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有机合成与推断大题集训(2)
1．有机物(H)有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用，其合成路线如图(部分反应条件及产物已略)：
(1)A的名称为____________
(2)D中官能团的名称为____________
(3)②的反应类型是____________
(4)K是B的芳香族同分异构体(含苯环)，满足下列条件的K有____________种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的K的结构简式为____________
①可水解
②可与新制Cu(OH)2反应
③1 mol K最多消耗2 mol NaOH
(5)可用银氨溶液检验C中的特征官能团，写出该反应的化学方程式______________________________
(6)下列关于E的说法正确的是________
A．难溶于水 B．可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol E最多与1 mol H2加成 D．不能与金属钠反应
(7)参照H的合成路线图，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)
2．黄酮派酯是一种解痉药，可通过如下路线合成
(1)C分子中sp2与sp3杂化的碳原子数的之比为_______
(2)C→D的反应类型是_______
(3)已知苯甲酸酐()可以与羟基化合物生成酯，D→E经历了D→X→E的过程，中间体X的化学式为C17H14O5，分子中共有3个六元环。写出X的结构简式_________________
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_____________________
①属于芳香族化合物
②碱性水解后酸化得到2种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有2组峰
(5)写出以、CH3COCl、为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
3．化合物G是一种抗炎药的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中σ键与π键数目之比为__________
(2)写出B的结构简式__________
(3)写出C→D过程中另一生成物的结构简式__________
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式______________________________
①能发生银镜反应
②分子中含有3种不同化学环境的氢原子
(5)写出以BrCH2(CH2)5CH2Br和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
4．三唑类化合物作为农药的常用杀菌剂，是农药界的研究热点，一种含三唑的缩酮类农药的合成方法如下，回答下列问题：
已知：
(1)B的名称为____________，D中含氧官能团的名称为____________
(2)H的结构简式为________________，E→F的反应类型为__________
(3)C→D的化学方程式为______________________________________________________________________
(4)C的同系物的同分异构体中，满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；
①比C多一个碳原子，含有苯环
②能发生水解反应且产物之一能与FeCl3发生显色反应
(5)根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线
5．某药物中间体G的一种合成路线如图，回答下列问题：
(1)已知A的沸点为161 ℃，B的沸点为155.6 ℃，其沸点差异的主要原因是　　　　　　　　　　　　　　
(2)F中官能团的名称为　　　　　；E的名称是　　　　　
(3)C→D的反应类型是　　　　　
(4)已知吡啶()分子中氮原子电子密度越大，碱性越强。下列几种有机物中，碱性由强到弱排序为　　　　
(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有　　　　　种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　　　
(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下,加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸)，设计合成路线(其他无机试剂任选)
6．氯吡格雷是一种新型高效的抗血小板聚集药物，用于冠心病、动脉粥样硬化等血栓性心脑血管疾病的治疗。该药的合成流程如下：
(1)B→C转化中部分碳原子的杂化轨道类型由________变化为________
(2)E的分子式为C7H9NS ，E的结构简式为________________
(3)E→G的反应类型为__________。E→G反应过程中，能否用NaOH代替NaHCO3？________(填“能”或“不能”)
(4)F的同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________
①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3
②能发生银镜反应
③水解酸化后，其中一种产物能与氯化铁发生显色反应
(5)已知。写出用、制取的流程(无机试剂和题干流程图中有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
7．瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如图：
已知：ⅰ.RBr＋NH3→RNH2＋HBr
(1)H分子中含氧官能团的名称是______
(2)A物质能使Br2的CCl4溶液褪色，B物质能发生银镜反应，A→B的反应类型是__________，B的化学名称是__________________
(3)C→D的化学方程式是________________________________________________________________________
(4)G的结构简式是________________________
(5)D的同分异构体中，能发生水解反应，含有碳碳双键的结构共有________种(不含立体异构)，其中存在顺反异构体的结构简式为________________
(6)以甲苯和CH3NH2为原料合成设计合成路线(无机试剂任选)
8．盐酸阿比朵尔H具有良好的抗病毒活性，其中一种合成路线如图，回答下列问题：
(1)A的官能团有酯基和________
(2)反应Ⅰ分两步完成，X为中间产物。从电负性视角预测中间产物X，其结构简式为______________，第二步反应的类型为__________________________________________
(3)反应Ⅲ的目的是______________________________________________________________________
(4)请写出反应Ⅳ的化学方程式：______________________________
(5)反应Ⅵ是取代反应，试剂C5N2H14的结构简式为____________。
(6)盐酸阿比朵尔H中H＋与碱性强的氮原子形成配位键，H＋与________号N结合(填“1”或“2”)。
(7)J是B的同分异构体，请写出一种符合下列所有条件的J的结构简式：___________________________
a．能与金属Na反应产生H2 b．有且仅有两种官能团
c．有1个6元碳环 d．核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为4∶4∶2∶1∶1∶1
(8)设计以乙烯为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
已知：
9．某种新药物(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。回答下列问题：
已知：
(1)化合物ⅰ的分子式是　　　　　，名称为　　　　　
(2)化合物ⅱ的结构简式为　　　　　
(3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能发生银镜反应，其结构简式为　　
(4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 、加热
② 还原反应(产物含有羟基)
(5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为　　　　　
(6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是　　　　　(填字母)
A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有C==O的断裂和C==N的生成
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键
C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子
D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子
(7)以和CH3MgBr合成(无机试剂任选),基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步的反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　(注明反应条件)
②合成路线中有CH3MgBr参与反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　(注明反应条件)
10．二联吡啶铂(Ⅱ)配合物(H)在传感器中有重要应用，一种合成路线如图。回答下列问题：
已知：R1NH－NH2+RCHOR1NH－NCHR+H2O
(1)有机物D的官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　
(2)写出A→B的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　, 该反应的反应类型为　　　　　。
(3)试剂b的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　
(4)C8H17Br的同分异构体有多种，其中含有两个甲基的结构有　　　　　　种
(5)B2Pin2的结构为，可由频哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得，频哪醇在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，写出其结构　　　　　　　　　　　　
(6)请从物质结构角度分析有机物G能与HCl反应的原因　　　　　　　　　　　　　　　
【有机合成与推断大题集训(2)】答案
1．(1)甲苯　
(2)羟基、氨基　
(3)氧化反应
(4)6　
(5)
(6)AB
(7)
解析：A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生加成、消去反应生成E，E发生加成(还原)反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生中和反应生成H。
(4)B的芳香族同分异构体K满足下列条件：①可水解，说明含有酯基或肽键；②可与新制Cu(OH)2反应，说明含有醛基；③1 mol K最多消耗2 mol NaOH，另一个官能团可能是酚羟基。如果取代基是HCOO—和—NH2，有邻、间、对3种结构；如果取代基是HCONH—和—OH，有邻、间、对3种结构；所以K有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的K的结构简式为。
(6)E中含有亲水基和憎水基，但憎水基基团多于亲水基，所以E难溶于水，A正确； E中含有醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； 1 mol E最多与4 mol H2加成，C错误； E中醇羟基能与金属钠反应，D错误。
2．(1)4∶1
(2)取代反应
(3)
(4)　。
(5)
3．(1)16∶1
(2)
(3)CH3OH
(4)　或　。
(5)
4．(1)乙酸苯酚酯　醚键、酮羰基
(2)　加成反应
(3)
(4)13
(5)
解析：根据逆推法，由D得到C为，根据已知Ⅰ，得到B为，根据已知Ⅱ以及G结构简式，得E为，E到F分子式没变，结合G结构简式知，发生加成反应，则F为，根据Ⅰ结构简式，可知H为。
(1) 的名称为乙酸苯酚酯，D中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基。
(2)根据分析知，H的结构简式为，E→F的反应类型为加成反应；
(3)根据原子守恒知，C→D的化学方程式为。
(4)C的同系物的同分异构体中，①比C多一个碳原子，含有苯环，则分子式为C9H10O2；②能发生水解反应且产物之一能与FeCl3发生显色反应，则含有 (R为H或者烃基)；当R为乙基，有1种结构；当R为甲基，则另一取代基是甲基，有3种结构；当R为氢原子，还有2个甲基取代基时，有6种结构；当R为氢原子，还有1个乙基取代基时，有3种结构；因此共有13种同分异构体。
(5)根据流程可以得到：。
5．(1)环己醇存在分子间氢键　
(2)碳碳双键、酮羰基　丙酮　
(3)消去反应　
(4)a＞c＞b＞d　
(5)11　
(6)
解析：A发生氧化反应转化为B，B反应生成C，C发生消去反应转化为D，D与F转化为G，据此回答。(4)甲基是推电子基，氟、溴是吸电子基，氟的电负性大于溴，间甲基吡啶中氮原子电子密度最大，间氟吡啶中氮原子电子密度最小，因此碱性由强到弱为a＞c＞b＞d；(5)同分异构体可以看成戊烷分子1个氢被醛基取代，有8种结构，其中有3种手性分子：、、，含1个手性碳原子的分子有对映异构体2种，符合条件的同分异构体有11种；其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构必须是对称结构，它是；(6)利用E→F的反应原理设计合成路线：第1步，羟醛缩合；第2步，银镜反应和酸化，将醛基转化成羧基;第3步,选择性氢化(加成)，路线为
。
6．(1)sp2　sp3　
(2)
(3)取代反应　不能
(4)
(5)
解析：(3)由E和F生成G和HBr知E→G的反应类型为取代反应；E→G反应过程中，不能用NaOH代替NaHCO3，因为酯基在NaOH条件下会水解，不能得到G。
7．(1)酰胺基　
(2)氧化反应　丙烯醛
(3)CH2==CHCOOH＋CH3OHCH2==CHCOOCH3＋H2O
(4)
(5)4　HCOOCH===CHCH3
解析：由有机物的转化关系可知，一定条件下CH3CH==CH2发生氧化反应生成CH2==CHCHO，则A为CH3CH==CH2、B为CH2==CHCHO；催化剂作用下CH2==CHCHO与氧气发生催化氧化反应生成CH2==CHCOOH，则C为CH2==CHCOOH；浓硫酸作用下CH2==CHCOOH与甲醇共热发生酯化反应生成CH2==CHCOOCH3，则D为CH2==CHCOOCH3；与发生取代反应生成，则F为；与Br2CH2COOH发生取代反应生成，则G为；与氨分子发生信息反应生成，发生信息反应生成，经多步转化生成，则L为；与CH2===CHCOOCH3发生加成反应生成。
(1)由结构简式可知，的含氧官能团为酰胺基。
(2)由分析可知，A→B的反应为一定条件下CH3CH===CH2发生氧化反应生成CH2==CHCHO，CH2==CHCHO的名称为丙烯醛。
(3)由分析可知，C→D的反应为浓硫酸作用下CH2==CHCOOH与甲醇共热发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH3和水，反应的化学方程式为CH2==CHCOOH＋CH3OHCH2==CHCOOCH3＋H2O。
(5)D的同分异构体能发生水解反应说明同分异构体分子中含有酯基，含有碳碳双键的结构简式为HCOOCH2CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、、CH3COOCH==CH2，共有4种，其中HCOOCH==CHCH3存在顺反异构体。
(6)由有机物的转化关系可知，以甲苯和CH3NH2为原料合成的合成步骤为：光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成与CH3NH2发生题给信息反应生成，合成路线见答案。
8．(1)酮羰基　
(2)　消去反应
(3)保护酚羟基　
(4)＋2Br2―→＋2HBr　
(5)　
(6)1
(8)CH2===CH2C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5
解析　由有机物的转化关系可知，与CH3NH2发生加成反应生成中间产物，则X为，再发生消去反应生成，与反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，与溴发生取代反应生成，则E为；与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，则C5N2H14为；与氯化氢反应生成。
(1)由结构简式可知，的官能团有酯基和酮羰基。
(2)由题意可知，反应Ⅰ为与CH3NH2发生加成反应生成中间产物，再发生消去反应生成。
(3)由结构简式可知，和分子中都含有酚羟基，则反应Ⅲ的目的是保护酚羟基。
(4)由分析可知，反应Ⅳ为与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为＋2Br2―→＋2HBr。
(6)由结构简式可知，中1号氮原子的杂化方式为sp3杂化、2号氮原子的杂化方式为sp2杂化，sp3杂化氮原子的碱性强于2号氮原子，结合氢离子的能力强于2号。
(7)B的同分异构体J分子中有1个6元碳环，仅有两种官能团，能与金属钠反应产生氢气说明J分子中含有羟基或羧基，则符合核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为4∶4∶2∶1∶1∶1的结构简式为。
(8)由有机物的性质和题给信息可知，以乙烯为原料合成A的合成步骤为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，浓硫酸作用下乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，催化剂作用下乙酸乙酯发生分子间取代反应生成，合成路线见答案。
9．(1)C7H5OF　2－氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)
(2)　
(3)
(4)NaOH溶液　取代反应(或水解反应)　H2、催化剂、加热　或
(5)酯基、酰胺基、醚键
(6)AB
(7)①n＋n＋(2n－1)H2O
②+2CH3MgBr
解析：(1)化合物ⅰ的结构简式为，其分子式为C7H5OF，其名称为2－氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)。
(2)由ⅰ和ⅲ的结构式及ⅱ的分子式可推断ⅱ的结构简式为。
(3)能发生银镜反应说明含有－CHO，有苯环且核磁共振氢谱有3组峰，故结构简式为。
(4)根据化合物ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质，含有－F，在NaOH溶液及加热条件下可以发生水解反应(或取代反应)，含有羰基及苯环，可以在催化剂的作用下与氢气发生催化加氢反应，即发生还原反应，产物含羟基,则产物为或。
(5)由化合物ⅶ的结构简式可知，含氧官能团的名称为酯基、酰胺基和醚键。
(6)根据ⅳ和ⅴ的结构简式可知，由化合物ⅳ→ⅴ的转化中，有CO的断裂和CN的生成，A正确；由化合物ⅶ→ⅷ的转化中，生成的小分子有机物为CH3CH2OH，CH3CH2OH能与水分子形成氢键，B正确；化合物ⅵ()中标记*的碳原子为手性碳原子，只有1个，C不正确；化合物ⅳ中碳原子没有孤电子对，不能做配位原子，D不正确。
(7)由题可推断出的单体为和，因此可先使发生氧化反应生成，再利用反应机理,由反应生成。①最后一步反应的化学方程式为
n＋n＋(2n－1)H2O
②合成路线中有CH3MgBr参与反应的化学方程式为
＋2CH3MgBr。
10．(1)醛基、碳溴键　
(2)＋2Br2＋2HBr↑　取代反应
(3)　
(4)12　
(5)
(6)G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
解析：结合C的结构简式及B→C的反应条件，可推知B为，则A→B为溴代反应，结合A的分子式，故A为；结合E→F的结构简式，则试剂a应为；F→G发生已知条件的反应，则试剂b为。(2)根据分析，A→B为溴代反应，即取代反应，反应方程式为＋2Br2＋2HBr↑；
(4)C8H17Br的同分异构体中，含有两个甲基，且含有溴原子(箭头代表溴原子的位置)：
，，，，，共12种。(5)频哪醇()在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，不饱和度为1，说明是两个频哪醇分子脱水成环状醚，所以C12H24O2的结构为；(6)G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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