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章复习　整理与提升
烃
有机物分子中原子共线与共面的判断——有机物分子的空间结构
1．甲烷：正四面体形分子
甲烷分子的空间结构如图1所示。其键角为109°28'，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3均是　　分子，CCl4是　　分子。
图1
2．乙烯：平面形分子
乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，键角约为120°。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有6个原子共平面。CH3CH＝CH2的结构式如图2所示，该分子中至少有　　个原子共平面，最多有　　个原子共平面。
图2
3．乙炔：直线形分子
乙炔分子中的4个原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有4个原子共直线。CH3CH＝CH—C≡CH的结构式如图3所示，该分子中有　　个原子共直线，所有碳原子共平面，至少有　　个原子共平面，最多有　　个原子共平面。
图3
4．苯：平面形分子
苯分子中所有原子都在同一平面内，键角为120°，处于对角线位置上的4个原子共直线。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有4个原子共直线，至少有12个原子共平面。甲苯的结构式如图4所示，该分子中至少有　　个原子共直线，至少有　　个原子共平面，最多有　　个原子共平面。
图4
不同类型的烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液作用的比较
烃 液溴(或溴蒸气) 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 光照下，与溴蒸气发生取代反应 不反应；液态烷烃可以萃取溴水中的溴，使溴水褪色 不反应；液态烷烃可与溴的CCl4溶液互溶，溶液不褪色 无明显现象
烯烃 常温下，发生加成反应 常温下，发生加成反应，溴水褪色 常温下，发生加成反应，溴的CCl4溶液褪色 常温下，发生氧化反应，酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
芳香烃 苯 在FeBr3催化下，与液溴发生苯环上的取代 不反应，但可以萃取溴水中的溴，使溴水褪色 互溶，不反应，溶液不褪色 无明显现象
常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物可以发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色
苯的 同系 物 光照下，与溴蒸气发生侧链烃基上的取代；在FeBr3催化下，与液溴发生苯环上的取代
考向1　有机物共面问题
1．下列关于有机物的分子中原子共平面的说法不正确的是(　　)
A．(浙江卷)CH3CH＝CH2分子中最多有7个原子共平面
B．(山东卷)除氢原子外，中其他原子可能共平面
C．(全国Ⅰ卷)分子中所有原子共平面
D．(山东卷)分子中的碳原子不可能全部共平面
2．(全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图所示。
下列关于该物质的说法错误的是(　　)
A．分子中既含有σ键又含有π键
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
考向2　烃的性质
3．(天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分，其结构简式如图所示。下列关于柠檬烯的说法不正确的是(　　)
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与Cl2能发生1，2 加成和1，4 加成
D．可发生聚合反应
4．(河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成M和N的过程如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有4种
D．萘的二溴代物有10种
5．(辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
6．(江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
7．(浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH＝CHBr
C．Y的官能团为—Br
D．聚合物Z的链节为
考向3　有机反应机理
8．(北京卷)苯在浓硝酸和浓硫酸的作用下，反应过程中能量变化示意如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是化学反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓硫酸作催化剂
章复习　整理与提升
烃
有机物分子中原子共线与共面的判断——有机物分子的空间结构
1．甲烷：正四面体形分子
甲烷分子的空间结构如图1所示。其键角为109°28'，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3均是　四面体形　分子，CCl4是　正四面体形　分子。
图1
2．乙烯：平面形分子
乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，键角约为120°。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有6个原子共平面。CH3CH＝CH2的结构式如图2所示，该分子中至少有　6　个原子共平面，最多有　7　个原子共平面。
图2
3．乙炔：直线形分子
乙炔分子中的4个原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有4个原子共直线。CH3CH＝CH—C≡CH的结构式如图3所示，该分子中有　4　个原子共直线，所有碳原子共平面，至少有　8　个原子共平面，最多有　9　个原子共平面。
图3
4．苯：平面形分子
苯分子中所有原子都在同一平面内，键角为120°，处于对角线位置上的4个原子共直线。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有4个原子共直线，至少有12个原子共平面。甲苯的结构式如图4所示，该分子中至少有　4　个原子共直线，至少有　12　个原子共平面，最多有　13　个原子共平面。
图4
不同类型的烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液作用的比较
烃 液溴(或溴蒸气) 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 光照下，与溴蒸气发生取代反应 不反应；液态烷烃可以萃取溴水中的溴，使溴水褪色 不反应；液态烷烃可与溴的CCl4溶液互溶，溶液不褪色 无明显现象
烯烃 常温下，发生加成反应 常温下，发生加成反应，溴水褪色 常温下，发生加成反应，溴的CCl4溶液褪色 常温下，发生氧化反应，酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
芳香烃 苯 在FeBr3催化下，与液溴发生苯环上的取代 不反应，但可以萃取溴水中的溴，使溴水褪色 互溶，不反应，溶液不褪色 无明显现象
常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物可以发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色
苯的 同系 物 光照下，与溴蒸气发生侧链烃基上的取代；在FeBr3催化下，与液溴发生苯环上的取代
考向1　有机物共面问题
1．下列关于有机物的分子中原子共平面的说法不正确的是(　C　)
A．(浙江卷)CH3CH＝CH2分子中最多有7个原子共平面
B．(山东卷)除氢原子外，中其他原子可能共平面
C．(全国Ⅰ卷)分子中所有原子共平面
D．(山东卷)分子中的碳原子不可能全部共平面
解析：由碳碳双键上6个原子共平面，且单键可以旋转可知，CH3CH＝CH2分子中最多有7个原子共平面，A正确；中包含2个乙烯平面，且单键可以旋转，故该分子中除氢原子外的其他原子可能共平面，B正确；中含有2个饱和碳原子，故分子中所有原子不可能共平面，C错误；分子中存在与3个碳原子相连的饱和碳原子，则该分子中碳原子不可能全部共平面，D正确。
2．(全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图所示。
下列关于该物质的说法错误的是(　B　)
A．分子中既含有σ键又含有π键
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
解析：藿香蓟分子中存在与3个碳原子相连的饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。
考向2　烃的性质
3．(天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分，其结构简式如图所示。下列关于柠檬烯的说法不正确的是(　C　)
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与Cl2能发生1，2 加成和1，4 加成
D．可发生聚合反应
解析：柠檬烯分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；柠檬烯分子中碳碳双键两端的碳原子的杂化类型为sp2，其余饱和碳原子的杂化类型为sp3，B正确；柠檬烯分子不属于共轭二烯烃，故其不能发生1，4 加成，C错误；柠檬烯分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
4．(河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成M和N的过程如图所示：
下列说法正确的是(　D　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有4种
D．萘的二溴代物有10种
解析：M和N的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A错误；萘分子中的12个碳原子一定共平面，由于单键可以旋转，故M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的氢原子，故其一溴代物有5种，C错误；根据“定一移一”法，先确定一个溴原子的位置，再移动另一个溴原子，如图所示(数字代表另一个溴原子可能存在的位置)：、，故萘的二溴代物有10种，D正确。
5．(辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　C　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯环和碳碳三键能发生加成反应，苯环上的氢原子能发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
6．(江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法不正确的是(　D　)
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：该分子中只有与溴原子相连的碳原子连接着4个互不相同的原子或原子团，故Z分子中含有1个手性碳原子，D错误。
7．(浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　B　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH＝CHBr
C．Y的官能团为—Br
D．聚合物Z的链节为
解析：CH3—CH＝CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成X(BrCH2—CH＝CH2)，B错误。
考向3　有机反应机理
8．(北京卷)苯在浓硝酸和浓硫酸的作用下，反应过程中能量变化示意如图所示。下列说法不正确的是(　C　)
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是化学反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓硫酸作催化剂
解析：由图可知，生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，化学反应速率更大，且产物Ⅱ的能量低，稳定性较好，故从产物稳定性和化学反应速率的角度均有利于产物Ⅱ的生成，A正确；根据前后物质的结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，B正确；M的六元环中与硝基相连的碳原子的杂化类型为sp3，则苯中大π键发生变化，C错误；在苯的硝化反应中，浓硫酸作催化剂，D正确。(共26张PPT)
第二章
烃
章复习　整理与提升
烃
知 识 网 络
烃
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烃
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烃
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关 键 能 力
1．甲烷：正四面体形分子
甲烷分子的空间结构如图1所示。其键角为109°28'，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3均是____________分子，CCl4是______________分子。
提升
1
有机物分子中原子共线与共面的判断——有机物分子的空间结构
图1
四面体形
正四面体形
2．乙烯：平面形分子
乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，键角约为120°。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有6个原子共平面。CH3CH＝CH2的结构式如图2所示，该分子中至少有_____个原子共平面，最多有_____个原子共平面。
图2
6
7
3．乙炔：直线形分子
乙炔分子中的4个原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有4个原子共直线。CH3CH＝CH—C≡CH的结构式如图3所示，该分子中有_____个原子共直线，所有碳原子共平面，至少有_____个原子共平面，最多有_____个原子共平面。
图3
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9
4．苯：平面形分子
苯分子中所有原子都在同一平面内，键角为120°，处于对角线位置上的4个原子共直线。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时，至少有4个原子共直线，至少有12个原子共平面。甲苯的结构式如图4所示，该分子中至少有_____个原子共直线，至少有______个原子共平面，最多有______个原子共平面。
图4
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提升
2
不同类型的烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液作用的比较
烃 液溴(或溴蒸气) 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 光照下，与溴蒸气发生取代反应 不反应；液态烷烃可以萃取溴水中的溴，使溴水褪色 不反应；液态烷烃可与溴的CCl4溶液互溶，溶液不褪色 无明显现象
烯烃 常温下，发生加成反应 常温下，发生加成反应，溴水褪色 常温下，发生加成反应，溴的CCl4溶液褪色 常温下，发生氧化反应，酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 烃 液溴(或溴蒸气) 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
芳香烃 苯 在FeBr3催化下，与液溴发生苯环上的取代 不反应，但可以萃取溴水中的溴，使溴水褪色 互溶，不反应，溶液不褪色 无明显现象
常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物可以发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物 光照下，与溴蒸气发生侧链烃基上的取代；在FeBr3催化下，与液溴发生苯环上的取代 体 验 高 考
1．下列关于有机物的分子中原子共平面的说法不正确的是 (　　)
A．(浙江卷)CH3CH＝CH2分子中最多有7个原子共平面
B．(山东卷)除氢原子外， 中其他原子可能共平面
C．(全国Ⅰ卷) 分子中所有原子共平面
D．(山东卷) 分子中的碳原子不可能全部共平面
有机物共面问题
考向
1
C
解析：由碳碳双键上6个原子共平面，且单键可以旋转可知，CH3CH＝CH2分
子中最多有7个原子共平面，A正确； 中包含2个乙烯平面，且单键可以旋转，
故该分子中除氢原子外的其他原子可能共平面，B正确； 中含有2个饱和碳原子，
故分子中所有原子不可能共平面，C错误； 分子中存在与3个碳原子相连
的饱和碳原子，则该分子中碳原子不可能全部共平面，D正确。
2．(全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图所示。
下列关于该物质的说法错误的是 (　　)
A．分子中既含有σ键又含有π键 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
解析：藿香蓟分子中存在与3个碳原子相连的饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。
B
3．(天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分，其结构简式如图所示。下列关于柠檬烯的说法不正确的是 (　　)
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与Cl2能发生1，2 加成和1，4 加成
D．可发生聚合反应
烃的性质
考向
2
C
解析：柠檬烯分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；柠檬烯分子中碳碳双键两端的碳原子的杂化类型为sp2，其余饱和碳原子的杂化类型为sp3，B正确；柠檬烯分子不属于共轭二烯烃，故其不能发生1，4 加成，C错误；柠檬烯分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
4．(河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成M和N的过程如图所示：
下列说法正确的是 (　　)
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有4种 D．萘的二溴代物有10种
D
解析：M和N的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A错误；萘分子中的12个碳原子一定共平面，由于单键可以旋转，故M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的氢原子，故其一溴代物有5种，C错误；根据“定一移一”法，先确定一个溴原子的位置，再移动另一个溴原子，如图所示
(数字代表另一个溴原子可能存在的位置)： 、 ，故萘的二溴代物有10种，D正确。
5．(辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是 (　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示： ，分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯环和碳碳三键能发生加成反应，苯环上的氢原子能发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
C
6．(江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法不正确的是 (　　)
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D
解析：该分子中只有与溴原子相连的碳原子连接着4个互不相同的原子或原子团，故Z分子中含有1个手性碳原子，D错误。
7．(浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 (　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH＝CHBr
C．Y的官能团为—Br D．聚合物Z的链节为
解析：CH3—CH＝CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成X (BrCH2—CH＝CH2)，B错误。
B
8．(北京卷)苯在浓硝酸和浓硫酸的作用下，反应过程中能量变化示意如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A．从中间体到产物，无论从产
物稳定性还是化学反应速率的角度均
有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓硫酸作催化剂
有机反应机理
考向
3
C
解析：由图可知，生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，化学反应速率更大，且产物Ⅱ的能量低，稳定性较好，故从产物稳定性和化学反应速率的角度均有利于产物Ⅱ的生成，A正确；根据前后物质的结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，B正确；M的六元环中与硝基相连的碳原子的杂化类型为sp3，则苯中大π键发生变化，C错误；在苯的硝化反应中，浓硫酸作催化剂，D正确。

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