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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第二节　研究有机化合物的一般方法
第4课时　确定有机化合物分子式、结构式
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．了解现代仪器分析在有机化合物的组成和结构分析中的应用。 2．了解红外光谱、核磁共振氢谱等仪器的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的相对数目 (　　)
(2)红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使样品分子失去电子变成分子离子或碎片离子 (　　)
(3)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比 (　　)
概 念 辨 析
√
×
×
(4)通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团或化学键 (　　)
(5)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出结论：分子中碳、氢原子个数之比为2∶1 (　　)
(6)有机物的实验式、分子式一定不同 (　　)
(7)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰 (　　)
概 念 辨 析
√
×
×
×
纲 要 笔 记
1．有机物分子结构的鉴定
(1)分子结构确定步骤
重难点
1
有机物结构式的确定
(2)常用光谱方法
①红外光谱：化学键和官能团信息；
②核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数；不同吸收峰的面积之比(或强度之比)＝不同化学环境氢原子的数目之比；
③X射线衍射：获得有机物分子中键角、键长等分子结构数据，并且可以测定晶体结构等信息。
2．确定有机物的结构式的其他方法
(1)根据价键规律确定
根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH。
(2)进行定性实验
官能团的特征反应实验中有机物表现出的性质及结论确定结构式。如能使溴的CCl4溶液褪色的有机物分子中可能含有碳碳双键或碳碳三键等官能团(或结构)。
(3)进行定量实验
通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1 mol醇分子中含2 mol —OH。
(4)进行“组装”确定
根据实验测得的官能团种类、数目，结合价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构式。
分 类 悟 法
有机化合物分子式的确定
类型
1
　　　(合肥二中)某有机物的蒸气密度是相同条件下H2的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2 g CO2、7.2 g H2O，则该有机物的分子式为 (　　)
A．C4H8O B．C3H8O3
C．C4H4O2 D．C3H8O2
1
B
解析：已知有机物的蒸气密度是相同条件下H2的46倍，则该有机物的摩尔质量M＝2 g/mol×46＝92 g/mol，根据碳元素守恒，生成CO2的质量是有机物中碳元素的质量，则有机物中碳原子的物质的量为n(C)＝＝0.3 mol；同理，有机物中氢原子的物质的量为n(H)＝2×＝0.8 mol；根据质量守恒可得n(O)＝＝0.3 mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.3 mol∶0.8 mol∶0.3 mol＝3∶8∶3，故有机物的最简式为C3H8O3，则有(12×3＋1×8＋16×3)x＝92，解得x＝1，则该有机物的分子是为C3H8O3，B正确。
由键线式及球棍模型推断分子式
类型
2
　　　某化合物的键线式及球棍模型如图所示：
该有机物分子的核磁共振氢谱如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是 (　　)
A．该有机物分子中有6种处于不同化学环境的氢原子
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的—Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H12O4
2
D
解析：根据该物质的核磁共振氢谱图可知，该分子中不同化学环境的氢原子有8种，A错误；该物质分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；根据该物质的球棍模型可知，—Et代表的基团为—CH2CH3，C错误；根据该物质的球棍模型可知，其分子式是C9H12O4，D正确。
有机物结构测定
类型
3
　　　将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的说法不正确的是 (　　)
3
A．X的分子式为C8H8O2
B．X分子中含有的官能团为醚键、羰基
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．与X属于同类化合物的同分异构体(不包括X)有5种
B
解析：6.8 g的X中，n(H)＝2×＝0.4 mol，n(C)＝＝0.4 mol，n(O)＝＝0.1 mol，则最简式为C4H4O，由质谱图知，X的相
对分子质量为136，则X的分子式为C8H8O2，A正确；由核磁共振氢谱图知，X分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数之比为3∶2∶2∶1，由红外光谱图和题干条件知，X分子中含有苯环，且苯环上只有1个取代基，则苯环上不同化学环境的氢原子个数之比为2∶2∶1，故侧链上含有2个碳原子且含有—CH3，氧原子存在于酯基中，故X的结构简式为 ，所含官能团为酯基，B错误，C正确；属于酯的X的同分异构体(不包括X)有　　　　　 、
、 (邻、间、对)，共5种，D正确。
课 堂 评 价
1．二甲醚(CH3OCH3)和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法。下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 (　　)
A．利用质谱法
B．利用红外光谱法
C．利用核磁共振氢谱
D．利用金属钠或者金属钾
A
解析：二甲醚和乙醇互为同分异构体，相对分子质量相同，故不能利用质谱法
鉴别，A符合题意；二甲醚和乙醇中分别含有 和—OH，官能团不同，
可用红外光谱法鉴别，B不符合题意；二者含有的氢原子的化学环境及其数目不完全相同，则可用核磁共振氢谱鉴别，C不符合题意；乙醇中含有—OH，可与金属钠或金属钾反应生成H2，二甲醚与金属钠或金属钾不反应，故可鉴别二者，D不符合题意。
2．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是 (　　)
A．
B．(CH3)3CH
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2CH2COOH
解析：由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中含有2种不同化学环境的氢原子，C、D不符合题意；(CH3)3CH分子中不同化学环境的氢原子数之比为9∶1，与核磁共振氢谱图面积之比相差较大，B不符合题意。
A
3．(宣城中学)有机物分子式的确定常采用燃烧法，在电炉加热下用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中甲管装碱石灰，乙管装无水CaCl2。下列说法错误的是(　　)
A．若甲管和乙管质量均增加，不能直接说明有机物含有C、H、O三种元素
B．各装置导管口的连接顺序是g→e→f→h→i→a→b→c→d
C．装置丙中装有浓硫酸，装置丁中分液漏斗中可以装H2O2溶液
D．若将氧化铜网去掉，甲管增加的质量将减小
B
甲
乙
丙
丁
解析：利用装置丁反应产生O2，从装置丙中出来纯净而干燥的O2进入反应器和样品发生反应，氧化铜网保证样品完全氧化，无水CaCl2只能吸收水，碱石灰既能吸收水，又能吸收CO2，则应先用装置乙中的无水CaCl2吸收反应生成的水，再用装置甲中碱石灰吸收反应生成的CO2。若装置甲和装置乙的质量均增加，则说明反应中生成了H2O和CO2，按元素守恒可知，有机物中一定有碳元素和氢元素，还需要计算质量判断是否含有氧元素，故不能说明有机物含有C、H、O三种元素，A正确；按照分析流程，各装置导管口的连接合理的顺序是g→e→f→h→i→c→d→a →b，B错误；若装置丁中分液漏斗装H2O2溶液，装置丁可以加MnO2，则装置丁中能产生O2，经装置丙中的浓硫酸后得到纯净而干燥的O2，C正确；若将氧化铜网去掉，则有机物有可能被不完全氧化为CO，CO不能被碱石灰吸收，甲管增加的质量将减小，D正确。
4．(滁州联考)常温常压下，将15.0 g有机物X在O2中完全燃烧，生成CO2和H2O(g)的体积比为9∶5，若把混合气体通过碱石灰，测得碱石灰增重48.6 g。现用下列方法测定X的相对分子质量和分子结构。
方法一：通过质谱仪测得X的相对分子质量为150。
方法二：通过精密仪器测出X的核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶3，如图甲所示。
方法三：利用红外光谱仪测得X分子的
红外光谱如图乙所示。
甲
乙
(1)生成CO2和H2O的质量分别为__________、_________。
(2)方法二中的精密仪器是______________。
(3)X的分子式为___________。
(4)经测定X中含有乙基，则X的结构简式为_______________________________ ___________。
39.6 g
9.0 g
核磁共振仪
C9H10O2
(或其他
合理答案)
(5)已知X属于酯，则属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中符合下列条件的X的同分异构体共有_______种(立体异构除外)，其所含有的官能团可能是______________。
①分子结构中只含有一种官能团；
②分子结构中含有一个—CH3；
③苯环上只有一个取代基。
5
酯基或羧基
解析：实验中测得碱石灰的质量增加48.6 g，即生成的CO2和H2O的质量之和为48.6 g；由阿伏加德罗定律可知，相同状况下，气体的物质的量之比与其体积之比成正比，则设CO2的物质的量为9x，H2O(g)的物质的量为5x，则有44 g/mol×9x＋18 g/mol×5x＝48.6 g，解得x＝0.1 mol，故m(CO2)＝44 g/mol×0.9 mol＝39.6 g，m(H2O)＝18 g/mol×0.5 mol＝9.0 g。(3)由上述计算可得n(O)＝＝0.2 mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.9 mol×1∶0.5 mol×2∶0.2 mol＝9∶10∶2，又已知X的相对分子质量为150，则有(9×12＋10×1＋2×16)x＝150，解得x＝1，符合题意的分子式为C9H10O2。(4)已知X中含有乙基，则符合题意的结构简式为
、 或 。
(5)X属于酯，则X的结构简式为 ，只含一种官能团，分子结构中含有一个甲基，苯环上只有一个取代基可知，苯环上的取代基可能为酯基结构或羧基结构，若为酯基结构，苯环上的取代基可能为CH3CH2COO—或CH3COOCH2—或HCOOCH(CH3)—或—CH2COOCH3，若为羧基结构，苯环上的取代基可能为—CH(CH3)COOH，共有5种结构。第4课时　确定有机化合物的分子式、结构式
学习目标 思维导图
1．了解现代仪器分析在有机化合物的组成和结构分析中的应用。 2．了解红外光谱、核磁共振氢谱等仪器的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的相对数目(　　)
(2)红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使样品分子失去电子变成分子离子或碎片离子(　　)
(3)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　)
(4)通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团或化学键(　　)
(5)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出结论：分子中碳、氢原子个数之比为2∶1(　　)
(6)有机物的实验式、分子式一定不同(　　)
(7)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰(　　)
有机物结构式的确定
1．有机物分子结构的鉴定
(1)分子结构确定步骤
(2)常用光谱方法
①红外光谱：化学键和官能团信息；
②核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数；不同吸收峰的面积之比(或强度之比)＝不同化学环境氢原子的数目之比；
③X射线衍射：获得有机物分子中键角、键长等分子结构数据，并且可以测定晶体结构等信息。
2．确定有机物的结构式的其他方法
(1)根据价键规律确定
根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH。
(2)进行定性实验
官能团的特征反应实验中有机物表现出的性质及结论确定结构式。如能使溴的CCl4溶液褪色的有机物分子中可能含有碳碳双键或碳碳三键等官能团(或结构)。
(3)进行定量实验
通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1 mol醇分子中含2 mol —OH。
(4)进行“组装”确定
根据实验测得的官能团种类、数目，结合价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构式。
类型1　有机化合物分子式的确定
　(合肥二中)某有机物的蒸气密度是相同条件下H2的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2 g CO2、7.2 g H2O，则该有机物的分子式为(　　)
A．C4H8O B．C3H8O3
C．C4H4O2 D．C3H8O2
类型2　由键线式及球棍模型推断分子式
　某化合物的键线式及球棍模型如图所示：
　
该有机物分子的核磁共振氢谱如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)
A．该有机物分子中有6种处于不同化学环境的氢原子
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的—Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H12O4
类型3　有机物结构测定
　将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的说法不正确的是(　　)
　
A．X的分子式为C8H8O2
B．X分子中含有的官能团为醚键、羰基
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．与X属于同类化合物的同分异构体(不包括X)有5种
1．二甲醚(CH3OCH3)和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法。下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)
A．利用质谱法
B．利用红外光谱法
C．利用核磁共振氢谱
D．利用金属钠或者金属钾
2．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)
A． B．(CH3)3CH
C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH
3．(宣城中学)有机物分子式的确定常采用燃烧法，在电炉加热下用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中甲管装碱石灰，乙管装无水CaCl2。下列说法错误的是(　　)
　　　　　　　　　　　　
　　　　　 甲　　　　　 　乙　　　　　　丙　　　　 　丁
A．若甲管和乙管质量均增加，不能直接说明有机物含有C、H、O三种元素
B．各装置导管口的连接顺序是g→e→f→h→i→a→b→c→d
C．装置丙中装有浓硫酸，装置丁中分液漏斗中可以装H2O2溶液
D．若将氧化铜网去掉，甲管增加的质量将减小
4．(滁州联考)常温常压下，将15.0 g有机物X在O2中完全燃烧，生成CO2和H2O(g)的体积比为9∶5，若把混合气体通过碱石灰，测得碱石灰增重48.6 g。现用下列方法测定X的相对分子质量和分子结构。
方法一：通过质谱仪测得X的相对分子质量为150。
方法二：通过精密仪器测出X的核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶3，如图甲所示。
方法三：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图乙所示。
甲
乙
(1)生成CO2和H2O的质量分别为　　、　　。
(2)方法二中的精密仪器是　　。
(3)X的分子式为　　。
(4)经测定X中含有乙基，则X的结构简式为　　。
(5)已知X属于酯，则属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中符合下列条件的X的同分异构体共有　　种(立体异构除外)，其所含有的官能团可能是　　。
①分子结构中只含有一种官能团；
②分子结构中含有一个—CH3；
③苯环上只有一个取代基。
第4课时　确定有机化合物的分子式、结构式
学习目标 思维导图
1．了解现代仪器分析在有机化合物的组成和结构分析中的应用。 2．了解红外光谱、核磁共振氢谱等仪器的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的相对数目(　√　)
(2)红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使样品分子失去电子变成分子离子或碎片离子(　×　)
(3)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　×　)
(4)通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团或化学键(　√　)
(5)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出结论：分子中碳、氢原子个数之比为2∶1(　×　)
(6)有机物的实验式、分子式一定不同(　×　)
(7)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰(　×　)
有机物结构式的确定
1．有机物分子结构的鉴定
(1)分子结构确定步骤
(2)常用光谱方法
①红外光谱：化学键和官能团信息；
②核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数；不同吸收峰的面积之比(或强度之比)＝不同化学环境氢原子的数目之比；
③X射线衍射：获得有机物分子中键角、键长等分子结构数据，并且可以测定晶体结构等信息。
2．确定有机物的结构式的其他方法
(1)根据价键规律确定
根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH。
(2)进行定性实验
官能团的特征反应实验中有机物表现出的性质及结论确定结构式。如能使溴的CCl4溶液褪色的有机物分子中可能含有碳碳双键或碳碳三键等官能团(或结构)。
(3)进行定量实验
通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1 mol醇分子中含2 mol —OH。
(4)进行“组装”确定
根据实验测得的官能团种类、数目，结合价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构式。
类型1　有机化合物分子式的确定
　(合肥二中)某有机物的蒸气密度是相同条件下H2的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2 g CO2、7.2 g H2O，则该有机物的分子式为(　B　)
A．C4H8O B．C3H8O3
C．C4H4O2 D．C3H8O2
解析：已知有机物的蒸气密度是相同条件下H2的46倍，则该有机物的摩尔质量M＝2 g/mol×46＝92 g/mol，根据碳元素守恒，生成CO2的质量是有机物中碳元素的质量，则有机物中碳原子的物质的量为n(C)＝＝0.3 mol；同理，有机物中氢原子的物质的量为n(H)＝2×＝0.8 mol；根据质量守恒可得n(O)＝＝0.3 mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.3 mol∶0.8 mol∶0.3 mol＝3∶8∶3，故有机物的最简式为C3H8O3，则有(12×3＋1×8＋16×3)x＝92，解得x＝1，则该有机物的分子是为C3H8O3，B正确。
类型2　由键线式及球棍模型推断分子式
　某化合物的键线式及球棍模型如图所示：
　
该有机物分子的核磁共振氢谱如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　D　)
A．该有机物分子中有6种处于不同化学环境的氢原子
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的—Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H12O4
解析：根据该物质的核磁共振氢谱图可知，该分子中不同化学环境的氢原子有8种，A错误；该物质分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；根据该物质的球棍模型可知，—Et代表的基团为—CH2CH3，C错误；根据该物质的球棍模型可知，其分子式是C9H12O4，D正确。
类型3　有机物结构测定
　将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的说法不正确的是(　B　)
　
A．X的分子式为C8H8O2
B．X分子中含有的官能团为醚键、羰基
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．与X属于同类化合物的同分异构体(不包括X)有5种
解析：6.8 g的X中，n(H)＝2×＝0.4 mol，n(C)＝＝0.4 mol，n(O)＝＝0.1 mol，则最简式为C4H4O，由质谱图知，X的相对分子质量为136，则X的分子式为C8H8O2，A正确；由核磁共振氢谱图知，X分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数之比为3∶2∶2∶1，由红外光谱图和题干条件知，X分子中含有苯环，且苯环上只有1个取代基，则苯环上不同化学环境的氢原子个数之比为2∶2∶1，故侧链上含有2个碳原子且含有—CH3，氧原子存在于酯基中，故X的结构简式为，所含官能团为酯基，B错误，C正确；属于酯的X的同分异构体(不包括X)有、、(邻、间、对)，共5种，D正确。
1．二甲醚(CH3OCH3)和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法。下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　A　)
A．利用质谱法
B．利用红外光谱法
C．利用核磁共振氢谱
D．利用金属钠或者金属钾
解析：二甲醚和乙醇互为同分异构体，相对分子质量相同，故不能利用质谱法鉴别，A符合题意；二甲醚和乙醇中分别含有和—OH，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，B不符合题意；二者含有的氢原子的化学环境及其数目不完全相同，则可用核磁共振氢谱鉴别，C不符合题意；乙醇中含有—OH，可与金属钠或金属钾反应生成H2，二甲醚与金属钠或金属钾不反应，故可鉴别二者，D不符合题意。
2．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　A　)
A． B．(CH3)3CH
C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH
解析：由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中含有2种不同化学环境的氢原子，C、D不符合题意；(CH3)3CH分子中不同化学环境的氢原子数之比为9∶1，与核磁共振氢谱图面积之比相差较大，B不符合题意。
3．(宣城中学)有机物分子式的确定常采用燃烧法，在电炉加热下用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中甲管装碱石灰，乙管装无水CaCl2。下列说法错误的是(　B　)
　　　　　　　　　　　　
　　　　　 甲　　　　　 　乙　　　　　　丙　　　　 　丁
A．若甲管和乙管质量均增加，不能直接说明有机物含有C、H、O三种元素
B．各装置导管口的连接顺序是g→e→f→h→i→a→b→c→d
C．装置丙中装有浓硫酸，装置丁中分液漏斗中可以装H2O2溶液
D．若将氧化铜网去掉，甲管增加的质量将减小
解析：利用装置丁反应产生O2，从装置丙中出来纯净而干燥的O2进入反应器和样品发生反应，氧化铜网保证样品完全氧化，无水CaCl2只能吸收水，碱石灰既能吸收水，又能吸收CO2，则应先用装置乙中的无水CaCl2吸收反应生成的水，再用装置甲中碱石灰吸收反应生成的CO2。若装置甲和装置乙的质量均增加，则说明反应中生成了H2O和CO2，按元素守恒可知，有机物中一定有碳元素和氢元素，还需要计算质量判断是否含有氧元素，故不能说明有机物含有C、H、O三种元素，A正确；按照分析流程，各装置导管口的连接合理的顺序是g→e→f→h→i→c→d→a→b，B错误；若装置丁中分液漏斗装H2O2溶液，装置丁可以加MnO2，则装置丁中能产生O2，经装置丙中的浓硫酸后得到纯净而干燥的O2，C正确；若将氧化铜网去掉，则有机物有可能被不完全氧化为CO，CO不能被碱石灰吸收，甲管增加的质量将减小，D正确。
4．(滁州联考)常温常压下，将15.0 g有机物X在O2中完全燃烧，生成CO2和H2O(g)的体积比为9∶5，若把混合气体通过碱石灰，测得碱石灰增重48.6 g。现用下列方法测定X的相对分子质量和分子结构。
方法一：通过质谱仪测得X的相对分子质量为150。
方法二：通过精密仪器测出X的核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶3，如图甲所示。
方法三：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图乙所示。
甲
乙
(1)生成CO2和H2O的质量分别为　39.6 g　、　9.0 g　。
(2)方法二中的精密仪器是　核磁共振仪　。
(3)X的分子式为　C9H10O2　。
(4)经测定X中含有乙基，则X的结构简式为　(或其他合理答案)　。
(5)已知X属于酯，则属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中符合下列条件的X的同分异构体共有　5　种(立体异构除外)，其所含有的官能团可能是　酯基或羧基　。
①分子结构中只含有一种官能团；
②分子结构中含有一个—CH3；
③苯环上只有一个取代基。
解析：实验中测得碱石灰的质量增加48.6 g，即生成的CO2和H2O的质量之和为48.6 g；由阿伏加德罗定律可知，相同状况下，气体的物质的量之比与其体积之比成正比，则设CO2的物质的量为9x，H2O(g)的物质的量为5x，则有44 g/mol×9x＋18 g/mol×5x＝48.6 g，解得x＝0.1 mol，故m(CO2)＝44 g/mol×0.9 mol＝39.6 g，m(H2O)＝18 g/mol×0.5 mol＝9.0 g。(3)由上述计算可得n(O)＝＝0.2 mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.9 mol×1∶0.5 mol×2∶0.2 mol＝9∶10∶2，又已知X的相对分子质量为150，则有(9×12＋10×1＋2×16)x＝150，解得x＝1，符合题意的分子式为C9H10O2。(4)已知X中含有乙基，则符合题意的结构简式为、或。(5)X属于酯，则X的结构简式为，只含一种官能团，分子结构中含有一个甲基，苯环上只有一个取代基可知，苯环上的取代基可能为酯基结构或羧基结构，若为酯基结构，苯环上的取代基可能为CH3CH2COO—或CH3COOCH2—或HCOOCH(CH3)—或—CH2COOCH3，若为羧基结构，苯环上的取代基可能为—CH(CH3)COOH，共有5种结构。第4课时　确定有机化合物的分子式、结构式
1．下列说法正确的是(　　)
A．在核磁共振氢谱中有7组吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱都可用于分析有机物结构
2．(淮北一中)6.0 g某烃(相对分子质量在50~130之间)在O2中完全燃烧，燃烧后的混合气体先通入浓硫酸中，再通入过量的澄清石灰水中，实验后分别测得浓硫酸的质量增加5.4 g，澄清石灰水中得到沉淀的质量为45 g。下列说法错误的是(　　)
A．该烃的分子式可能为C9H12
B．该烃燃烧时，可能会产生浓烟
C．该烃一定是苯的同系物
D．该烃的核磁共振氢谱可能存在2组峰且峰面积之比为1∶3
3．下列图表中，能与乙酸甲酯(CH3COOCH3)对应的是(　　)
样品 元素质量分数/%
C H O
1 62.1 10.3 27.6
2 62.0 10.3 27.7
A．元素分析 B．红外光谱
C．核磁共振氢谱 D．质谱
4．(合肥六校)已知：青蒿素为无色针状结晶，熔点156 ℃，沸点390 ℃；其常用于治疗疟疾，其分子结构如图所示：
(1)下列关于青蒿素的说法不正确的是________(填字母，下同)。
a．分子中含有过氧键、醚键和酯基
b．分子式为C15H22O5
c．属于芳香族化合物
d．分子中碳原子杂化形式均为sp3
(2)《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”。涉及的分离提纯操作是________。
a．固 液萃取 b．液 液萃取
(3)我国科学家屠呦呦受此启发，成功用有机溶剂A提取青蒿素。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关谱图如图所示：
图1 图2 图3
①根据图1、图2、图3(两组峰的面积之比为2∶3)的信息推测A的分子式为________；其结构简式为________________________。
②已知有机溶剂A的沸点34.6 ℃，青蒿素易溶于有机溶剂A，屠呦呦选择有机溶剂A提取青蒿素的原因有__________________________________________。
③以黄花蒿提取青蒿素的实验方案：取一定量的黄花蒿，干燥(或晒干)，粉碎，用一定量的有机溶剂A浸没黄花蒿一段时间后，________(填“过滤”“萃取”或“蒸馏”)，用有机溶剂A洗涤2~3次，取滤液于蒸馏烧瓶中用________℃的热水浴进行蒸馏即得青蒿素。
第4课时　确定有机化合物的分子式、结构式
1．D　解析：分子中含有3种不同化学环境的氢原子，故其在核磁共振氢谱中有3组吸收峰，A错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，不能确定其数目，B错误；质谱法可用于测定有机物的相对分子质量，C错误。
2．C　解析：浓硫酸的质量增加5.4 g，即有机物中氢原子的物质的量为n(H)＝2×＝0.6 mol；澄清石灰水中得到沉淀的质量为45 g，根据碳元素守恒可知，有机物中碳原子的物质的量与生成CaCO3的物质的量相等，即n(C)＝＝0.45 mol，则该烃分子中碳原子数目和氢原子数目之比为0.45 mol∶0.6 mol＝3∶4＝9∶12，该烃的最简式为C3H4，同时该烃分子的相对分子质量在50~130之间，则烃的分子式可能为C6H8或C9H12，A正确；该烃分子中碳元素的含量较高，故燃烧可能产生浓烟，B正确；该烃分子有可能是含有多个不饱和键的链状或含有多个环的环状分子等，C错误；由烃分子的分子式可知，其结构简式可能为，则核磁共振氢谱可能存在2组峰且峰面积之比为1∶3，D正确。
3．B　解析：乙酸甲酯的分子式为C3H6O2，碳元素的质量分数为×100%≈48.6%，A错误；乙酸甲酯分子中含有2个不对称的甲基，有碳氧双键和碳氧单键，B正确；乙酸甲酯中有2种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱应该显示有2组峰，C错误；乙酸甲酯的相对分子质量为74，故质谱仪中最大质荷比为74，D错误。
4．(1)cd　(2)a
(3)①C4H10O　CH3CH2OCH2CH3　②青蒿素易溶于乙醚，且乙醚和水互不相溶　③过滤　34.6
解析：(1)由分子结构可知，其含有过氧键、醚键和酯基，a正确；由结构简式可知，青蒿素的分子式为C15H22O5，b正确；青蒿素分子中不含苯环，故不属于芳香族化合物，c错误；青蒿素分子中的碳氧双键中碳原子杂化类型为sp2，其余碳原子的杂化类型为sp3，d错误。(2)“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”为液体萃取固体中的有效成分，属于固 液萃取，a正确。

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