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3.4 练习2　羧酸衍生物
@必备知识练
1. 下列说法中，正确的是(　 　)
A. RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B. 能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C. 甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D. 甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
2. 水果糖深受小朋友的喜爱，其实绝大多数水果糖里并未加入水果，比如菠萝糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列关于丁酸乙酯的说法，错误的是(　 　)
A. 丁酸乙酯的结构简式为
B. 它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C. 它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D. 它与乙酸乙酯互为同系物
3. 某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法中，错误的是(　 　)
A. 皂化反应完成的标志是液体不分层
B. 过程①属于物理变化
C. 过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D. 实现过程③的操作是蒸馏
4. 某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺，有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是(　 　)
A. ①②③⑤ B. ②③④⑥ C. ①③④⑤⑥ D. ①②④⑤⑥
5. 我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列关于草酰二肼的说法，错误的是(　 　)
A. 分子中含有两种官能团
B. 具有碱性
C. 分子式为C2H6N4O2
D. 与联二脲()互为同系物
6. 油脂的以下性质和用途与其含有的双键()有关的是(　 　)
A. 适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B. 利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C. 植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D. 脂肪是有机组织里储存能量的重要物质
7. 在一定条件下，可利用动植物油脂与醇的反应制备生物柴油，其化学方程式如图所示：
动植物油脂 生物柴油 甘油
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 动植物油脂是有机高分子
B. 生物柴油是不同酯组成的混合物
C. 地沟油可用于制备生物柴油
D. 植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
@关键能力练
8. 白头翁素的结构简式如图所示，下列对该有机物的判断，错误的是(　 　)
A. 白头翁素的分子式为C10H8O4
B. 白头翁素能发生水解反应和加成反应
C. 白头翁素能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol白头翁素最多能与4 mol NaOH反应
9. (2025 浙江名校协作体联考)药物阿比朵尔对病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法中正确的是(　 　)
A.利用质谱仪可测得该分子中含有酯基、羟基等官能团
B.1 mol该物质最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
C.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原反应
D.该物质不能与盐酸反应生成盐
10. 化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，其结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法，错误的是(　 　)
A. 分子中含有4个手性碳原子
B. 分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C. 该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D. 1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
11. (2024 奉化中学高二检测)如图所示为天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的结构简式。下列有关说法中，错误的是(　 　)
A. 属于芳香族化合物
B. 分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基
C. 既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D. 1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
12. 某农民偶然发现他的一头牛误食腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的说法，错误的是(　 　)
A. 分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B. 双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C. 双香豆素可发生水解、加成、氧化反应
D. 1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH
@拓展突破练
13. 有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法，正是因为不同类别的有机物可实现相互转化，化学工作者才创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会存在丙烯酰胺()，研究表明丙烯酰胺对于人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在如图所示的转化过程；其中A为气态烃，标准状况下密度为2.5 g L－1，其分子中有2个甲基，不存在顺反异构；F为六元环状化合物。
请回答：
(1)下列关于丙烯酰胺的说法，错误的是 (填字母)。
A. 丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B. 人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
C. 丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D. 酰胺类物质其实就是蛋白质
(2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式和名称分别是 。
(3)指出下列反应的反应类型。
反应① ，反应③ ，反应⑤ 。
(4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有 (填序号)。
(5)反应②的试剂和条件是 ，
要检验D中的醛基，除银氨溶液还可以用的试剂是 ，具体操作方法及现象是 。
(6)写出下列物质的结构简式。
G： ；
K：　　。
(7)写出下列反应的化学方程式：
CD： ；
EF： 。3.4 练习2　羧酸衍生物
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1. 下列说法中，正确的是(　C　)
A. RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B. 能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C. 甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D. 甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
2. 水果糖深受小朋友的喜爱，其实绝大多数水果糖里并未加入水果，比如菠萝糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列关于丁酸乙酯的说法，错误的是(　B　)
A. 丁酸乙酯的结构简式为
B. 它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C. 它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D. 它与乙酸乙酯互为同系物
3. 某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法中，错误的是(　C　)
A. 皂化反应完成的标志是液体不分层
B. 过程①属于物理变化
C. 过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D. 实现过程③的操作是蒸馏
4. 某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺，有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是(　D　)
A. ①②③⑤ B. ②③④⑥ C. ①③④⑤⑥ D. ①②④⑤⑥
5. 我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列关于草酰二肼的说法，错误的是(　D　)
A. 分子中含有两种官能团
B. 具有碱性
C. 分子式为C2H6N4O2
D. 与联二脲()互为同系物
6. 油脂的以下性质和用途与其含有的双键()有关的是(　C　)
A. 适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B. 利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C. 植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D. 脂肪是有机组织里储存能量的重要物质
【解析】脂溶性维生素和胡萝卜素不易溶于水，但易溶于油脂，因此适量摄入油脂，有助于溶解吸收多种脂溶性维生素，维持人体健康，与碳碳双键无关，A错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在碱性条件下水解得到甘油和肥皂，与碳碳双键无关，B错误；植物油中含不饱和高级脂肪酸甘油酯，不饱和高级脂肪酸的烃基中含有不饱和碳碳双键，经过催化加氢反应，烃基由不饱和变为饱和，物质由液态植物油变成固态脂肪，即由植物油变为植物奶油，与分子内的碳碳双键有关，C正确；油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，是产生能量最高的营养物质，因此油脂是人体中储存能量的重要物质，但与分子内的碳碳双键无关，D错误。
7. 在一定条件下，可利用动植物油脂与醇的反应制备生物柴油，其化学方程式如图所示：
动植物油脂 生物柴油 甘油
下列说法中，错误的是(　A　)
A. 动植物油脂是有机高分子
B. 生物柴油是不同酯组成的混合物
C. 地沟油可用于制备生物柴油
D. 植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
【解析】高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子化合物，A错误；由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；地沟油主要成分为油脂，通过这种方式转化为生物柴油，变废为宝，C正确；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其不饱和程度比动物油高，故植物油更易氧化变质，D正确。
@关键能力练
8. 白头翁素的结构简式如图所示，下列对该有机物的判断，错误的是(　D　)
A. 白头翁素的分子式为C10H8O4
B. 白头翁素能发生水解反应和加成反应
C. 白头翁素能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol白头翁素最多能与4 mol NaOH反应
【解析】根据白头翁素的结构简式可知其分子式为C10H8O4，A正确；白头翁素结构中含有酯基，能发生水解反应，还含有碳碳双键，可以发生加成反应，B正确；碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；白头翁素中含有2个酯基，1 mol白头翁素最多能与2 mol NaOH反应，D错误。
9. (2025 浙江名校协作体联考)药物阿比朵尔对病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法中正确的是(　C　)
A.利用质谱仪可测得该分子中含有酯基、羟基等官能团
B.1 mol该物质最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
C.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原反应
D.该物质不能与盐酸反应生成盐
【解析】质谱仪可以测定相对分子质量；红外光谱测定化学键，所以不能用质谱仪测得该分子中含有酯基、羟基等官能团，A错误；酚羟基、溴原子水解生成的酚羟基及HBr、酯基水解生成的—COOH都能和NaOH以1∶1反应，1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，B错误；该物质具有苯、烯烃、酯、酚、溴代烃等物质的性质，酚羟基、酯基都能发生取代反应，苯环和碳碳双键都能发生加成反应，酚羟基和碳碳双键都能发生氧化反应，碳碳双键和苯环都能发生还原反应，C正确；该分子中氮原子中含有孤电子对，能和H＋反应生成盐，D错误。
10. 化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，其结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法，错误的是(　A　)
A. 分子中含有4个手性碳原子
B. 分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C. 该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D. 1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
【解析】化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，A错误；分子中C原子有单键、碳碳双键、碳氧双键，故有sp2、sp3两种杂化方式，B正确；该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺键，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，C正确；分子中含有2个酰胺基、1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应，
D正确。
11. (2024 奉化中学高二检测)如图所示为天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的结构简式。下列有关说法中，错误的是(　D　)
A. 属于芳香族化合物
B. 分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基
C. 既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D. 1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
【解析】由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol天冬氨酰苯丙氨酸甲酯最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
12. 某农民偶然发现他的一头牛误食腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的说法，错误的是(　D　)
A. 分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B. 双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C. 双香豆素可发生水解、加成、氧化反应
D. 1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH
【解析】根据有机物的结构简式，确定其分子式为C19H12O6，A正确；含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗4 mol NaOH，D错误。
@拓展突破练
13. 有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法，正是因为不同类别的有机物可实现相互转化，化学工作者才创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会存在丙烯酰胺()，研究表明丙烯酰胺对于人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在如图所示的转化过程；其中A为气态烃，标准状况下密度为2.5 g L－1，其分子中有2个甲基，不存在顺反异构；F为六元环状化合物。
请回答：
(1)下列关于丙烯酰胺的说法，错误的是　D　(填字母)。
A. 丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B. 人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
C. 丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D. 酰胺类物质其实就是蛋白质
(2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式和名称分别是　、碳碳双键，—CONH2、酰胺基　。
(3)指出下列反应的反应类型。
反应①　加成反应　，反应③　氧化反应　，反应⑤　消去反应　。
(4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有　②⑥⑦　(填序号)。
(5)反应②的试剂和条件是　氢氧化钠水溶液、加热　，
要检验D中的醛基，除银氨溶液还可以用的试剂是　新制氢氧化铜　，具体操作方法及现象是　取一只洁净的试管加入样品，再加入新制氢氧化铜，在酒精灯上加热至煮沸，若生成砖红色沉淀，则说明含有醛基　。
(6)写出下列物质的结构简式。
G：　　；
K：　　。
(7)写出下列反应的化学方程式：
CD：　　；
EF：　＋2H2O　。
【解析】(3)反应①为A和卤素加成生成卤代烃的反应，反应③为羟基被氧化的反应，反应⑤为在浓硫酸、加热条件下羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)②为卤代烃发生取代反应生成醇；④为醛基被氧化为羧基的反应；⑥为酯化反应，属于取代反应；⑦为羧基和氨基发生取代反应生成酰胺基；⑧为加成聚合反应；故属于取代反应的有②⑥⑦。

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