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第二章
烃
第三节　芳香烃
第10课时　芳香烃
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．了解芳香烃的种类和代表物质。 2．掌握芳香族化合物的同分异构体的书写方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) 属于芳香烃，含有2种官能团 (　　)
(2)甲苯与氯气在光照条件下发生一元取代反应，主要生成
(　　)
(3) 的同分异构体中不可能有芳香烃 (　　)
概 念 辨 析
×
(4) 存在芳香烃类同分异构体 (　　)
(5) 的一氯代物有8种， 的一氯代物有10种 (　　)
×
√
×
×
纲 要 笔 记
1．苯环上只有1个取代基：先碳架异构，再官能团位置异构，最后官能团类别异构。以 为例，其含有苯环的同分异构体的结构简式分
别有：______________、_______________、_______________、______________、
________________、________________、________________。
重难点
1
芳香族化合物同分异构体的书写及数目的判断
2．苯环上有2个取代基：不仅要考虑侧链异构，同时还要考虑2个取代基在苯
环上的位置情况(邻、间、对)。以 为例，其苯环上有2个取代基
的同分异构体的结构简式分别有：_____________、_____________、____________ (邻、间、对)。
3．苯环上有3个取代基：此时要采用“定二移一”法，即先确定2个取代基在
苯环上的位置，再考虑另一个取代基可能的位置情况(连、偏、均)。以
为例，其苯环上含有3个取代基的同分异构体的结构简式分别有：_____________、
__________、__________。
分 类 悟 法
芳香族化合物同分异构体的判断
类型
1
　　　分子式为C9H12的某烃，苯环上有一个取代基，其与足量H2加成的产物的一氯代物共有 (　　)
A．6种 B．11种
C．12种 D．13种
1
D
解析：光照条件下，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应，产物为
和HCl，D错误。
芳香烃的性质
类型
2
　　　下列关于芳香烃的说法错误的是 (　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
D．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
2
D
解析：CH2＝CHCH2CH＝CH2分子中含有饱和碳原子，故该分子中所有原子不可能处于同一个平面，B错误。
有机物分子共线、共面问题的判断
类型
3
　　　(淮北联考)下列有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面上的是 (　　)
A．CH2＝CHC≡N
B．CH2＝CHCH2CH＝CH2
C．
D．CH2＝CHCH＝CH2
3
B
课 堂 评 价
1．某烃的结构简式为 。下列说法正确的是 (　　)
A．该烃的核磁共振氢谱有5组峰
B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该烃是苯的同系物
解析：由该烃的结构简式可知，该烃分子中有3种不同化学环境的氢原子，故该烃的核磁共振氢谱有3组峰，A错误；该烃的分子式为C14H14，则1 mol该烃完全燃烧消耗17.5 mol O2，B错误；该烃分子中苯环上连有甲基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该烃分子中含有2个苯环，故其不属于苯的同系物，D错误。
C
2．分子式为C9H11Cl的苯环上有2个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有 (不考虑立体异构) (　　)
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
D
解析：若—Cl连在苯环上，则符合要求的另一个取代基可以是
“—CH2CH2CH3”或“ ”，—Cl与2种丙基均有邻、间、对3种相对位
置，故其结构有6种；若苯环上的一个取代基为“—CH2Cl”，则另一个取代基为“—CH2CH3”，两个取代基有邻、间、对3种相对位置，其结构有3种；若苯环上的一个取代基为“—CH3”，则另一个取代基为“—CHClCH3”或“—CH2CH2Cl”，甲基与“—CHClCH3”和“—CH2CH2Cl”均有邻、间、对3种相对位置，故其结构有6种；综上所述，符合要求的结构共有15种，D正确。
3．如图所示的物质是一种重要的有机合成中间体。下列关于该物质的说法正确的是 (　　)
A．分子式为C12H12F2
B．属于芳香烃，1 mol该芳香烃最多能与6 mol H2加成
C．分子中最多有18个原子共平面
D．能发生氧化反应、加成反应和取代反应
D
解析：该物质的分子式为C12H10F2，A错误；该物质中除含有C、H元素外，还含有F元素，故不属于烃类，B错误；由苯(12个原子共平面)、乙烯(6个原子共平面)、乙炔(4个原子共直线)的分子结构及单键可以旋转可知，分子中最多有20个原子共平面，C错误；该物质分子中含有不饱和键，能发生氧化反应、加成反应，烷基和苯环均能发生取代反应，D正确。
4．(合肥二中)工业上可利用如图所示的流程由乙苯生产苯乙烯：
下列说法正确的是 (　　)
A．乙苯和苯乙烯中化学环境不同的氢原子的种类数是相同的
B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
C．1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2加成，其加成产物的一氯代物共5种
D．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
A
解析：乙苯分子中含有5种不同化学环境的氢原子，苯乙烯分子中也含有5种不同化学环境的氢原子，A正确；单键可以旋转，则乙苯分子中的8个碳原子可能在同一个平面上；苯分子是平面形分子，乙烯分子也是平面形分子，单键可以旋转，则苯乙烯中的8个碳原子也可能在同一个平面上，B错误；苯乙烯分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，故1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2加成，其加成产物是乙基环己烷，乙基环己烷分子中有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物共6种，C错误；乙苯分子不含可以发生加聚反应的不饱和键，故乙苯不能发生加聚反应，D错误。第10课时　芳香烃
学习目标 思维导图
1．了解芳香烃的种类和代表物质。 2．掌握芳香族化合物的同分异构体的书写方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)属于芳香烃，含有2种官能团(　　)
(2)甲苯与氯气在光照条件下发生一元取代反应，主要生成(　　)
(3)的同分异构体中不可能有芳香烃(　　)
(4)存在芳香烃类同分异构体(　　)
(5)的一氯代物有8种，的一氯代物有10种(　　)
芳香族化合物同分异构体的书写及数目的判断
1．苯环上只有1个取代基：先碳架异构，再官能团位置异构，最后官能团类别异构。以为例，其含有苯环的同分异构体的结构简式分别有：　　、　　、　　、　　、　　、　　、　　。
2．苯环上有2个取代基：不仅要考虑侧链异构，同时还要考虑2个取代基在苯环上的位置情况(邻、间、对)。以为例，其苯环上有2个取代基的同分异构体的结构简式分别有：　　、　　、　　(邻、间、对)。
3．苯环上有3个取代基：此时要采用“定二移一”法，即先确定2个取代基在苯环上的位置，再考虑另一个取代基可能的位置情况(连、偏、均)。以为例，其苯环上含有3个取代基的同分异构体的结构简式分别有：　　、　　、　　。
类型1　芳香族化合物同分异构体的判断
　分子式为C9H12的某烃，苯环上有一个取代基，其与足量H2加成的产物的一氯代物共有(　　)
A．6种 B．11种
C．12种 D．13种
类型2　芳香烃的性质
　下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
D．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
类型3　有机物分子共线、共面问题的判断
　(淮北联考)下列有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面上的是(　　)
A．CH2＝CHC≡N
B．CH2＝CHCH2CH＝CH2
C．
D．CH2＝CHCH＝CH2
1．某烃的结构简式为。下列说法正确的是(　　)
A．该烃的核磁共振氢谱有5组峰
B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该烃是苯的同系物
2．分子式为C9H11Cl的苯环上有2个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
3．如图所示的物质是一种重要的有机合成中间体。下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A．分子式为C12H12F2
B．属于芳香烃，1 mol该芳香烃最多能与6 mol H2加成
C．分子中最多有18个原子共平面
D．能发生氧化反应、加成反应和取代反应
4．(合肥二中)工业上可利用如图所示的流程由乙苯生产苯乙烯：
下列说法正确的是(　　)
A．乙苯和苯乙烯中化学环境不同的氢原子的种类数是相同的
B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
C．1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2加成，其加成产物的一氯代物共5种
D．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
第10课时　芳香烃
学习目标 思维导图
1．了解芳香烃的种类和代表物质。 2．掌握芳香族化合物的同分异构体的书写方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)属于芳香烃，含有2种官能团(　×　)
(2)甲苯与氯气在光照条件下发生一元取代反应，主要生成(　×　)
(3)的同分异构体中不可能有芳香烃(　√　)
(4)存在芳香烃类同分异构体(　×　)
(5)的一氯代物有8种，的一氯代物有10种(　×　)
芳香族化合物同分异构体的书写及数目的判断
1．苯环上只有1个取代基：先碳架异构，再官能团位置异构，最后官能团类别异构。以为例，其含有苯环的同分异构体的结构简式分别有：　　、　　、　　、　　、　　、　　、　　。
2．苯环上有2个取代基：不仅要考虑侧链异构，同时还要考虑2个取代基在苯环上的位置情况(邻、间、对)。以为例，其苯环上有2个取代基的同分异构体的结构简式分别有：　　、　　、　　(邻、间、对)。
3．苯环上有3个取代基：此时要采用“定二移一”法，即先确定2个取代基在苯环上的位置，再考虑另一个取代基可能的位置情况(连、偏、均)。以为例，其苯环上含有3个取代基的同分异构体的结构简式分别有：　　、　　、　　。
类型1　芳香族化合物同分异构体的判断
　分子式为C9H12的某烃，苯环上有一个取代基，其与足量H2加成的产物的一氯代物共有(　D　)
A．6种 B．11种
C．12种 D．13种
类型2　芳香烃的性质
　下列关于芳香烃的说法错误的是(　D　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
D．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
解析：光照条件下，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应，产物为和HCl，D错误。
类型3　有机物分子共线、共面问题的判断
　(淮北联考)下列有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面上的是(　B　)
A．CH2＝CHC≡N
B．CH2＝CHCH2CH＝CH2
C．
D．CH2＝CHCH＝CH2
解析：CH2＝CHCH2CH＝CH2分子中含有饱和碳原子，故该分子中所有原子不可能处于同一个平面，B错误。
1．某烃的结构简式为。下列说法正确的是(　C　)
A．该烃的核磁共振氢谱有5组峰
B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该烃是苯的同系物
解析：由该烃的结构简式可知，该烃分子中有3种不同化学环境的氢原子，故该烃的核磁共振氢谱有3组峰，A错误；该烃的分子式为C14H14，则1 mol该烃完全燃烧消耗17.5 mol O2，B错误；该烃分子中苯环上连有甲基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该烃分子中含有2个苯环，故其不属于苯的同系物，D错误。
2．分子式为C9H11Cl的苯环上有2个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)(　D　)
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
解析：若—Cl连在苯环上，则符合要求的另一个取代基可以是“—CH2CH2CH3”或“”，—Cl与2种丙基均有邻、间、对3种相对位置，故其结构有6种；若苯环上的一个取代基为“—CH2Cl”，则另一个取代基为“—CH2CH3”，两个取代基有邻、间、对3种相对位置，其结构有3种；若苯环上的一个取代基为“—CH3”，则另一个取代基为“—CHClCH3”或“—CH2CH2Cl”，甲基与“—CHClCH3”和“—CH2CH2Cl”均有邻、间、对3种相对位置，故其结构有6种；综上所述，符合要求的结构共有15种，D正确。
3．如图所示的物质是一种重要的有机合成中间体。下列关于该物质的说法正确的是(　D　)
A．分子式为C12H12F2
B．属于芳香烃，1 mol该芳香烃最多能与6 mol H2加成
C．分子中最多有18个原子共平面
D．能发生氧化反应、加成反应和取代反应
解析：该物质的分子式为C12H10F2，A错误；该物质中除含有C、H元素外，还含有F元素，故不属于烃类，B错误；由苯(12个原子共平面)、乙烯(6个原子共平面)、乙炔(4个原子共直线)的分子结构及单键可以旋转可知，分子中最多有20个原子共平面，C错误；该物质分子中含有不饱和键，能发生氧化反应、加成反应，烷基和苯环均能发生取代反应，D正确。
4．(合肥二中)工业上可利用如图所示的流程由乙苯生产苯乙烯：
下列说法正确的是(　A　)
A．乙苯和苯乙烯中化学环境不同的氢原子的种类数是相同的
B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
C．1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2加成，其加成产物的一氯代物共5种
D．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
解析：乙苯分子中含有5种不同化学环境的氢原子，苯乙烯分子中也含有5种不同化学环境的氢原子，A正确；单键可以旋转，则乙苯分子中的8个碳原子可能在同一个平面上；苯分子是平面形分子，乙烯分子也是平面形分子，单键可以旋转，则苯乙烯中的8个碳原子也可能在同一个平面上，B错误；苯乙烯分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，故1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2加成，其加成产物是乙基环己烷，乙基环己烷分子中有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物共6种，C错误；乙苯分子不含可以发生加聚反应的不饱和键，故乙苯不能发生加聚反应，D错误。第10课时　芳香烃
1．写出下列反应的化学方程式(或主要产物)。
(1)＋Br2―→__________________________________________。
(2)制备聚苯乙烯：__________________________________________。
(3)＋4H2__________________________________________。
(4)＋H2__________________________________________。
(5)设计由、CH3COOH为原料合成的路线(无机试剂任选，已知R—XR—OH)。
2．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。回答下列问题：
(1) A的化学名称是________________。
(2) A→B的反应类型是________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________________。
(3) A→C的化学方程式为________________________________________________________________________________。
(4) A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：________________。
(5) 写出D和乙醇以物质的量之比1∶2反应的化学方程式：___________________________。
3．氟他胺(G)是一种用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：
(1)A中共平面的原子最多有________个；C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和条件是__________________________________________；⑥的反应类型是________。
(3)有机碱吡啶()是类似于苯的芳香族化合物，写出Mpy()的所有芳香族同分异构体的结构简式：____________________________。
第10课时　芳香烃
1．(1)
(2)n
(3)　(4)
(5)
2．(1)邻二甲苯(或1，2 二甲苯)
(2)取代反应　
(3)＋Br2(或)＋HBr↑
(4)
(5)＋2CH3CH2OH＋2H2O
3．(1)13　三氟甲基苯
(2)浓硝酸，浓硫酸，加热　取代(或硝化)反应
(3)、、

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