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第2课时　分子的极性　手性分子
1.认识分子的极性和空间结构的关系。2.能根据分子的组成与空间结构预测分子的极性。3.了解手性分子的概念。
分子的极性
学习任务一
1.极性分子与非极性分子
(1)极性分子:正电荷重心和负电荷重心 的分子是极性分子。
(2)非极性分子:正电荷重心和负电荷重心 的分子是非极性分子。
2.键的极性与分子极性的关系
(1)键的极性与非极性:两种非金属元素之间形成化学键,如果两种元素相同,则形成 ,若两者不同,则形成 。
不相重合
相重合
非极性键
极性键
(2)以 结合的双原子分子是极性分子,以 结合的双原子分子是非极性分子。
(3)多原子分子的极性与分子的 有关,非极性分子中 含有非极性键。如CH4是非极性分子,但只含有极性键。
3.分子的极性对物质溶解性的影响——“相似相溶规则”
一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于 溶剂,由非极性分子构成的物质易溶于 溶剂。
极性键
非极性键
空间结构
不一定
极性
非极性
探究　键的极性与分子极性的关系及判断
问题1:如图分子模型中含有非极性键的非极性分子有哪些
提示:P4和C60。
问题2:如图分子中,含有极性键但属于非极性分子的有哪些 这类分子成键情况及分子空间结构有何特点
提示:含极性键但属于非极性分子的有CO2、BF3、CH4;这类分子中心原子的价电子全部成键,无孤电子对,空间结构完全对称。
提示:H2O2中H—O键为极性共价键,O—O 键为非极性共价键。不重合。H2O2属于极性分子。
归纳拓展
(1)分子的极性与键的极性和分子空间结构的关系。
分子
类型 分子空
间结构 键的
极性 分子
极性 常见物质
A2 直线形
(对称) 非极
性键 非极性
分子 H2、O2、
N2等
AB 直线形
(非对称) 极性键 极性
分子 HX、CO、
NO等
AB2 直线形(对称) 极性键 非极性分子 CO2、CS2等
归纳拓展
A2B 折线形
(不对称) 极性键 极性
分子 H2O、
H2S等
AB3 正三角形
(对称) 极性键 非极性
分子 BF3、
SO3等
三角锥形
(不对称) 极性键 极性
分子 NH3、
PCl3等
AB4 正四面体
形(对称) 极性键 非极性
分子 CH4、
CCl4等
归纳拓展
(2)分子极性的判断方法。
①只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。
②含有极性键的双原子分子都是极性分子。如HCl、HF、HBr。
③含有极性键的多原子分子,空间结构对称的是非极性分子,空间结构不对称的是极性分子。
归纳拓展
④判断ABn型分子极性的经验规律:
a.若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子;若不等,则为极性分子。
b.若中心原子有孤电子对,则为极性分子;若无孤电子对,则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子;H2S、SO2、NH3、PCl3为极性
分子。
题点一　键的极性与分子的极性
1.使用微波炉加热,具有使物质受热均匀、表里一致、速度快、热效率高等优点,其工作原理是通电后炉内的磁控管以2 450 MHz的频率发射出微波,在高达1010数量级的微波频段下,食物中的水分子以每秒24.5亿千次的变化频率进行振动,产生热效应,这是因为(　　)
A.水分子具有极性共价键
B.水分子中有共用电子对
C.水由氢、氧两种元素组成
D.水分子是极性分子
D
【解析】 水分子的空间结构为V形,正电荷重心和负电荷重心不重合,是极性分子,极性分子在电场中会发生定向移动,当电场方向改变时,分子运动方向改变,因此在高频改变方向的电场中水分子会快速振动,产生热效应,D符合题意。
2.三氯化氮(NCl3)在常温下是一种淡黄色液体,其分子空间结构呈三角锥形,以下关于NCl3的叙述正确的是(　　)
A.NCl3晶体为共价晶体
B.分子中N—Cl键是非极性共价键
C.NCl3是一种含极性键的极性分子
D.N—Cl键的键能大,故NCl3沸点高
C
【解析】 由题给信息可知,三氯化氮常温下为液体,则NCl3晶体为分子晶体,故A错误;不同非金属元素之间形成极性共价键,则分子中N—Cl键是极性共价键,故B错误;NCl3分子中存在N—Cl极性键,分子呈三角锥形,分子结构不对称,为极性分子,故C正确;分子晶体的相对分子质量大小决定其沸点高低,与键能无关,故D错误。
题点二　“相似相溶规则”
3.下列说法正确的是(　　)
A.极性分子构成的溶质一定易溶于极性分子构成的溶剂之中,非极性分子构成的溶质一定易溶于非极性分子构成的溶剂中
B.溴分子和水分子是极性分子,四氯化碳分子是非极性分子,所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C.白磷分子是非极性分子,水分子是极性分子,而二硫化碳是非极性分子,所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D.水分子是极性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是极性分子
C
【解析】 很多有机物分子都是极性分子,但因为极性很弱,所以大部分难溶于水,而有机物之间的溶解度却很大,A项错误;溴分子是非极性分子,B项错误;二氧化碳是非极性分子,D项错误。
4.下列关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法正确的是(　　)
A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子
B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子
C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔、沸点最低
D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
B
【解析】 CS2与CO2相似,都是直线形分子,为非极性分子,而水是极性溶剂,根据“相似相溶规则”,二硫化碳在水中的溶解度不大,A错误;二氧化硫为 V形分子,氨气为三角锥形分子,都是极性分子,所以易溶于水,B正确;二硫化碳为非极性分子,常温下为液体,但二氧化硫、氨气在常温下均为气体,所以二硫化碳的熔、沸点最高,C错误;氨气在水中的溶解度大不仅仅是因为氨气分子有极性,还因为氨气与水分子间能形成氢键,D错误。
思维建模
物质溶解性的判断方法
(1)依据“相似相溶规则”。
①非极性溶质一般易溶于非极性溶剂,难溶于极性溶剂;极性溶质一般易溶于极性溶剂,难溶于非极性溶剂。
②溶质与溶剂分子结构的相似程度越大,其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键。
如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶质溶解度增大且氢键作用力越大,溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因为它们与水形成分子间氢键。
思维建模
手性分子
学习任务二
1.手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列方式的分子,如同左手和右手一样互为
(对映异构),在三维空间里 ,这对分子互称手性异构体。如下图:
镜像
不能重叠
2.手性分子
含有 的分子。
3.手性碳原子
在有机物分子中,连接 的碳原子。
4.手性异构体的性质
一对手性异构体的物理性质(如熔点、沸点、密度等)基本相同,但它们的旋光性和 往往不同。
手性异构体
四个不同的原子或基团
生理作用
5.手性分子的主要用途
(1)生产手性药物。
人工合成的手性药物百分之八十以上是手性异构体各半的消旋药,它像一把双刃剑,一种可治病,另一种却可能致病。因此,手性制药要求必须把手性异构体分离开,出售药品中只含能治病的那种手性异构体。
(2)生产手性催化剂。
手性催化剂是只催化或主要催化一种手性分子的合成,不得到或基本上得不到它的手性异构体分子。
“手性”指一个物体不能与其镜像相重叠,如我们的左手与互成镜像的右手不能重叠。分子的手性通常是由手性碳原子引起,即一个碳原子上的四个原子或基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如:
探究　手性异构体的结构与性质关系
问题1:互为手性异构体的物质是同一种物质吗 两者具有什么关系
提示:不是同一种物质;两者空间结构不同,互为同分异构体。
问题2:互为手性异构体的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。
提示:物质结构决定性质,互为手性异构体的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
问题3:有机物 是否具有手性 其与H2发生加成反应后,产物有手性吗
提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,分子具有手性;与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,分子不再具有手性。
手性分子
1.手性分子的理解
(1)手性异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。
(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子,两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。
归纳拓展
2.手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重叠,如果不能重叠,说明是手性分子。如图:
(2)观察是否有手性碳原子。
有机物具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。含有1个手性碳原子的物质是手性分子。
归纳拓展
1.丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,它存在手性异构体,如图所示。
下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　)
A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含极性键,不含非极性键
D.Ⅰ和Ⅱ的化学键相同,但分子的性质不同
D
【解析】 Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子,都是极性分子,分子中都含有极性键和非极性键,两者互为手性异构体,具有不同的性质,故选D。
2.在有机物分子中,连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物中含有一个手性碳原子,该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时,生成的新有机物无光学活性的是(　　)
A.分子中的—CHO转化为—COOH
B.与甲酸发生酯化反应
C.与金属钠发生反应
D.分子中的—CHO与H2发生加成反应生成—CH2OH
D
3.有机物M的结构简式如图所示,M分子中含有的手性碳原子的数目为
(　　)
A.3 B.4
C.5 D.6
D
【解析】 如图, ,分子中含有4个手性碳原子(用*标记)。
知识整合
已知H和O可以形成H2O和H2O2两种化合物,两种化合物均与生命现象密切相关。水是生命之源,没有水就没有生命,而过氧化氢具有强氧化性,其氧化性会导致生命不断地衰老。人体中的过氧化氢酶可以分解过氧化氢,延缓人体衰老。
请回答下列有关问题。
(1)水是维持生命活动所必需的一种物质。用球棍模型表示的水分子结构是
　　　　(填字母)。
B
【解析】 (1)水分子中中心原子O是sp3杂化,有2个孤电子对,所以水分子的空间结构为V形,其球棍模型为B。
(2)已知H2O2分子的结构如图所示,H2O2分子不是直线形的,两个氢原子犹如在半展开的书的两面纸上,两个氧原子在书脊位置上,书页夹角为93°52′,而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。
①H2O2的电子式是　　　　　　 　　,结构式是　　　　　　　　。
H—O—O—H
②H2O2是含有　　　　(填“极性”或“非极性”,下同)键和　　　　键的
　　　　分子。
极性　
非极性　
极性
【解析】 ②H2O2中氢、氧原子间形成极性键,氧原子间形成非极性键;根据题给信息分析可知,过氧化氢分子为不对称结构,属于极性分子。
③H2O2难溶于CS2,简要说明理由:
　　　　　　　　 　　　　　　　　。
H2O2为极性分子,而CS2为非极性溶剂,
根据“相似相溶规则”,H2O2难溶于CS2
【解析】 ③由H2O2的空间结构可知,H2O2是极性分子,分子内既有极性键,又有非极性键,而CS2为非极性分子,根据“相似相溶规则”,H2O2难溶于CS2。
④H2O2中氧元素的化合价是　　　,简要说明原因:
　 　 。
-1
O—O键为非极性键,
而O—H键为极性键,共用电子对偏向氧原子,故氧元素为-1价　
【解析】 ④H2O2中氧氧键属于非极性键,而氧氢键属于极性键,氧原子得电子能力强,共用电子对偏向氧原子,故氧元素的化合价是-1价。
(3)H2O2　　　　(填“有”或“没有”,下同)对称轴、对称面或对称中心,H2O2
　　　　手性。
没有　
有
【解析】 (3)根据过氧化氢的书页型结构可知,其没有任何对称因素,所以具有手性。
命题解密与解题指导
情境解读:水与过氧化氢在生命中的意义。
素养立意:通过对过氧化氢极性及性质的探究,培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知素养。
思维建模:分子极性的判断方法。

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