团：　氨基(或—NH2)　。
(2)化学性质
胺类化合物与NH3类似，具有　碱　性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl
2. 酰胺的结构与性质
(1)酰胺的结构
酰胺是　羧酸　分子中　羟基　被　氨基　取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做　酰基　，叫做　酰胺基　。
(2)酰胺的化学性质
①酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应：。
②在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，例如，RCONH2＋H2O＋HCl
　RCOOH＋NH4Cl　；
③在碱性条件下，生成的酸转化为盐，例如，RCONH2＋NaOH　RCOONa＋NH3↑　。
例3　柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎，胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法，正确的是(　C　)
A. 1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
B. 1 mol该有机物与足量H2反应最多消耗7 mol H2
C. 能发生水解反应
D. 能与Br2发生加成反应
1. 从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物的认识，正确的是(　B　)
A. 油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B. 自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C. 酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D. 油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
2. (2024 北仑中学高二检测)西达本胺属于抗癌药物，其结构简式如图所示。下列关于西达本胺的说法，错误的是(　D　)
A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应
C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
3. 分子式C3H6O2的有机物在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的有机物M和N，M能发生银镜反应，下列说法中，错误的是(　A　)
A. N能催化氧化得到M
B. M中没有甲基
C. 该有机物也能发生银镜反应
D. N能氧化得到M的同系物
4. (2023 浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图所示。下列说法中，正确的是(　B　)
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
5. 某研究小组为了探究不同条件对乙酸乙酯水解速率的影响，设计并完成了如下实验：
①取3支试管分别加入4 mL 2 mol L－1 H2SO4溶液、4 mL 4 mol L－1 NaOH溶液和4 mL蒸馏水。
②再分别向3支试管中加入4 mL乙酸乙酯，振荡、静置。
③常温下，每隔3 min记录酯层减少体积。
④65 ℃水浴下重复上述实验。
H2SO4 (常温) H2SO4 (65 ℃) NaOH (常温) NaOH (65 ℃) 蒸馏水 (常温) 蒸馏水 (65 ℃)
3 0.3 0.4 1 1.2 0 0
6 0.6 1.0 1.4 2.4 0 0
9 1.4 2.4 1.6 3.4 0 0.2
12 2.2 4.0 1.6 4.0 0 0.2
下列说法中，错误的是(　D　)
A. 水解速率不能用电导率传感器定量测定溶液电导率来进行比较
B. 其他条件相同时，乙酸乙酯的水解速率：碱性环境＞酸性环境＞中性环境
C. 随着反应温度的升高，水解程度增大
D. 在酸性环境下，乙酸乙酯也能完全水解

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