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3.2 练习1　醇
@必备知识练
1. 下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　 　)
A. 乙二醇和乙醇 B. 和
C. 2-丙醇和1-丙醇 D. 2-丁醇和2-丙醇
2. 下列关于醇的说法，正确的是(　 　)
A. 甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B. 丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C. 常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D. 通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
3. 已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　 　)
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
4. 现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种类为(　 　)
A. 3种 B. 4种 C. 7种 D. 8种
5. 下列有机物中，既能发生催化氧化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是(　 　)
A. CH3—OH
B.
C.
D.
6. 实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 铜网表面的乙醇发生氧化反应
B. 甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C. 试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D. 实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热反应
7. (2024 鲁迅中学高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
物质 异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ －108 25.5
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B. 异丁醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比是1∶2∶6
C. 用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D. 两种醇分别发生消去反应可以得到同一种烯烃
8. 下列说法中，错误的是(　 　)
A. 异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1
B. 乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应，又能被催化氧化生成醛的有3种
D. 乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品
@关键能力练
9. 实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯
B. 使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰
C. 使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生
D. 在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸
10. 化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 甲的结构只有1种
B. 甲可能为
C. 乙的结构简式为CH3CH2CHO
D. 丙能使紫色石蕊溶液变成红色
11. 已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
＋R′MgX
由乙醇合成CH3CHCHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法中，错误的是(　 　)
A. ③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B. CH3CHCHCH3存在顺反异构
C. P的分子式为C4H10O
D. 2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
12. (2024 玉环中学高二检测)松油醇是一种调香香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经如图所示的反应制得。
(1)α－松油醇完全燃烧时，消耗α－松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)有机物A不具有的性质是 (填字母)。
a. 能使酸性KMnO4溶液褪色 b. 能转化为卤代烃
c. 能发生加成反应 d. 能发生取代反应
(3)β－松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成γ－松油醇的化学方程式：
，该反应的反应类型是 。
@拓展突破练
13. 苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为 。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。
已知：R—CHCH2R—CH2CH2OH。
(1)苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应类型有 (填序号)。
①取代反应　②加成反应　③氧化反应
④加聚反应　⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是 ；甲与乙反应生成丙的反应类型为 。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为
。
(4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为 。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH；
②苯环上的一氯代物只有两种。
14.已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理，可表示为：
偕二醇
试根据此反应机理，请回答(有机物写结构简式)：
(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式： 。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解的化学方程式： 。
(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象： 。3.2 练习1　醇
@必备知识练
1. 下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　C　)
A. 乙二醇和乙醇 B. 和
C. 2-丙醇和1-丙醇 D. 2-丁醇和2-丙醇
2. 下列关于醇的说法，正确的是(　B　)
A. 甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B. 丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C. 常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D. 通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
3. 已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　D　)
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
【解析】C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基取代的产物；C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：C3C2CH2CH3、C3C(CH3)2，所以羟基取代氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
4. 现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种类为(　C　)
A. 3种 B. 4种 C. 7种 D. 8种
5. 下列有机物中，既能发生催化氧化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是(　D　)
A. CH3—OH
B.
C.
D.
【解析】甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，A错误；该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯，B错误；该物质不能发生催化氧化反应，C错误；该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，D正确。
6. 实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列说法中，错误的是(　B　)
A. 铜网表面的乙醇发生氧化反应
B. 甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C. 试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D. 实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热反应
【解析】在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，A正确；甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷凝，B错误；试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，C正确。
7. (2024 鲁迅中学高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
物质 异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ －108 25.5
下列说法中，错误的是(　B　)
A. 在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B. 异丁醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比是1∶2∶6
C. 用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D. 两种醇分别发生消去反应可以得到同一种烯烃
【解析】在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，A正确；异丁醇的核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2CCH2，D正确。
8. 下列说法中，错误的是(　C　)
A. 异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1
B. 乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应，又能被催化氧化生成醛的有3种
D. 乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品
@关键能力练
9. 实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。
下列说法中，错误的是(　B　)
A. 在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯
B. 使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰
C. 使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生
D. 在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸
【解析】乙醇在170 ℃、浓硫酸催化下生成乙烯，A正确；氢氧化钠溶液的目的是排除SO2和乙醇的干扰，B错误；乙醇在浓硫酸催化下、加热至170 ℃发生消去反应生成乙烯，140 ℃时发生取代反应生成乙醚，所以使烧瓶内混合物的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生，C正确。
10. 化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法中，错误的是(　B　)
A. 甲的结构只有1种
B. 甲可能为
C. 乙的结构简式为CH3CH2CHO
D. 丙能使紫色石蕊溶液变成红色
【解析】由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A正确、B错误。
11. 已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
＋R′MgX
由乙醇合成CH3CHCHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法中，错误的是(　D　)
A. ③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B. CH3CHCHCH3存在顺反异构
C. P的分子式为C4H10O
D. 2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
【解析】N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CHCHCH3，发生消去反应，A正确；2-丁烯与Br2以1∶1 加成，只能生成一种产物，D错误。
12. (2024 玉环中学高二检测)松油醇是一种调香香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经如图所示的反应制得。
(1)α－松油醇完全燃烧时，消耗α－松油醇与氧气的物质的量之比为　1∶14　。
(2)有机物A不具有的性质是　ac　(填字母)。
a. 能使酸性KMnO4溶液褪色 b. 能转化为卤代烃
c. 能发生加成反应 d. 能发生取代反应
(3)β－松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是　浓硫酸、加热　。
(4)写出生成γ－松油醇的化学方程式：
　　
　　，该反应的反应类型是　消去反应　。
@拓展突破练
13. 苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为 。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。
已知：R—CHCH2R—CH2CH2OH。
(1)苏合香醇的分子式为　C8H10O　，它不能发生的有机反应类型有　④⑤　(填序号)。
①取代反应　②加成反应　③氧化反应
④加聚反应　⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是　羧基　；甲与乙反应生成丙的反应类型为　酯化(或取代)反应　。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为
　2H2O　。
(4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为　　。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：　、　。
①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH；
②苯环上的一氯代物只有两种。
【解析】(2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其核磁共振氢谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2CCH2或CH3CHCHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2CCH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲中的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。
14.已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理，可表示为：
偕二醇
试根据此反应机理，请回答(有机物写结构简式)：
(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：　2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O　。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解的化学方程式：　CH2Cl2＋H2OHCHO＋2HCl　。
(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：　酸性高锰酸钾溶液不褪色　。
【解析】(1)由反应机理可知：1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应最终转化为丁醛，则1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式为：2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O。
(2)CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式为：CH2Cl2＋H2OHCHO＋2HCl。
(3)2-甲基-2-丙醇分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则将2-甲基-2-丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中的现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色。

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