资源简介

(共99张PPT)
大题拆解　　主观题逐点通关
突破点1 有机化合物的命名、官能团、
结构简式及方程式的书写
【核心整合 模型重塑】　
1.有机物的命名
第一步:确定有机物的结构 根据题目要求,在有机合成线路图中找到要命名的有机物,确定有机物的结构,包括有机物中的官能团、链状或环状结构,或者通过推导得出目标有机物的结构
第二步:确定主官能团 对多官能团有机物,要确定主官能团,作为命名的母体
第三步:根据命名规则命名 根据有机物的命名规则,对有机物中碳链或环状有机物的碳原子进行标号,对有机物进行命名
(1)双官能团直链状有机物的命名
官能团作为母体的优先顺序(以“>”表示优先)为
—COOH>—SO3H>—CN>—CHO> >—OH >—NH2> 或
—C≡C—>—X(X=F、Cl、Br、I)> —NO2。
(2)苯的简单衍生物的命名
①苯环上有一个官能团,如 (溴苯)、 (硝基苯)、
(苯酚)、 (苯甲醛)、 (苯甲酸)、
(苯胺)。
②苯环上有多个官能团,苯与主官能团一起作为母体进行命名,将主官能团所在碳原子的位置定为1号,如:
2.根据化学反应现象或性质判断官能团的类别
反应现象或性质 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基等
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
【注意】(1)规范表达——名称不能出现错别字,羧基不能写成“酸基”,酯基不能写成“脂基”,碳碳双键不能只写“双键”。
(2)醚键与酯基的区别,酮羰基的辨认。
3.有机推断结构简式确定和方程式书写步骤
【真题再练 通法培优】　
(2025·云南卷节选)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件,忽略立体化学)。
已知:在Ru(Ⅱ)的催化下,端烯烃 和 发生烯烃复分解反应
得到产物 。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称为________。
(2)D→F中另一产物的化学名称为________。
(3)E发生加聚反应,产物的结构简式为______________。
(4)F→G的反应类型为__________。
醛基
乙烯
氧化反应
(5)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程,其中间体的结构简式为________(填标号)。
c
(6)K→L的化学方程式为
______________________________________________________________。
+C3OH
【解题策略】
有机反应化学方程式的书写步骤
【解析】A在一定条件下反应生成B,B与 发生反应生成C,C发生
反应生成D,D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F,F在SeO2作用下发生氧化反应生成G,结合H的结构简式可知,G的结构简式为
, G发生还原反应生成H,H发生取代反应生成I,I中氨基
与酮羰基先发生加成反应,再发生消去反应生成J,J发生还原(加成)反应生成K,K发生反应生成L,据此解答。
(1)由A结构简式可知,A中含氧官能团名称为醛基;
(2)结合烯烃复分解反应规律可知,其另一种产物是乙烯;
(3)E中含有碳碳双键,能发生加聚反应,产物的
结构简式为 ;
(4)F→G的反应是加氧去氢的反应,反应类型是氧化反应;
(5)I→J的反应为氨基和酮羰基先发生加成反应,形成七元环和羟基,得到
的产物结构简式为 ,随后,羟基发生消去反应,
即可得到J,故选c;
(6)K发生取代反应生成L,同时会生成甲醇,
化学方程式为 +CH3OH。
【新题精练 素养提升】　
1.(2025·景德镇二模节选)吴蕴初是我国近代化工专家,在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂,为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国,打破日本味精在中国的垄断。味精的主要成分为谷氨酸钠,谷氨酸的一种合成路线如下,回答相应问题。
已知: RCH2COOH。
(1)A的化学名称为_______________________;
A生成B的反应类型为___________________。
(2)C生成D是一个加成反应,则Y的结构简式为_____________________。

丙二酸二乙酯
取代反应
CH2=CHCOOC2H5
(3)写出E生成G的化学方程式:
______________________________________________________________。
+3NaCl+CO2↑
【解析】B到C发生取代反应,可知X为 ,C到D发生加成
反应,可知Y为CH2=CHCOOC2H5,E在HCl、加热条件下,先酸化,再根据
已知条件脱羧生成G ,E的结构简式为 。
(1)根据系统命名法,可得A的名称为丙二酸二乙酯;A生成B时,亚甲基中的一个氢原子被溴原子取代,发生取代反应。
(2)C( )与Y反应生成
D( )是一个
加成反应,由此可知Y的结构简式是CH2=CHCOOC2H5。
(3)E在HCl、加热条件下,先酸化,再根据已知条件脱羧生成G ,E的结构
简式为 ,生成物为谷氨酸、NaCl和CO2,
化学方程式为
+3NaCl+CO2↑。
2.(2025·石家庄二模节选)有机物H是具有
聚集诱导发光特性的有机凝胶剂,其合成
路线如图所示。
请回答下列问题:
(1)F的化学名称为__________________________。
(2)G的结构简式为________________________,
含氧官能团名称为________________________;
若F→G的反应过程为F+ ,
2,4 二羟基苯甲醛
羟基、酯基、羧基
则J的结构简式为_______________________。
(3)反应步骤A→B、B→C、E→F、D+G→H中属于取代反应的有___________步(填数字)。
(4)写出H与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:
_____________________________________________________________。
4
【解析】由有机物的转化关系可知,A与
发生取代反应生成B,由C的结构简式可知A为 、
B为 ;B与BrC8H17发生取代反应生成C,一定条件下C转
化为 ;E与 发生取代反应生成F,
则E为 ,F与 发生加成、开环并取代成
新环生成 ,则J为 ; J发生消
去反应生成G,则G为 ;G与D发生取代反应生成H。
(1)由结构简式可知,F分子的母体为苯甲醛,名称为2,4 二羟基苯甲醛。
(2)由分析可知,G的结构简式为 ,官能团为羟基、
酯基、羧基, J发生消去反应生成G,J结构简式为 。
(3)由分析可知,反应步骤A→B、B→C、E→F、D+G→H均属于取代反应。
(4)由结构简式可知, 分子中含有的酚羟基、
酯基、酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应,反应的化学方程式为
+4NaOH +
+2H2O。
突破点2 “限定条件”的同分异构体
的数目判断与书写
【核心整合 模型重塑】　
1.记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
(2)烷基同分异构体的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种;
②若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种;
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种;
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
2.限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH
或—COOR或—X
常见限定条件 对应的官能团或结构
能发生银镜反应或能与新制
Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
3.限定条件下同分异构体的书写步骤
【注意】组装分子时要关注分子的结构特点,包括几何特征(是否是平面结构,有无对称性)和化学特征(包括等效氢、核磁共振氢谱峰面积比)。
【真题再练 通法培优】　
1.(2025·云南卷节选)写出一种满足下列条件的L( )
的同分异构体的结构简式_____________________________________
___________________________________________________________
(不考虑立体异构)。
[或 ]
①能与FeCl3发生显色反应;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,
消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基,—NR″R ,R″和R 可以是H或烃基)。
【解题策略】
第一步 根据结构简式确定不饱和度 不饱和度为5
第二步 结合不饱和度和已知限定
条件确定基团和官能团
(核心步骤) 含有基团:
①酚酯基　 ;
②酚羟基—OH
第三步 结合几何特征和化学特征 确定含三个等效的甲基,即(CH3)3C—,
羟基和酯基处于苯环对位
第四步 将剩下的基团按有序
思维组装
【解析】L结构简式为 ,分子式为C12H17O3N,
不饱和度为5,满足下列条件:①能与FeCl3发生显色反应,说明其含有酚羟基,苯环占了4个不饱和度,说明其余结构还剩余1个不饱和度,1 mol该物质与足量氢氧化钠反应,消耗3 mol NaOH,则其结构中应含有酚羟基形成的酯基,刚好消耗1个不饱和度,结构中含有氨基(或取代的氨基),
且核磁共振氢谱为9∶2∶2∶2∶1∶1,说明其含有3个等效的甲基,其核磁共振氢谱没有出现3,说明不含有单独的甲基,满足条件的结构简式为
、 。
2.(2025·黑、吉、辽、内蒙古卷节选)E( )的同分异构
体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同
分异构体的数目有___________种。
4
【解析】E为 ,含苯环(不含其他环)且不同化学环境
氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体,如果为醛基、溴原子、甲基的
组合时,可形成 、 2种,如果为 、
溴原子组合时可形成 、 2种,
一共有4种。
3.(2025·晋陕青宁卷节选)同时满足下列条件的B( )的
同分异构体有_________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
【解析】B的分子式为C4H9BrO,含有两个甲基,与钠反应产生氢气,则官能团为碳溴键和羟基,采用“定一移一”的方法可知符合条件的
有 、 、
(箭头所指溴原子位置),共有5种。
5
4.(2025·山东卷节选)G( )的同分异构体中,同时满足下列
条件的结构简式为__________________________________________
(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
【解析】G为 ,满足①含—NH2、②含2个苯环、③含4种不同化学环境
的氢原子,说明物质结构高度对称,如 。
(合理即可)
【新题精练 素养提升】　
1.写出4个同时符合下列条件的化合物Y( )的
同分异构体的结构简式:
______________________________________________________________。
(任写4个即可)
①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物;
②核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子。
【解析】①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物,则其中含有醛基和苯环,②核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子,则符合要求的同分异构体为
。
2.在F( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有______种
(不考虑立体异构)。
①含有苯环;②能发生银镜反应;③不含甲基。
其中,核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构
体的结构简式为______________________________ (写出一种即可)。
7
(或 )
【解析】F中除了苯环外,还有1个不饱和度,其同分异构体同时满足下列
条件:①含有苯环,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③不含甲基,取代基
为—CHO、—CH2Cl,有邻位、间位、对位3种位置异构,如果取代基
为—CHClCHO,有1种位置异构,如果取代基为—CH2CHO、—Cl,有邻
位、间位、对位3种位置异构,所以符合条件的同分异构体有7种;其中,
核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的
结构简式为 、 。
3.满足下列条件的D( )的同分异构体有________种
(不考虑立体异构)。
①苯环上含有三个不同取代基;②能与NaHCO3溶液反应放出气体;③含氨基但与苯环不直接相连。
10
【解析】根据条件可知,D的同分异构体中含有苯环,含有能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团羧基,含氨基但与苯环不直接相连,则含有—CH2NH2,此外还有—Cl和—COOH,三个取代基按一定顺序取代到苯环
上: 、 、 ,
箭头代表—CH2NH2,共10种同分异构体。
4.(2025·石家庄二模)M是 的同分异构体,则M满足下列
条件的结构有__________种(考虑顺反异构)。
ⅰ.1 mol M既可以与2 mol NaOH反应,又能与足量的银氨溶液反应生成
4 mol Ag;
ⅱ.无环状结构且所有官能团均不在同一个碳上。
4
【解析】1 mol 的同分异构体M(C6H8O4)既可以与2 mol氢
氧化钠反应,又能与足量的银氨溶液反应生成4 mol银,说明M分子中含有2个甲酸酯基,则无环状结构且所有官能团均不在同一碳上的结构简式为
突破点3
有机合成路线的设计与评价
【核心整合 模型重塑】　
1.有机合成中常考的有机信息反应
(1)丙烯上的甲基(α H)在500~600 ℃取代:
CH2=CH—CH3+Cl2 CH2=CH—CH2Cl+HCl
(2)第尔斯 阿尔德反应——合成六元环的首选方法:如1,3 丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯):
(3)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,如:
(4)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸:
CH3—C≡C—CH2CH3 CH3COOH+HOOC—CH2CH3
(5)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
(6)烯烃与稀、冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应:
(7)乙炔自身加成:
(8)苯环与卤代烃反应:
(9)苯环与酰卤反应:
(10)苯环上的硝基被还原:
(11)卤代烃与氰化钠溶液反应:
CH3CH2Br CH3CH2CN
(12)卤代烃与炔钠的反应:
2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl CH3C≡CCH2CH3+NaCl
(13)卤代烃和钠反应:
2R—Cl+2Na R—R+2NaCl
(14)醛、酮与NH3加成反应制备胺:
(15)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛:
(16)羟醛缩合:含有α H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β 羟基醛,该产物易失水,得到α,β 不饱和醛,称为羟醛缩合反应。
(17)醛或酮与格氏试剂(R2MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇。
(18)羧酸分子中的α H被取代的反应:
(19)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOH RCH2OH
(20)酯交换反应(酯的醇解):
R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
2.有机合成题的解题思路
【真题再练 通法培优】　
1.(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
以 、 、 为主要原料合成 。
利用上述信息补全合成路线。
__________________________________________________
【解题策略】
第一步:确定目标产物的分子结构 目标产物为
第二步:
分析合成思路(类比+拆分) 【类比】目标产物与已知条件中的产物结构相似。
与 形似
【拆分】目标产物拆分为
分析合成路线, 由
依据流程中G→H得到
第三步:
设计合成线路 根据上述分析,从原料进行梳理,设计合成线路
【解析】A的分子式为C6H7N,结合I的结构简式可推出A的结构简式为
,A被酸性高锰酸钾溶液氧化为B( ),
B与氢气加成生成C( ),
C发生取代反应生成D( ),D与E( )
发生取代反应生成H( ),H与1 溴丁烷
发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线:B与SOCl2加热反应生成
F( ), F与E( )发生取代反应生成G( ),
G与氢气加成得到H,H与1 溴丁烷发生取代反应生成目标产物,据此解
答。根据题目中的信息, 与 发生取代反应生
成 , 与氢气加成得到
, 与1 溴丙烷发生取代反应
得到 ,
所以需要补充的合成路线为
。
2.(2025·晋陕青宁卷节选)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
结合合成H的相关信息,以 、 和含一个碳原子的
有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物 的
合成路线
______________________________________________________________。
【解析】A和B发生反应生成C,结合B的分子式C4H9BrO以及C的结构简
式,可知B的结构简式为 ,C中硝基还原为氨基生成D,D经历两
步反应生成E,E发生取代反应生成G,据此解答。
目标产物的结构简式与G类似,则其是由 和 发生
取代反应而合成,而 可由苯胺发生D→E的反应合成,
可由苯甲醛发生G→H的反应合成,故合成路线为
。
3.(2025·广东卷节选)我国科学家最近在光 酶催化合成中获得重大突破,光 酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph—代表苯基C6H5—)。
(1)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α H取代反应。根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为
_____________________________________________________________。
②第二步,进行___________ (填具体反应类型):其反应的化学方程式为
_______________________________________________________________
(注明反应条件)。
③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH+HBr
酯化反应
CH2BrCOOH+CH3OH CH2BrCOOCH3+H2O
(2)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、___________
(填结构简式)和3a为反应物。
【解析】根据题干信息,1a和2a先发生碳碳双键的加成反应,生成
,再和3a发生取代反应得到主产物,两分子1a发生醛基的
加成反应得到副产物5a,据此解答。
(1)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知,主要在右侧含氧官能团不同,化合物Ⅱ含有酯基,故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应;
①已知羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α H取代反应,则第一步反应为羧酸中α H的取代反应引入溴,化学方程式为
CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH+HBr;
②第二步CH2BrCOOH与甲醇发生酯化反应,化学方程式为
CH2BrCOOH+CH3OH CH2BrCOOCH3+H2O;
③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应,生成 ,
再与CH2BrCOOCH3发生取代反应得到 。
(2)结合化合物Ⅲ的结构简式 ,将其断键,左
侧表示1a基团,右侧是3a基团,则需要合成Ⅲ还差 ,即合成流程
是1a与 先发生1,4 加成反应,生成 ,再与3a发生
取代反应得到目标产物。
【新题精练 素养提升】　
1.化合物Ⅰ是药物合成的中间体,可由化合物A经如图路线合成。
参照上述合成路线和信息,设计以
为主要原料合成有机物 的路线如图
(反应条件略去): ,
其中J的结构简式为____________________________________________;
最后一步反应的化学方程式为
_____________________________________________________________。
【解析】A与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成B,B与H2在Pd/C的催化下发生加成反应生成C,结合A和C,可推知B为
,C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E,
E与H2在兰尼Ni的催化下发生加成反应生成F,可推知F为
,F在一定条件下发生反应生成G,G在
LiAlH4/THF条件下发生还原反应生成H,H与O2在Ag的催化下发
生氧化反应生成I,可推知I为 ,据此回答。根据题目中
所给出的反应路线,第一步发生取代反应,生成J和甲醇,可得出J的结构
简式为 ,第二步类似题目中的G到H的反应,
是还原反应,K的结构简式为 ,
K发生氧化反应得到 ,
最后一步反应的化学方程式为
。
2.有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图:
已知:① ;
②R'CHO R'CH=NR″;
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮。
根据题干合成过程和题目信息设计由 和
制备 的
合成路线:
_______________________________________________(无机试剂任选)。
【解析】由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转
化条件,并结合已知信息①可知,B的结构简式为 ,
由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知,
D的结构简式为 ,由D到E的转化条件和E的
分子可知,E的结构简式为 ,
由F的结构简式和G的分子式,结合F到G的转化条件和已知信息③可
知,G的结构简式为 ,由H的结构简式以及H到I的转化
条件、I的分子式和J的结构简式可知,
I的结构简式为 。
目标产物为 ,可以由
和 发生已知②的反应得到, 由
在碱性条件下水解再脱水得到, 可以由
按照题目中类似A到D的反应得到,
故合成路线为
。

展开更多......

收起↑