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同分异构体的判断
【知识网络 悉考点】
【真题研析 明方向】
1．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　)
A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2．(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示，下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个
C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物
3．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下，下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C－Oσ键
C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
4．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下，
A． K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应 D． K、M共有四种含氧官能团
5．(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α－山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　　)
A．分子式为C15H18O3 B．手性碳原子数目为4
C．sp2杂化的碳原子数目为6 D．不能与NaOH溶液发生反应
6．(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子
7．(2025·浙江1月卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是(　　)
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
8．(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳
B．在120℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3000 cm－1以上的吸收峰
【核心考点精讲 固基础】
1．同分异构现象和同分异构体
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
(2)同分异构体的类型
(3)构造异构的类别
碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(4)立体异构的判断
①顺反异构：组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
顺式结构 反式结构
定义 两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式 两个相同的原子或原子团分居两边的为反式
结构 (顺－2－丁烯) (反－2－丁烯)
②对映异构(手性异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子 ( http: / / baike. / view / 35765.htm" \t "http: / / baike. / _blank )
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示，如：丙氨酸
(3)常见有机物的官能团异构
组成通式 不饱和度 可能的类别及典型实例
CnH2n (n≥3) 1 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 (n≥3) 2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O (n≥2) 0 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO (n≥3) 1 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 (n≥2) 1 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O (n≥7) 4 酚()、芳香醚()、芳香醇()
2．判断同分异构体数目的常用方法
等效氢法 ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效②分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效③分子中处于对称位置上的氢原子等效
等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等)
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
组合法 饱和酯R1COOR2，若－R1有m种结构，－R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构
3．常见有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链：②取一下一个碳原子作为支链：③取下两个碳原子作为支链：
②烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
③烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(－C4H9)的结构有4种，戊基(－C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl C6H13Cl
个数 1 1 2 4 8
⑤多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr
个数 1 2 4 9 2 5 2 5
(2)烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式 CnH2n
不饱和度 1
官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3)
方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链
以“C5H10”为例 ，， ，，，，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12
烯烃个数(n≥2) 1 1 3 5 13
环烷烃个数( n≥3) 1 2 5 12
(3)炔烃的同分异构体
①炔烃同分异构体的找法
通式 CnH2n—2
不饱和度 2
官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例 ， 、 、
②炔烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n—2) C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10
炔烃个数(n≥2) 1 1 2 3 7
(4)苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
一氯代物种数 烃基上 2 1 1 1
苯环上 3 2 3 1
总和 5 3 4 2
②规律：a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
c．若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种
d．若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6) C7H8 C8H10 C9H12 C10H14
苯的同系物个数(n≥7) 1 4 8 22
(5)醇的同分异构体
①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式 CnH2n+2O
不饱和度 0
官能团异构 醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C5H10O”为例 、 、 、、
②醇的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH4O C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O
醇(n≥1) 1 1 2 4 8
醚(n≥2) 1 1 3 6
(6)醛的同分异构体
①醛的同分异构体的找法
通式 CnH2nO (n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官能团异构 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法 醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 碳碳单键变成碳氧双键 多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O”为例 、、
②醛的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O
醛 (n≥1) 1 1 1 2 4
酮 (n≥3) 1 1 3
烯醇 (n≥3) 1 4 13
(7)羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式 CnH2nO2(n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法1 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例 、 1＋3：甲酸丙酯(丙醇有2种结构)2＋2：乙酸乙酯3＋1：丙酸甲酯 (共4种) 、
②用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例 以“C8H8O2”为例(芳香酯)
、、 、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
③羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2
羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4
酯 (n≥2) 1 2 4 9
羟基醛 (n≥2) 1 2 5 12
(8)酚的同分异构体
通式 CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚
方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
【精准演练 提能力】
1．达普司他是一种治疗贫血的药物，下图是合成达普司他的一种中间体的结构简式。下列说法错误的是(　　)
A．该有机分子中不存在手性碳原子 B．1 mol该有机分子最多消耗6 mol NaOH
C．该有机分子含5种不同化学环境的氢原子 D．该有机物存在含有苯环和酯基的同分异构体
2．羰基化合物的酮式－烯醇式互变异构反应如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．通过红外光谱可检测酮式与烯醇式中存在不同的官能团
B．N分子存在立体异构
C．N分子中C、O都有sp2和sp3杂化
D．从M到N的互变异构反应可得出稳定性：M＞N
3．有机化合物M是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸(CF3SO3H)催化作用下M可生成N，反应过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．M和N互为同分异构体 B．M的一氯代物有7种
C．M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．N中所有碳原子处于同一平面
4．胡椒烯丙酮可用作食品的天然香料和抗氧化剂，其结构简式如图所示。下列关于胡椒烯丙酮的说法正确的是(　　)
A．碳原子的杂化方式有3种 B．分子中最多有7个碳原子共平面
C．该物质存在顺反异构体 D．1 mol胡椒烯丙酮最多能与4 mol H2发生加成反应
5．苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜，含有苦味素奎宁，奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法正确的是(　　)
A．奎宁的同分异构体只有酯类
B．奎宁分子中含有5个手性碳原子
C．奎宁可分别与FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液反应
D．奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应
6．黄素甲醚(结构简式如图所示)具有抗菌作用，可从何首乌中提取。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C16H12O5
B．不存在对映异构体
C．该分子最多有15个碳原子共平面
D．1 mol该分子与浓溴水反应最多可消耗4 mol Br2
7．某种化合物的结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．分子中至少有4个碳原子共直线
B．分子中只含有2种官能团，含有1个手性碳原子
C．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D．该分子存在顺反异构
8．2022年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学家。某有机物X能用于“点击化学”的合成反应，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是(　　)
A．X的分子式为C11H10O2 B．X中有5个碳原子一定共线
C．X中苯环上的二氯代物有4种 D．可用NaOH溶液除去X中混有的少量
9．2－甲基－3巯基呋喃是一种有烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2－甲基－3－巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃()的衍生物，已知：在强酸条件下水解生成OHC－CH2－CH2－CHO。下列说法错误的是(　　)
A．M是呋喃衍生物，分子式为C6H8O，M可能的结构有6种
B．糠醛分子中所有原子可能共平面
C．巯基(－SH)和羟基(－OH)性质相似，则和苯酚均显酸性，且酸性更强
D．1 mol 在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2 mol砖红色沉淀
10．如图所示，有机物X是合成聚酯类高分子化合物H的重要原料。下列相关说法正确的是(　　)
A．X分子中既含有手性碳原子，又具有顺反异构
B．X能发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
C．H的分子式为(C10H18O3)n
D．1 mol H完全水解最多消耗n mol H2O
11．《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作用，其有效成分之一的结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子中有5个手性碳原子
B．苯环上的一氯代物为7种
C．能发生取代反应、消去反应、加聚反应
D．1 mol该化合物最多与6 mol H2发生加成反应
12．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是(　　)
A．M和N不互为同分异构体 B．萘的二溴代物有10种
C．N的一溴代物有7种 D．M、N分子中所有碳原子共平面
13．制备有机物Y的最后一步如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．X可以与Br2的CCl4溶液反应 B．Y存在顺反异构体
C．1 mol X最多与2 mol NaOH反应 D．XY反应类型为消去反应
14．我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体－聚合物－单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展，合成方法如图。下列说法不正确的是(　　)
A．M与足量的NaOH溶液反应，消耗1 mol NaOH B．M的一氯代物有9种
C．合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类未发生改变 D．M中含有手性碳原子
15．我国科学家通过铜/铬催化实现烃与醛的反应，相关反应如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A．甲、乙、丙共含3种官能团 B．用酸性KMnO4溶液可区别甲、乙
C．甲能发生加成反应、取代反应、银镜反应 D．丙分子中苯环上的一氯代物有4种
16．靛玉红可用于治疗慢性粒细胞白血病，其结构如图所示，下列叙述错误的是(　　)
A．靛玉红的分子式为C16H10N2O2 B．理论上靛玉红存在顺反异构现象
C．靛玉红能使Br2的CCl4溶液褪色 D．1 mol靛玉红最多能与2 mol NaOH发生反应
17．有机化合物M是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸(CF3SO3H)催化作用下M可生成N，反应过程如下图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．M和N互为同分异构体 B．M的一氯代物有7种
C．M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．N分子中所有碳原子处于同一平面
18．绿原酸有抗病毒作用，其有效成分的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(　　)
A．1 mol绿原酸与足量的饱和溴水反应，最多消耗3 mol Br2
B．绿原酸能够发生加聚反应、酯化反应、水解反应、氧化反应
C．绿原酸分子有顺反异构、且分子中含有4个手性碳原子
D．绿原酸分子中含氧官能团有7个
19．有机化合物X是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是(　　)
A．含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团 B．所有碳原子可能共平面
C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构) D．1 mol有机化合物X最多能与10 mol H2反应
20．分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬修饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。以下说法正确的是(　　)
A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液发生显色的同分异构体
B．布洛芬分子中有两个手性碳原子
C．布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效
D．布洛芬既有酸性又有碱性
21．靛蓝是人类最早应用的天然染料之一，结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2 B．靛蓝存在顺反异构
C．靛蓝可以发生加成反应和水解反应 D．靛蓝在水中的溶解度较小
22．秋冬季节流感频发，奥司他韦可抑制流感病毒在人体内的传播以起到治疗流行性感冒的作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 B．该物质不存在含苯环的同分异构体
C．该物质可发生取代、加成、水解、聚合反应 D．该物质所有原子不可能共平面
23．化合物Z可由X、Y反应制得。下列有关说法正确的是(　　)
A．上述反应的另一种产物为水
B．用溴的四氯化碳溶液可鉴别X中是否存在碳碳双键
C．Z苯环上的二氯代物有12种(不考虑空间异构)
D．X、Y和Z分别在一定条件下与足量的氢气反应后，链状结构中均不存在手性碳
24．化合物Z可由X、Y反应制得。下列有关说法错误的是(　　)
A．X分子中的碳原子可能处于同一平面 B．上述反应的另一种产物为乙醇
C．X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构 D．Z苯环上的二氯代物有13种(不考虑空间异构)
25．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A．Y与Z分子均存在顺反异构体
B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
26．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．1 mol甘草素与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B．甘草素与足量H2反应的产物中有5个手性碳原子
C．甘草素的一氯代物有8种
D．甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7组峰，含有2个苯环和－COOCH==CH2基团，并有两个酚羟基的物质共有4种
27．脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是(　　)
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应 B．饱和碳原子上的一氯代物有3种
C．能与乙醇发生酯化反应 D．与互为同分异构体
28．有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【同分异构体的判断】答案
【真题研析 明方向】
1．B。解析：A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B
2．D。解析：A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误；B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误；C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误；D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确；故合理选项是D。
3．B。解析：A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为32，化学式为C19H32O3，A正确；B．醚键含有2个C－Oσ键，酯基中含有3个C－Oσ键，如图：，则1个分子中含有5个C－Oσ键，B错误；C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确；D．其含有－COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D正确；
故选B
4．D。解析：A．由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；B．M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp2杂化，B错误；C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确； 故选D。
5．D。解析：A．根据α－山道年的结构简式可知，其分子式为C15H18O3，A正确；
B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：，B正确；C．羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化，该分子中sp2杂化的碳原子数目为6，C正确；D．分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D错误；故选D。
6．B。解析：本题考查有机物的结构和性质。AA2G中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，A错；AA2G含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，B正确；C．AA2G中含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，C错；手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，AA2G分子中含有7个手性碳，如图所示：，D错误。本题选B。
7．C 。解析：质谱法测定相对分子质量，二者分子式不同，所以相对分子质量不同，可以用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A选项正确；抗坏血酸中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，B选项正确；脱氢抗坏血酸中的酯基能和NaOH溶液反应，C选项错误；脱氢抗坏血酸中含有两个手性碳原子（），D选项正确。
8．B。解析：A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n－6＝15×2－6＝24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000 cm－1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。
【精准演练 提能力】
1．B。解析：手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，根据该有机分子结构可知，其不含手性碳原子，A正确；1 mol该有机分子水解可形成4 mol羧基，最多消耗4 mol NaOH，B错误；该有机分子结构对称，含5种不同化学环境的氢原子，C正确；该有机分子不饱和度为6，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1，可存在含有苯环和酯基的同分异构体，D正确。
2．D。解析：M(酮式)的官能团为酮羰基，N(烯醇式)的官能团为碳碳双键、羟基、酮羰基，其官能团种类不同，故通过红外光谱可检测两者中存在不同的官能团，故A正确；N分子中碳碳双键两端的碳原子都连有不同的原子或原子团，故存在顺反异构，顺反异构属于立体异构，故B正确；N分子中饱和碳原子采用sp3杂化，双键碳原子采用sp2杂化，羟基上的O采用sp3杂化，羰基上的O采用sp2杂化，故C正确；该反应为可逆反应，由题给信息可知，正反应的平衡常数K＝3.6，则逆反应的平衡常数为，故正反应的平衡常数大于逆反应的平衡常数，则N更稳定，故D错误
3．D。解析：M与N是分子式相同、结构不同的同分异构体，A正确；M分子中有7种处于不同化学环境的氢原子，则M的一氯代物有7种，B正确；M含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，N含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；N分子中含有3个相连的饱和碳原子，则所有碳原子不可能在同一平面内，D错误。
4．C。解析：胡椒烯丙酮分子中苯环碳原子、碳碳双键碳原子和羰基碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2种，A错误；与苯环直接相连的原子和苯环共面，与碳碳双键直接相连的原子和碳碳双键共面，与羰基直接相连的原子和羧基共面，单键可以旋转，则该分子中最多有10个碳原子共平面，B错误；分子中碳碳双键的两端均连有不同原子或原子团，故存在顺反异构体，C正确；苯环、碳碳双键、羰基在一定条件下都会和氢气发生加成反应，1 mol胡椒烯丙酮最多能与 5 mol H2发生加成反应，D错误。
5．D。解析：奎宁的同分异构体可能含有酯基或酰胺基，所以其同分异构体可能是酯类或酰胺类，A错误；中含有4个手性碳原子(用*标出)，B错误；奎宁中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；奎宁分子中含有羟基、苯环可以发生取代反应，含有碳碳双键、苯环可以发生加成反应，含有羟基(β－碳原子上存在氢原子)可以发生消去反应，含有碳碳双键、羟基可以发生氧化反应，D正确。
6．C。解析：由题给结构简式可知，分子式为C16H12O5，A正确；分子中无手性碳原子，故不存在对映异构体，B正确；该分子中所有碳原子都可以共平面，最多16个碳原子共平面，C错误；该分子中苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以和浓溴水发生取代反应，1 mol该分子最多消耗4 mol Br2，D正确。
7．C。解析：与苯环相连的碳原子、苯环对位上的碳原子共直线，故该分子中最多有3个碳原子共直线，A错误；该有机物含有碳碳双键、酯基、亚氨基3种官能团，含有1个手性碳原子(与酯基碳原子相连的碳原子)，B错误；根据题给结构可知，左侧双键碳原子上连接2个氢原子，则该分子不存在顺反异构，D错误。
8．D。解析：根据X的结构简式可知，X的分子式为C11H10O2，A正确；X中有5个碳原子(用*标出)一定共线，如图所示，，B正确；X中苯环上的二氯代物有4种，分别为取代上图中AC、AB、AD、CD位置的氢原子，C正确；X中含有酯基，能与NaOH反应，D错误。
9．D。解析：根据信息，M分子中应包含结构，除此之外还应有两个饱和碳原子作为支链，可以是一个乙基与相连，有两种结构：、，也可以是两个甲基与相连，有四种结构：、、、，所以M共有6种可能的结构，A正确；五元环和醛基均为平面结构，五元环和醛基之间以单键相连，由于单键可以旋转，则五元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，B正确；巯基(－SH)和羟基(－OH)性质相似，但S的电负性比O弱，且S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，所以与苯酚相比酸性更强，C正确；根据信息，在酸性条件下水解为开环反应，产物为
OHC－CH2－CH2－CO－CH3，其与足量新制氢氧化铜反应可生成1 mol Cu2O，D错误。
10．B。解析：1个X分子中含有3个手性碳原子，但由于其中一个双键碳原子连的是两个氢原子，故不具有顺反异构，A错误；X含有醛基和碳碳双键，故能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，饱和碳原子上可以发生取代反应，B正确；根据H的结构简式可知，H的分子式为C10nH16n+2O2n+1，C错误；1 mol H完全水解最多消耗(n－1)mol H2O，D错误。
11．C。解析：如图，该分子有5个手性碳原子，A正确；根据结构简式，苯环上的H都是不等效的，苯环上有7种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物为7种，B正确；该有机物中不含有碳碳双键、碳碳三键，故不能发生加聚反应，C错误；该有机物分子中含有2个苯环，1 mol该化合物最多与6 mol H2发生加成反应，D正确。
12．B。解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误。1个萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法，若先取代α－H，则取代另一个H的位置有7种；然后取代1个β－H，再取代其他β－H，则位置有3种，因此，萘的二溴代物有10种，B正确。分子中有5种不同化学环境的H(用*表示)，因此其一溴代物有5种，C错误。M、N分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误
13．A。解析：X中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，A正确；Y分子中，碳碳双键一端不饱和碳原子连两个氢原子，故不存在顺反异构，B错误；X中酯基能水解生成羧基和酚羟基，羧基和酚羟基均能与NaOH反应，所以1 mol X最多与3 mol NaOH反应，C错误；对比X、Y和溴苯的结构简式可知，XY是X中酚羟基的H原子被苯基取代的反应，即反应类型为取代反应，不是消去反应，D错误。
14．A。解析：由题干M的结构简式可知，M分子中含有1个醇酯基，故1 mol M与足量的NaOH溶液反应，消耗1 mol NaOH，题干未告知M的物质的量，无法计算消耗NaOH的量，A错误；由M分子的结构可知，M分子中有9种不同化学环境的氢原子，则M的一氯代物有9种，B正确；由合成过程可知，合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类未发生改变，C正确；结合M的结构可知，M中含有手性碳原子，如图所示：，D正确。
15．C。解析：甲含碳氟键、醛基，乙含醚键和碳碳双键，丙含醚键、碳氟键，共含4种官能团，A错误；甲中的醛基、乙中的碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，不可用酸性KMnO4溶液进行区别，B错误；甲中苯环能发生取代反应和加成反应，醛基能发生银镜反应，C正确；丙分子中含2个苯环，左侧苯环及所连原子或原子团结构对称，右侧苯环结构不对称，苯环上的一氯代物共有6种，D错误。
16．D。解析：由结构简式可知，靛玉红的分子式为C16H10N2O2，A正确；靛玉红存在碳碳双键，且双键两侧原子或原子团不同，B正确；由结构简式可知，碳碳双键能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；1 mol靛玉红的酰胺基能反应1 mol NaOH，D错误。
17．D。解析：选D。M与N的分子式相同，均为C10H14O，但结构不同，二者互为同分异构体，A正确；M有7种等效氢原子，故M的一氯代物有7种，B正确；M分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，N分子中含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；N分子中含有结构“”，所有碳原子不可能处于同一平面，D错误。
18．A。解析：绿原酸与足量的饱和溴水反应时，酚羟基的邻位和对位会发生取代反应，碳碳双键发生加成反应，故1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，A错误；绿原酸有碳碳双键，能发生加聚反应，有羟基和羧基，能发生酯化反应，有酯基，能发生水解反应，有碳碳双键和羟基，能发生氧化反应，B正确；绿原酸分子碳碳双键的两端接了不同的原子和原子团，故存在顺反异构，含有的手性碳如图，含有*的为手性碳，共4个，C正确；绿原酸分子中含氧官能团有2个酚羟基，3个醇羟基，1个酯基，1个羧基，共7个，D正确。
19．C。解析：由题给X的结构简式可知，该物质结构中含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团，A正确；该分子中存在碳碳双键、酮羰基、苯环决定的平面结构，再加上单键可以旋转，所有碳原子可能共平面， B正确；该分子结构对称，所以苯环上的一氯代物有3种，C错误；该物质含有的两个苯环，两个碳碳双键，两个酮羰基均可以和氢气加成，1个苯环耗3个氢气，1个碳碳双键耗1个氢气，1个酮羰基耗1个氢气，1 mol有机化合物X最多能与10 mol H2反应，D正确。
20．A。解析：布洛芬分子中含有羧基官能团，可拆分成醛基和酚羟基，则其同分异构体可能既含有醛基又含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；布洛芬分子中，只有与羧基相连的1个碳原子为手性碳原子，B不正确；布洛芬转化为化合物X后，亲水基羧基转化为憎水基酯基，水溶性减弱，C不正确；布洛芬只含有酸性基团羧基，不含有碱性基团，则其只有酸性，没有碱性，D不正确。
21．C。解析：A.分子中C、H、N、O原子个数依次是16、10、2、2，分子式为C16H10N2O2，A正确；分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，B正确；苯环、碳碳双键、羰基都能发生加成反应，不能发生水解反应，C错误；憎水基对其溶解性影响能力远远大于亲水基，所以该物质在水中的溶解度较小，D正确。
22．B。解析：该物质存在碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；该物质不饱和度为4，苯环不饱和度也为4，存在含苯环的同分异构体，故B错误；该物质存在的官能团有碳碳双键、酯基、酰胺基、氨基、醚键，可发生取代、加成、水解、聚合反应，故C正确；该物质存在饱和的C原子，不可能所有原子共平面，故D正确。
23．B。解析：对比X、Y、Z的结构简式可知，上述反应中X和Y反应生成Z的同时，另一种产物为乙醇，故A错误；X中含有三种官能团，分别为碳碳双键、醚键和醛基，其中只有碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以溴的四氯化碳溶液能鉴别X中是否存在碳碳双键，故B正确；若两个氯原子都在左边苯环上，两个氯原子的位置有1，2；1，3；1，4；2，4四种位置；若两个氯原子都在右边苯环上，两个氯原子的位置有5，6；5，7；6，7三种位置；若两个苯环上各有一个氯原子，则有1，5；1，6；1，7；2，5；2，6；2，7六种位置，即共有4＋3＋6＝13种，，故C错误；X、Y和Z分别在一定条件下与足量的氢气反应后，X、Y的链状结构中不存在手性碳原子，但Z的链状结构中存在一个手性碳原子，如图中标星号的碳原子：
，故D错误。
24．C。解析：X中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双键为平面结构，两平面结构通过单键相连，两平面可能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，故A正确；对比组成，可知上述反应的另一种产物为乙醇，故B正确；X、Y分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误；如图所示，，若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1－2、1－3、1－4、2－4四种情况，若都在苯环②上，两个氯的位置有5－6、5－7、6－7三种情况，若两个苯环各有一个氯，则有1－5、1－6、1－7、2－5、2－6、2－7六种情况，共13种同分异构体，D正确。
25．D。解析：顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A错误；酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；X、Y、Z三种物质中，X有羟基和醛基，均能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，分子中共有3个手性碳原子，D正确。
26．C。解析：1 mol甘草素含4 mol酚羟基的邻、对位氢原子，能与4 mol溴发生取代反应，故A正确；甘草素中苯环和羰基可以与H2发生加成反应生成，分子中含5个手性碳原子，如图所示：，故B正确；甘草素中除羟基外有7种氢原子，故有7种一氯代物，故C错误；甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7组峰，含有2个苯环和－COOCH==CH2基团，并有两个酚羟基，可知其结构对称，符合的结构有：、、、，共4种，故D正确。
27．B。解析：由脯氨酸结构可知其含有羧基，可以和碱反应，含有亚氨基，可以和酸反应，A正确；脯氨酸五元环上的4个碳原子都是饱和碳原子，且碳上的氢所处的化学环境是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；脯氨酸分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C正确；脯氨酸与硝基环戊烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
28．C。解析：A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，正确；B.由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，正确；C.由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO
和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，错误；D.由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，正确。
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