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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物的同分异构现象
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的异构类型。 2．通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3．掌握有机化合物分子结构的不同表示方法，并熟练进行相互转化。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构 (　　)
(2)互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的两种物质一定互为同分异构体 (　　)
(3)乙醇与(二)甲醚互为同分异构体 (　　)
(4)苯的邻位二氯代物只有1种结构，说明苯分子中没有碳碳双键 (　　)
(5)丙基(—C3H7)的结构有3种 (　　)
概 念 辨 析
√
×
√
√
×
(6)同素异形体或同分异构体之间的转化均是物理变化 (　　)
(7)同系物之间可以互为同分异构体 (　　)
(8) 与 互为同分异构体，属于立体异构 (　　)
概 念 辨 析
×
×
×
纲 要 笔 记
1．同分异构体：化合物具有相同的__________，但具有不同结构的互称。
重难点
1
同分异构体的概念和类别
分子式
2．同分异构体的类别
重难点
2
有机化合物分子结构的表示方法
化学用语 表示方法 实例(以丙烯为例)
分子式 用元素符号和数字表示物质的分子组成 C3H6
最简式(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 CH2
电子式 在元素符号周围用“·”或“×”表示原子最外层电子的式子
结构式 用“—”表示1个共价键，用“—(单键)”“＝(双键)”或“≡(三键)”将所有原子连接起来
化学用语 表示方法 实例(以丙烯为例)
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在碳原子旁边，在右下角注明其个数； ②表示双键、三键的“＝”“≡”不能省略； ③醛基、羰基、羧基和酯基分别可简化成—CHO、 —CO—、—COOH和—COO— CH3—CH＝CH2 (或CH3CH＝CH2)
键线式 ①保留分子中的碳碳键。碳原子、氢原子均省略 (其他原子及其相连的氢原子需保留)； ②每个拐点和终点均表示有一个碳原子
化学用语 表示方法 实例(以丙烯为例)
________模型 小球表示原子，短棍表示化学键
____________模型 用不同体积的小球表示不同原子
球棍
空间填充
分 类 悟 法
同系物和同分异构体
类型
1
　　　(芜湖一中)下列说法正确的是 (　　)
A．相对分子质量相同，但结构不同的两种烃一定互为同分异构体
B．各组成元素质量分数相同的烃是同一种烃
C．最简式相同的有机物不一定互为同系物
D．分子式相差一个或几个CH2原子团的有机物互为同系物
1
C
解析：相对分子质量相同的两种烃的分子式不一定相同，如C10H8和C9H20，故二者不一定互为同分异构体，A错误；各组成元素质量分数相同的烃可能是同一类物质，如各烯烃中元素的质量分数均相同，B错误；最简式相同的有机物不一定互为同系物，如HCHO与CH3COOH，C正确；结构相似，分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物互为同系物，D错误。
解析：聚丙烯的结构简式为 ，A错误；羟基的电子式为·︰H，
B错误；乙醇的分子式为C2H6O，D错误。
化学用语
类型
2
　　　(宣城联考)下列化学用语正确的是 (　　)
A．聚丙烯的结构简式：
B．羟基的电子式：[·︰H]－
C．2，3 二甲基戊烷的键线式：
D．乙醇的分子式：CH3CH2OH
2
C
　　　写出分子式为C4H10O，且属于醇类的同分异构体(用碳骨架表示)。
3
解析：丁基(C4H9—)有4种同分异构体，则分子式为C4H10O，且属于醇也有4种同分异构体。
同分异构体的书写
类型
3
答案： 、 、 、
课 堂 评 价
1．(蚌埠联考)下列化学用语表示正确的是 (　　)
A．乙烯的结构简式：CH2CH2
B．丙烯的球棍模型：
C．甲醇的分子式：CH3OH
D．—OH的电子式：O︰H
解析：乙烯的结构简式为CH2＝CH2，A错误；甲醇的分子式为CH4O，C错误；羟基的电子式为·︰H，D错误。
B
2．下列各组物质属于官能团异构的是 (　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3(CH2)3OH和CH3CH2OCH2CH3
D．CH3(CH2)2COOH和(CH3)2CHCOOH
解析：CH3(CH2)3OH和CH3CH2OCH2CH3的分子式相同，所含官能团分别为羟基和醚键，C符合题意。
C
3．(蚌埠二中)下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是 (　　)
A． B．
C． D．
D
解析： 分子、 分子和 分子中均含有4种不同化学
环境的氢原子，故其一氯代物均有4种； 分子中含有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，D符合题意。第2课时　有机化合物的同分异构现象
学习目标 思维导图
1．认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的异构类型。 2．通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3．掌握有机化合物分子结构的不同表示方法，并熟练进行相互转化。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　　)
(2)互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的两种物质一定互为同分异构体(　　)
(3)乙醇与(二)甲醚互为同分异构体(　　)
(4)苯的邻位二氯代物只有1种结构，说明苯分子中没有碳碳双键(　　)
(5)丙基(—C3H7)的结构有3种(　　)
(6)同素异形体或同分异构体之间的转化均是物理变化(　　)
(7)同系物之间可以互为同分异构体(　　)
(8)与互为同分异构体，属于立体异构(　　)
同分异构体的概念和类别
1．同分异构体：化合物具有相同的　　，但具有不同结构的互称。
2．同分异构体的类别
有机化合物分子结构的表示方法
化学用语 表示方法 实例(以丙烯为例)
分子式 用元素符号和数字表示物质的分子组成 C3H6
最简式(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 CH2
电子式 在元素符号周围用“·”或“×”表示原子最外层电子的式子 H
结构式 用“—”表示1个共价键，用“—(单键)”“＝(双键)”或“≡(三键)”将所有原子连接起来
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在碳原子旁边，在右下角注明其个数； ②表示双键、三键的“＝”“≡”不能省略； ③醛基、羰基、羧基和酯基分别可简化成—CHO、—CO—、—COOH和—COO— CH3—CH＝CH2 (或CH3CH＝CH2)
键线式 ①保留分子中的碳碳键。碳原子、氢原子均省略(其他原子及其相连的氢原子需保留)； ②每个拐点和终点均表示有一个碳原子
　球棍　模型 小球表示原子，短棍表示化学键
　空间填充　模型 用不同体积的小球表示不同原子
类型1　同系物和同分异构体
　(芜湖一中)下列说法正确的是(　　)
A．相对分子质量相同，但结构不同的两种烃一定互为同分异构体
B．各组成元素质量分数相同的烃是同一种烃
C．最简式相同的有机物不一定互为同系物
D．分子式相差一个或几个CH2原子团的有机物互为同系物
类型2　化学用语
　(宣城联考)下列化学用语正确的是(　　)
A．聚丙烯的结构简式：
B．羟基的电子式：[·︰H]－
C．2，3 二甲基戊烷的键线式：
D．乙醇的分子式：CH3CH2OH
类型3　同分异构体的书写
　写出分子式为C4H10O，且属于醇类的同分异构体(用碳骨架表示)。
1．(蚌埠联考)下列化学用语表示正确的是(　　)
A．乙烯的结构简式：CH2CH2
B．丙烯的球棍模型：
C．甲醇的分子式：CH3OH
D．—OH的电子式：O︰H
2．下列各组物质属于官能团异构的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3(CH2)3OH和CH3CH2OCH2CH3
D．CH3(CH2)2COOH和(CH3)2CHCOOH
3．(蚌埠二中)下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(　　)
A． B．
C． D．
第2课时　有机化合物的同分异构现象
学习目标 思维导图
1．认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的异构类型。 2．通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3．掌握有机化合物分子结构的不同表示方法，并熟练进行相互转化。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　√　)
(2)互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的两种物质一定互为同分异构体(　×　)
(3)乙醇与(二)甲醚互为同分异构体(　√　)
(4)苯的邻位二氯代物只有1种结构，说明苯分子中没有碳碳双键(　√　)
(5)丙基(—C3H7)的结构有3种(　×　)
(6)同素异形体或同分异构体之间的转化均是物理变化(　×　)
(7)同系物之间可以互为同分异构体(　×　)
(8)与互为同分异构体，属于立体异构(　×　)
同分异构体的概念和类别
1．同分异构体：化合物具有相同的　分子式　，但具有不同结构的互称。
2．同分异构体的类别
有机化合物分子结构的表示方法
化学用语 表示方法 实例(以丙烯为例)
分子式 用元素符号和数字表示物质的分子组成 C3H6
最简式(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 CH2
电子式 在元素符号周围用“·”或“×”表示原子最外层电子的式子 H
结构式 用“—”表示1个共价键，用“—(单键)”“＝(双键)”或“≡(三键)”将所有原子连接起来
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在碳原子旁边，在右下角注明其个数； ②表示双键、三键的“＝”“≡”不能省略； ③醛基、羰基、羧基和酯基分别可简化成—CHO、—CO—、—COOH和—COO— CH3—CH＝CH2 (或CH3CH＝CH2)
键线式 ①保留分子中的碳碳键。碳原子、氢原子均省略(其他原子及其相连的氢原子需保留)； ②每个拐点和终点均表示有一个碳原子
　球棍　模型 小球表示原子，短棍表示化学键
　空间填充　模型 用不同体积的小球表示不同原子
类型1　同系物和同分异构体
　(芜湖一中)下列说法正确的是(　C　)
A．相对分子质量相同，但结构不同的两种烃一定互为同分异构体
B．各组成元素质量分数相同的烃是同一种烃
C．最简式相同的有机物不一定互为同系物
D．分子式相差一个或几个CH2原子团的有机物互为同系物
解析：相对分子质量相同的两种烃的分子式不一定相同，如C10H8和C9H20，故二者不一定互为同分异构体，A错误；各组成元素质量分数相同的烃可能是同一类物质，如各烯烃中元素的质量分数均相同，B错误；最简式相同的有机物不一定互为同系物，如HCHO与CH3COOH，C正确；结构相似，分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物互为同系物，D错误。
类型2　化学用语
　(宣城联考)下列化学用语正确的是(　C　)
A．聚丙烯的结构简式：
B．羟基的电子式：[·︰H]－
C．2，3 二甲基戊烷的键线式：
D．乙醇的分子式：CH3CH2OH
解析：聚丙烯的结构简式为，A错误；羟基的电子式为·︰H，B错误；乙醇的分子式为C2H6O，D错误。
类型3　同分异构体的书写
　写出分子式为C4H10O，且属于醇类的同分异构体(用碳骨架表示)。
答案：、、、
解析：丁基(C4H9—)有4种同分异构体，则分子式为C4H10O，且属于醇也有4种同分异构体。
1．(蚌埠联考)下列化学用语表示正确的是(　B　)
A．乙烯的结构简式：CH2CH2
B．丙烯的球棍模型：
C．甲醇的分子式：CH3OH
D．—OH的电子式：O︰H
解析：乙烯的结构简式为CH2＝CH2，A错误；甲醇的分子式为CH4O，C错误；羟基的电子式为·︰H，D错误。
2．下列各组物质属于官能团异构的是(　C　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3(CH2)3OH和CH3CH2OCH2CH3
D．CH3(CH2)2COOH和(CH3)2CHCOOH
解析：CH3(CH2)3OH和CH3CH2OCH2CH3的分子式相同，所含官能团分别为羟基和醚键，C符合题意。
3．(蚌埠二中)下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(　D　)
A． B．
C． D．
解析：分子、分子和分子中均含有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物均有4种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，D符合题意。第2课时　有机化合物的同分异构现象
1．(马鞍山二中)下列化学用语书写正确的是(　　)
A．的名称：2 乙基丙烷
B．一氯甲烷的电子式：H︰︰Cl
C．3，3 二甲基 1 戊烯的键线式：
D．聚丙烯的结构简式：?CH2—CH2—CH2?
2．下列关于同分异构体的分类错误的是(　　)
A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B．CH3CH＝CHCH3与CH2＝CHCH2CH3属于官能团异构
C．CH≡CCH2CH3与CH3C≡CCH3属于位置异构
D．CH2＝CHCH＝CH2与CH3C≡CCH3属于官能团异构
3．下列关于同分异构体的说法正确的是(　　)
A．苯的邻位二氯代物有2种结构
B．CH3CH2CH2CH3的二氯代物有7种结构
C．异丁烷和2 甲基丙烷互为同分异构体
D．C4H9—OH(丁醇)有4种结构
4．有机物a、b的键线式分别是、。下列说法正确的是(　　)
A．a分子中含有6个σ键、2个π键
B．a与苯互为同分异构体
C．b可使溴的CCl4溶液褪色，反应时π键断裂
D．b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
5．并六苯是一种多环芳香烃，并六苯及其衍生物作为有机半导体材料具有潜在应用价值。并六苯的某衍生物结构简式为，其苯环上的氢原子再被1个氯原子取代的产物有(　　)
A．3种　 B．6种
C．7种 D．8种
6．(淮北联考)某萜类化合物的结构如图所示。该有机物的一氯取代物的数目是(　　)
A．5 B．6
C．7 D．8
7．下列说法正确的是(　　)
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．分子中7个碳原子都在同一平面内
C．乙烷分子中所有原子可能在同一平面上
D．CH3—CH＝CH—CH3分子中4个碳原子可能在同一条直线上
8．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　)
A．C5H10属于环状化合物的同分异构体有5种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．的一溴代物有4种
9．现有下列几种有机物：
A．CH4　B．C2H4　C．　D．　E．C6H12
F．CH3—C≡C—CH3　G．
H．　I．CH3CHBrCH2CH3
(1)互为同系物的是________(填字母，下同)，互为同分异构体的是________。
(2)上述有机物中一定能因发生化学反应而使溴的CCl4溶液褪色的有________。
(3)E分子中只有1种化学环境的氢原子，请任写一种E可能的结构简式：____________。
(4)H在浓硫酸共热的条件下，与足量的浓硝酸充分反应，所得有机产物的结构简式为__________________(提示：烷基对苯环的邻、对位起活化作用，对间位不起钝化作用)。
10．(定远中学)Ⅰ．日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物：
①CH3CH2CH3； 　②CH2＝CHCH3；
③CH3CH2CH(CH3)2； 　④CH3CH2OH；
⑤CH3CH2OCH2CH3； 　⑥CH3OCH3。
(1)与CH4互为同系物的是________________________ (填标号，下同)。
(2)与④互为同分异构体的是__________________________________________。
(3)物质③的一氯取代物共有__________________________________________种。
Ⅱ.有机物N是一种食品用香料，广泛地存在于菠萝等水果中。可以利用如图所示的流程以乙烯、丙烯等石油产品为原料进行合成：
(4)由乙烯生成有机物M的化学反应类型是________。
(5)有机物N中含有的官能团是____________________(填名称)，写出上述反应中生成N的化学方程式：________________________________________________________________。
(6)久置的N自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。写出该聚合物的结构简式：__________________________________________。
11．下列化合物的相同类别的同分异构体数目最多的是(　　)
A．戊烷 B．丁醇
C．戊烯　 D．乙酸乙酯
12．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。下列是4种分子式为C5H12O的结构简式：
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．CH3OCH2CH2CH2CH3
C．
D．
(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是 ________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是________；与A互为位置异构的是________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：________________。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为、，
写出另外两种同分异构体的结构简式：________________、________________。
13．(1) 某烷烃分子的碳骨架结构为，此烷烃的一溴代物有________种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为__________________________________________。
(2) 用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6∶1∶1，则该化合物的键线式为________。
(3) X为有机物的同分异构体，同时满足下列条件的X的结构简式为________。
① 含有苯环；
② 有三种不同化学环境的氢原子，个数之比为6∶2∶1；
③ 1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(4) 与有机物互为同分异构体，且核磁共振氢谱为2组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的所有结构简式为__________________________________________。
(5) 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)________种。
第2课时　有机化合物的同分异构现象
1．C　解析：的命名为2 甲基丁烷，A错误；一氯甲烷的电子式为H︰︰H，B错误；聚丙烯的结构简式为，D错误。
2．B　解析：CH3CH＝CHCH3分子和CH2＝CHCH2CH3分子中含有相同的官能团，但官能团的位置不同，属于位置异构，B错误。
3．D　解析：苯的邻位二氯代物只有1种结构，A错误；CH3CH2CH2CH3的二氯代物的结构分别为CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、ClCH2CH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，共6种，B错误；异丁烷与2 甲基丙烷为同一种物质，C错误；丁基有4种结构，则丁醇也有4种结构，D正确。
4．C　解析：a分子中含有14个σ键和2个π键，A错误；a分子的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，故a与苯不可能互为同分异构体，B错误；b分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，反应时π键断裂，C正确；b分子中含有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有6种(不考虑立体异构)，D错误。
5．C　解析：该并六苯的衍生物的结构对称，分子中含有7种不同化学环境的氢原子，如图所示：，故其苯环上的氢原子再被1个氯原子取代的产物有7种，C正确。
6．C　解析：分子中含有7种不同化学环境的氢原子，则其一氯取代物有7种，C符合题意。
7．B　解析：丙烷分子中的碳原子呈锯齿形排列，不在同一条直线上，A错误；乙烷分子中含有饱和碳原子，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面上，C错误；CH3—CH＝CH—CH3分子中4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一直线上，D错误。
8．A　解析：C5H10属于环状化合物的同分异构体有、、、和，共5种，A正确；羧酸中含有—COOH，则分子组成为C5H10O2可看作为C4H9—COOH，丁基有4种不同结构，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，B错误；醛基为—CHO，则分子组成为C4H8O可看作为C3H7—CHO，丙基有2种不同结构，故分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有2种，C错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，故的一溴代物有5种，D错误。
9．(1)GH　CF　(2)BCF　(3)(或)
(4)
10．(1)①③　(2)⑥　(3)4　(4)加成反应　(5)碳碳双键、酯基
CH3CH2OH＋CH2＝CHCOOHCH2＝CHCOOCH2CH3＋H2O
(6)
11．C　解析：戊烷有3种结构：正戊烷、异戊烷、新戊烷；丁醇有4种结构：、、、；戊烯有5种结构：、、、、；乙酸乙酯有4种同分异构体(含自身)：、、、；C符合题意。
12．(1)醇　B　D　C
(2)
(3)、(CH3)3CCH2OH
13．(1)6　　(2)
(3)(或)
(4)或
　(5)12
解析：(3)根据题目条件分析，1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g(即1 mol)H2，故有机物中含有2个羟基(—OH)；结合信息X结构中含有苯环、I原子、2个羟基和2个饱和碳原子，X有3种不同化学环境的氢原子且个数之比为6∶2∶1，说明结构中含有2个甲基(—CH3)且对称性高，故X的结构如答案所示。(4)同分异构体中含有酯基，且核磁共振氢谱为2组峰，说明结构对称，则X中含有2个酯基；此外还有5个碳原子，核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积比为1∶1，说明每种化学环境氢原子的数目各有6种，即有4个甲基且每两个甲基的化学环境完全相同，则有一个碳原子不含氢原子，故X的结构简式如答案所示。(5)分子式为C4H8BrCl的有机物，即为C4H10的有机物分别被一个Cl原子和一个Br原子取代后的有机物结构。C4H10的结构为CH3CH2CH2CH3和，其一氯代物有、、和，再被Br原子取代的产物分别有4种、4种、1种、3种，共计12种。

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