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(共39张PPT)
微专题2　　有机化学实验
考点一 有机物的分离与提纯
【核心整合 模型重塑】　
　常见有机物的分离与提纯
分离、提纯方法 适用范围
蒸馏 适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取 萃取包括液 液萃取和固 液萃取。
液 液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;固 液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分离、提纯方法 适用范围
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶 重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出,以得到更加纯净的晶体的纯化方法。
重结晶常用于提纯固体有机化合物。重结晶溶剂选择的要求:
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),易于除去。
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小,冷却后易结晶析出
1.提纯常见有机物的方法
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
乙烷(乙炔) 溴水 洗气 洗气瓶
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
硝基苯(苯) — 蒸馏 蒸馏烧瓶
乙醇(H2O) 新制生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶
乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶
2.提纯有机物的常用流程
【真题再练 通法培优】　
(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是(　　)
A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
√
【解题策略】物质的分离与提纯解题模板
【解析】选C。蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析,故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质,与蛋白质能发生水解反应无关,A错误;青蒿素在乙醚中的溶解度较大,故可用乙醚提取青蒿素,与二者的组成元素无关,B错误;I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度,且CCl4与水不互溶,故可用CCl4萃取碘水中的I2,C正确;不同烃的沸点不同,故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油,与烃的密度无关,D错误。
【真题变式——变考点】
下列制备、纯化乙酸乙酯的实验操作对应的装置(部分加热及夹持装置略)错误的是(　　)
A B
制备 蒸馏
√
C D
分液 过滤
【解析】选B。蒸馏时测定的是蒸气的温度,温度计水银球应放在支管口处,该装置温度计插入液体中,测定是液体的温度,装置不对,B错误。
A B
制备 蒸馏
【新题精练 素养提升】　
(2025·潍坊二模)乙酰水杨酸( )是白色晶体,易溶于
有机溶剂,微溶于水,在水中溶解度随温度升高而增大,受热易分解。
通过水杨酸( )、乙酸酐[(CH3CO)2O]合成及提纯
乙酰水杨酸的过程如下:
下列说法正确的是(　　)
A.浓硫酸的作用为做催化剂、吸水剂
B.操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤
C.饱和碳酸氢钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替
D.盐酸的主要作用是除去碳酸氢钠
√
【解析】选B。 (水杨酸)和(CH3CO)2O(乙酸酐)发生取代反应
生成乙酰水杨酸,化学方程式为 +(CH3CO)2O
+CH3COOH,将产品倒入冷水中,有利于乙酰水杨酸析出,
过滤后将粗产品加到饱和碳酸氢钠溶液中溶解,抽滤,向滤液中加入盐酸调pH=2,反应生成乙酰水杨酸,冷却析出晶体,过滤得到乙酰水杨酸固体。
根据分析可知,反应中无水生成,浓硫酸只做催化剂,A错误;根据分析可知,操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤,B正确;饱和碳酸氢钠溶液的作
用是生成可溶的乙酰水杨酸钠( ),不可以用氢氧化钠
溶液代替,会使 水解,C错误;根据分析可知,盐酸的
主要作用是生成乙酰水杨酸,D错误。
考点二 有机物的检验、制备
【核心整合 模型重塑】　
有机物检验与鉴别
有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象
碳碳双键 溴水 橙黄色褪色,褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去,褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
碳碳三键 溴水 橙黄色褪色,褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去,褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象
卤素原子 NaOH溶液,AgNO3
和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
Cu、O2 铜丝由黑变红
酚羟基
(—OH) FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基
(—CHO) 银氨溶液 水浴加热有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸有砖红色沉淀产生
有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象
羧基
(—COOH) 紫色石蕊溶液 变红
NaHCO3溶液 有CO2气体放出
新制的Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解,溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓硝酸 呈黄色
— 灼烧有烧焦羽毛气味
【真题再练 通法培优】　
1.(2025·晋陕青宁卷)格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略),以乙醚(沸点34.5 ℃)为溶剂,利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。
主反应
下列说法错误的是(　　)
A.气球中填充保护气,并起缓冲压力的作用
B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液
C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替
D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应
√
【解题策略】
【解析】选B。当气球被充入保护气时,气体在气球内产生了一定的压力,这将均匀地作用在气球内外的表面上,起到缓冲压力的作用,故A正确;格氏试剂性质活泼,为避免反应过于剧烈,烧瓶中应加入苯甲酰氯,格氏试剂通过滴液漏斗缓慢滴加,故B错误;反应体系为
无水、无氧的密封装置,需要用图中的恒压滴液漏
斗保证液体顺利滴下,而不能用球形分液漏斗,故C
正确;苯甲酰氯比二苯甲酮与格氏试剂反应速率快,
导致苯甲酰氯与格氏试剂反应产率高,故D正确。
【真题变式——变设问】
题干信息不变,已知二苯甲酮沸点305.4 ℃。下列说法错误的是(　　)
A.图中恒压滴液漏斗可平衡压强,使液体顺利滴下
B.生成副产物的反应类型为取代反应
C.二苯甲酮与乙醚的混合溶液可以利用蒸馏分离
D.为了减少副反应发生,应向苯甲酰氯中缓慢滴加格氏试剂
√
【解析】选B。恒压滴液漏斗可平衡压强,使液体顺利滴下,反应体系为无水、无氧的密封装置,因此使用了橡胶塞,故A正确;生成副产物的反应为酮羰基的加成反应,故B错误;二苯甲酮与乙醚沸点相差较大,可以利用蒸馏方法分离,故C正确;格氏试剂性质活泼,为避免反应过于剧烈、减少副反应发生,烧瓶中应加入苯甲酰氯,格氏试剂通过滴液漏斗缓慢滴加,故D正确。
2.(2025·广东卷)利用如图装置进行实验:打开K1、K2,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭K1,打开K3,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是(　　)
A.a中现象体现了I 的还原性
B.b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C.乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D.d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
√
【解析】选D。打开K1、K2,一定时间后,b中H2O2在MnO2的催化下生成O2,O2进入a中,氧化I ,生成I2,使得酸化的淀粉 KI溶液变蓝;关闭K1,打开K3,无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。
O2进入a中,氧化I ,生成I2,体现
了I 的还原性,A正确;
b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O,H2O2既作氧化剂也作还原剂,B正确;无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,在此过程中,铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜,乙醇再和氧化铜反应,氧化铜被还原为红色的铜单质,乙醇被
氧化为乙醛,故c中的铜丝由
黑变红,可以说明乙醇被氧化,
C正确;
乙醛可与银氨溶液在加热条
件下发生银镜反应,D错误。
【新题精练 素养提升】　
1.(2025·江西二模)环己烯(沸点83 ℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下:
(1)在干燥的圆底烧瓶中加入5 mL环己醇(沸点161.1 ℃),再慢慢滴加
0.2 mL浓硫酸和2 mL浓磷酸,边加边振荡,冷却后加入两粒沸石;
(2)按图组装实验装置,使用电热套加热,
控制分馏柱顶温度不超过90 ℃,将接收
器置于冰水浴中,收集85 ℃以下的馏出液;
(3)将上述馏出液倒入分液漏斗中,用饱和食盐水洗涤,分出有机相;再用10%的碳酸钠溶液洗涤,分出有机相,干燥,蒸馏。
下列说法错误的是(　　)
A.该实验的原理为 +H2O
B.浓硫酸的使用量较少,是为了避免有机物被炭化
C.用饱和食盐水洗涤的目的是除去环己烯中混有的少量环己醇
D.用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
√
【解析】选C。该实验反应原理为环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下加热
生成环己烯和水,化学方程式为 +H2O,
A正确;浓硫酸具有脱水性,用量较多时可能使有机物炭化,所以浓硫酸用量较少是为了避免有机物被炭化,B正确;用饱和食盐水洗涤的目的是降低环己烯在水中的溶解度,有利于分层,而不是除去少量环己醇,C错误;反应中使用了浓硫酸和浓磷酸,用10%的碳酸钠溶液洗涤可中和微量的酸,D正确。
【补偿训练】(2025·湖北二模)实验室利用反应2CH3CH2CH2CHO
H2O+ 制备辛烯醛的流程如图。
已知:正丁醛的沸点为75.7 ℃。辛烯醛沸点为177 ℃(在沸点177 ℃时略有分解),密度为0.848 g·cm 3,不溶于水。利用如图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是(　　)
A.加热回流中温度计插入液面以下
B.操作Ⅰ要用到的玻璃仪器有
分液漏斗、烧杯
C.克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
D.减压蒸馏结束后,应先关闭冷凝水,
再关闭真空泵
√
【解析】选D。正丁醛和2% NaOH溶液在78~82 ℃加热回流生成辛烯醛,操作Ⅰ通过分液方法分离出碱液,用水洗涤,再加入无水硫酸钠除水,通过过滤分离硫酸钠和辛烯醛粗品,再通过减压蒸馏得到纯净的辛烯醛。为测定反应液的温度,加热回流中温度计插入液面以下,故A正确;碱液与辛烯醛不互溶,操作Ⅰ为分液,用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,故B正确;克氏蒸馏头弯管的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进入冷凝管,可以避免对收集产物的污染,故C正确;减压蒸馏实验结束后,应先关闭真空泵,继续通入冷凝水对装置中残留的少量蒸气进行冷凝,故D错误。
2.化合物M( )是一种食品添加剂,熔点38 ℃,
沸点261 ℃,易溶于有机溶剂,难溶于水,长时间加热易分解。其实验室合成过程:
下列说法错误的是(　　)
A.取有机相液体加入少量溴水,若溴水褪色,证明有M生成
B.无水Na2SO4的作用是干燥有机相
C.在进行操作1后,向水相中加入适量甲苯,再次进行操作1,可提高产率
D.减压蒸馏可以防止产品分解
√
【解析】选A。苯甲醛与丙酮、10% NaOH溶液在25~30 ℃加热,发生反应生成化合物M;加入盐酸中和过量的碱,再进行分液,获得有机相;加入无水Na2SO4干燥有机相,再进行减压蒸馏,从而获得有机物M。苯甲醛可能有剩余,能使溴水褪色,则有机相液体使溴水褪色,不能证明有M生成,A错误;将有机相与水相分离后,有机相中仍混有少量水分,加入无水Na2SO4,可干燥有机相,B正确;在进行操作1(分液)后,水相中仍溶有少量M,向水相中加入适量甲苯,可萃取M,再次进行分液后,将有机相合并进行蒸馏,可提高M的产率,C正确;M长时间加热易分解,为降低沸点,防止M的分解,可采用减压蒸馏提取M,D正确。

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