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3.2 练习2　酚
@必备知识练
1. 下列各组物质的关系正确的是(　B　)
A. 、：同系物
B. 、：同分异构体
C. 、：酚类物质
D. 、：同类物质
2. 下列关于苯酚的说法，正确的是(　C　)
A. 苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B. 苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C. 可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在
D. 苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
3. 与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　C　)
A. 2种和1种 B. 2种和3种 C. 3种和2种 D. 3种和1种
4. 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　C　)
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A. ③④ B. ①③④ C. ①④ D. 全部
【解析】苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，①正确；不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，无法鉴别，②错误；产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，不能鉴别，③错误；苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，④正确，C正确。
5. 能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是(　B　)
A. 苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B. 苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C. 常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D. 苯酚有毒，而乙醇无毒
6. (2024 学军中学高二检测)双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮通过以下原理来制备，下列说法中，正确的是(　B　)
双酚A
A. 苯酚具有酸性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
B. 1 mol双酚A与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
C. 双酚A分子中存在6种不同化学环境的氢原子
D. 丙酮分子中σ键和π键个数比为8∶1
【解析】苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应，A错误；酚羟基的邻、对位氢原子可以被浓溴水中的溴原子取代，所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，B正确；双酚A分子中有4种不同化学环境的氢原子，C错误；丙酮分子的结构简式为，单键为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，σ键和π键个数比为9∶1，D错误。
7. 从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图所示，其具有生物活性，具有抗氧化和清除自由基等能力。下列关于该物质的说法，错误的是(　C　)
A. 该物质可以看作醇类，也可以看作酚类
B. 1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C. 1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D. 1 mol 该物质可与7 mol Na反应
8. 苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，又分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子［Fe(C6H5O)6］3－显紫色}。
步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。
步骤4：向第三支试管中加入足量5％ NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。
下列说法中，错误的是(　C　)
A. 步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g
B. 步骤2说明基团结合在一起时会相互影响
C. 步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D. 步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
@关键能力练
9. 某届奥运会上，个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图所示为兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法，正确的是(　C　)
A. 1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
B. X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C. 1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D. X可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
【解析】1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应，1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C正确；酚羟基与NH4HCO3不反应，D错误。
10. 有机物X的结构如图所示，为工程塑料的单体，下列说法中，错误的是(　C　)
A. X分子中的碳有2种杂化方式
B. 该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应
C. X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子
D. 1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、Br2的物质的量为2 mol、4 mol
【解析】苯环与碳碳双键中的碳均采取sp2杂化，其他碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，A正确；碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应，分子中含有羟基和氯原子，可发生取代反应，B正确；X与足量氢气反应后得到的产物中有3个手性碳原子，如图所示，C错误。
11. (2024 台州一中高二检测)实验室回收废水中的苯酚的过程如图所示。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2～2.0、27～50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列说法中，错误的是(　C　)
A. 步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂用酯类更好
B. 试剂a可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C. 试剂b若为少量的CO2，则反应为2O－＋CO2＋H2O
2OH＋C
D. 若不慎将苯酚沾到皮肤上，应先用酒精冲洗，再用水冲洗
【解析】苯酚在水中的溶解度小，在有机溶剂中的溶解度大，可采用有机溶剂作萃取剂，由分配系数可知苯酚在酯类中的溶解度更大，采用酯类作萃取剂更好，A正确；根据酸性强弱顺序：H2CO3＞苯酚＞HC，苯酚钠与CO2反应得到苯酚和碳酸氢钠，C错误；若将苯酚沾到皮肤上，应先用酒精冲洗，再用水冲洗，D正确。
12. 胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，请回答：
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称：　(酚)羟基、碳碳双键　。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有　①②④　(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗　4　mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗　3　mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有　①②④　(填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：　　、　　。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
@拓展突破练
13. 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出第①步反应的离子方程式：　＋H2O　。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用　D　(填字母)除去。
A. Na B. NaOH溶液
C. Na2CO3溶液 D. NaHCO3溶液
(3)冬青油含有的官能团名称为　(酚)羟基、酯基　。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
　＋3NaOH＋CH3COONa＋2H2O　。
(5)下列描述中，错误的是　C　(填字母)。
A. 第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B. 第③步反应的类型为取代反应
C. 1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2
D. 可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
【解析】(2)由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH＞—OH(酚)＞HC可知，可用NaHCO3溶液除去B。(5)第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀硫酸，A正确；第③步反应为酯化反应，属于取代反应，B正确；酚羟基的邻、对位H原子可以被溴原子取代，1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，C错误；冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，酚遇FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，D正确。3.2 练习2　酚
@必备知识练
1. 下列各组物质的关系正确的是(　 　)
A. 、：同系物
B. 、：同分异构体
C. 、：酚类物质
D. 、：同类物质
2. 下列关于苯酚的说法，正确的是(　 　)
A. 苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B. 苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C. 可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在
D. 苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
3. 与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　 　)
A. 2种和1种 B. 2种和3种 C. 3种和2种 D. 3种和1种
4. 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　 　)
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A. ③④ B. ①③④ C. ①④ D. 全部
5. 能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是(　 　)
A. 苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B. 苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C. 常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D. 苯酚有毒，而乙醇无毒
6. (2024 学军中学高二检测)双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮通过以下原理来制备，下列说法中，正确的是(　 　)
双酚A
A. 苯酚具有酸性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
B. 1 mol双酚A与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
C. 双酚A分子中存在6种不同化学环境的氢原子
D. 丙酮分子中σ键和π键个数比为8∶1
7. 从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图所示，其具有生物活性，具有抗氧化和清除自由基等能力。下列关于该物质的说法，错误的是(　 　)
A. 该物质可以看作醇类，也可以看作酚类
B. 1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C. 1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D. 1 mol 该物质可与7 mol Na反应
8. 苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，又分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子［Fe(C6H5O)6］3－显紫色}。
步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。
步骤4：向第三支试管中加入足量5％ NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g
B. 步骤2说明基团结合在一起时会相互影响
C. 步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D. 步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
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9. 某届奥运会上，个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图所示为兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法，正确的是(　 　)
A. 1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
B. X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C. 1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D. X可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
10. 有机物X的结构如图所示，为工程塑料的单体，下列说法中，错误的是(　 　)
A. X分子中的碳有2种杂化方式
B. 该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应
C. X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子
D. 1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、Br2的物质的量为2 mol、4 mol
11. (2024 台州一中高二检测)实验室回收废水中的苯酚的过程如图所示。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2～2.0、27～50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂用酯类更好
B. 试剂a可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C. 试剂b若为少量的CO2，则反应为2O－＋CO2＋H2O
2OH＋C
D. 若不慎将苯酚沾到皮肤上，应先用酒精冲洗，再用水冲洗
12. 胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，请回答：
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称： 。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有 (填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 (填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
@拓展突破练
13. 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出第①步反应的离子方程式： 。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用 (填字母)除去。
A. Na B. NaOH溶液
C. Na2CO3溶液 D. NaHCO3溶液
(3)冬青油含有的官能团名称为 。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
。
(5)下列描述中，错误的是 (填字母)。
A. 第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B. 第③步反应的类型为取代反应
C. 1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2
D. 可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林

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