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2.3 芳香烃
1. 下列关于苯分子的说法，错误的是(　A　)
A. 苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B. 每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键
C. 大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D. 苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同
2. 下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　D　)
A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C. 分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，紫色消失的是己烯
3. 下列反应中，属于取代反应的是(　A　)
A. 苯在氯化铁存在时与氯气的反应
B. 苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C. 苯在空气中燃烧
D. 苯与溴水混合，振荡
【解析】A项是取代反应，由苯跟液溴反应推出；B项是加成反应；C项是氧化反应；D项是物理过程，涉及萃取，A正确，B、C、D错误。
4. 苯可发生如图所示的反应，下列说法中，错误的是(　A　)
A. 反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小
B. 反应②为氧化反应，反应现象是产生明亮火焰并伴有浓重的黑烟
C. 反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D. 反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
5. 实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列说法中，错误的是(　D　)
A. 球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B. 配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C. 反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D. 提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
【解析】由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，A正确；浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，B正确；硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，C正确；硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，D错误。
6. (2024 舟山中学高二检测)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置如图所示，有关数据如下表。
物质 苯 溴 溴苯
密度/(g cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80.1 59 156
水中溶解性 不溶 微溶 不溶
下列有关制备溴苯的说法，正确的是(　B　)
A. 图中仪器a是玻璃棒
B. 反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾
C. 烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体
D. 分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
【解析】图中仪器a是温度计，A错误；苯与液溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，B正确；用NaOH溶液除去溴和HBr，C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，D错误。
7. 在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是(　C　)
A. 苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B. 苯环受侧链影响，易被氧化
C. 侧链受苯环影响，易被氧化
D. 由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
8. 某有机物的结构简式如图所示，下列说法中，正确的是(　B　)
A. 该物质为苯的同系物
B. 该物质的一氯代物有4种
C. 该物质的分子式为C12H11
D. 在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
9. 下列关于芳香烃的说法，错误的是(　D　)
A. 苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C. 的分子中最多有8个碳原子共平面
D. 向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
【解析】铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件，A正确；分子内含碳碳三键、苯环和甲基，则分子中碳原子的杂化方式分别为sp、sp2、sp3，有3种杂化轨道类型的碳原子，B正确；苯环、碳碳双键均为平面结构，饱和碳原子为四面体结构、碳原子为sp3杂化、键角接近109.5°，故分子中亚甲基上的碳原子、双键碳原子都不与苯环共平面，即最多有8个碳原子共平面，C正确；苯的密度小于水，向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，下层呈紫红色，D错误。
10. 实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述的说法，错误的是(　D　)
A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开弹簧夹K
B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
【解析】苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开弹簧夹K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，纯净的四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗可防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，C正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，提纯、分离溴苯，不能用“结晶”的方法，D错误。
11. (2024 丽水中学高二检测)在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法中，正确的是(　C　)
苯a 苯b 杜瓦苯c 三棱晶烷d 联环丙烯e
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C. 五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色
12. 为探究苯与溴的取代反应，甲同学用如图所示的装置Ⅰ进行如下实验：
装置Ⅰ 装置Ⅱ
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①中发生反应的化学方程式为　2Fe＋3Br22FeBr3、＋Br2＋HBr↑　；
②中发生反应的离子方程式为　Br－＋Ag＋AgBr↓　。
(2)装置Ⅰ中长导管的作用是　导气兼冷凝回流　。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液体的成分是　与Br2　，要想得到纯净的产物，可用　NaOH溶液　试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是　分液漏斗　。
(4)乙同学设计了如图所示的装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
①a的作用是　防止倒吸　。
②b中的试剂是　四氯化碳(或苯)　。
③比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是　可以控制反应进行，避免杂质干扰，防止污染空气　。
13. 硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g cm－3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g cm－3，沸点为80.1 ℃)。
Ⅰ. 粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：
图1　制备装置
实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴加热55～60 ℃约15 min，使其充分反应。
(1)方框甲中的仪器是　球(蛇)　形冷凝管，仪器a的容积以　B　(填字母)mL为宜。
A. 150　 B. 250　 C. 500　 D. 1 000
(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是　温度计　。
Ⅱ. 硝基苯精制，蒸馏装置如图2所示：
实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏。
图2　精制装置
(3)水洗的目的是　除去残留的NaOH和生成的可溶性盐　，操作X所用试剂应具有的一种性质是　吸水性　。
(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用　2　次；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是
　先通冷却水，再加热烧瓶　，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是
　79.8％　(保留三位有效数字)。
【解析】(1)由于硝基苯的沸点为210 ℃，苯的沸点为80.1 ℃，为减少苯的挥发，提高反应物的利用率，方框甲中应采用球(蛇)形冷凝管；加热时，三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的，不宜少于其容积的，三种液体体积之和约为124 mL，故选用250 mL的三颈烧瓶较好，B正确。(3)反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸，用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去，再经过充分振荡、静置，然后分液；分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐，再通过水洗除去，然后用干燥剂除去残留的水，因此操作X中所用试剂应具有吸水性。(4)由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯，而苯的沸点比较低，故装置c先接收苯，然后接收硝基苯，因此至少需要用2次；为确保蒸馏中气化的物质被冷凝，应先向冷凝管中通入冷却水；原料中苯的物质的量为＝0.44 mol，理论上可得到0.44 mol硝基苯，实际得到的硝基苯的物质的量为，由此可求出产率为×100％≈79.8％。2.3 芳香烃
1. 下列关于苯分子的说法，错误的是(　 　)
A. 苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B. 每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键
C. 大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D. 苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同
2. 下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　 　)
A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C. 分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，紫色消失的是己烯
3. 下列反应中，属于取代反应的是(　 　)
A. 苯在氯化铁存在时与氯气的反应
B. 苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C. 苯在空气中燃烧
D. 苯与溴水混合，振荡
4. 苯可发生如图所示的反应，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小
B. 反应②为氧化反应，反应现象是产生明亮火焰并伴有浓重的黑烟
C. 反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D. 反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
5. 实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B. 配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C. 反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D. 提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
6. (2024 舟山中学高二检测)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置如图所示，有关数据如下表。
物质 苯 溴 溴苯
密度/(g cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80.1 59 156
水中溶解性 不溶 微溶 不溶
下列有关制备溴苯的说法，正确的是(　 　)
A. 图中仪器a是玻璃棒
B. 反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾
C. 烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体
D. 分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
7. 在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是(　 　)
A. 苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B. 苯环受侧链影响，易被氧化
C. 侧链受苯环影响，易被氧化
D. 由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
8. 某有机物的结构简式如图所示，下列说法中，正确的是(　 　)
A. 该物质为苯的同系物
B. 该物质的一氯代物有4种
C. 该物质的分子式为C12H11
D. 在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
9. 下列关于芳香烃的说法，错误的是(　 　)
A. 苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C. 的分子中最多有8个碳原子共平面
D. 向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
10. 实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述的说法，错误的是(　 　)
A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开弹簧夹K
B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
11. (2024 丽水中学高二检测)在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法中，正确的是(　 　)
苯a 苯b 杜瓦苯c 三棱晶烷d 联环丙烯e
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C. 五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色
12. 为探究苯与溴的取代反应，甲同学用如图所示的装置Ⅰ进行如下实验：
装置Ⅰ 装置Ⅱ
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①中发生反应的化学方程式为 ；
②中发生反应的离子方程式为 。
(2)装置Ⅰ中长导管的作用是 。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液体的成分是 ，要想得到纯净的产物，可用 试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是 。
(4)乙同学设计了如图所示的装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
①a的作用是 。
②b中的试剂是 。
③比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是 。
13. 硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g cm－3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g cm－3，沸点为80.1 ℃)。
Ⅰ. 粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：
图1　制备装置
实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴加热55～60 ℃约15 min，使其充分反应。
(1)方框甲中的仪器是 形冷凝管，仪器a的容积以 (填字母)mL为宜。
A. 150　 B. 250　 C. 500　 D. 1 000
(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是 。
Ⅱ. 硝基苯精制，蒸馏装置如图2所示：
实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏。
图2　精制装置
(3)水洗的目的是 ，操作X所用试剂应具有的一种性质是 。
(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用 次；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是
，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是
(保留三位有效数字)。

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