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3.1 卤代烃
@必备知识练
1. 下列关于溴乙烷的说法，正确的是(　D　)
A. 溴乙烷通常由溴跟乙烷直接反应来制取
B. 在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀
C. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇
D. 溴乙烷不溶于水，易溶于有机溶剂
【解析】乙烷与液溴发生取代反应的产物复杂，应利用乙烯与HBr发生加成反应制取溴乙烷，A错误；溴乙烷不能电离出溴离子，则溴乙烷中滴入AgNO3溶液不发生反应，B错误；溴乙烷与KOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，而水解反应生成乙醇，C错误；卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，则溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，D正确。
2. 下列关于卤代烃的说法，正确的是(　C　)
A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B. 聚四氟乙烯(俗称“塑料王”)为高分子，不属于卤代烃
C. 所有的卤代烃都含有卤素原子
D. 的一氯代物有5种
3. 2-氯丁烷常用于有机合成等，下列关于2-氯丁烷的说法，错误的是(　B　)
A. 分子式为C4H9Cl
B. 与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C. 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D. 与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应，有机产物有2种
【解析】2-氯丁烷属于一氯代烃，分子式为C4H9Cl，A正确；2-氯丁烷属于一氯代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应生成不溶于稀硝酸的氯化银白色沉淀，B错误；2-氯丁烷属于一氯代烃，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，C正确；2-氯丁烷属于一氯代烃，与氢氧化钠、乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，共有2种，D正确。
4. 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　B　)
A. CH3Cl
B.
C.
D.
【解析】所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消去反应，A错误；中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。
5. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热，不能发生消去反应的是(　A　)
①
②
③(CH3)3C—CH2Cl
④CHCl2—CHBr2
⑤
⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
6. 卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有(　B　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
⑦加聚反应
A. ①②③④⑤⑥⑦ B. ①②④⑤⑦
C. ②③④⑤⑥ D. ①③④⑤⑦
【解析】(CH3)2CCHCl中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应；(CH3)2CCHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B正确。
7. 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　C　)
A. 加入氯水振荡，观察水层是否出现红棕色
B. 滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C. 加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D. 加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【解析】加入氯水不能与溴乙烷反应，A错误；加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验，D错误；用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则证明含有溴元素，C正确。
8. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的水溶液、加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液、加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列对甲、乙两位同学实验的评价，正确的是(　C　)
A. 甲同学的方案可行
B. 乙同学的方案可行
C. 甲、乙两位同学的方案都有局限性
D. 甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质相同
【解析】甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH，再转化为棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，此法也有局限性，C正确。
@关键能连练
9. 武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2NaR—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　D　)
A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH(CH3)2
C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. (CH3CH2)2CHCH3
10. 关于1－溴丙烷(BrCH2CH2CH3)和2－溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应，下列说法中，正确的是(　A　)
A. 产物相同，反应类型相同 B. 产物不同，反应类型不同
C. 碳氢键断裂的位置相同 D. 碳溴键断裂的位置相同
【解析】反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同，B、C、D错误。
11. 有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　B　)
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
【解析】X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到或。
12. 某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液褪色；
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色。
已知：
物质 1-溴丁烷 1-丁烯 1-丁醇 乙醇
沸点/℃ 100～104 －6.3 118 78
下列说法中，错误的是(　C　)
A. ①中水的作用是吸收乙醇
B. ①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C. ②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D. 推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应，乙醇易溶于水，则①中水的作用是吸收乙醇，A正确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应，B正确；1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以被高锰酸钾氧化，②中现象不能说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，C错误；溶液a中含有乙醇，气体b中含1-丁醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
13.已知卤代烃可以和钠发生反应。例如：2CH3CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应原理，下列所给化合物中可以与钠合成环丙烷的是(　B　)
A. CH3CH2CH2Cl B. CH2BrCH2CH2Br
C. CH3CHBrCH2Br D. CH3CHBrCH2CH2Br
【解析】根据题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相互成键形成新的碳碳键。CH3CH2CH2Cl与钠以2∶2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，A错误；CH2BrCH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成，B正确；CH3CHBrCH2Br 与钠以2∶4发生反应生成带支链的环烷烃，C错误；CH3CHBrCH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成带支链的环烷烃，D错误。
@拓展突破练
14. 卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等。请回答：
Ⅰ. 氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的“元凶”，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl ＋CF2Cl ；O3＋Cl ClO ＋O2；O ＋ClO Cl ＋O2。
(1)活性氯(Cl )在反应中起　催化　作用。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测，错误的是　AC　(填字母)。
A. 两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B. 两种物质均不存在同分异构体
C. 均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ. 已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E结构只有一种。
(1)写出下列反应的类型：
反应①是　取代反应　，
反应③是　消去反应　，
反应⑥是　取代反应　。
(2)写出下列物质的结构简式：
A　CH3—CH=CH2　，
E　CH2Cl—CCl=CHCl　。
(3)写出反应③的化学方程式：　CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHCH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O　。
【解析】Ⅰ. (1)第一步反应产生的活性氯(Cl )导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl )，可见活性氯(Cl )在反应中起催化作用。(2)这两种分子中均只有一个C，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，A错误；这两种分子均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，C错误。
Ⅱ. 此题突破口在B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为
CH2Cl—CHCH2，A为CH3—CHCH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。反应⑥为E与发生取代反应得到二氯烯丹，故E为CH2Cl—CClCHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D为
CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CClCH2。3.1 卤代烃
@必备知识练
1. 下列关于溴乙烷的说法，正确的是(　 　)
A. 溴乙烷通常由溴跟乙烷直接反应来制取
B. 在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀
C. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇
D. 溴乙烷不溶于水，易溶于有机溶剂
2. 下列关于卤代烃的说法，正确的是(　 　)
A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B. 聚四氟乙烯(俗称“塑料王”)为高分子，不属于卤代烃
C. 所有的卤代烃都含有卤素原子
D. 的一氯代物有5种
3. 2-氯丁烷常用于有机合成等，下列关于2-氯丁烷的说法，错误的是(　 　)
A. 分子式为C4H9Cl
B. 与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C. 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D. 与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应，有机产物有2种
4. 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　 　)
A. CH3Cl
B.
C.
D.
5. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热，不能发生消去反应的是(　 　)
①
②
③(CH3)3C—CH2Cl
④CHCl2—CHBr2
⑤
⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
6. 卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有(　 　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
⑦加聚反应
A. ①②③④⑤⑥⑦ B. ①②④⑤⑦
C. ②③④⑤⑥ D. ①③④⑤⑦
7. 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　 　)
A. 加入氯水振荡，观察水层是否出现红棕色
B. 滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C. 加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D. 加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
8. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的水溶液、加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液、加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列对甲、乙两位同学实验的评价，正确的是(　 　)
A. 甲同学的方案可行
B. 乙同学的方案可行
C. 甲、乙两位同学的方案都有局限性
D. 甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质相同
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9. 武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2NaR—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　 　)
A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH(CH3)2
C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. (CH3CH2)2CHCH3
10. 关于1－溴丙烷(BrCH2CH2CH3)和2－溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应，下列说法中，正确的是(　 　)
A. 产物相同，反应类型相同 B. 产物不同，反应类型不同
C. 碳氢键断裂的位置相同 D. 碳溴键断裂的位置相同
11. 有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　 　)
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
12. 某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液褪色；
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色。
已知：
物质 1-溴丁烷 1-丁烯 1-丁醇 乙醇
沸点/℃ 100～104 －6.3 118 78
下列说法中，错误的是(　 　)
A. ①中水的作用是吸收乙醇
B. ①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C. ②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D. 推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
13.已知卤代烃可以和钠发生反应。例如：2CH3CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应原理，下列所给化合物中可以与钠合成环丙烷的是(　 　)
A. CH3CH2CH2Cl B. CH2BrCH2CH2Br
C. CH3CHBrCH2Br D. CH3CHBrCH2CH2Br
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14. 卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等。请回答：
Ⅰ. 氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的“元凶”，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl ＋CF2Cl ；O3＋Cl ClO ＋O2；O ＋ClO Cl ＋O2。
(1)活性氯(Cl )在反应中起 作用。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测，错误的是 (填字母)。
A. 两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B. 两种物质均不存在同分异构体
C. 均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ. 已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E结构只有一种。
(1)写出下列反应的类型：
反应①是 ，
反应③是 ，
反应⑥是 。
(2)写出下列物质的结构简式：
A ，
E 。
(3)写出反应③的化学方程式： 。

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