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4.1 糖类
知识点一　糖类的组成和分类
1. 组成和结构
(1)组成：糖类化合物一般由　碳、氢、氧　三种元素组成，大多数可用通式
　(H2O)n　表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖类也被称为　碳水化合物　。
(2)结构：糖类是　多羟基醛　、　多羟基酮　和它们的脱水缩合物。
2. 糖的分类
(1)单糖：通常将　不能水解　的糖称为单糖。如　葡萄糖　、　果糖　、　核糖　和　脱氧核糖　等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生　2～10　mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有　麦芽糖　、　乳糖　和　蔗糖　等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生　10　mol以上单糖的称为多糖，如　淀粉　、
　纤维素　和　糖原　等。
［判断正误］
(1)含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类。 (　 　)
(2)糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物。 (　 　)
(3)凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类。 (　 　)
(4)糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质。 (　√　)
(5)符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类。(　 　)
例1　下列关于糖类的说法，错误的是(　C　)
A. 纤维素、麦芽糖、蔗糖在一定条件下都可发生水解反应
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体
C. 葡萄糖与蔗糖互为同分异构体
D. 葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖
知识点二　单糖
1. 葡萄糖
(1)物理性质
葡萄糖是　易　溶于水的　无　色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象 试管内壁　出现光亮的银镜　 生成　砖红色沉淀　
实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有　醛基　，属于　醛　糖，有　还原　性，属于还原糖
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种　多羟基醛　。
②氧化反应
C6H12O6＋6O2　6CO2＋6H2O　，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的葡萄糖
能量。
2. 果糖
(1)物理性质
纯净的果糖为　无　色晶体，　易　溶于水，吸湿性　强　，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖的甜度　高　，广泛应用于食品和医药的生产中。
(2)结构
①分子式：　C6H12O6　。
结构简式：
。
②果糖是一种多羟基　酮　，属于　酮　糖，与葡萄糖互为　同分异构体　。
3. 核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构 简式
类别 多羟基　醛　 多羟基　醛　
特点 都是含有5个碳原子的单糖——戊糖
应用 是　核糖核酸　(RNA)的重要组成部分 是　脱氧核糖核酸　(DNA)的重要组成部分
［判断正误］
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应。 (　√　)
(2)糖类都属于天然高分子有机化合物。 (　 　)
(3)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 (　√　)
(4)核糖和脱氧核糖都是五碳糖，二者互为同分异构体。 (　 　)
例2　葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的说法，错误的是(　C　)
A. 完全燃烧的产物是CO2和H2O
B. 1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol Ag
C. 含葡萄糖0.1 mol的水溶液与过量钠反应，得到0.25 mol的氢气
D. 分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛，消耗氧气的量相同
知识点三　二糖与多糖
1. 二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式 　C12H22O11　 　C12H22O11　
物理性质 　无　色晶体，　易　溶于水，有甜味 白色晶体，　易　溶于水，有甜味，但甜度不及蔗糖
存在 存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富 主要存在于发芽的谷粒和麦芽中
用途 　甜味食品　 　制饴糖　
联系 互为　同分异构体　
(2)化学性质
①水解反应
C12H22O11＋H2O　C6H12O6　＋　C6H12O6　
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11＋H2O　　2C6H12O6　　
麦芽糖 葡萄糖
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无　醛基　，为非还原糖。麦芽糖分子中含有　醛基　，是　还原　糖
试管内产生砖红色沉淀
2. 多糖
(1)　淀粉　和　纤维素　是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为
　(C6H10O5)n　，其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为
　［C6H7O2(OH)3］n　。因为n值不同，故二者　不是　同分异构体。
(2)淀粉
①结构：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，　没有　甜味，　不　溶于冷水。在热水中淀粉会　部分溶解　，形成胶状的淀粉糊。
③化学性质
a. 酯化反应：分子中葡萄糖单元中有　醇羟基　， 可与羧酸发生酯化反应。
b. 水解反应：　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6　。
淀粉 葡萄糖
c. 淀粉遇I2变　蓝　，可以用　碘水　检验淀粉。
d. 淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
(3)纤维素
①物理性质：　白　色纤维状物质，　没有　甜味，　不　溶于水和一般的有机溶剂。
②化学性质
a. 水解反应：在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成　葡萄糖　。
化学方程式：(C6H10O5)n＋nH2O　nC6H12O6　。
纤维素 葡萄糖
b. 酯化反应：分子结构中含有　羟基　，能发生酯化反应。
c. 无还原性：　不能　被氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于　非还原糖　。
［判断正误］
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同。 (　√　)
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖。 (　√　)
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验。 (　√　)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高。 (　 　)
例3　为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
淀粉 葡萄糖
(2)设计甲和乙是为了探究　温度　对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究　催化剂　对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是　没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸　。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是　氢氧化钠与碘反应　。
(5)下列结论中，合理的是　abc　(填字母)。
a. 淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b. 欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c. 欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
1. 下列关于葡萄糖与果糖的说法，错误的是(　C　)
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水
③葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能
④都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑤果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A. ①② B. ③④ C. ③⑤ D. ⑤
2. 根据转化关系判断，下列说法中，正确的是(　B　)
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A. (C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均不属于天然高分子化合物
B. 可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为还原糖
C. 葡萄糖和果糖互为同分异构体，且均为醛糖
D. 向反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
3. 苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相似，苏糖核酸简称TNA，是核糖和脱氧核糖的“近亲”。已知苏糖的结构简式为，以下关于苏糖的说法，正确的是(　B　)
A. 苏糖是手性分子，含有3个手性碳原子
B. 苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C. 苏糖［CH2OH(CHOH)2CHO］与核糖［CH2OH(CHOH)3CHO］互为同系物
D. 核糖和脱氧核糖是重要的单糖，两者互为同分异构体
4. 甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。
(1)B的分子式为　C6H12O6　。
(2)向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化铜，加热，可观察到的现象为　产生砖红色沉淀　。
(3)写出B→C的化学方程式：　C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑　。4.1 糖类
知识点一　糖类的组成和分类
1. 组成和结构
(1)组成：糖类化合物一般由 三种元素组成，大多数可用通式
表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖类也被称为 。
(2)结构：糖类是 、 和它们的脱水缩合物。
2. 糖的分类
(1)单糖：通常将 的糖称为单糖。如 、 、 和 等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有 、 和 等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生 mol以上单糖的称为多糖，如 、
和 等。
［判断正误］
(1)含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类。 (　 　)
(2)糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物。 (　 　)
(3)凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类。 (　 　)
(4)糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质。 (　 　)
(5)符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类。(　 　)
例1　下列关于糖类的说法，错误的是(　 　)
A. 纤维素、麦芽糖、蔗糖在一定条件下都可发生水解反应
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体
C. 葡萄糖与蔗糖互为同分异构体
D. 葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖
知识点二　单糖
1. 葡萄糖
(1)物理性质
葡萄糖是 溶于水的 色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象 试管内壁 生成
实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有 ，属于 糖，有 性，属于还原糖
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种 。
②氧化反应
C6H12O6＋6O2 ，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的葡萄糖
能量。
2. 果糖
(1)物理性质
纯净的果糖为 色晶体， 溶于水，吸湿性 ，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖的甜度 ，广泛应用于食品和医药的生产中。
(2)结构
①分子式： 。
结构简式：
。 ②果糖是一种多羟基 ，属于 糖，与葡萄糖互为 。
3. 核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构 简式
类别 多羟基 多羟基
特点 都是含有5个碳原子的单糖——戊糖
应用 是 (RNA)的重要组成部分 是 (DNA)的重要组成部分
［判断正误］
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应。 (　 　)
(2)糖类都属于天然高分子有机化合物。 (　 　)
(3)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 (　 　)
(4)核糖和脱氧核糖都是五碳糖，二者互为同分异构体。 (　 　)
例2　葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的说法，错误的是(　 　)
A. 完全燃烧的产物是CO2和H2O
B. 1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol Ag
C. 含葡萄糖0.1 mol的水溶液与过量钠反应，得到0.25 mol的氢气
D. 分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛，消耗氧气的量相同
知识点三　二糖与多糖
1. 二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式
物理性质 色晶体， 溶于水，有甜味 白色晶体， 溶于水，有甜味，但甜度不及蔗糖
存在 存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富 主要存在于发芽的谷粒和麦芽中
用途
联系 互为
(2)化学性质
①水解反应
C12H22O11＋H2O ＋ 蔗糖
C12H22O11＋H2O 麦芽糖
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无 ，为非还原糖。麦芽糖分子中含有 ，是 糖
试管内产生砖红色沉淀
2. 多糖
(1) 和 是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为
，其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为
。因为n值不同，故二者 同分异构体。
(2)淀粉
①结构：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
②物理性质：淀粉是白色粉末状物质， 甜味， 溶于冷水。在热水中淀粉会 ，形成胶状的淀粉糊。
③化学性质
a. 酯化反应：分子中葡萄糖单元中有 ， 可与羧酸发生酯化反应。
b. 水解反应： 。
c. 淀粉遇I2变 ，可以用 检验淀粉。
d. 淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
(3)纤维素
①物理性质： 色纤维状物质， 甜味， 溶于水和一般的有机溶剂。
②化学性质
a. 水解反应：在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成 。
化学方程式：(C6H10O5)n＋nH2O 。
纤维素
b. 酯化反应：分子结构中含有 ，能发生酯化反应。
c. 无还原性： 被氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于 。
［判断正误］
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同。 (　 　)
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖。 (　 　)
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验。 (　 　)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高。 (　 　)
例3　为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式： 。
(2)设计甲和乙是为了探究 对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究 对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是 。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是 。
(5)下列结论中，合理的是 (填字母)。
a. 淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b. 欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c. 欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
1. 下列关于葡萄糖与果糖的说法，错误的是(　 　)
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水
③葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能
④都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑤果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A. ①② B. ③④ C. ③⑤ D. ⑤
2. 根据转化关系判断，下列说法中，正确的是(　 　)
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A. (C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均不属于天然高分子化合物
B. 可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为还原糖
C. 葡萄糖和果糖互为同分异构体，且均为醛糖
D. 向反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
3. 苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相似，苏糖核酸简称TNA，是核糖和脱氧核糖的“近亲”。已知苏糖的结构简式为，以下关于苏糖的说法，正确的是(　 　)
A. 苏糖是手性分子，含有3个手性碳原子
B. 苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C. 苏糖［CH2OH(CHOH)2CHO］与核糖［CH2OH(CHOH)3CHO］互为同系物
D. 核糖和脱氧核糖是重要的单糖，两者互为同分异构体
4. 甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。
(1)B的分子式为 。
(2)向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化铜，加热，可观察到的现象为 。
(3)写出B→C的化学方程式： 。

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