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有机合成与推断大题集训(1)
1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图
已知：A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2
(1)A的化学名称是________，C中官能团名称是________________
(2)C→D的反应类型是________________
(3)F的结构简式是________________
(4)G与足量H2在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为________
(5)F的同分异构体同时满足以下条件的有______种(不考虑立体异构)
①苯环上只有两个取代基
②含醛基且与苯环直接相连
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为4∶2∶2∶1∶1的是________________(写结构简式)
(6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)
2．有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①需要的化学试剂及反应条件为________________________________
(2)D的结构简式为____________；反应⑤的反应类型为____________
(3)G中官能团的名称为____________
(4)H中手性碳原子的个数为________个
(5)反应④的化学方程式为__________________________________________
(6)已知化合物I为E的同系物，且相对分子质量比E大14，则I可能的结构有____种
(7)以有机物M为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物，则该有机物M的结构简式为_____
3．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。回答下列问题：
(1)设计F→G，H→I步骤的目的是__________________________________
(2)A的名称是____________，H中的官能团有____________(填名称)
(3)G→H中K2CO3可以用吡啶()替代，吡啶的作用是_________________
(4)写出J→L的化学方程式：_________________________________________
(5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有______种
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1 mol有机物最多能与3 mol NaOH反应；
③1 mol有机物与足量的Na反应能生成22.4 L H2(标准状况)
(6)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选)
4．新型单环β－内酰胺类降脂药物H的合成路线如下：
(1)D的化学名称是___________
(2)A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为___________
(3)中官能团名称是___________
(4)G→H的反应类型是___________
(5)C与E反应生成F的化学方程式为_________________________________
(6) 写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为____________________
①能发生银镜反应；②能与NaHCO3反应放出气体；③1 mol B的同分异构体最多能与2 mol NaOH反应；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6
(7) 某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)：
其中M和N的结构简式分别为___________和___________(答案合理即可得分)
5．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
(1)D中的官能团有碳氯键、　　　　　　
(2)B的结构简式为　　　　　　　；反应④的反应类型为　　　　　　
(3)E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　
(4)满足下列条件的D的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有三个不同取代基；②能与NaHCO3溶液反应放出气体；③含氨基但与苯环不直接相连
(5)由苯甲醇制备的合成路线如图所示,其中M、N的结构简式依次为　　　、　　　
6．特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成路线如下：
已知：表示为Bn－
(1)D中含氧官能团有醚键、　　　　　　　　　(写名称)
(2)Ⅴ的反应类型为　　　　　　
(3)Ⅶ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(4)从化学平衡角度解释Ⅰ中 K2CO3的作用　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(5)根据化合物BnCl的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型
a H2，Ni，加热 　　　　　　 加成反应
b 　　　　　　　　　 取代反应
(6)W是A 的同分异构体，满足下列条件的W有　　　　种
①含有六元环状结构单元:，不含
②能与NaHCO3溶液反应
③环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱，峰面积比3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　(任写一种)
7．溴虫氟苯双酰胺(K)是一种高效、低毒、环境友好的绿色农药，其中一种合成路线如图所示(部分反应条件和试剂已简化)。回答下列问题。
已知：
(1)A的名称是　　　 　　　；A→B所用的混酸是　　　　　　　　
(2)C的核磁共振氢谱有　　　 　组吸收峰
(3)D中的含氧官能团的名称为　　　　 　　　；E→F的反应类型是　　　　　　
(4)G→H的化学方程式是 　　 　 　 　 　 　 　
(5)满足下列条件的E的同分异构体(不考虑立体异构)有　　　　种
①具有与E相同的官能团
②能发生银镜反应
③苯环上连有2个取代基
(6)某人工智能大模型分析上述合成路线后,也给出了一个可探索的合成路线：
X、Y的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。
8．化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
(1)B→C的反应类型是　　　　　　
(2)C中官能团的名称是　　　　　　
(3)D的结构简式为　　　　　　
(4)F中有　　　个手性碳原子
(5)A的同分异构体中，遇FeCl3溶液显色的共有　　　种
(6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物
①相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为　　　　　　　　　
9．维生素I()的合成路线如下所示：
已知：①
②(R、R′、R″为H原子或烃基)
回答下列问题：
(1)A→B涉及的反应类型有　　　　　　　　，M的名称为　　　　，化合物E的含氧官能团名称为　　　　
(2)由C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有　　个手性碳原子
(3)F的同分异构体中符合下列条件的有　　种
①分子中含有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰
④不含过氧键
(4)参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线(其他试剂任选)。
10．脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。
(1)B的分子式为　　　　　
(2)写出C→D反应的化学方程式 　　　　　　　　　　　　　　　　
(3)E中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　
(4)M是C的同分异构体符合下列条件的M有　　　　　种(不考虑立体异构)
①遇FeCl3显色；②有手性碳原子；③只有一个甲基
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所示。
甲：；乙：
①C2H2→H的反应类型是　　　　　
②I的结构简式是　　　　　　　　
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中步骤　　　　　(用图中字母表示物质)相同
11．甲苯是重要的化工原料，可合成许多重要的化工产品，其中用于合成M与高分子化合物E的流程如下图所示。回答下列问题：
(1)M的名称为____________，甲苯→A的反应类型为____________
(2)D中官能团的名称为__________________，B的结构简式为____________
(3)甲苯→G有两种途径：①先与H2加成后在Cl2、光照条件下取代；②__________________________(答出反应类型与相应试剂)，两种方案中所得产物纯度较高的是________；G→M的反应条件为______________
(4)C→D的化学方程式为____________________________________________
(5)A有许多芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有____________种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式：____________
①遇FeCl3溶液能发生显色反应
②分子中只有一个环状结构
【有机合成与推断大题集训(1)】答案
1．(1)丁二酸　羰基、羧基
(2)还原反应
(3)
(4)4
(5)12
(6)
解析：(4) G与足量H2在催化剂作用下反应产物中两个环相连的两个碳、氧原子连接的碳原子、甲基连接的碳原子均为手性碳原子，手性碳原子共4个。(5) F的结构简式为，F的同分异构体同时满足苯环上只有两个取代基；②含醛基且与苯环直接相连，说明有机物含有的两个取代基组合为、、、，每种组合在苯环上有3种位置的异构体，满足条件的同分异构体有3×4＝12种。
2．(1)NaOH(或强碱)水溶液，加热
(2)　加成反应
(3)羟基、酯基　
(4)3
(5)＋2C2H5OH
(6)16　
(7)CH3COCH2CH2CH2COCH3
解析：A水解生成B，B氧化生成C，C和丙酮发生已知中的反应生成D，则D的结构简式为，E和反应生成F，F还原为G，G和D反应生成H。
(1)反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH水溶液，条件为加热。
(2)根据分析可知，D的结构简式为。反应⑤是D中的碳碳双键的加成反应。
(3)G中含有的官能团有羟基和酯基。
(4)连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H中连羟基的碳原子、连羟基的碳原子的右边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3个。
(5)反应④是E中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时生成乙醇。
(6)已知化合物I为E的同系物，且相对分子质量比E大14，苯环上若有两个取代基，则一个为羟基，另一个为—COCH2CH3或—CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种结构；若有三个取代基，则一个为羟基，一个为甲基，另一个为—COCH3，3个取代基在苯环上有10种不同位置，所以共有16种。
(7)根据给出的已知方程式，合成，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基相隔3个碳原子、共有7个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。
3．(1)保护羧基，避免羧基与卤代烃反应　
(2)对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)　酯基、醚键
(3)中和副产物HBr，提高产率
(4)
(5)16
(6)
解析：比较A和B可知，A为；比较D、F并结合E的分子式可知，D与HCN发生加成反应，再水解生成E，E为。(1)G→H中酚羟基断裂H—O，发生取代反应，而羧基上的H比酚羟基上的H活泼，必须保护羧基。
(2)A为，名称为对甲基苯酚(或4 甲基苯酚)；根据H的结构简式可知含有的官能团为酯基和醚键。
(3)G→H反应时会产生副产物溴化氢，可用碳酸钾吸收HBr，而吡啶含有N原子，N原子上有1个孤电子对，故吡啶能与溴化氢反应，提高原料转化率以及产物的产率。
(4)从N、C、O原子的价层电子数分析，J中—NCO结构为NCO，J与K反应，实质是J断裂NC中的1个键，K断裂N—H，发生加成反应生成L。
(5)根据题意，同分异构体含羟基、甲酸酯基，如果苯环含4个取代基，—OH、—OH、—CH3和—OOCH，则1 mol有机物必消耗4 mol NaOH，不合题意。分两种情况：一种是—OOCH、—OH、—CH2OH，共有10种结构；一种是—CH2OOCH、—OH、—OH，共有6种结构。符合条件的同分异构体有16种。
(6)目标产物是加聚产物，引入碳碳双键；亲水基是羧酸钠，故引入羧基。设计思路是与HCN发生加成反应然后水解生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成与NaOH发生中和反应生成加聚得到目标产物。
4．(1)对甲氧基苯甲醛(或4－甲氧基苯甲醛)
(2)O＞C＞H　
(3)氨基、碳氯键
(4)取代反应
(5) ＋＋HCl　
(6)、　
(7) CH3CH2OH　和　(或
解析：(6) B为，1 mol B的同分异构体最多能与2 mol NaOH反应，其能发生银镜反应且能与NaHCO3反应放出气体，则其分子中含有1个甲酸酯基和1个羧基，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式见答案。
5．(1)羧基、氨基
(2)　取代反应(或酯化反应)
(3)
(4)10
(5)　
解析：(1)由D的结构简式可知，D中的官能团有碳氯键、氨基、羧基。
(2)由题给已知信息，结合B的分子式可知，B的结构简式为；根据E的结构简式，可以推得D与甲醇在一定条件下发生了取代反应(或酯化反应)。
(3)由题给流程图中E与C6H7BrS在一定条件下反应生成F，可倒推C6H7BrS的结构简式为，故E→F的化学方程式为。
(4)满足题给条件的D的同分异构体中含有苯环，含有能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团即羧基。含氨基但与苯环不直接相连，则含有—CH2NH2，此外还含有－Cl，此时没有多余的碳原子了，三个取代基按一定顺序取代苯环上的氢原子，如图所示，、、，箭头代表－CH2NH2，共10种。
(5)苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛发生与流程中B生成C同类型的反应，生成的M为，M发生水解反应生成的N为，N与苯甲醇发生酯化反应生成。
6．(1)酰胺基、硝基
(2)取代反应
(3)
(4)K2CO3与反应Ⅰ中生成的 HCl 反应，促进反应Ⅰ正向进行，提高 B 的产率
(5)a b 　NaOH溶液，加热　
(6) 或
解析：(6)环上只有两个取代基、能与NaHCO3溶液反应，说明两个取代基是－COOH和－CH2OH或－COOH和－OCH3或－CH2COOH 和－OH三组，给环上碳原子编号，如， －COOH(或－CH2COOH)在1号碳上时，再写－CH2OH或－OCH3(或－OH)共有6种结构；－COOH(或－CH2COOH)在2号碳上时，再写－CH2OH或－OCH3(或－OH)共有9种结构；—COOH(或—CH2COOH)在3号碳上时，再写－CH2OH或－OCH3(或－OH)共有6种结构，所以共有21种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为3∶2∶1的同分异构体的结构简式是见答案。
7．(1)邻甲基苯酚　浓硝酸和浓硫酸
(2)4　
(3)硝基、羧基　还原反应
(4)
(5)9
(6)　
解析：(1)A与混酸发生硝化反应引入硝基生成B，则A的结构简式为，A的名称是邻甲基苯酚；A→B所用的混酸是浓硝酸和浓硫酸。
(2)C中含有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4组吸收峰。
(3)D为，含氧官能团的名称为硝基、羧基；E中硝基被还原为氨基得到F，E→F的反应类型是还原反应。
(4)G和发生题给已知信息中的反应，G中氨基上的1个氢原子被取代从而生成H，G→H的化学方程式为。
(5)E的同分异构体具有与E相同的官能团,则含有硝基、碳氟键、酯基；能发生银镜反应，则为甲酸酯；苯环上连有2个取代基，则2个取代基可以为－NO2和－CHFOOCH、－F和－CH(NO2)OOCH或—CHFNO2和—OOCH，均存在邻、间、对3种结构，故共有9种。
(6)中硝基首先可以被还原为氨基得到X()，X中的氨基中的1个氢原子发生取代反应引入甲基得到Y()，Y中羧基发生取代反应引入氯原子，再经过一系列转化,最终得到产品，故X、Y分别为、。
8．(1)还原反应
(2)醚键、羧基
(3)
(4)2
(5)9
(6)①CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br
②
解析：(5)A的同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应的有、、、、、、、、，共9种。(6) 得到目标产物的路线如下：
。
9．(1)加成反应、消去反应　丙酮　　醚键、酯基　
(2)　4　
(3)3　
(4)
解析：(2)D与足量Br2发生加成反应的产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，共有4个。(3)F的分子式为C15H22O3，有5个不饱和度，符合条件的同分异构体中应含有甲酸酯基，剩下一个氧原子形成羟基或醚键，符合条件的同分异构体为、、，共3种，
10．(1)C4H6O
(2)+HOCH2—CH2OH+H2O
(3)羟基、醚键
(4)9
(5)①加成反应　
②　
③F→G
解析：(4)C分子中含有9个碳、2个氧,不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇FeCl3显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；苯环上取代基为－OH和－CH(CH3)CH2OH、－OH和
－CH2CHOHCH3、－OH和－CHOHCH2CH3，且均存在邻、间、对3种情况，故共9种。
(5)分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K的结构左右对称，可知1个CH≡CH与2个乙醛C2H4O发生加成反应，得到产物H：，H中的羟基被氧化成羰基，I的结构简式为，则条件a为CrO3、吡啶；I再发生流程中F→G的反应得到J，J中碳碳三键发生加成反应转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2+、H+。
11．(1)3－甲基－1－环己烯　取代反应
(2)碳碳双键、酯基　
(3)先在FeCl3催化下与Cl2发生取代反应，然后用Ni做催化剂在加热条件下与H2加成　
②　NaOH醇溶液、加热
(4)
(5)19　
解析：由E的结构简式及D、E分子组成可推出D为，D是C与甲醇发生酯化反应得到，故C为，B在浓硫酸存在下加热脱水得C，B为，结合反应信息和A的分子式知A为；由G的结构可知，一种反应途径为甲苯与氢气加成得F，F为，F与氯气发生取代得G，G发生消去得M。
(1)沿逆时针对M环上碳原子进行编号，－CH3位置数较小，故名称为3－甲基－1－环己烯；甲苯→A过程中，苯环上的－H被CH3CO－取代，属于取代反应。
(3)途径①是先与H2加成得到甲基环己烷，然后再与卤素单质发生取代反应得到G；途径②中，甲苯先在FeX3存在下与卤素单质(X2)发生取代反应得到邻卤甲苯，然后在Ni催化下、与H2在加热条件下发生加成反应得到G；由于环烷烃与卤素单质的取代反应易得到多种卤代烃的混合物，而甲苯与卤素单质的取代反应得到的产物较纯净，故途径②较好，产物纯度高；G发生卤代烃中卤素原子的消去得M，反应条件为NaOH醇溶液、加热。
(5)由①知苯环上连接有－OH；由②及分子组成知侧链上有一个碳碳双键，当苯环上有两个取代基时，取代基为－OH，－CH==CHCH3或－CH2CH==CH2或－C(CH3)==CH2，这可形成9种同分异构体；当苯环上有3个取代基时，取代基分别为－OH、－CH3、－CH==CH2，可形成10种同分异构体，共有19种同分异构体，其中有5种等效氢，有5组核磁共振氢谱峰。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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