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2025-2026学年上海市杨浦区复旦大学附中高二（下）月考化学试卷（一）
一、实验题：本大题共1小题，共23分。
1.苯甲酸乙酯（C9H10O2）（Mr=150；密度为1.05g mL-3）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。可能用到的数据：
沸点（1atm）
苯甲酸 苯甲酸乙酯 石油醚 水 乙醇 环己烷 共沸物（环己烷-水-乙醇）
249℃ 212.6℃ 40～80℃ 100℃ 78.3℃ 80.75℃ 62.6℃
制备过程：
Ⅰ.制备粗产品，实验步骤如下：
①如图所示的装置中，于50mL圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸（固体）（Mr=122）、20mL乙醇（Mr=46）、15mL环己烷、3mL浓硫酸，摇匀，加沸石。
②在分水器上加水至c处，接通冷凝水。
③水浴回流约2h,反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。
Ⅱ.粗产品的纯化：加水30mL，分批加入NaHCO3溶液。分液，水层用20mL石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210～213℃馏分。回答下列问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯的化学方程式：______ 。
（2）仪器d的名称______ ，水流方向为______ 进______ 出（填序号）。
（3）该反应水浴控制的温度应高于______ ，原因是______ 。
（4）该反应加过量乙醇的目的为______ 。
（5）通过分水器可以不断分离出反应生成的水，这样做的目的是______ 。如何利用实验现象判断反应已基本完成：______ 。
（6）加入NaHCO3溶液的作用是______ ，加入NaHCO3溶液后的实验操作中，所用到的主要玻璃仪器为______ 。
（7）经精馏得210～213℃馏分7mL，则该反应的产率是______ %（保留小数点后一位）。
二、简答题：本大题共3小题，共57分。
2.酸是化学世界的重要物质，从厨房调味到工业合成无处不在。依据结构差异可以分为无机酸和有机酸。部分酸的电离平衡常数如下表所示，回答下列问题：
弱酸 H2SO3 苯甲酸 CH3COOH CF3COOH
电离平衡常数
（1）基态S原子的价电子轨道表达式为______ ，其核外有______ 种空间运动状态不同的电子。
（2）足量苯甲酸与亚硫酸钠反应的离子方程式为______ 。
（3）常温下，下列溶液中由水电离出的c（H+）从小到大的顺序是______ 。
①0.1mol/L苯甲酸钠溶液
②0.1mol/LNaOH溶液
③0.1mol/L醋酸钠溶液
④0.1mol/LH2SO3溶液
（4）常温下，将等体积、等物质的量浓度的苯甲酸溶液和苯甲酸钠溶液混合，溶液的pH______ 7，结合数据进行说明。______ 。
（5）等物质的量浓度的Na2SO3和NaHSO3的混合溶液中，下列关系正确的是______ 。（不定项）
A.
B.
C.
D.
（6）从电负性角度解释CF3COOH的酸性强于CH3COOH的原因______ 。
（7）甲同学根据上述规律推测下列芳香酸的酸性强弱顺序为：
为验证假设，该同学测得常温下三种酸的饱和溶液的pH大小顺序为Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ，据此推断假设成立。但乙同学认为该推断依据不足，不能用所测得的pH直接判断Ka大小顺序，因为______ 。
3.工业上，利用正丁烷通过分解可以获得乙烯、丙烯等。主要反应如下：
反应1：；
反应2：。
（1）产物中CH4与C2H6互为______ ；丙烯与互为______ 。
A.同系物
B.同分异构体
C.同素异形体
D.同位素
乙烯的用途之一是制备环氧乙烷，已知下面两种制备路径：
（2）已知G有两种官能团，且分子量比乙烯大52.5，则G的结构简式为______ 。
（3）请从绿色化学角度评价上述两种制备方案______ 。
某化学兴趣小组的同学为探究正丁烷分解产物中CH4和C2H6的比例关系，设计如图所示实验：
注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O；Al2O3是丁烷分解的催化剂，G后面装置已省略。如图连接好装置后（部分夹持装置已略去），需进行的实验操作有：①给D、G装置加热；②检查整套装置的气密性：③排尽装置中的空气。
（4）这三步操作的先后顺序依次是______ 。
（5）B装置的作用是______ 。
（6）假设丁烷完全分解，流经各装置中的气体能完全反应。当E和F装置的总质量比反应前增加了4.9g,G装置中固体质量减少了14.4g,则丁烷的分解产物：n（CH4）：n（C2H6）=______ 。
若对E装置中的混合物再按以下流程实验：
（7）分离操作Ⅰ、Ⅱ的名称是Ⅰ______ 、Ⅱ______ 。
（8）Na2SO3溶液的作用是（用离子方程式表示）______ 。若正丁烷中混有异丁烷，会影响裂解反应的产率。
（9）实验室中，利用蒸馏的方式分离正丁烷与异丁烷。从蒸馏装置中先被分离出来的应为______ 。
A.正丁烷
B.异丁烷
（10）正丁烷和异丁烷之间转化的能量变化如图所示。下列有关催化剂的叙述正确的是______ （填标号）。
A.不能改变反应活化能
B.能降低反应活化能
C.能增大平衡常数
D.能加快反应速率
4.人间烟火，千滋百味。厨房里的酒、醋、糖、油、桂皮、香草等调味品，蕴藏着丰富的有机化学奥秘。醇、羧酸、酯、糖类、醛、酚等有机物构成了生活中的酸甜苦辣香，演绎出有机化学里鲜活的味觉与嗅觉世界。
酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸CH3CH（OH）COOH，工业上也可通过乙醇制备。聚乳酸作为生物可降解材料正逐渐代替聚乙烯等塑料，以减少对环境的污染。
（1）乳酸所含的官能团的名称是______ 。反应②的反应类型为：______ 。
（2）第一步的反应方程式为：______ 。
（3）乳酸生成聚乳酸的化学方程式为______ 。
（4）乳酸的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH2。它的结构简式为______ （已知同一个碳原子上不能连接2个羟基）
胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，回答下列问题。
（5）1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗______ molBr2。
（6）若要制备胡椒酚钠，不可以选择的试剂有______ 。
A.Na
B.NaOH
C.NaHCO3
D.Na2CO3
香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成，其中B的分子式为C7H6O2。
已知：（R、R'为羟基）
（7）D的结构简式是______ 。
（8）E生成香豆素的方程式：______ 。
（9）有关香豆素的说法正确的是______ 。
A.只能与溴单质发生加成反应，不能发生取代反应
B.1mol香豆素可与5molH2发生加成反应
C.1mol香豆素可与2mol NaOH发生反应
D.1mol香豆素完全燃烧消耗9.5molO2
（10）B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且苯环上一溴代物有两种的芳香族化合物的结构简式是______ 。
三、推断题：本大题共1小题，共20分。
5.“张—烯炔环异构化反应”反应可实现烯烃和炔烃分子内的不对称环化，方便高效地构筑五元环状化合物，在生物活性分子以及药物分子的合成中有重要的应用。
以下是利用该反应合成一种化合物J的流程。完成下列填空：
已知：
（1）写出反应类型：反应②______ ；反应⑥______ 。
A.取代
B.还原
C.氧化
D.消去
（2）写出反应试剂和条件：反应①______ ；反应④______ 。
（3）D可发生银镜反应，且具有酸性，写出D的结构简式：______ 。
（4）1mol G与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH______ mol。
（5）写出C与H反应的化学方程式：______ 。
（6）写出检验反应②是否完全的方法：______ 。
（7）写出J的结构简式：______ 。
（8）写出F的一种符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体的结构简式______ 。
①遇FeCl3不显色
②能发生水解反应
③有4种不同环境的氢原子
（9）利用题目所给信息，以苯甲醛和乙醇为原料制备肉桂酸（），写出合成路线______ 。（无机试剂任选）（合成路线的表示方式为：甲乙。标产物）
1.【答案】+CH3CH2OH+H2O 球形冷凝管;a;b 62.6℃;酯化反应为可逆反应且生成水，可利用共沸体系带出生成的水，促进反应正向进行 乙醇相对廉价，增大反应物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸的转化率，提高产率 及时分离出生成的水，减少生成物从而使该反应平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸转化率;当分水器中水位不再上升时反应已基本完成 除去未反应完的苯甲酸和浓硫酸，同时降低苯甲酸乙酯在水中的溶解度;分液漏斗、烧杯 74.7；+CH3CH2OH+H2O
2.【答案】;9 = ②＜④＜①＜③ ＜;苯甲酸根离子的水解常数，即苯甲酸的电离程度大于苯甲酸根的水解程度，因此等物质的量浓度的苯甲酸和苯甲酸钠混合溶液显酸性 AB F的电负性强于H，对电子的吸引能力强，使共用电子对偏向F，进而增强了羧基中O—H键的极性，使H+更易电离，因此CF3COOH的酸性强于CH3COOH 常温下，三种酸的溶解度不同，其饱和溶液的浓度不同，无法直接比较三种酸的酸性强弱
3.【答案】A;B ClCH2CH2OH 乙烯被氧气氧化为环氧乙烷，反应物无污染；原子利用率高；乙烯和氯气、水反应过程中用到氯气，氯气有毒，污染空气，反应过程中还产生氯化钙和水，原子利用率低，设备易被腐蚀 ②③① 通过观察气泡，控制丁烷流量（或控制丁烷流速） 1：2 分液;蒸馏 B BD
4.【答案】羟基、羧基;加成反应 OHCCH（OH）CH2OH 3 c CD
5.【答案】B;D Cu、O2、加热;浓硫酸、加热 OHCCH2COOH 5 CH3CH=CHCH2OH++H2O 取少量试样于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若出现砖红色沉淀表明反应②未完全发生，若不出现砖红色沉淀则表明反应②已完全发生 、、、
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