资源简介

3.3 醛　酮
@必备知识练
1. 下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是(　 　)
A.
B.
C. CH2CH—CHO
D.
2. 自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B. 苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面
C. 肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应
D. 与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种
3. 下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　 　)
A.
B. CH3CH2CH2OH
C.
D.
4. (2024 诸暨中学高二检测)α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法中，错误的是(　 　)
A. Α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B. 1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C. Α-鸢尾酮能发生银镜反应
D. Α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
5. 有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法，错误的是(　 　)
A. 能被银氨溶液氧化
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应
D. 检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水
6. 某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　 　)
A. 乙醛 B. 丙醛 C. 甲醛 D. 丁醛
7. 一种有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法，正确的是(　 　)
A. 分子式为C9H10O
B. 分子中所有原子可能处于同一平面
C. 该物质能发生加成反应，不能发生取代反应
D. 该分子的核磁共振氢谱图中有5组峰
8. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法中，错误的是(　 　)
A. 甲的水溶液可作为防腐剂
B. 1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C. 等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等
D. 甲和乙都没有同分异构体
@关键能力练
9. 以苯甲醛为原料制备烯醇的流程如图所示。下列说法中，正确的是(　 　)
A. 甲、乙、丙三种有机物都属于芳香烃
B. 乙中所有原子可能共平面
C. 用溴水可以检验乙侧链上的碳碳双键
D. 用银氨溶液可以鉴别上述三种有机物
10. 贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示。下列说法中，错误的是(　 　)
A. Ⅰ中所有碳原子可能共平面
B. 该反应属于取代反应
C. Ⅱ能发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
11. (2024 瑞安中学高二检测)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
(醛基相连的碳上的碳氢单键与另一分子的醛基加成)，如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有(　 　)
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
12. 已知：醛在一定条件下可以发生反应：RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有 组峰；AB的反应类型是 。
(2)B中含有的官能团是 (写结构式)；检验B中含氧官能团的试剂是 。
(3)写出C兔耳草醛的化学方程式：
。
(4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：
。
@拓展突破练
13. (2024 知临中学高二检测)实验表明，将乙醛加入溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某化学兴趣小组同学依据乙醛的结构进行探究。
［实验假设］
(1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生 (填反应类型)反应。
假设Ⅱ：乙醛具有α－H，可与溴水发生取代反应。无论乙醛发生几元取代反应，参加反应的Br2与生成的HBr的物质的量之比为 。
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化，反应的化学方程式为
。
［实验过程］
针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。
序号 操作 现象
试管1 1 mL溴水＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 溴水褪色
试管2 1 mL溴的CCl4溶液＋1 mL乙醛，充分振荡后静置
结论：假设Ⅰ不成立。
(2)试管2中的实验现象为 。
方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。
序号 操作 pH
试管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85
试管4 加入20 mL相同浓度的溴水，再加入10 mL 20％的乙醛溶液(乙醛过量)，3 min后完全褪色，测定混合液pH
注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略不计。
(3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：
。
(4)若试管4中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应为 (填反应类型)反应；若试管4中反应后混合液的pH (填“大于”或“小于”)1.85，则证明乙醛与溴水的反应为氧化反应。
14.丙烯是基本的有机化工原料，由丙烯经如下步骤可合成N－异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯CH2CHCHOA＋CH2CH2(CH3)2
C
(1)丙烯的结构简式为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂，理由是 。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是 ；若含有A，写出A参与反应的化学方程式：
。
(5)M与A互为同系物，相对分子质量比A大14，写出M所有可能的结构：　 　(不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的键线式为　 　。3.3 醛　酮
@必备知识练
1. 下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是(　B　)
A.
B.
C. CH2CH—CHO
D.
2. 自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法中，错误的是(　A　)
A. 肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B. 苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面
C. 肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应
D. 与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种
3. 下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　D　)
A.
B. CH3CH2CH2OH
C.
D.
4. (2024 诸暨中学高二检测)α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法中，错误的是(　C　)
A. Α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B. 1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C. Α-鸢尾酮能发生银镜反应
D. Α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
【解析】α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故
1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得到烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。
5. 有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法，错误的是(　C　)
A. 能被银氨溶液氧化
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应
D. 检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水
【解析】有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol，最多能与2 mol H2发生加成反应，C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，加热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，D正确。
6. 某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　D　)
A. 乙醛 B. 丙醛 C. 甲醛 D. 丁醛
【解析】21.6 g银的物质的量n(Ag)＝＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜反应时物质的量关系R—CHO～2Ag可知，饱和一元醛的物质的量为0.1 mol；醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，则H的物质的量为
0.8 mol，根据饱和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，则该醛为丁醛，
D正确。
7. 一种有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法，正确的是(　B　)
A. 分子式为C9H10O
B. 分子中所有原子可能处于同一平面
C. 该物质能发生加成反应，不能发生取代反应
D. 该分子的核磁共振氢谱图中有5组峰
【解析】由题干有机物分子结构简式可知，其分子式为C9H8O，A错误；分子中含有的苯环、碳碳双键和醛基均为平面结构，且各平面之间均以单键连接，故分子中所有原子可能处于同一平面，B正确；分子中含有的碳碳双键、醛基和苯环均能发生加成反应，苯环上的H能发生取代反应，C错误；该分子含有6种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有6组峰，D错误。
8. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法中，错误的是(　B　)
A. 甲的水溶液可作为防腐剂
B. 1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C. 等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等
D. 甲和乙都没有同分异构体
【解析】甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类，甲、乙、丁都能发生银镜反应，则甲为甲醛，乙为甲酸，丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基，与足量的银氨溶液完全反应时，可得到4 mol Ag，B错误；甲醛和甲酸甲酯的最简式相同，当二者质量相等时，消耗O2的质量相等，C正确。
@关键能力练
9. 以苯甲醛为原料制备烯醇的流程如图所示。下列说法中，正确的是(　B　)
A. 甲、乙、丙三种有机物都属于芳香烃
B. 乙中所有原子可能共平面
C. 用溴水可以检验乙侧链上的碳碳双键
D. 用银氨溶液可以鉴别上述三种有机物
【解析】甲和乙醛反应脱去1分子水生成乙，乙被还原生成丙，据此解题。甲、乙、丙三种有机物均含有氧元素，都不属于芳香烃，A错误；由于苯环和双键均是平面形结构，因此乙分子中所有原子可能共平面，B正确；碳碳双键和醛基均使溴水褪色，不能用溴水检验乙分子侧链上的碳碳双键，C错误；甲、乙均能发生银镜反应，不能用银氨溶液鉴别甲和乙两种有机物，D错误。
10. 贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示。下列说法中，错误的是(　B　)
A. Ⅰ中所有碳原子可能共平面
B. 该反应属于取代反应
C. Ⅱ能发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，所以Ⅰ中所有碳原子可能共平面，A正确；根据质量守恒可知该反应为加成反应，B错误；Ⅱ含有碳碳双键可以发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；Ⅲ含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
11. (2024 瑞安中学高二检测)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
(醛基相连的碳上的碳氢单键与另一分子的醛基加成)，如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有(　A　)
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
【解析】乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成，产物有2种，甲醛、乙醛与丙醛也可以发生不同种醛的加成，其中乙醛和丙醛加成是2种，产物有4种，共6种，A正确。
12. 已知：醛在一定条件下可以发生反应：RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有　5　组峰；AB的反应类型是　消去反应　。
(2)B中含有的官能团是　　(写结构式)；检验B中含氧官能团的试剂是　银氨溶液(或新制氢氧化铜)　。
(3)写出C兔耳草醛的化学方程式：
　＋2H2O　。
(4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：
　＋2［Ag(NH3)2］OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O　。
@拓展突破练
13. (2024 知临中学高二检测)实验表明，将乙醛加入溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某化学兴趣小组同学依据乙醛的结构进行探究。
［实验假设］
(1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生　加成　(填反应类型)反应。
假设Ⅱ：乙醛具有α－H，可与溴水发生取代反应。无论乙醛发生几元取代反应，参加反应的Br2与生成的HBr的物质的量之比为　1∶1　。
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化，反应的化学方程式为
　CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr　。
［实验过程］
针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。
序号 操作 现象
试管1 1 mL溴水＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 溴水褪色
试管2 1 mL溴的CCl4溶液＋1 mL乙醛，充分振荡后静置
结论：假设Ⅰ不成立。
(2)试管2中的实验现象为　溴的四氯化碳溶液不褪色　。
方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。
序号 操作 pH
试管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85
试管4 加入20 mL相同浓度的溴水，再加入10 mL 20％的乙醛溶液(乙醛过量)，3 min后完全褪色，测定混合液pH
注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略不计。
(3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：
　＋3HBr　。
(4)若试管4中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应为　取代　(填反应类型)反应；若试管4中反应后混合液的pH　小于　(填“大于”或“小于”)1.85，则证明乙醛与溴水的反应为氧化反应。
【解析】(1)由醛基含有碳氧不饱和键可知，乙醛可发生加成反应；由取代反应的机理可知，若乙醛与溴水发生取代反应，无论是几元取代，参加反应的溴与生成的溴化氢物质的量之比恒定为1∶1；由题意可知，若乙醛与溴水发生氧化反应，则生成乙酸和氢溴酸。(2)由假设Ⅰ不成立可知，乙醛与溴的四氯化碳溶液不反应，所以充分振荡后静置，溴的四氯化碳溶液不褪色。(3)苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀和溴化氢。(4)若试管4中反应后混合液的pH为1.85，与试管3中pH一致说明乙醛与溴水发生取代反应生成BrCH2CHO和溴化氢；若乙醛与溴水发生氧化反应，反应生成的溴化氢的物质的量为取代反应的2倍，溶液的pH小于1.85。
14.丙烯是基本的有机化工原料，由丙烯经如下步骤可合成N－异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯CH2CHCHOA＋CH2CH2(CH3)2
C
(1)丙烯的结构简式为　CH2=CHCH3　。
(2)反应Ⅰ的反应类型为　氧化反应　。
(3)反应Ⅱ　不能　(填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂，理由是　酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化　。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是　取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合，再与适量新制氢氧化铜共热，若产生砖红色沉淀，说明含有A，反之则无　；若含有A，写出A参与反应的化学方程式：
　CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O　。
(5)M与A互为同系物，相对分子质量比A大14，写出M所有可能的结构：　、、　(不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的键线式为　　。
【解析】(1)丙烯为含有3个碳原子的烯烃，故结构简式为CH2CHCH3。
(2)丙烯被转化为A时，丙烯中的甲基被氧化为生成醛基，因此反应Ⅰ为氧化
反应。
(3)酸性高锰酸钾能氧化碳碳双键和醛基，所以不能用高锰酸钾溶液作氧化剂。
(4)A的结构中含有醛基，而B中没有，因此检验是否含有醛基即可；先将B与一定量的NaOH溶液混合，再加入适量的新制Cu(OH)2，加热观察现象，若有砖红色沉淀出现，则含有A，若无砖红色沉淀出现，则不含A；若含有A，则A参与反应的化学方程式为CH2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2CHCOONa＋
Cu2O↓＋3H2O。
(5)由题可知，M的分子比A的分子中的碳原子数多1，M与A互为同系物，所以M的可能结构有：、、三种。
(6)通过分析可知，反应Ⅲ的另一种反应物为2-丙胺，键线式为。

展开更多......

收起↑