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5.1 合成高分子的基本方法
@必备知识练
1. 下面几种常见食物的主要成分不属于高分子的是(　 　)
A. 烤红薯 B. 重庆小面 C. 牛肉干 D. 麦芽糖
2. 下列说法中，正确的是(　 　)
A. 油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B. 聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C. 聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D. 一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
3. 医用外科口罩的结构示意图如图所示，其中过滤层所用的材料是熔喷聚丙烯，具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法，错误的是(　 　)
A. 防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用
B. 聚丙烯是由丙烯通过加聚反应制得的
C. 熔喷聚丙烯难溶于水
D. 使用后应投入有标志的垃圾箱
4. 以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　 　)
A. CH2—CH2
B. CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
C.
D.
5. 某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法中，正确的是(　 　)
A. X易溶于水
B. X由缩聚反应得到
C. 合成X的单体有两种
D. 合成X的单体都具有顺反异构
6. 丁腈橡胶的结构简式为，具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　 　)
①CH2CH—CHCH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2CH—CN ④CH3—CHCH—CN
⑤CH3—CHCH2 ⑥CH3—CHCH—CH3
A. ③⑥ B. ②③ C. ①③ D. ④⑤
7. PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的 环 保型塑料，其结构简式为，下列关于PHB的说法，错误的是(　 　)
A. PHB是通过加聚反应制得的
B. PHB的单体是
C. PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D. PHB是一种聚酯
8. 下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　 　)
A.
B.
C.
D.
@关键能力练
9. 烃的含氧衍生物X有如图所示的转化关系：，其 中 X 只 含 有 一 种 官能团，W的结构简式为。下列说法中，错误的是(　 　)
A. Y和乙醇不互为同系物
B. 1 mol X和1 mol 甲醛分别与足量的银氨溶液反应均能生成4 mol Ag
C. 由Y、Z生成W的反应类型为缩聚反应
D. X为W的单体
10. 高分子化合物在材料领域发挥着重要作用，下列说法中，正确的是(　 　)
A. 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由缩聚反应制得
B. 合成潜艇消声瓦（）的单体均存在顺反异构
C. PVC()的单体可发生加成反应、消去反应
D. 防弹衣的主要材料为，它的两种单体核磁共振氢谱的峰数和峰面积之比均相同
11. 聚碳酸酯M()的透光率良好。它可用于制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法中，错误的是(　 　)
A. X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B. X、Y反应过程中，X中的—CH3与Y中的—OH结合得到甲醇
C. Y的分子式为C15H16O2
D. Y的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰
12. 不饱和聚酯(UP)
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。采用基础化工原料合成UP的流程如图所示：
下列说法中，错误的是(　 　)
A. 单体2可能是对苯二甲酸
B. 丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1
C. 单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D. 调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料
@拓展突破练
13. PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示的路线合成。
已知：RC≡CH＋。
(1)A→B的反应类型是 ；B的结构简式为 。
(2)C中含有的官能团名称是 ；
D的名称(系统命名)是 。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式为
。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式为 。
(5)下列关于A的说法，正确的是 (填字母)。
a. 能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b. 能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c. 能与新制的Cu(OH)2反应
d. 1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
14. A～F六种烃的含氧衍生物之间的转化关系如图所示。已知A、B、F均能发生银镜反应；A的相对分子质量小于80，且氧元素的总质量分数为0.432 4。
请回答：
(1)A的分子式为 ；F的结构简式为 。
(2)若B→C的条件是新制氢氧化铜悬浊液，则反应④的化学方程式为 。
(3)反应③的反应类型是 ；E的结构简式为
。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式： 。
①与A具有不同的官能团；②能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应。5.1 合成高分子的基本方法
@必备知识练
1. 下面几种常见食物的主要成分不属于高分子的是(　D　)
A. 烤红薯 B. 重庆小面 C. 牛肉干 D. 麦芽糖
2. 下列说法中，正确的是(　C　)
A. 油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B. 聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C. 聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D. 一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
3. 医用外科口罩的结构示意图如图所示，其中过滤层所用的材料是熔喷聚丙烯，具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法，错误的是(　D　)
A. 防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用
B. 聚丙烯是由丙烯通过加聚反应制得的
C. 熔喷聚丙烯难溶于水
D. 使用后应投入有标志的垃圾箱
4. 以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　B　)
A. CH2—CH2
B. CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
C.
D.
【解析】加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子上的原子或原子团在高分子中作支链，以乙烯和丙烯无法得到B，B符合题意。
5. 某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法中，正确的是(　C　)
A. X易溶于水
B. X由缩聚反应得到
C. 合成X的单体有两种
D. 合成X的单体都具有顺反异构
【解析】X中不含亲水基，难溶于水，A错误；X是由加聚反应得到的，B错误；根据题给结构简式可知，合成X的单体有两种，分别是苯乙烯和异戊二烯，C正确；苯乙烯和异戊二烯都不存在顺反异构，D错误。
6. 丁腈橡胶的结构简式为，具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　C　)
①CH2CH—CHCH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2CH—CN ④CH3—CHCH—CN
⑤CH3—CHCH2 ⑥CH3—CHCH—CH3
A. ③⑥ B. ②③ C. ①③ D. ④⑤
【解析】由丁腈橡胶的结构简式可知其为加聚物，根据加聚物单体的判断方法“见双键，四个碳”断键后，单双键互换，即得单体为CH2CH—CN和
CH2CH—CHCH2，C正确。
7. PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的 环 保型塑料，其结构简式为，下列关于PHB的说法，错误的是(　A　)
A. PHB是通过加聚反应制得的
B. PHB的单体是
C. PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D. PHB是一种聚酯
8. 下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　D　)
A.
B.
C.
D.
@关键能力练
9. 烃的含氧衍生物X有如图所示的转化关系：，其 中 X 只 含 有 一 种 官能团，W的结构简式为。下列说法中，错误的是(　D　)
A. Y和乙醇不互为同系物
B. 1 mol X和1 mol 甲醛分别与足量的银氨溶液反应均能生成4 mol Ag
C. 由Y、Z生成W的反应类型为缩聚反应
D. X为W的单体
【解析】根据高聚物的结构简式可知，其单体为HOOC—COOH、HOCH2CH2OH，根据转化关系可知，Y为HOCH2CH2OH，Z为
HOOC—COOH，则X为OHC—CHO。Y为HOCH2CH2OH，与乙醇含有的羟基数目不同，二者不互为同系物，A正确；X为OHC—CHO，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，1个HCHO分子相当于含有2个醛基，1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，B正确；乙二酸与乙二醇反应生成高聚物，同时有小分子物质水生成，该反应类型为缩聚反应，C正确。
10. 高分子化合物在材料领域发挥着重要作用，下列说法中，正确的是(　C　)
A. 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由缩聚反应制得
B. 合成潜艇消声瓦（）的单体均存在顺反异构
C. PVC()的单体可发生加成反应、消去反应
D. 防弹衣的主要材料为，它的两种单体核磁共振氢谱的峰数和峰面积之比均相同
11. 聚碳酸酯M()的透光率良好。它可用于制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法中，错误的是(　B　)
A. X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B. X、Y反应过程中，X中的—CH3与Y中的—OH结合得到甲醇
C. Y的分子式为C15H16O2
D. Y的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰
【解析】由聚碳酸酯的结构简式可知其单体Y的结构简式为。X、Y生成聚碳酸酯的同时生成甲醇，该反应为缩聚反应，A正确；X中的—OCH3与Y中酚羟基的—H结合生成甲醇，B错误；由结构简式可知，Y的分子式为C15H16O2，分子中共含4种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，C、D正确。
12. 不饱和聚酯(UP)
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。采用基础化工原料合成UP的流程如图所示：
下列说法中，错误的是(　B　)
A. 单体2可能是对苯二甲酸
B. 丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1
C. 单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D. 调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料
【解析】由图示UP的结构可推知，其单体分别为HOCH2CH2OH、、HOOCCHCHCOOH。结合流程图可知单体1为HOOCCHCHCOOH，甲为CH2CH—CHCH2，继而可推知乙为CH2BrCHCHCH2Br，乙发生水解反应生成丙(HOCH2CHCHCH2OH)，丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁，丁为HOOCCH2CHBrCOOH，丁发生消去反应再酸化后生成单体1。由上述分析可知，单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸，A正确；丙为HOCH2CHCHCH2OH，其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不能直接被氧化生成单体1，B错误；HOOCCHCHCOOH、HOCH2CH2OH、反应生成UP的同时还有水生成，所以发生的是缩聚反应，C正确；HOOCCHCHCOOH、、HOCH2CH2OH之间可以有多种连接方式，所以调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料，D正确。
@拓展突破练
13. PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示的路线合成。
已知：RC≡CH＋。
(1)A→B的反应类型是　加成反应　；B的结构简式为　HOOCCH2CH2COOH　。
(2)C中含有的官能团名称是　碳碳三键、羟基　；
D的名称(系统命名)是　1，4-丁二醇　。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式为
　　。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式为　nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋
(2n－1)H2O　。
(5)下列关于A的说法，正确的是　ac　(填字母)。
a. 能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b. 能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c. 能与新制的Cu(OH)2反应
d. 1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
【解析】(1)依据烯烃的性质可知，A→B的反应是HOOCCHCHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1，4-丁二醇。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，a正确；物质A可与HBr发生加成反应，b错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d错误。
14. A～F六种烃的含氧衍生物之间的转化关系如图所示。已知A、B、F均能发生银镜反应；A的相对分子质量小于80，且氧元素的总质量分数为0.432 4。
请回答：
(1)A的分子式为　C3H6O2　；F的结构简式为　CH2=CHCHO　。
(2)若B→C的条件是新制氢氧化铜悬浊液，则反应④的化学方程式为　OHCCH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O　。
(3)反应③的反应类型是　加成反应(还原反应)　；E的结构简式为
　　。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：　CH3COOCH3、HCOOCH2CH3　。
①与A具有不同的官能团；②能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应。
【解析】由A中氧元素的总质量分数为0.432 4，假设A的相对分子质量是80，则N(O)＝＝2.162，因为A的相对分子质量小于80，所以A中含有氧原子个数为2，则A的相对分子质量为≈74，N(C)＜＝3.5，所以A的分子式为C3H6O2；A→B→C发生连续氧化，则A中含有—CH2OH，A又能发生银镜反应，故A中含有醛基，所以A的结构简式为HOCH2CH2CHO，A在浓硫酸和加热条件下的F，应该是A发生消去反应，所以F是CH2CHCHO，A→B→C发生连续氧化，所以B是OHCCH2CHO，C是HOOCCH2COOH，A和氢气生成D，D可以和C发生反应生成高分子化合物E，所以D是HOCH2CH2CH2OH，E是。
(1)由分析可得A的分子式为C3H6O2 ；F的结构简式为CH2CHCHO。
(2)由分析可知B是OHCCH2CHO，C是HOOCCH2COOH，反应④的化学方程式为OHCCH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。
(3)反应③是A和氢气生成D，且A为HOCH2CH2CHO，D是HOCH2CH2CH2OH，其反应类型是加成反应；D可以和C发生反应生成高分子化合物E，C是HOOCCH2COOH，D是HOCH2CH2CH2OH，C和D应该发生缩聚反应：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH
＋(2n－1)H2O，则E的结构简式为
。
(4)A是HOCH2CH2CHO，与A具有不同的官能团；且能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应，应该属于酯类，符合条件的是CH3COOCH3、HCOOCH2CH3。

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