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(共26张PPT)
第二章
烃
第三节　芳香烃
第9课时　苯及其同系物
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2．通过对比、类比等方法，理解苯与其同系物的性质异同。 3．举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键 (　　)
(2)常温下，苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 (　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应 (　　)
(4)苯分子中不含真正的双键，故不可能发生加成反应 (　　)
(5)可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 (　　)
(6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 (　　)
(7)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (　　)
概 念 辨 析
×
√
×
×
×
×
×
(8)甲苯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色的原理不同 (　　)
(9)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液，再分液 (　　)
(10)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以苯基( )是官能团 (　　)
(11) 和 都是苯的同系物 (　　)
(12)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (　　)
(13)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响 (　　)
概 念 辨 析
√
√
×
×
×
×
纲 要 笔 记
1．苯的分子结构
(1)苯环上的碳原子都是_______杂化，碳原子之间的键是介于碳碳单键和碳碳双键的一种特殊的键；六个碳原子形成一个大π键。
(2)苯分子的______个原子都在同一个平面上。
(3)苯的不饱和度为_____，但是其化学性质比烯烃稳定。
2．苯的相对稳定性：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
重难点
1
苯的分子结构与相对稳定性
sp2
12
4
1．氧化反应：苯具有可燃性，燃烧时产生浓重的黑烟。
2．取代反应
(1)氯化反应： ＋Cl2________________。
(2)溴化反应： ＋Br2_________________。
[实验] 实验室制取溴苯
①实验用的是________，不是溴水。
重难点
2
苯的化学性质与苯环上的定位效应
＋HCl
＋HBr↑
液溴
②为减少苯和液溴的挥发，常采用__________________进行冷凝回流(装置如图所示)。
＋H2O
③HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
④检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于稀硝酸的______________。
(3)硝化反应：
＋HO—NO2__________________。
长导管或冷凝管
浅黄色沉淀
[实验] 实验室制取硝基苯
①硝化反应需要水浴加热，便于控制温度在50~60 ℃，实验装置如图所示。当
温度升高至100~110 ℃时，会生成二取代产物_________________________，因为硝基的定位效应是________。
间二硝基苯(或 )
间位
②浓硫酸的作用是__________和__________。
③加入试剂的顺序：先向反应容器中加入_________，再慢慢加入_________，及时搅拌，冷却至室温后，再加入______，混合均匀。
④粗产品用________________(填试剂名称)洗涤。
(4)磺化反应：
＋HO—SO3H == _____________________。
3．苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等。
(2)间位取代基：—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR等。
＋H2O
△
催化剂
吸水剂
浓硝酸
浓硫酸
苯
5% NaOH溶液
1．甲基对苯环的影响：甲苯分子中，甲基和苯环之间存在相互作用，甲基是推电子基团，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，产生定位效应，甲苯比
苯更易发生硝化反应，即__________________________________________________ (写出甲苯发生硝化反应的化学方程式)。
重难点
3
甲苯的结构对化学性质的影响
＋3HO—NO2
＋3H2O
2．苯环对甲基的影响：苯环使甲基上的α H更活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
注意：苯环侧链的α C上有氢原子时可被酸性KMnO4溶液氧化，均生成苯甲酸。
重难点
4
苯和甲苯的性质对比
有机物 苯 甲苯
相同点 结构组成 分子中都含有1个苯环，都符合通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 都能燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 苯环上能发生取代反应(如硝化反应) 苯环上能发生加成反应(与H2加成) 有机物 苯 甲苯
不同点 与Br2反应
(或 )＋HBr↑
有机物 苯 甲苯
不同点 与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) — 酸性KMnO4溶液褪色，被氧化为
差异原因 在苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响：苯环影响侧链，使侧链烷基中α H性质活泼而易被氧化；侧链烷基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子活化而易被取代 　　　　　　邻二甲苯　　 　间二甲苯　　　 　对二甲苯
　　　　　　连三甲苯　　　偏三甲苯　　　　 均三甲苯
重难点
5
苯及其同系物的习惯命名
分 类 悟 法
解析：苯和液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应，A错误；苯具有毒性，不能用作消毒剂和洗涤剂，B错误；苯分子中不含碳碳双键，不能使溴水发生化学反应而褪色，C错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，故苯难发生加成反应，D正确。
苯的性质
类型
1
　　　下列关于苯的说法正确的是 (　　)
A．苯能与溴水在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂和洗涤剂
C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应
1
D
苯的同系物的性质
类型
2
　　　下列事实能说明苯环对侧链有影响的是 (　　)
A．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液共热能发生反应；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液共热能发生反应
B．乙苯与氢气在催化剂作用下加热能发生反应；苯与氢气在催化剂作用下加热能发生反应
C．对二甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应；甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应
D．邻二甲苯与氯气在光照下能发生反应；甲烷与氯气在光照下能发生反应
2
C
解析：硝基取代的是苯环上的氢原子，甲苯更容易发生三硝基取代，则苯环更易发生硝化反应，说明侧链对苯环有影响，A错误；二者均是苯环发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，B错误；对二甲苯和甲烷分子中均含有甲基，前者甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，后者甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环对侧链有影响，C正确；二者均是氯原子取代烷基上的氢原子，不能说明苯环对侧链有影响，D错误。
解析：溴苯与苯互溶的，因此不能用苯萃取溴苯中的碘，A错误；乙炔和H2S均能被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性KMnO4溶液除去乙炔中混有的H2S，B错误；乙烯中混有乙炔，在一定条件下通入H2进行反应，易引入新杂质，D错误。
溴苯或硝基苯的分离与提纯
类型
3
　　　下列除杂方法正确的是 (　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．乙炔中混有H2S，将其通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液后分液
D．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
3
C
解析：将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小，则该有机物的名称为1，3 二甲基 2 乙苯，B正确。
苯及其同系物的命名
类型
4
　　　某种苯的同系物的结构简式为 ，则其系统命名的名称为 (　　)
A．2，4 二甲基 3 乙苯 B．1，3 二甲基 2 乙苯
C．1，5 二甲基 6 乙苯 D．2 乙基 1，3 二甲苯
4
B
课 堂 评 价
1．下列有机物的系统命名正确的是 (　　)
A． 2，2，3 三甲基丁烷
B． 3 乙基 1，3 丁二烯
C． 邻硝基甲苯
D． 2 甲基 3 丁炔
A
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 (　　)
A．甲苯与氯气混合后光照；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合溶液中，有油状物生成；乙烯与水反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯转化为聚乙烯
解析：甲苯使酸性KMnO4溶液褪色的过程属于氧化反应，A不符合题意；苯乙烯使溴的CCl4溶液褪色的过程属于加成反应，B不符合题意；向苯中滴加溴水，溴水褪色的过程属于萃取，未发生化学变化，D不符合题意。
C
3．(淮北联考)向苯的同系物乙苯( )中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色；而向苯中加入酸性KMnO4溶液或将乙烷气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液均不褪色。下列对该对比实验说法正确的是 (　　)
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化
解析：向苯中加入酸性KMnO4溶液或把乙烷气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液均不褪色，说明苯和乙烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，但乙苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环影响了烷基上氢原子的活性，使烷基易被氧化，C正确。
C第三节　芳香烃
第9课时　苯及其同系物
学习目标 思维导图
1．通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2．通过对比、类比等方法，理解苯与其同系物的性质异同。 3．举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　　)
(2)常温下，苯是一种不溶于水且密度小于水的液体(　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　)
(4)苯分子中不含真正的双键，故不可能发生加成反应(　　)
(5)可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷(　　)
(6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(　　)
(7)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(8)甲苯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色的原理不同(　　)
(9)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液，再分液(　　)
(10)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以苯基()是官能团(　　)
(11)和都是苯的同系物(　　)
(12)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(13)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
苯的分子结构与相对稳定性
1．苯的分子结构
(1)苯环上的碳原子都是　　杂化，碳原子之间的键是介于碳碳单键和碳碳双键的一种特殊的键；六个碳原子形成一个大π键。
(2)苯分子的　　个原子都在同一个平面上。
(3)苯的不饱和度为　　，但是其化学性质比烯烃稳定。
2．苯的相对稳定性：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯的化学性质与苯环上的定位效应
1．氧化反应：苯具有可燃性，燃烧时产生浓重的黑烟。
2．取代反应
(1)氯化反应：＋Cl2　　　　　　　　。
(2)溴化反应：＋Br2　　　　　　　　。
[实验] 实验室制取溴苯
①实验用的是　　，不是溴水。
②为减少苯和液溴的挥发，常采用　　进行冷凝回流(装置如图所示)。
③HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
④检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于稀硝酸的　　。
(3)硝化反应：
＋HO—NO2　　　　　　　　。
[实验] 实验室制取硝基苯
①硝化反应需要水浴加热，便于控制温度在50~60 ℃，实验装置如图所示。当温度升高至100~110 ℃时，会生成二取代产物　　　　　　　　，因为硝基的定位效应是　　　　　　　。
②浓硫酸的作用是　　　　　　　　和　　　　　　　　。
③加入试剂的顺序：先向反应容器中加入　　　　　　　，再慢慢加入　　，及时搅拌，冷却至室温后，再加入　　，混合均匀。
④粗产品用　　　　　　　　(填试剂名称)洗涤。
(4)磺化反应：
＋HO—SO3H　　　　　　　　。
3．苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等。
(2)间位取代基：—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR等。
甲苯的结构对化学性质的影响
1．甲基对苯环的影响：甲苯分子中，甲基和苯环之间存在相互作用，甲基是推电子基团，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，产生定位效应，甲苯比苯更易发生硝化反应，即　　　　　　　　　　　　　　(写出甲苯发生硝化反应的化学方程式)。
2．苯环对甲基的影响：苯环使甲基上的α H更活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
。
注意：苯环侧链的α C上有氢原子时可被酸性KMnO4溶液氧化，均生成苯甲酸。
苯和甲苯的性质对比
有机物 苯 甲苯
相 同 点 结构组成 分子中都含有1个苯环，都符合通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 都能燃烧，火焰明亮，伴有黑烟
苯环上能发生取代反应(如硝化反应)
苯环上能发生加成反应(与H2加成)
不 同 点 与Br2反应 　　　　　　　　 条件不同，取代位置不同： 　　　　　　　　； 　　　　　　　
与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) — 酸性KMnO4溶液褪色，被氧化为
差异原因 在苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响：苯环影响侧链，使侧链烷基中α H性质活泼而易被氧化；侧链烷基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子活化而易被取代
苯及其同系物的习惯命名
　　　　　　
　　　　　　邻二甲苯　　 　间二甲苯　　　 　对二甲苯
　　　　
　　　　　　　连三甲苯　　　偏三甲苯　　　　均三甲苯
类型1　苯的性质
　下列关于苯的说法正确的是(　　)
A．苯能与溴水在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂和洗涤剂
C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应
类型2　苯的同系物的性质
　下列事实能说明苯环对侧链有影响的是(　　)
A．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液共热能发生反应；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液共热能发生反应
B．乙苯与氢气在催化剂作用下加热能发生反应；苯与氢气在催化剂作用下加热能发生反应
C．对二甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应；甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应
D．邻二甲苯与氯气在光照下能发生反应；甲烷与氯气在光照下能发生反应
类型3　溴苯或硝基苯的分离与提纯
　下列除杂方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．乙炔中混有H2S，将其通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液后分液
D．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
类型4　苯及其同系物的命名
　某种苯的同系物的结构简式为，则其系统命名的名称为(　　)
A．2，4 二甲基 3 乙苯 B．1，3 二甲基 2 乙苯
C．1，5 二甲基 6 乙苯 D．2 乙基 1，3 二甲苯
1．下列有机物的系统命名正确的是(　　)
A．　2，2，3 三甲基丁烷
B．　3 乙基 1，3 丁二烯
C．　邻硝基甲苯
D．　2 甲基 3 丁炔
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)
A．甲苯与氯气混合后光照；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合溶液中，有油状物生成；乙烯与水反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯转化为聚乙烯
3．(淮北联考)向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色；而向苯中加入酸性KMnO4溶液或将乙烷气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液均不褪色。下列对该对比实验说法正确的是(　　)
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化
第三节　芳香烃
第9课时　苯及其同系物
学习目标 思维导图
1．通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2．通过对比、类比等方法，理解苯与其同系物的性质异同。 3．举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　×　)
(2)常温下，苯是一种不溶于水且密度小于水的液体(　√　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　×　)
(4)苯分子中不含真正的双键，故不可能发生加成反应(　×　)
(5)可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷(　×　)
(6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(　×　)
(7)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　×　)
(8)甲苯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色的原理不同(　√　)
(9)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液，再分液(　√　)
(10)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以苯基()是官能团(　×　)
(11)和都是苯的同系物(　×　)
(12)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　×　)
(13)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　×　)
苯的分子结构与相对稳定性
1．苯的分子结构
(1)苯环上的碳原子都是　sp2　杂化，碳原子之间的键是介于碳碳单键和碳碳双键的一种特殊的键；六个碳原子形成一个大π键。
(2)苯分子的　12　个原子都在同一个平面上。
(3)苯的不饱和度为　4　，但是其化学性质比烯烃稳定。
2．苯的相对稳定性：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯的化学性质与苯环上的定位效应
1．氧化反应：苯具有可燃性，燃烧时产生浓重的黑烟。
2．取代反应
(1)氯化反应：＋Cl2　＋HCl　。
(2)溴化反应：＋Br2　＋HBr↑　。
[实验] 实验室制取溴苯
①实验用的是　液溴　，不是溴水。
②为减少苯和液溴的挥发，常采用　长导管或冷凝管　进行冷凝回流(装置如图所示)。
③HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
④检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于稀硝酸的　浅黄色沉淀　。
(3)硝化反应：
＋HO—NO2　＋H2O　。
[实验] 实验室制取硝基苯
①硝化反应需要水浴加热，便于控制温度在50~60 ℃，实验装置如图所示。当温度升高至100~110 ℃时，会生成二取代产物　间二硝基苯(或)　，因为硝基的定位效应是　间位　。
②浓硫酸的作用是　催化剂　和　吸水剂　。
③加入试剂的顺序：先向反应容器中加入　浓硝酸　，再慢慢加入　浓硫酸　，及时搅拌，冷却至室温后，再加入　苯　，混合均匀。
④粗产品用　5% NaOH溶液　(填试剂名称)洗涤。
(4)磺化反应：
＋HO—SO3H　＋H2O　。
3．苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等。
(2)间位取代基：—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR等。
甲苯的结构对化学性质的影响
1．甲基对苯环的影响：甲苯分子中，甲基和苯环之间存在相互作用，甲基是推电子基团，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，产生定位效应，甲苯比苯更易发生硝化反应，即　＋3HO—NO2＋3H2O　(写出甲苯发生硝化反应的化学方程式)。
2．苯环对甲基的影响：苯环使甲基上的α H更活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
。
注意：苯环侧链的α C上有氢原子时可被酸性KMnO4溶液氧化，均生成苯甲酸。
苯和甲苯的性质对比
有机物 苯 甲苯
相 同 点 结构组成 分子中都含有1个苯环，都符合通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 都能燃烧，火焰明亮，伴有黑烟
苯环上能发生取代反应(如硝化反应)
苯环上能发生加成反应(与H2加成)
不 同 点 与Br2反应 ＋Br2 　　 条件不同，取代位置不同： ＋Br2 　　； ＋Br2　 (或)＋HBr↑　
与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) — 酸性KMnO4溶液褪色，被氧化为
差异原因 在苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响：苯环影响侧链，使侧链烷基中α H性质活泼而易被氧化；侧链烷基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子活化而易被取代
苯及其同系物的习惯命名
　　　　　　
　　　　　　邻二甲苯　　 　间二甲苯　　　 　对二甲苯
　　　　
　　　　　　　连三甲苯　　　偏三甲苯　　　　均三甲苯
类型1　苯的性质
　下列关于苯的说法正确的是(　D　)
A．苯能与溴水在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂和洗涤剂
C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应
解析：苯和液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应，A错误；苯具有毒性，不能用作消毒剂和洗涤剂，B错误；苯分子中不含碳碳双键，不能使溴水发生化学反应而褪色，C错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，故苯难发生加成反应，D正确。
类型2　苯的同系物的性质
　下列事实能说明苯环对侧链有影响的是(　C　)
A．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液共热能发生反应；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合溶液共热能发生反应
B．乙苯与氢气在催化剂作用下加热能发生反应；苯与氢气在催化剂作用下加热能发生反应
C．对二甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应；甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应
D．邻二甲苯与氯气在光照下能发生反应；甲烷与氯气在光照下能发生反应
解析：硝基取代的是苯环上的氢原子，甲苯更容易发生三硝基取代，则苯环更易发生硝化反应，说明侧链对苯环有影响，A错误；二者均是苯环发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，B错误；对二甲苯和甲烷分子中均含有甲基，前者甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，后者甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环对侧链有影响，C正确；二者均是氯原子取代烷基上的氢原子，不能说明苯环对侧链有影响，D错误。
类型3　溴苯或硝基苯的分离与提纯
　下列除杂方法正确的是(　C　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．乙炔中混有H2S，将其通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液后分液
D．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
解析：溴苯与苯互溶的，因此不能用苯萃取溴苯中的碘，A错误；乙炔和H2S均能被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性KMnO4溶液除去乙炔中混有的H2S，B错误；乙烯中混有乙炔，在一定条件下通入H2进行反应，易引入新杂质，D错误。
类型4　苯及其同系物的命名
　某种苯的同系物的结构简式为，则其系统命名的名称为(　B　)
A．2，4 二甲基 3 乙苯 B．1，3 二甲基 2 乙苯
C．1，5 二甲基 6 乙苯 D．2 乙基 1，3 二甲苯
解析：将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小，则该有机物的名称为1，3 二甲基 2 乙苯，B正确。
1．下列有机物的系统命名正确的是(　A　)
A．　2，2，3 三甲基丁烷
B．　3 乙基 1，3 丁二烯
C．　邻硝基甲苯
D．　2 甲基 3 丁炔
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　C　)
A．甲苯与氯气混合后光照；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合溶液中，有油状物生成；乙烯与水反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯转化为聚乙烯
解析：甲苯使酸性KMnO4溶液褪色的过程属于氧化反应，A不符合题意；苯乙烯使溴的CCl4溶液褪色的过程属于加成反应，B不符合题意；向苯中滴加溴水，溴水褪色的过程属于萃取，未发生化学变化，D不符合题意。
3．(淮北联考)向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色；而向苯中加入酸性KMnO4溶液或将乙烷气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液均不褪色。下列对该对比实验说法正确的是(　C　)
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化
解析：向苯中加入酸性KMnO4溶液或把乙烷气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液均不褪色，说明苯和乙烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，但乙苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环影响了烷基上氢原子的活性，使烷基易被氧化，C正确。第9课时　苯及其同系物
1．(1)完成下列填空。
①＋Br2＋HBr↑；
②＋Cl2__________________________________________；
③＋HO—NO2__________________________________________；
④＋3H2__________________________________________；
⑤＋3HO—NO2__________________________________________；
⑥__________________________________________；
⑦＋Br2＋__________________________________________。
(2)设计由甲苯合成苯甲醛的合成路线图(R—Cl在碱溶液中可以转化为R—OH)。
2．(马鞍山二中)下列事实不能证明有机化合物分子中基团(或原子)间存在相互作用的是(　　)
A．乙烯能发生加成反应而乙烷不能
B．苯在50~60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能
D．CF3COOH的酸性比CH3COOH的强
3．以甲苯为主要原料，合成某药物中间体的流程如图所示：
已知：
①；
②；
③＋HCl―→＋NaCl。
回答下列问题：
(1) 写出由甲苯生成A的化学方程式为________________________________________________________________________________，其反应类型是____________。
(2) C的结构简式为________________________。
(3) B的学名为2 氯 4 硝基甲苯，反应过程中会产生一种学名为2 氯 6 硝基甲苯的副产物，其结构简式为________________________。
(4) D中含氧官能团的名称：__________________________________________；
D在水中的溶解度大于B的原因是________________________________________________________________________________。
第9课时　苯及其同系物
1．(1)①Fe或FeBr3　②＋HCl
③＋H2O　④
⑤＋3H2O
⑥　⑦Fe或FeBr3　HBr↑
(2)
2．A　解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，而烷烃中不存在不饱和键，则二者性质的差异不是基团(或原子)之间的相互影响导致的，A符合题意。
3．(1)＋Cl2＋HCl　取代反应
(2)　(3)
(4)(酚)羟基、硝基　D中含有羟基，更容易与水形成分子间氢键

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