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填空题突破3　 有机反应类型及有机方程式书写
【高考必备知识】
1．常见有机反应类型
(1)取代反应
概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
特点 上一下一，有进有出，反应中一般有副产物生成
类型 ①卤代反应：烷烃和苯及苯的同系物②硝化、磺化反应：苯及苯的同系物③水解反应：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、多肽、蛋白质④酯化反应⑤醇与浓氢卤酸的取代反应
(2)加成反应
概念 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
特点 断一，加二，只进不出，不饱和度降低
类型 ①烯烃、炔烃与X2、H2、HX、H2O)的加成反应②苯环、醛(醛基)、酮(羰基)只能与氢气加成反应③Diels－Alder反应
(3)消去反应
概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
特点 只下不上，得不饱和键
类型 ①卤代烃与NaOH醇溶液的消去反应②醇与浓硫酸的消去反应
(4)氧化反应
概念 有机物加氧或去氢的反应
类型 ①燃烧反应：绝大部分有机物与氧气的反应②烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛与酸性高锰酸钾溶液的反应③催化氧化：醇氧化为醛或酮的反应 ④醛氧化为羧酸的反应：醛与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液的反应
(5)还原反应
概念 有机物加氢或去氧的反应
类型 ①与氢气的加成反应也属于还原反应：醛、酮还原为醇②“－NO2”还原为“－NH2”
(6)加聚反应
概念 一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
特点 单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物
(7)缩合聚合反应
概念 一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
特点 单体通常是具有双官能团(如－OH、－COOH、－NH2、－X子等)或多官能团的小分子
类型 羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型
光照、X2(表示卤素单质) 烷烃的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应
X2(表示卤素单质)、铁粉或FeX3 苯环上的取代反应
溴水或溴的四氯化碳溶液 烯烃、炔烃的加成反应
浓溴水 酚苯环上的取代反应
氢气、催化剂、加热 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应
O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 醇的催化氧化反应
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇的氧化的
O2、催化剂、加热或新制的Cu(OH)2、加热或银氨溶液、加热 －CHO的氧化反应
NaOH水溶液、加热 酯的水解反应或卤代烃的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
浓硫酸、加热 醇的消去反应、酯化反应或成醚反应
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯、低聚糖、多糖等的水解反应
氢卤酸(HX)、浓硫酸、加热 醇的取代反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路
【真题演练】
1．(2025·云南卷)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物
(1)FG的反应类型为_______
(2)KL的化学方程式为_______
2．(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下
已知：①
②试剂a是
B→D的化学方程式是________________________________________
3．(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
(1)化合物AB的反应类型为_______反应
(2)CD的反应方程式为_____________________
4．(2025·重庆卷)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
A生成D的反应类型为_______
5．(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．，Ⅱ．
CD反应类型为_______；D＋EH化学方程式为_______________________________
6．(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
(1)BC的反应类型为_______
(2)已知AB反应中还生成(NH4)2SO4 和MnSO4，写出AB的化学方程式_______
7．(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
(1)由B生成C的化学方程式为___________________________。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______(写出一种即可)
(2)由D生成E的反应类型为___________________
8．(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)，回答下列问题：
已知：
E生成F的反应类型是_______
9．(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
AB的反应类型：_______
10．(2025·四川卷)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
(1)CD的反应类型为_______
(2)药物K的合成路线如下：
已知Y含有羰基，按照FG的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______
11．(2025·陕晋宁青卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)
已知：
(1)由C转变为D的反应类型是_______
(2)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)
12．(2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图：
某研究小组按如图路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)
已知：①RCOOR'＋NH2NH2RCONHNH2＋R'OH
②RCONHNH2＋R''COOH＋2H2O
C＋DE的化学方程式是______________________
【题组训练】
1．有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
②＋Br2＋H2OR－COOH＋2HBr。回答下列问题：
(1)A的名称是___________________
(2)C的含氧官能团的名称为___________________________________________
(3)EF实际上是经过两步反应，其反应类型分别是________________，________________
2．氯雷他定(H)是一种常用的抗过敏药物，其常见的合成路线如下：
已知：
(1)A中含氧官能团的名称是________
(2)F→G的反应类型为________
3．罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如下：
已知：＋H2O(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)
(1)C的名称为________，D中含氧官能团的名称为__________________
(2)E→F反应类型为________
(3)E的结构简式为________________
4．抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下：
(1)B的名称为____________________________。K中含氧官能团的名称为________
(2)H→I的反应类型是_________________________________
5．有机物K是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：
已知：①＋＋R2OH
②＋R7－NH2＋R6OH
(1)的化学名称　　　　
(2)C中含有的官能团的名称为　　　　
(3)DE的反应条件为　　　　　　　　　　　　　　　，该反应的反应类型是　　　　
(4)BC的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　
6．α、β－不饱和醛、酮具有很好的反应性能,常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β－不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β－不饱和酮G()的合成路线如下：
(1)A的名称为　　　　　　，①所需试剂为　　　　　　
(2)反应②的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　
(3)D中所含官能团的名称为　　　　　　　，D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　
(4)F的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　
7．化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：RCOOH＋＋H2O
(1)反应①的反应条件为　　　　　　　　　　　　　　　
(2)D的化学名称为　　　　　　，E中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　
(3)BC的反应类型为　　　　，H的结构简式为　　　　
8．某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
(1)F→G的反应类型为　　　　　　
(2)D→E的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　
(3)I的结构简式为　
9．毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：
(1)化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_________________
(2)CD涉及的反应类型有_______，_______
10．艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢
(1)反应②的反应类型为_______；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是_______
(2)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式__________________________________，然后，再加入D进行反应
11．化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下
(1)A的化学名称是　　　　　　，B中具有的官能团的名称是　　　　　　
(2)由C生成D的反应类型是　　　　　　
12．Q的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为____________________________
13．，反应a、c的反应类型分别为　　　　　、　　　　　　
14．一种具有口服活性的非甾体类抗炎药——柏莫洛芬(J)，具有解热和镇痛的作用，其合成路线如图所示：
已知：。
根据以上信息回答下列问题。
(1)有机物C的结构简式为　　　　　　　　
(2)有机物D中碳原子的杂化方式有　　　　，D→E的反应类型为　　　　　　
(3)写出F→G的化学方程式： 　
15．写出该反应的方程式___________________________
16．在NaOH的水溶液中发生水解反应的化学方程式________________________________
17．反应①可看作分为两步进行，第一步为：
；第二步反应的方程式为___________________，反应类型为_________
18．，写出D+GH的化学方程式________________________
19．已知，写出与CH≡CH反应方程式________________________
【填空题突破3　 有机反应类型及有机方程式书写】答案
【真题演练】
1．(1)氧化反应
(2)
解析：(1)K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
(2)K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为；
2．
3．(1)取代
(2)
4．取代反应
5．取代反应
解析：由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；；
6．(1)还原反应
(2)；
7．(1) ②.
(2)取代反应
解析：(1)由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；；
(2)根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；
8．氧化反应
解析：E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应
9．中和反应
解析：A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应；
10．(1)还原反应
(2)
解析：(1)由分析可知，CD发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
(2)采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照FG的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合FG的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：
11．(1)还原反应
(2)＋NaNO2＋2HCl＋NaCl＋2H2O
解析：(1)C中硝基去氧加氢变为氨基，发生还原反应。
(2)由D转变为E的第一步反应反应物生成物已知，只需配平即可：＋NaNO2＋2HCl＋NaCl＋2H2O ；
12．＋
解析：CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+；
【题组训练】
1．(1)对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)　
(2)醚键、醛基　
(3)加成反应　消去反应
解析：(1)A和CH2==CHCH2Br反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式可知，A的结构简式是，名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚。
(2)根据C的结构简式可知，C的含氧官能团的名称为醚键、醛基。
(3)D和CH3I反应生成E，根据信息①可知，E的结构简式是，EF实际上是经过两步反应，第一步是 eq \a\vs4\al() 和 eq \a\vs4\al() 发生加成反应生成 eq \a\vs4\al() ，第二步是
eq \a\vs4\al() 发生消去反应生成F。
2．(1)酰胺基　
(2)消去反应
3．(1)对氟苯甲醛(或4－氟苯甲醛)　醚键、醛基
(2)还原反应　
(3)
解析：(2)D与 eq \a\vs4\al() 发生已知信息反应生成的E为 eq \a\vs4\al() ，E发生还原反应生成F。
4．(1)丙二酸二乙酯　醚键、酮羰基　
(2)消去反应
解析：由C的结构简式和A的分子式，可确定A的结构简式为HOOCCH2COOH，A与CH3CH2OH在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5；由E、J的结构简式，参照已知信息①②③，可推出I的结构简式为 eq \a\vs4\al() ，H的结构简式为 eq \a\vs4\al() ，G的结构简式为 eq \a\vs4\al() ；依据已知信息，G与CH3ONa发生取代反应生成K，K为 eq \a\vs4\al() ，K先在LiAlH4作用下被还原为 eq \a\vs4\al() ，再发生消去反应生成J。
(2)H( eq \a\vs4\al() )→I( eq \a\vs4\al() )，分子内脱去水分子形成碳碳双键，反应类型是消去反应。
5．(1)氯苯　
(2)酯基、酮羰基　
(3)浓硫酸、加热　取代反应　
(4)＋C2H5OH
解析：乙酸和乙醇发生酯化反应生成B,B发生已知①反应生成C,D发生硝化反应生成E,E的结构简式为,E和CH3OH发生取代反应生成F,结合F的分子式可以推知F的结构简式为,由G的分子式可以推知F发生还原反应生成G,G的结构简式为,G和C发生已知②的反应生成J,J的结构简式为,J再反应得到K。
6．(1)环己烷　NaOH水溶液　
(2)2＋O22＋2H2O　
(3)酮羰基　加成反应　
(4)
解析：A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，即A的结构简式为，根据D的结构简式可知，反应②应是氧化反应，C中含有羟基，即C的结构简式为，根据G的结构简式，以及F的分子式，推出F→G为消去反应，即F的结构简式为，据此分析。(3)根据D的结构简式，D含有官能团为酮羰基;对比D、E结构简式，D中酮羰基邻位上一个“C—H”断裂，CH3COCH==CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH==CH2中“CH”结合，剩下部位结合,即该反应为加成反应
7．(1)Cl2、光照　
(2)苯乙酸　酮羰基、羟基　
(3)取代反应　
解析：与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D()与H发生已知中取代反应生成E()，可推知H为
，与HC(OC2H5)3在作用下生成
F()，同时有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成。
　
8．(1)取代反应
(2)
(3)
解析：(1)F与SOCl2发生取代反应得到G。
(2)D与液氯在FeCl3的催化下发生取代反应生成E，反应的化学方程式为。
(3)H与HCl得到I的反应类似已知信息第二步的反应，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I的结构简式为。
9．(1)
(2)还原反应 加成反应
解析：(1)化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。
(4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。
10．(1)取代反应 吸收反应产生的HCl，促进反应进行
(2)＋＋NaCl
解析：(1)观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行；
(2)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：＋＋NaCl
，故答案为：＋＋NaCl；
11．(1)氟苯或1－氟苯　碳氟键、硝基　
(2)取代反应
12．
解析：由已知信息的反应可知，X的结构简式为HN==CHNH2，R中即含有氨基，又含有羧基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和X生成T的化学方程式为。
13．取代反应　加成反应
14．(1)　
(2)sp2、sp3　还原反应
(3)
解析：(1)B和C发生取代反应生成D,由D逆推可知,C的结构简式为。
(2)有机物D中苯环、碳氧双键上的碳原子采用sp2杂化,甲基上的碳原子采用sp3杂化,杂化方式有sp2、sp3;D→E过程中羧基、羰基变为羟基,反应类型为还原反应。
(3)F→G是F与NaCN发生取代反应生成G和NaCl, 反应的化学方程式为
15．＋＋2HCl
16．
17．+H2O 消去反应
18．
19．
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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