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1.2练习1　有机化合物的分离、提纯
1. 分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是(　A　)
A. B. C. D.
2. 下列关于萃取操作的说法，正确的是(　D　)
A. 将混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示的方式用力振荡
B. 振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C. 经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置，待液体分层
D. 分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
3. 下列有关苯甲酸重结晶实验的说法，错误的是(　A　)
A. 溶解粗苯甲酸过程中，加热、用玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B. 苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C. 过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D. 冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
4. 实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法，正确的是(　A　)
图1 图2
A. 图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B. 加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加
C. 图2装置中的冷凝管可以换成图1装置中的球形冷凝管
D. 图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
【解析】加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，B错误；若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，则不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，C错误；蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，D错误。
5. 下列除杂(括号中为杂质)操作中，正确的是(　B　)
A. 苯(乙烯)：加入足量的溴水，过滤
B. 溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡、分液、弃水层
C. 乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡、分液、弃水层
D. 乙酸乙酯(乙酸)：加入适量乙醇、浓硫酸，加热、蒸馏、收集馏出物
【解析】加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C错误；乙酸可以和碳酸钠反应，乙酸乙酯不能，应该用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，D错误。
6. (2024 杭州高中高二检测)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　C　)
A. 用水溶解后分液 B. 用乙醇溶解后过滤
C. 用水作溶剂进行重结晶 D. 用乙醇作溶剂进行重结晶
【解析】乙酰苯胺、氯化钠都能溶于水，溶于水后不分层，A错误；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确；20 ℃ 时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用乙醇作溶剂重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。
7. 按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法中，错误的是(　C　)
A. 步骤(1)需要过滤装置 B. 步骤(2)需要用到分液漏斗
C. 步骤(3)需要用到坩埚 D. 步骤(4)需要蒸馏装置
8. 下列实验中，所采取的分离方法与原理都正确的是(　D　)
选项 目的 分离方法 原理
A. 分离溶于水中的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B. 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀
C. 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D. 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
9. 实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，乙醚－环己烷－水共沸物的沸点为62.1 ℃。下列说法中，错误的是(　C　)
A. 操作a和操作b不同
B. 操作c为重结晶
C. 无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D. 该流程说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
10. 已知间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5－二甲氧基苯酚和水。提纯3，
5－二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质见下表：
物质 沸点/℃ 密度(20 ℃)/(g cm－3) 溶解性
甲醇 65 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
下列说法中，错误的是(　B　)
A. 分离出甲醇的操作是蒸馏
B. 用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C. 用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D. 通过重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同
【解析】甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密度可知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；通过重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同，从而实现除杂和提纯，D正确。
11. (2024 余姚中学高二检测)工业生产精油时常使用水蒸气蒸馏的方法，实验室蒸馏装置如图所示。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90％以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验步骤如下：
(1)将1～2个橙子的果皮剪成碎片，投入装置乙中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法中，错误的是(　B　)
A. 当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B. 蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C. 长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D. 要得到纯精油，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作
【解析】柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，应先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长导管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，需进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。
12. 扁桃酸是一种脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：
苯甲醛 氯仿 扁桃酸
相关数据如表所示：
物质 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
扁桃酸 无色透明晶体 119 300 易溶于热水、乙醚和异丙醇
乙醚 无色透明液体 －116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛 无色液体 －26 179 能溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿 无色液体 －63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯，不溶于水
合成扁桃酸的实验步骤如下：
步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1 mol (约10.1 mL)苯甲醛、0.2 mol (约16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60 ℃，搅拌并继续反应1 h，当反应液接近中性时，可停止反应。
步骤二：将反应液用200 mL水稀释，每次用20 mL。用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。
步骤三：水相用50％的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得到产品约11.5 g。
请回答：
(1)图中仪器C的名称是　三颈烧瓶　。
(2)装置B的作用是　吸收逸出的有机物，并防止倒吸　。
(3)步骤一中合适的加热方式为　水浴加热　。
(4)步骤二中用乙醚的目的是　回收反应液中未反应完的反应物　。
(5)步骤三中用乙醚的目的是　萃取扁桃酸　；
加入适量无水硫酸钠的目的是　除去扁桃酸中的水　。
(6)该实验的产率约为　75.7％　(保留三位有效数字)。
【解析】(2)装置B为倒扣在乙醇中的漏斗，可以吸收实验中产生的尾气，同时防止倒吸。(3)步骤一要求控温55～60 ℃，因此合适的加热方式为水浴加热。(4)步骤二为萃取操作，保留的醚层为有机层，作用为回收未反应完全的反应物。(5)步骤三先加硫酸酸化，将扁桃酸钠转为扁桃酸，再用乙醚将扁桃酸萃取至有机层；无水硫酸钠为干燥剂，用于除水。(6)反应物中含0.1 mol苯甲醛和0.2 mol氯仿，氯仿过量，以苯甲醛计算理论产量为0.1 mol扁桃酸即0.1 mol×152 g mol－1＝15.2 g，故产率为×100％＝75.7％。
13. 实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
安息香 二苯乙二酮
相关信息如表所示：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
实验装置如图所示，实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3 6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解；
②停止加热，待沸腾平息后加入2.0 g安息香，加热回流45～60 min；
③加入50 mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出；
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗产品；
⑤粗产品用75％的乙醇重结晶，干燥后得到淡黄色结晶1.6 g。
请回答：
(1)仪器A中应加入　油　(填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B的名称是　球形冷凝管　；冷却水应从　a　(填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，必须待沸腾平息后方可加入安息香，其主要目的是　防止暴沸　。
(4)在本实验中，FeCl3为氧化剂且过量，其还原产物为　FeCl2　；某同学尝试改进本实验，采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。请判断该方案是否可行并简述判断理由：　该方案可行，判断理由：空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应　。
(5)本实验步骤①～③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止　氯化铁水解　。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量　a　(填字母)洗涤除去。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a. 热水 b. 乙酸 c. 冷水 d. 乙醇
(7)本实验的产率最接近　b　(填字母)。
a. 85％ b. 80％ c. 75％ d. 70％
【解析】(1)该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过100 ℃，应选择油浴加热。(2)根据仪器的结构特征可知，B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a口进，b口出。(3)步骤②中，若沸腾时加入安息香，会引起暴沸，所以需要待沸腾平息后加入。(4)FeCl3为氧化剂，则铁元素的化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应。(5)氯化铁易水解，所以步骤①～③中，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止氯化铁水解。(6)根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水、二苯乙二酮不溶于水，所以可以用热水洗涤粗品除去安息香。(7)2.0 g安息香(C14H12O2)的物质的量约为0.009 4 mol，理论上可产生二苯乙二酮(C14H10O2)的物质的量约为0.009 4 mol，质量约为1.98 g，产率为×100％≈80.8％，最接近80％。1.2练习1　有机化合物的分离、提纯
1. 分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是(　 　)
A. B. C. D.
2. 下列关于萃取操作的说法，正确的是(　 　)
A. 将混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示的方式用力振荡
B. 振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C. 经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置，待液体分层
D. 分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
3. 下列有关苯甲酸重结晶实验的说法，错误的是(　 　)
A. 溶解粗苯甲酸过程中，加热、用玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B. 苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C. 过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D. 冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
4. 实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法，正确的是(　 　)
图1 图2
A. 图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B. 加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加
C. 图2装置中的冷凝管可以换成图1装置中的球形冷凝管
D. 图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
5. 下列除杂(括号中为杂质)操作中，正确的是(　 　)
A. 苯(乙烯)：加入足量的溴水，过滤
B. 溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡、分液、弃水层
C. 乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡、分液、弃水层
D. 乙酸乙酯(乙酸)：加入适量乙醇、浓硫酸，加热、蒸馏、收集馏出物
6. (2024 杭州高中高二检测)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　 　)
A. 用水溶解后分液 B. 用乙醇溶解后过滤
C. 用水作溶剂进行重结晶 D. 用乙醇作溶剂进行重结晶
7. 按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 步骤(1)需要过滤装置 B. 步骤(2)需要用到分液漏斗
C. 步骤(3)需要用到坩埚 D. 步骤(4)需要蒸馏装置
8. 下列实验中，所采取的分离方法与原理都正确的是(　 　)
选项 目的 分离方法 原理
A. 分离溶于水中的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B. 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀
C. 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D. 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
9. 实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，乙醚－环己烷－水共沸物的沸点为62.1 ℃。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 操作a和操作b不同
B. 操作c为重结晶
C. 无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D. 该流程说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
10. 已知间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5－二甲氧基苯酚和水。提纯3，
5－二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质见下表：
物质 沸点/℃ 密度(20 ℃)/(g cm－3) 溶解性
甲醇 65 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 分离出甲醇的操作是蒸馏
B. 用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C. 用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D. 通过重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同
11. (2024 余姚中学高二检测)工业生产精油时常使用水蒸气蒸馏的方法，实验室蒸馏装置如图所示。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90％以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验步骤如下：
(1)将1～2个橙子的果皮剪成碎片，投入装置乙中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B. 蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C. 长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D. 要得到纯精油，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作
12. 扁桃酸是一种脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：
苯甲醛 氯仿 扁桃酸
相关数据如表所示：
物质 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
扁桃酸 无色透明晶体 119 300 易溶于热水、乙醚和异丙醇
乙醚 无色透明液体 －116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛 无色液体 －26 179 能溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿 无色液体 －63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯，不溶于水
合成扁桃酸的实验步骤如下：
步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1 mol (约10.1 mL)苯甲醛、0.2 mol (约16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60 ℃，搅拌并继续反应1 h，当反应液接近中性时，可停止反应。
步骤二：将反应液用200 mL水稀释，每次用20 mL。用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。
步骤三：水相用50％的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得到产品约11.5 g。
请回答：
(1)图中仪器C的名称是 。
(2)装置B的作用是 。
(3)步骤一中合适的加热方式为 。
(4)步骤二中用乙醚的目的是 。
(5)步骤三中用乙醚的目的是 ；
加入适量无水硫酸钠的目的是 。
(6)该实验的产率约为 (保留三位有效数字)。
13. 实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
安息香 二苯乙二酮
相关信息如表所示：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
实验装置如图所示，实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3 6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解；
②停止加热，待沸腾平息后加入2.0 g安息香，加热回流45～60 min；
③加入50 mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出；
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗产品；
⑤粗产品用75％的乙醇重结晶，干燥后得到淡黄色结晶1.6 g。
请回答：
(1)仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，必须待沸腾平息后方可加入安息香，其主要目的是 。
(4)在本实验中，FeCl3为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验，采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。请判断该方案是否可行并简述判断理由： 。
(5)本实验步骤①～③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止 。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 (填字母)洗涤除去。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a. 热水 b. 乙酸 c. 冷水 d. 乙醇
(7)本实验的产率最接近 (填字母)。
a. 85％ b. 80％ c. 75％ d. 70％

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