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5.1 合成高分子的基本方法
知识点一　加成聚合反应
1. 高分子
(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在 以上。
(2)
2. 加成聚合反应
(1)在一定条件下，通过相互 的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)相关概念
例如，
单体： ；
加成聚合物(简称加聚物)： ；
链节(又称重复结构单元)： ；
聚合度：含有的链节 ，以n表示；
聚合物的平均相对分子质量＝ 。
3. 加成聚合反应的特点
(1)单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。
(2)没有小分子物质生成，原子利用率为100％。
4. 加聚反应的常见类型
(1)①一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)
nCH2CH2 ；nCH≡CH 。
②二烯烃加聚
nCH2CH—CHCH2 。
(2)混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2CH2＋nCH2CH—CH3或
。
［判断正误］
(1)链节是高分子中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2CH2。 (　 　)
(2)丙烯和聚丙烯都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 (　 　)
(3)高分子化合物属于混合物，都没有固定的熔、沸点。 (　 　)
(4)油脂属于天然高分子化合物，常温下呈液态。 (　 　)
例1　请写出下列单体在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。
(1)CH3CHCH2： 。
(2)：
。 (3)CH2CH2＋CH3—CHCH—CH3：
。
(4)CH2CH2＋CH2CH—CHCH2：
。
例2　请写出下列高分子的单体。
(1)： 。
(2)： 。
(3)：
。 知识点二　缩合聚合反应
1. 缩合聚合反应
(1)由单体分子间通过 生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
(2)示例：
。
己二酸 乙二醇
其中 为链节。
2. 缩合聚合反应特点
(1)缩聚反应的单体常含有 或 能相互作用的原子或原子团。
(2)生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有 副产物(如H2O等)的生成。
3. 常见的缩聚反应
(1)一种单体缩聚
①羟基酸缩聚：
6－羟基己酸
②氨基酸缩聚：nH2N—CH2—COOH 。
(2)两种单体缩聚
①二元酸与二元醇缩聚：
对苯二甲酸 1，4-丁二醇
。
②二元酸与二胺缩聚：
nH2N—2)6—H2
己二酸
。
［判断正误］
(1)缩聚反应生成高分子的同时，还有H2O等小分子物质生成。 (　 　)
(2)缩聚反应的原子利用率为100％。(　 　)
(3)缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，可及时移除反应产生的小分子副产物。 (　 　)
(4)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同。 (　 　)
例3　请完成下列缩聚反应的化学方程式。
(1)乳酸(CHOHCH3COOH)的缩聚： 。
(2)乙二酸与乙二醇的缩聚： 。
(3)间苯二甲酸()和间苯二胺()的缩聚：
。
例4　请写出下列高分子的单体，并按要求回答问题。
(1)锦纶()的单体为 ， 制备锦纶的化学反应类型为 。
(2)涤纶
()的单体为 ，
制备涤纶的化学方程式为
。
1. 下列说法中，正确的是(　 　)
A. 有机玻璃()由CH2C(CH3)COOCH3发生缩聚反应合成
B. 聚丙炔()由丙炔发生加聚反应合成
C. CO2和环氧乙烷发生缩聚反应合成聚碳酸酯()
D. 甲醛和苯酚发生加聚反应合成酚醛树脂()
2. 聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长)。
—X—Y—X—Y—X—Y—X—Y
已知：X为，
Y为。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 聚合物P中有酯基，能水解
B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应
C. 聚合物P的原料之一可由油脂水解获得
D. 聚合物P的单体为邻苯二甲酸和乙二醇
3. 小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c，下列说法中，正确的是(　 　)
A. a分子中含有酯基
B. a分子中所有碳原子一定共平面
C. a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D. 反应①和②均属于加聚反应
4. NPG是一种白色结晶固体，熔点为124～130 ℃，沸点为210 ℃，主要用来生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知：NPG的结构简式为HOOH，请回答下列问题：
(1)下列有关NPG的说法，正确的是 (填字母)。
A. NPG与乙二醇互为同系物
B. NPG可命名为2，2－二甲基－1，3－丙二醇
C. NPG在一定条件下能发生消去反应
D. 研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量，再通过波谱分析确定其结构
(2)NPG可与丙二酸缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为
。5.1 合成高分子的基本方法
知识点一　加成聚合反应
1. 高分子
(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在　104　以上。
(2)
2. 加成聚合反应
(1)在一定条件下，通过相互　加成　的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)相关概念
例如，
单体：　氯乙烯　；
加成聚合物(简称加聚物)：　聚氯乙烯　；
链节(又称重复结构单元)：　—CH2—CHCl—　；
聚合度：含有的链节　数目　，以n表示；
聚合物的平均相对分子质量＝　链节的相对质量 n　。
3. 加成聚合反应的特点
(1)单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。
(2)没有小分子物质生成，原子利用率为100％。
4. 加聚反应的常见类型
(1)①一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)
nCH2CH2；nCH≡CH。
②二烯烃加聚
nCH2CH—CHCH2。
(2)混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2CH2＋nCH2CH—CH3或
。
［判断正误］
(1)链节是高分子中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2CH2。 (　 　)
(2)丙烯和聚丙烯都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 (　 　)
(3)高分子化合物属于混合物，都没有固定的熔、沸点。 (　√　)
(4)油脂属于天然高分子化合物，常温下呈液态。 (　 　)
例1　请写出下列单体在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。
(1)CH3CHCH2：　nCH3CHCH2。
(2)：
。
(3)CH2CH2＋CH3—CHCH—CH3：
　nCH2CH2＋nCH3—CHCH—CH3。
(4)CH2CH2＋CH2CH—CHCH2：
　nCH2CH2＋nCH2CH—CHCH2
CH2—CH2—CH2—CHCH—CH2　。
例2　请写出下列高分子的单体。
(1)：　HOOCCHCH2　。
(2)：　CH2CH—CH3、　。
(3)：
　　、CH2CH—CHCH2　、。
知识点二　缩合聚合反应
1. 缩合聚合反应
(1)由单体分子间通过　缩合反应　生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
(2)示例：
。
己二酸 乙二醇 聚己二酸乙二酯
其中为链节。
2. 缩合聚合反应特点
(1)缩聚反应的单体常含有　两个　或　两个以上　能相互作用的原子或原子团。
(2)生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有　小分子　副产物(如H2O等)的生成。
3. 常见的缩聚反应
(1)一种单体缩聚
①羟基酸缩聚：
6－羟基己酸 聚－6－羟基己酸酯
②氨基酸缩聚：nH2N—CH2—COOH。
(2)两种单体缩聚
①二元酸与二元醇缩聚：
对苯二甲酸 1，4-丁二醇 聚对苯二甲酸丁二酯
＋(2n－1)H2O。
②二元酸与二胺缩聚：
nH2N—2)6—H2
己二酸
＋(2n－1)H2O。
聚己二酰己二胺
［判断正误］
(1)缩聚反应生成高分子的同时，还有H2O等小分子物质生成。 (　√　)
(2)缩聚反应的原子利用率为100％。(　 　)
(3)缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，可及时移除反应产生的小分子副产物。 (　√　)
(4)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同。 (　√　)
例3　请完成下列缩聚反应的化学方程式。
(1)乳酸(CHOHCH3COOH)的缩聚：。
(2)乙二酸与乙二醇的缩聚：。
(3)间苯二甲酸()和间苯二胺()的缩聚：
＋
(2n－1)H2O　。
例4　请写出下列高分子的单体，并按要求回答问题。
(1)锦纶()的单体为　H2N(CH2)5COOH　， 制备锦纶的化学反应类型为　缩聚反应　。
(2)涤纶
()的单体为　、HOCH2CH2OH　，
制备涤纶的化学方程式为
＋nHOCH2CH2OH　＋(2n－1)H2O。
1. 下列说法中，正确的是(　B　)
A. 有机玻璃()由CH2C(CH3)COOCH3发生缩聚反应合成
B. 聚丙炔()由丙炔发生加聚反应合成
C. CO2和环氧乙烷发生缩聚反应合成聚碳酸酯()
D. 甲醛和苯酚发生加聚反应合成酚醛树脂()
2. 聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长)。
—X—Y—X—Y—X—Y—X—Y
已知：X为，
Y为。下列说法中，错误的是(　D　)
A. 聚合物P中有酯基，能水解
B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应
C. 聚合物P的原料之一可由油脂水解获得
D. 聚合物P的单体为邻苯二甲酸和乙二醇
3. 小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c，下列说法中，正确的是(　A　)
A. a分子中含有酯基
B. a分子中所有碳原子一定共平面
C. a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D. 反应①和②均属于加聚反应
4. NPG是一种白色结晶固体，熔点为124～130 ℃，沸点为210 ℃，主要用来生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知：NPG的结构简式为HOOH，请回答下列问题：
(1)下列有关NPG的说法，正确的是　ABD　(填字母)。
A. NPG与乙二醇互为同系物
B. NPG可命名为2，2－二甲基－1，3－丙二醇
C. NPG在一定条件下能发生消去反应
D. 研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量，再通过波谱分析确定其结构
(2)NPG可与丙二酸缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为
＋nHOOC—CH2—COOH＋(2n－1)H2O　。

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