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实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验
实验解读
1. 实验目的
(1)加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
(2)学习有机化合物中常见官能团的检验。
2. 实验用品
(1)试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
(2)1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5％ NaOH溶液、10％ NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2％ AgNO3溶液、5％ CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
3. 实验步骤
Ⅰ. 四种常见官能团的检验
(1)碳碳双键(烯烃)
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象
解释或化 学方程式 1-己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化
(2)X碳卤键(卤代烃)
实验内容 向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2 mL 5％ NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2％AgNO3溶液，观察现象
实验现象 ① ； ②
化学方程式 、
(3)—OH羟基(酚)
实验1 实验2
实验 内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象
实验现象
解释或 化学方 程式 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
(4)醛基(醛)
实验内容 在试管里加入2 mL 10％ NaOH溶液，滴入几滴5％ CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象
化学方程式
Ⅱ. 利用实验方法区分下列两组物质
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分
实验操作 实验现象 判定物质
各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色
溶液分层，溴水褪色
溶液分层，上层有色
溶液分层，下层有色
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分
实验操作 实验现象 判定物质
各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色
溶液分层，不褪色
溶液不分层，褪色
产生白色沉淀
(3)羧基和酯基官能团的检验
实验操作 实验现象 结论
向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 分子中含有
向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 加入NaHCO3溶液，产生 ，加入FeCl3溶液后， 阿司匹林水解产物分子中含有
Ⅲ. 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
实验专练
1. 下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)中，不能达到目的的是(　 　)
A. 用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油
B. 用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液
C. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸
D. 用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液
2. 分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。
(1)实验探究
对它们分别进行下列实验，实验记录如下：
加入 试剂 NaOH 溶液 银氨 溶液 新制的 Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有砖 红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有砖 红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
(2)实验结论
四种物质的结构简式：X ；Y ；Z ；
W 。实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验
实验解读
1. 实验目的
(1)加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
(2)学习有机化合物中常见官能团的检验。
2. 实验用品
(1)试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
(2)1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5％ NaOH溶液、10％ NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2％ AgNO3溶液、5％ CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
3. 实验步骤
Ⅰ. 四种常见官能团的检验
(1)碳碳双键(烯烃)
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象 　溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体　 　KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出　
解释或化 学方程式 　CH2=CH—C4H9＋Br2CH2BrCHBrC4H9　 1-己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化
(2)X碳卤键(卤代烃)
实验内容 向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2 mL 5％ NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2％AgNO3溶液，观察现象
实验现象 ①　加热后液体不再分层　； ②　另一试管中有浅黄色沉淀生成　
化学方程式 　CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBr　、 　NaBr＋AgNO3AgBr↓＋NaNO3　
(3)—OH羟基(酚)
实验1 实验2
实验 内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象
实验现象 　有白色沉淀生成　 　溶液显紫色　
解释或 化学方 程式 　＋3HBr　 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
(4)醛基(醛)
实验内容 在试管里加入2 mL 10％ NaOH溶液，滴入几滴5％ CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象 　有砖红色沉淀生成　
化学方程式 　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
Ⅱ. 利用实验方法区分下列两组物质
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分
实验操作 实验现象 判定物质
各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 　乙醇　
溶液分层，溴水褪色 　1-己烯　
溶液分层，上层有色 　苯　
溶液分层，下层有色 　四氯化碳　
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分
实验操作 实验现象 判定物质
各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 　1-丙醇　
溶液分层，不褪色 　2-氯丙烷　
溶液不分层，褪色 　丙醛　
产生白色沉淀 　苯酚　
(3)羧基和酯基官能团的检验
实验操作 实验现象 结论
向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 　溶液变红　 分子中含有　羧基　
向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 加入NaHCO3溶液，产生　气泡　，加入FeCl3溶液后，　溶液显紫色　 阿司匹林水解产物分子中含有　酚羟基　
Ⅲ. 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
实验专练
1. 下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)中，不能达到目的的是(　B　)
A. 用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油
B. 用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液
C. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸
D. 用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液
【解析】甲基和葡萄糖都有醛基，能发生银镜反应，无法区分，B错误。
2. 分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。
(1)实验探究
对它们分别进行下列实验，实验记录如下：
加入 试剂 NaOH 溶液 银氨 溶液 新制的 Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有砖 红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有砖 红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
(2)实验结论
四种物质的结构简式：X　CH3CH2COOH　；Y　　；Z　HCOOCH2CH3　；
W　CH3COOCH3　。

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