选择题突破1 多官能团有机物的结构与性质(含解析)2026届高考化学二轮专题复习 模块四 有机物的性质、转化与应用

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选择题突破1 多官能团有机物的结构与性质(含解析)2026届高考化学二轮专题复习 模块四 有机物的性质、转化与应用

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多官能团有机物的结构与性质
【知识网络 悉考点】
【真题研析 明方向】
1.(2025·山东卷)(多选)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是(  )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+XN原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.PQ过程中有CH3COOH生成
2.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是(  )
A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
3.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(  )
A.C-H键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
4.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(  )
A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷
5.(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
6.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
7.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
A.化合物I和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【核心考点精讲 固基础】
1.常见有机物官能团的名称、结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 _____ CH4 (1)在光照下发生卤代反应(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)高温分解
烯烃 碳碳双键() CH2==CH2 (1)加成反应:与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应(2)氧化反应:易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应
炔烃 碳碳三键(-C≡C-) CH≡CH (1)加成反应:与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应(2)氧化反应:易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应
苯与苯的同系物 _____ (1)取代反应①FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯(2)加成反应:与H2发生加成反应生成环己烷(3)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
_____ (1)取代反应①FeBr3催化下,苯环上氢与液溴发生反应(邻、对位)②光照条件下,侧链甲基与卤素发生反应③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6 三硝基甲苯(2)氧化反应:被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸(3)加成反应:与H2发生反应生成甲基环己烷
卤代烃 碳卤键(-X) C2H5Br (1)取代反应:与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇(2)消去反应:与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基(-OH) C2H5OH (1)与活泼金属Na反应产生H2(2)取代反应①与浓氢卤酸反应生成卤代烃②浓硫酸催化下,分子间脱水成醚③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯(3)氧化反应①与氧气的燃烧反应②催化氧化为醛或酮③直接被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸(4)消去反应:浓硫酸催化下,分子内脱水成烯
酚 羟基(-OH) (1)有弱酸性,比碳酸酸性弱(2)与活泼金属Na反应产生H2(3)能与NaOH、Na2CO3溶液反应(4)取代反应①与浓溴水发生反应,生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6 三硝基苯酚③与醋酸酐反应生成某酸苯酯(5)氧化反应:能被酸性高锰酸钾溶液氧化(6)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色(7)与甲醛发生缩聚反应
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
醚 醚键() C2H5OC2H5 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛 醛基() CH3CHO (1)加成反应①与H2发生加成反应生成醇②与HCN发生加成反应(2)氧化反应①银镜反应:与银氨溶液反应②与新制的氢氧化铜悬浊液反应③催化氧化生成羧酸④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸
酮 羰基() (1)加成反应①与H2发生加成反应生成醇②与HCN发生加成反应(2)不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
羧酸 羧基() CH3COOH (1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯 酯基() CH3COOC2H5 (1)发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺 氨基(-NH2) C6H5-NH2 (1)电离方程式:RNH2+H2ORNH+OH-(2)碱性:
酰胺 酰胺基() 水解反应:酸性:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl碱性:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
2.重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯
溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色
酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质比较项目 醇 苯酚 羧酸
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应,生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3.常见有机物与特定物质反应的关系
官能团 H2 Br2水 Br2(CCl4) Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 KMnO4
烷烃 —— × × × × × × × ×
烯烃 碳碳双键 √ √ √ × × × × √
炔烃 碳碳三键 √ √ √ × × × × √
苯 —— √ × × × × × × ×
苯的同系物 —— √ × × × × × × √(苯环所连碳含氢)
卤代烃 卤原子 × × × × √ × × ×
醇 羟基 × × × √ × × × √(羟基所连碳有氢)
酚 羟基 √ √ × √ √ √ × √
醛 醛基 √ √ × × × × × √
羧酸 羧基 × × × √ √ √ √ ×
酯 酯基 × × × × √ × × ×
植物油 碳碳双键、酯基 √ √ √ × √ × × √
脂肪 酯基 × × × × √ × × ×
4.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 -C≡C- -CN(氰基)
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 -C≡C- 取代邻对位氢,若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 -OH -COOH
定量关系 1 mol,生成0.5 mol H2 1 mol,生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R-X -COOH
定量关系 1 mol 2 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol 1 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 -COOH
定量关系 1 mol,生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol,生成0.5 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 -COOH
定量关系 1 mol,生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3
②1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质
③1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O
【应用举例】
官能团所消耗NaOH 、Br2 、H2 的物质的量的确定
消耗物 举例 说明
NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH③1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH④1 mol羧基消耗1 mol NaOH⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH⑥醇羟基不消耗NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2;②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2;③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2;②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2;③1 mol苯环消耗3 mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应;②一般条件下酸酐中的碳氧双键不与H2反应
【解题思路——确定多官能团有机物性质的三步骤】
(1)第一步:找出有机物所含有的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
(2)第二步:联想每种官能团的典型性质
(3)第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误
【精准演练 提能力】
1.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是(  )
A.庚醛中醛基邻位碳原子上的C-H极性较强,易断键
B.推测合成过程中发生了加成反应和消去反应
C.检验茉莉醛中官能团的方法:先加足量银氨溶液,微热,过滤后再向滤液中加溴水
D.理论上,1 mol 茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2 mol 单质银
2.阿斯巴甜是一种甜味剂,其结构简式如图所示。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是(  )
A.分子中含有 5 种官能团 B.该物质不能和酸性高锰酸钾溶液反应
C.可在人体内水解为两种氨基酸和甲醇 D.1 mol阿斯巴甜最多能与2 mol NaOH反应
3.治疗流感的奥司他韦(结构如图)是应用计算机辅助药物设计的成功案例。关于该化合物,下列说法不正确的是(  )
A.能发生加成反应 B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.最多能与等物质的量的NaOH反应 D.能与氨基酸和蛋白质中的羧基反应
4.某抗癌药物的结构如图所示。下列说法错误的是(  )
A.分子式为C15H13NO3Cl2 B.含有4种官能团
C.能使Br2的CCl4溶液褪色 D.1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应
5.从辣椒中提取的一种辣椒素,结构如图所示。下列说法正确的是(  )
A.碳原子均为sp3杂化 B.分子中含有5种官能团
C.能与Na2CO3溶液反应生成CO2 D.1 mol该辣椒素最多与2 mol NaOH反应
6.观察如下反应流程(部分条件已省略),下列说法不正确的是(  )
A.M到N的转化可以用Ag作为催化剂
B.P到R的转化为氧化反应
C.Q的结构中可能有一个六元环
D.R可以发生氧化、还原、加成反应
7.利用工业原料X合成化工产品的部分合成路线如图所示,下列说法错误的是(  )
A.X在酸性条件下水解有CO2生成 B.Y到Z的反应类型为取代反应
C.Y中碳原子有两种杂化方式 D.Z不能与盐酸反应
8.制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下,下列说法不正确的是( )
A.试剂a为 NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团
9.阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一,以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。下列说法不正确的是(  )
A.天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B.①④的目的是保护氨基
C.反应过程中包含了取代反应、消去反应
D.相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠溶液充分反应,消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3
10.镇静催眠药“安定”在体内代谢产物之一M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(  )
A.分子式为C16H13O2N2Cl B.1 mol M最多与8 mol H2发生反应
C.有1种含氧官能团 D.M可以发生加成反应、水解反应和取代反应
11.强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚(Ⅲ)的合成路线如图所示。下列说法错误的是(  )
A.Ⅰ→Ⅱ发生了取代反应
B.1 mol Ⅱ最多能与3 mol NaOH反应
C.Ⅲ中碳原子杂化方式有2种
D.预测可发生反应
12.有机物M为药物合成的中间体,其结构简式为。下列说法不正确的是(  )
A.M的分子式为C15H12O4
B.1 mol M分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应,产生相同状况下的气体体积比为1∶2
C.M可发生氧化反应、取代反应
D.与浓溴水反应,1 mol M最多可消耗4 mol Br2
13.合成某种药物的关键中间体的结构如右图所示。下列关于该物质的说法不正确的是(  )
A.碳原子采用2种杂化方式 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.核磁共振氢谱有10组峰 D.1 mol该物质最多与2 molNaOH反应
14.树豆酮酸具有降糖活性,可用于糖尿病及其并发症的治疗,结构如下图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是(  )
A.分子式为C21H22O5
B.能发生氧化反应和消去反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应,最多可消耗2 mol NaHCO3
15.盐酸洛非西定可用于减轻阿片类药物的戒断综合症,其结构如图所示。下列说法错误的是(  )
A.能发生取代、加成、氧化反应 B.氮原子杂化方式有sp2和sp3
C.含有2个手性碳原子 D.含有极性键、非极性键、配位键
16.民得维(VV116)是我国科学家研发的新冠特效药,其结构如图所示。关于该化合物下列说法不正确的是(  )
A.该化合物是离子化合物 B.该化合物中氮均为sp2和sp3杂化
C.该化合物能与强酸或强碱反应 D.该化合物中H和D互为同位素
17.《本草纲目》记载“看药上长起长霜,则药已成矣”,“长霜”主要成分为没食子酸,其结构如图所示,关于该化合物说法不正确的是(  )
A.属于烃的衍生物 B.能发生取代反应
C.能与溴水发生加成反应 D.能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应
18.我国西沙群岛软珊瑚中存在多种朵蕾烷二萜类天然产物,结构如图所示,它们具有较强抗菌、抗肿瘤等生物活性。下列关于该二萜类化合物说法错误的是(  )
A.化合物Ⅰ不属于芳香族化合物
B.化合物Ⅱ能使Br2的CCl4溶液褪色
C.化合物Ⅲ不能发生水解反应
D.等物质的量的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ最多消耗H2的物质的量之比为2∶2∶3
19.中山大学药学院巫瑞波、罗海彬和广州中医药大学中药学院何细新等人合作报道了PDE4抑制剂(抑制炎症的一种药物)的优化(过程如图所示)。下列说法错误的是(  )
A.甲中碳原子有两种杂化类型
B.乙分子中含5种官能团
C.等物质的量的甲、乙分别与过量Na2CO3反应,消耗Na2CO3的物质的量之比为3∶2
D.该药物的优化过程只涉及取代反应和加成反应
20.有机物M在碱性条件下可发生如下反应,下列说法不正确的是(  )
A.M中酮羰基邻位甲基的C-H键极性较强,易断键
B.推测M转变为N的过程中,发生了加成反应和消去反应
C.不能通过质谱法对M、N进行区分
D.该条件下还可能生成
21.某有机酸M的结构如图所示。下列关于该有机酸的叙述,错误的是(  )
A.M可与碳酸氢钠反应 B.M能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.一个M分子中含有20个氢原子 D.M分子中含有两种官能团
22.有机物M具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列说法错误的是(  )
A.M分子中碳原子的杂化方式有3种 B.1 mol M最多可与6 mol H2发生加成反应
C.M能发生消去反应 D.M具有碱性
23.阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病,它可由阿托酸经过下列反应合成,下列说法错误的是(  )
A.阿托酸甲酯的分子式为C10H10O2
B.阿托酸可发生取代反应、加成反应和消去反应
C.阿托酸苯环上的二氯代物共有6种
D.1 mol阿托酸分子最多能与4 mol H2发生加成反应
24.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下,下列说法不正确的是(  )
A.X能与FeCl3溶液发生显色反应 B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 D.1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
25.诺氟沙星是一种常见的抗菌药物,其结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是(  )
A.属于芳香烃 B.能与盐酸发生反应
C.可以发生酯化反应和消去反应 D.1 mol该化合物可与6 mol H2发生加成反应
26.可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是(  )
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应,和可生成
27.有机物Z具有美白功效,是化妆品的成分之一,其合成路线如下。下列有关叙述错误的是(  )
A.W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.M→X 能在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C.X+Y→Z 的反应属于取代反应 D.Y的核磁共振氢谱有4组峰
28.一种杯酚的合成过程如图所示。该杯酚盛装C60后形成超分子。下列说法正确的是(  )
A.该杯酚的合成过程中发生了消去反应
B.每合成1 mol该杯酚,消耗4 mol HCHO
C.杯酚盛装C60形成的超分子中,存在范德华力和氢键
D.该杯酚具有“分子识别”特性,能盛装多种碳单质
29.邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药、医药、橡胶、香料等行业,是许多重要有机精细化学品的中间体,制备原理为,下列说法正确的是(  )
A.苯酐的熔点高于邻苯二甲酰亚胺
B.邻氨甲酰苯甲酸分子含3种官能团
C.1 mol邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2 mol NaOH
D.邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化类型为sp3杂化
30.《本草纲目》记载,穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯结构式如图所示。下列有关该物质说法不正确的是(  )
A.含有3种官能团
B.不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能发生加成反应、氧化反应、消去反应和聚合反应
D.1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1
【多官能团有机物的结构与性质】答案
【真题研析 明方向】
1.CD。解析:由图示可知,M到N多一个碳原子,M与X发生加成反应得到N,X为甲醛,N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应,得到P,P先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。A.M属于醛类醛基的碳原子为1号,名称为2-甲基丙醛,A正确;B.根据分析,若M+XN原子利用率为100%,则X为HCHO,B正确;C.N有醛基和-CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q,C错误;D.P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构,生成物有CH3CH2OH,没有CH3COOH,D错误; 答案选CD。
2.D。解析:A.分子中存在-OH和-COOH,可以形成分子间氢键-O-H…O,A正确;B.含有醇-OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有-COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;C.分子中含有-COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;D.分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z可以和Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2,D错误;答案选D。
3.A。解析:A.C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;B.该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;C.根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;D.大π键环上可以发生取代反应,D错误;答案选A。
4.A。解析:A.由反应IⅡ可知,2分子I通过加成得到1分子Ⅱ,该反应为加成反应,A错误;B.I和II中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;C.I和II中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;D.根据反应III可知,2分子I通过加成得到1分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
5.C。解析:A.根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;B.有机物Y中含有氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;C.有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;D.随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误;故答案选C。
6.B。解析:由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。A.该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基能显示酸性,且酸性强于HCO;Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确;综上所述,本题选B。
7.A。解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确;故选A。
【精准演练 提能力】
1.C。解析:醛基中的氧原子具有较大的电负性,能够吸引碳氧双键中的电子对,使醛基邻位碳原子上的
C-H极性增强,易断键,A正确;庚醛和苯甲醛发生加成反应生成,发生消去反应生成茉莉醛,B正确;醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化,醛基能被弱氧化剂银氨溶液氧化,为防止醛基被溴水氧化,先加银氨溶液,验证醛基,银氨溶液呈碱性,与溴水反应,也能使溴水褪色,所以应该先加盐酸酸化后,再向滤液中加入溴水,证明含有碳碳双键,C错误;1 mol茉莉醛中含有1 mol醛基,所以可以与足量的银氨溶液反应生成2 mol单质银,D正确。
2.C。解析:由题给结构简式可知,分子中含有氨基、羧基、酰胺基、酯基4种官能团,A错误;阿斯巴甜分子中含有氨基,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,B错误;阿斯巴甜可在人体内按照图中箭头所示位置发生水解断键,,生成CH3OH、、,C正确;阿斯巴甜中可以和氢氧化钠反应的官能团是酰胺基、羧基和酯基,所以1 mol阿斯巴甜最多能与 3 mol NaOH反应,D错误。
3.C。解析:该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有碳碳双键,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该有机物结构中含有的酯基、酰胺基均可以与氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠的物质的量是该有机物的2倍,C错误;该有机物分子结构中含有氨基,可以和羧基反应,D正确。
4.D。解析:根据该物质结构可知其分子式为C15H13NO3Cl2,A正确;该分子含有碳氯键、酰胺基、羧基和碳碳双键4种官能团,B正确;因为该分子含有碳碳双键,可以与溴的四氯化碳发生加成反应,导致褪色,C正确;该分子的苯环可以和氢气加成,碳碳双键可以和氢气加成,酰胺基和羧基均不能和氢气加成,所以1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应,D错误。
5.D。解析:苯环碳原子、碳碳双键碳原子、酰胺基碳原子均为sp2杂化,A错误;该分子中含有醚键、酚羟基、酰胺基、碳碳双键4种官能团,B错误;该辣椒素中不含羧基,不能与Na2CO3溶液反应生成CO2,C错误;1 mol该分子中含有 1 mol 酚羟基和1 mol酰胺基,故1 mol该辣椒素最多能与2 mol NaOH发生反应,D正确。
6.B。解析:M与氧气在Ag催化作用下反应生成N,A正确;对比P和R的结构简式,P→R没有化合价的变化,不属于氧化反应,该反应为重排反应,B错误;P与乙二酸可能发生酯化反应得到,C正确;R中含有酮羰基,能与氢气发生加成反应或还原反应,也能燃烧(氧化反应),D正确。
7.D。解析:由题图可知,有机物X有双酯基结构,在酸性条件下水解有碳酸和三氯甲醇生成,碳酸不稳定,分解生成CO2,A正确;Y到Z的反应类型为取代反应,B正确;Y中含有的-CH2-中碳原子采取sp3杂化,碳氧双键中的碳原子及苯环中的碳原子都采取sp2杂化,C正确;Z中含有-NH-,能够和盐酸反应,D错误。
8.A。解析:X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH;则Z为。项, 根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为 NaOH水溶液,A错误;B项,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;C项,Z的结构简式可能为,C正确;D项,M结构简式:CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确;故选A。
9.C。解析:常温下,天门冬氨酸微溶于水,难溶于乙醇、乙醚,溶于沸水,A正确;①将氨基转化为酰胺基,④将酰胺基转化为氨基,则①④的目的是保护氨基,B正确;根据图知,反应①④为取代反应,反应②为羧基间的脱水反应,也属于取代反应,根据反应③前后物质的结构简式并结合分子式知,C10H13NO2的结构简式为,反应③为取代反应,故反应过程中没发生消去反应,C错误;相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应,氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与HCl反应,羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与NaOH反应,所以消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3,D正确。
10.D。解析:由题给结构简式可知,M的分子式为C16H15O2N2Cl,A错误;由题给结构简式可知,M分子中含有的苯环和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol M最多与7 mol氢气发生反应,B错误;由题给结构简式可知,M分子中含有的含氧官能团为酮羰基和酰胺基,共2种,C错误;由题给结构简式可知,M分子中含有的苯环和酮羰基能发生加成反应,含有的碳氯键和酰胺基在一定条件下能发生水解反应,水解反应属于取代反应,D正确。
11.B。解析:Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ与ClCH2COCl发生取代反应生成Ⅱ和HCl,A正确;1个Ⅱ分子中含有1个酚羟基、1个酯基(且水解后形成羧基和酚羟基)和1个碳氯键,1 mol Ⅱ最多能与4 mol NaOH反应,B错误;Ⅲ中除—CH2Cl中的碳原子为sp3杂化外,其他碳原子均为sp2杂化,有2种杂化方式,C正确;根据反应Ⅱ→Ⅲ,预测可发生反应,D正确
12.B。解析:由结构简式可知M的分子式为C15H12O4,A正确; M分子中不含羧基,不与NaHCO3发生反应,B错误; M中含酚羟基、碳碳双键,易发生氧化反应,含酯基可发生取代反应,C正确; M中含2个酚羟基,存在3个羟基邻、对位氢,每1 mol酚羟基邻、对位氢消耗1 mol Br2,同时1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2,1 mol M最多可消耗4 mol Br2,D正确。
13.D。解析:该分子中存在碳碳双键、碳氧双键,其他碳原子均只形成单键,故碳原子采用sp2、sp3 2种杂化方式,A正确;该分子中存在醇羟基和碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;该分子中含有10种不同化学环境的氢原子,故核磁共振氢谱有10组峰,C正确;该分子中只有一个酯基能与氢氧化钠反应,故1 mol 该物质最多与1 molNaOH 反应,D不正确。
14.A。解析:根据该物质的结构简式可知,分子式为C21H22O5,A正确;该分子中含有酚羟基和碳碳双键,能发生氧化反应,该分子中没有能发生消去反应的官能团,所以不能发生消去反应,B错误;碳碳双键与酚羟基均可以被酸性KMnO4 溶液氧化,使KMnO4 溶液褪色,故不能用酸性KMnO4 溶液检验分子中的碳碳双键,C错误;该分子中含有1个羧基,1 mol该物质与足量NaHCO3 溶液反应,最多可消耗1 mol NaHCO3,D错误。
15.C。解析:苯环上可以发生取代反应,氯原子可以发生水解反应,苯环、C==N可以发生加成反应,C==N可以发生氧化反应,故A正确;C==N键中氮原子的价层电子对数为3,N原子采取sp2杂化,另一个N原子的价层电子对数为4,N原子采取sp3杂化方式,故B正确;连接4个不一样原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该有机物只含有1个手性碳原子,故C错误;由该有机物的结构简式可知,该有机物含有极性键、非极性键、配位键,其中-NH-中N原子与H+形成配位键,故D正确。
16.B。解析:该物质为HBr和有机分子发生反应生成的盐,该化合物为离子化合物,A正确;该化合物中-CN中的氮原子既不是sp2杂化也不是sp3杂化,B错误;该化合物中含有氨基,可以和强酸反应,含有酯基可以和强碱反应,C正确;H和D的质子数相同,中子数不同,互为同位素,D正确。
17.C。解析:根据结构简式,除含有C、H两种元素外,还含有O,即该化合物属于烃的衍生物,故A说法正确;羟基的邻位上的氢可以被取代,羧基可与醇发生酯化反应(取代反应),故B说法正确;该有机物中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故C说法错误;酚羟基、羧基均显酸性,一般情况下,酸性强弱:羧基>碳酸>酚羟基>HCO,因此酚羟基、羧基均能与NaOH、Na2CO3溶液发生反应,故D说法正确。
18.C。解析:化合物Ⅰ分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,A正确;化合物Ⅱ含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,B正确;化合物Ⅲ分子中含有酯基,能发生水解反应,C错误;物质的量为1 mol的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ最多消耗H2的物质的量分别为2 mol、2 mol、3 mol,D正确。
19.D。解析:由题干有机物甲的结构简式可知,甲中碳原子有sp2和sp3两种杂化类型,即苯环和酮羰基、碳碳双键上碳原子采用sp2杂化,其余碳原子采用sp3杂化,A正确;由题干有机物乙的结构简式可知,乙分子中含羧基、醚键、酮羰基、碳碳双键和羟基等5种官能团,B正确;由题干有机物甲、乙的结构简式可知,甲中含有3个酚羟基能与Na2CO3反应生成NaHCO3,则1 mol甲消耗Na2CO3的物质的量为3 mol,而乙中含有1个羧基和1个酚羟基能与Na2CO3反应生成NaHCO3,则1 mol乙消耗Na2CO3的物质的量为2 mol,即等物质的量的甲、乙分别与过量Na2CO3反应,消耗Na2CO3的物质的量之比为3∶2,C正确;由题干图示优化过程可知,该药物的优化过程涉及取代反应和加成反应,还涉及消去反应,D错误。
20.C。解析:受羰基的吸电子效应影响,羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性,C-H键极性较强,易断键,A正确;M转变为N的过程中发生成环并消去了一个氧原子,推测发生了加成反应和消去反应,B正确;M、N分子式不同,故能通过质谱法对M、N进行区分,C错误;观察到M中上下反应位点相同,呈对称结构,推测该条件下还可能生成,即碳碳双键出现在下侧,D正确。
21.C。解析:有机物M中含有羧基,可与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体,A正确;M中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,B正确;根据结构简式,M的分子式为C14H22O2,C错误;M分子中含有碳碳双键和羧基这两种官能团,D正确。
22.B。解析:由题干M的结构简式可知,M分子中碳原子的杂化方式有碳碳三键上的sp杂化、苯环和碳氧双键上的sp2和其余碳原子为sp3杂化等3种杂化方式,A正确;由题干M的结构简式可知,1 mol M分子中苯环能与3 mol H2加成,碳碳三键能与2 mol H2加成,即1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应,B错误;由题干M的结构简式可知,分子中含有醇羟基且邻碳有H,故M能发生消去反应,C正确;由题干M的结构简式可知,分子中含有N,该N原子上还有1对孤电子对,则能结合H+,即M具有碱性,D正确。
23.B。解析:根据结构简式可知,阿托酸甲酯的分子式为C10H10O2,A正确;阿托酸分子中含有碳碳双键可发生加成反应,含有羧基可发生酯化反应,也属于取代反应,但不能发生消去反应,B错误;阿托酸苯环上的二氯代物有2,3;2,4;2,5;2,6;3,4;3,5共有6种,C正确;阿托酸分子中含有一个苯环和一个碳碳双键,1 mol 阿托酸分子最多能与4 mol H2发生加成反应,D正确。
24.B。解析:X中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,显紫色,A正确;Y中含氧官能团为酯基和醚键,B错误;X中含有羧基可以和碳酸氢钠发生反应,产生气体,而Y中不含羧基,因此不能和碳酸氢钠反应,故可以鉴别,C正确;Z中含有1 mol苯环可以和3 mol的氢气发生加成反应,1 mol的醛基可以和1 mol的氢气加成,故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反应,D正确。
25.B。解析:该物质中含除C、H外的元素,不是烃类有机物,A错误;该有机物中含氨基结构,具有碱性,可与盐酸反应,B正确;该物质中含羧基,可发生取代反应,但不能发生消去反应,C错误;苯环和碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应,所以1 mol氧氟沙星最多可与5 mol H2加成,D错误。]
26.B。解析:邻羟基苯甲醛与溴水发生取代反应可生成X,不需要催化剂,A错误;X分子中羟基的氢原子和醛基的氧原子可形成分子内氢键,羟基和羟基可形成分子间的氢键,B正确; Y中的碳溴键水解生成酚羟基以及酯基水解生成的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应,故,1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH, C错误;类比题述反应,和反应可生成,D错误。
27.C。解析:W为乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,X中含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;M→X 是卤代烃的消去反应,在NaOH醇溶液、加热的条件下发生,故B正确;X+Y→Z 的反应是X中碳碳双键的加成,属于加成反应,C项错误;Y是对称的结构,共有4种环境的H原子,核磁共振氢谱有4组峰,故D正确。
28.C。解析:酚羟基邻位的H原子被取代,为取代反应,故A错误;苯环之间含8个CH2,可知每合成1 mol该杯酚,消耗8 mol HCHO,故B错误;杯酚盛装C60后形成超分子,分子之间存在范德华力,羟基之间形成氢键,故C正确;该杯酚具有“分子识别”特性,空隙大小固定,只盛装C60后形成超分子,故D错误。
29.C。解析:二者都为分子晶体,邻苯二甲酰亚胺能形成分子间氢键,熔点更高,A错误;邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(-CONH2)和羧基(-COOH)这两种官能团,B错误;邻苯二甲酰亚胺在碱性条件下水解生成邻苯二甲酸钠,1 mol邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2 mol NaOH,C正确;邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面,N原子p轨道的孤电子对参与形成大π键,其杂化类型为sp2杂化,D错误。
30.B。解析:该有机物中含有酯基、羟基、碳碳双键3种官能团,A正确;该有机物中含有碳碳双键,可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;含有醇羟基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;该有机物中含有碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应、聚合反应;含有羟基,且连有羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可发生氧化反应、消去反应,C正确;羟基能与Na反应,酯基能与NaOH反应,则1 mol该有机物分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1,D正确。
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