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(共33张PPT)
微专题1　　典型有机物的性质、转化及应用
考点一 典型有机物的性质
2.重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物
溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色
酸性高锰酸钾溶液 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色
有机物 醇 酚 醛 羧酸 酯
溴水 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色
酸性高锰酸钾溶液 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色
(2)某些有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3
项目 醇 酚 羧酸
与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应,生成苯酚钠和NaHCO3
与NaHCO3 不反应 不反应 反应放出CO2
(3)能发生银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)等。
(4)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、甲酸盐、甲酸酯、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)等。
(5)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、酰胺(包括蛋白质)等。
3.常考官能团(1 mol)消耗NaOH、H2的物质的量
(1)消耗NaOH的物质的量示例
举例
说明 ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH
②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH
③醇羟基不消耗NaOH
(2)消耗H2的物质的量示例
举例
说明 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应
②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2
④1 mol苯环消耗3 mol H2
⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
【真题再练 通法培优】　
1.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
√
【解题策略】
【解析】选C。该分子中存在—CH3,因此所有原子不可能共面,A项错误;该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,B项错误;M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,
因此能发生加成反应,C项正确;M中存
在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于
存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能
形成分子内氢键,D项错误。
【真题变式——变设问】
题干信息不变,下列有关M的说法正确的是(　　)
A.M中碳原子都是sp2杂化
B.1 mol M与足量钠反应最多生成3 mol H2
C.M可以与溴水发生取代反应
D.M在酸性条件下得到的水解产物只有一种
√
【解析】选C。该分子中存在—CH3,因此不可能所有碳原子都是sp2杂化,A项错误;1 mol M与足量钠反应最多生成1.5 mol H2,B项错误;在苯环上2个酚羟基的对位可以与溴水发生取代反应,C项正确;M在酸性条件下得到的水解产物不是同种物质,因此M在酸性条件下得到的水解产物有两种,D项错误。
2.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:　
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
√
【新题精练 素养提升】　
1.(2025·甘肃三模)对乙酰氨基酚具有良好的解热镇痛作用,其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.对乙酰氨基酚分子中含有两种官能团
B.对乙酰氨基酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.对乙酰氨基酚遇FeCl3溶液发生显色反应
D.1 mol对乙酰氨基酚分子可与3 mol Br2发生取代反应
√
【解析】选D。对乙酰氨基酚分子中含有羟基、酰胺基两种官能团,A正确;对乙酰氨基酚含有酚羟基,易被氧化,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;对乙酰氨基酚含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,C正确;酚羟基的邻、对位上的H原子可以被Br原子取代,因此1 mol对乙酰氨基酚分子可与2 mol Br2发生取代反应,D错误。
2.有机物M是合成青蒿素的原料之一,结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.不存在对映异构体
B.C原子的杂化类型为sp、sp2、sp3
C.1 mol该有机物与足量金属钠反应可产生33.6 L H2
D.在铜催化下与氧气发生反应的产物,可以发生银镜反应
√
【解析】选D。如图 , 分子中含一个手
性碳原子,故存在对映异构体,A错误;C原子形成的共价键有双键和单键,杂化类型有sp2、sp3,无sp,B错误;—COOH、—OH均与钠反应生成氢气,则1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生1.5 mol H2,未说明是否是标准状况下,无法计算H2的体积,C错误;分子中含有—CH2OH结构,在铜催化下与氧气发生反应的产物含有—CHO,可以发生银镜反应,D正确。
考点二 典型有机物转化及应用
【核心整合 模型重塑】　
1.典型有机化合物的转化
2.依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
③醇成醚的取代反应(醇羟基)
④纤维素的水解反应
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基)
②酰胺的水解(酰胺基)
③糖类的水解反应
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
NaOH水溶
液、△ ①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
③酰胺的水解(酰胺基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环等)
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
O2、Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化
X2(卤素单质)/铁或FeX3作
催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、
光照 ①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
【真题再练 通法培优】　
1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol
H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
√
【解析】选B。A.X中不饱和键均可以与H2发生加成反应,则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用
sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1∶2,B正确; 中1号碳
原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
2.(2025·黑、吉、辽、内蒙古卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
√
【解析】选A。由反应Ⅰ→Ⅱ可知,2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ,该反应为加成反应,A错误;Ⅰ和Ⅱ中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;Ⅰ和Ⅱ中都存在酰胺基,均可以发生水解反应,C正确;根据反应Ⅰ→Ⅱ可知,2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
【新题精练 素养提升】　
1.化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线:
下列说法正确的是(　　)
A.X与足量H2加成后的产物中含有2个手性碳原子
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X
C.Y→Z发生取代反应,有CH3CH2OH生成
D.等物质的量的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应,Y消耗NaOH的量更多
√
【解析】选C。连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子,有3个手性碳原子,A错误;X、Y含酚羟基、甲基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使得溶液褪色,不可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X,B错误;结合质量守恒,Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH,C正确;酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和 NaOH以1∶1反应,1 mol Y最多消耗3 mol NaOH,Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基,1 mol Z最多消耗3 mol NaOH,D错误。
2.防火材料聚碳酸酯Y透光性好,可制作成车、船的挡风玻璃,其合成过程如下。下列说法正确的是(　　)
A.在碱性条件下,Y可降解
B.X是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
C.1 mol Y与足量H2完全加成后的产物含有4 mol手性碳原子
D.Z中最多10个原子共平面
√
【解析】选A。Y中含有酯基,在碱性条件下可以发生水解,故Y可以降解,A正确;X分子中含两个酚羟基而苯酚含有一个,二者不互为同系物,B错误;一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子,Y与足量H2完全加成后的产物不存在手性碳原子,C错误;单键可以旋转,Z最
多有8个原子共面: ,D错误。

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