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第三章
烃的衍生物
第一节　芳香烃
第11课时　卤代烃
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．认识卤代烃的组成和结构特点和性质。 2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3．掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)常温下，卤代烃都是液体或固体，不溶于水，密度比水大 (　　)
(2)所有的卤代烃都能发生消去反应 (　　)
(3)卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠水溶液、加热 (　　)
(4)卤代烃的密度可能比水小，也可能比水大 (　　)
(5)仅用稀硝酸和硝酸银溶液即可检验溴乙烷中的溴元素 (　　)
(6)CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高 (　　)
(7)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的 (　　)
(8)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－ (　　)
概 念 辨 析
×
×
×
√
×
×
√
√
纲 要 笔 记
1．命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似：以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。如： (________________)、CH2＝CHCl
(__________)、 (__________________)。
重难点
1
卤代烃的命名及性质
2 氯丁烷
氯乙烯
1，2 二溴乙烷
2．物理性质
气
液
固
高
升高
不溶
可溶
小
大
3．化学性质
反应类型 水解反应 消去反应
反应实质 —X被羟基取代
脱去HX
反应条件 ____________________ ____________________
结构要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2；
②存在β H；
③苯环上的卤素原子不能消去
强碱水溶液，加热
强碱醇溶液，加热
反应类型 水解反应 消去反应
不能反应举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解 CH3Br、 、 、
反应特点 碳骨架不变，官能团由—X变成—OH，生成醇类
碳骨架不变，官能团由—X变成 或
—C≡C—，生成不饱和烃
反应规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
[常考归纳]
(1)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且这两个碳原子上均连有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。如 发生消去反应的产物是CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3。
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如CH3CH2CHCl2＋2NaOH CH3C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(3)溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体可使酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物中含有乙烯，因为挥发的醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
[注意] 加入AgNO3溶液之前，一定要先加稀硝酸中和NaOH，若直接加入AgNO3，则会生成AgOH，该沉淀不稳定分解生成Ag2O，干扰卤素原子的检验。
重难点
2
卤代烃中卤素原子的检验
白
浅黄
黄
分 类 悟 法
解析：一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，C错误。
卤代烃的物理性质
类型
1
　　　下列关于卤代烃的说法错误的是 (　　)
A．常温下，除个别卤代烃是气体外，大多数卤代烃是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
1
C
卤代烃的化学性质
类型
2
　　　　　　存在如图所示的转化关系。下列关于X、Y的说法错误的是(　　)
A．X分子一定存在碳碳双键
B．X的所有同分异构体均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．Y的同分异构体中，含 结构的有12种(不考虑立体异构)
D．Y的同分异构体中，含2个手性碳原子的醛只有2，3 二甲基戊醛
2
B
解析：1 溴丙烷先与NaOH(水)溶液混合加热发生水解反应生成NaBr，静置分层，未水解的卤代烃在下层，取上层溶液加适量的硝酸中和碱后，再加入AgNO3溶液，生成浅黄色沉淀，证明原卤代烃中含有溴元素，正确的操作顺序为②④⑤③①，故选A。
卤代烃中卤素原子的检验
类型
3
　　　检验1 溴丙烷中含有溴元素的实验步骤顺序正确的是 (　　)
①加入AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加入适量HNO3；④加热；⑤取上层液体；⑥取下层液体。
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
3
A
课 堂 评 价
1．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是 (　　)
A．(CH3)2CHCH2Cl B．CH2＝CHC(CH3)2CH2Cl
C．CH3CHFCH＝CH2 D．CH2＝CHCH2CH2Br
解析：所有的卤代烃在一定条件下，都能发生水解反应，含有不饱和碳碳键的分子能发生加成反应，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应，B符合题意。
B
2．某有机化合物合成路线如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A．A分子为平面形结构
B．B分子可以发生加成反应
C．该合成路线涉及四种反应类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应
D．参与反应的各有机物中，B的熔点最高
D
解析：A为 ，分子中的碳原子均为饱和碳原子，故A分子不可能为平面形
结构，A错误；B为 ，分子中的碳原子均为饱和碳原子，不能发生加成反
应，B错误；该合成路线涉及的反应类型：①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，不涉及氧化反应，C错误；参与流程的主要有机物均为分
子晶体，且均不存在氢键，则相对分子质量越大，熔、沸点越高，故 的熔点最高，D正确。
3．完成下列化学方程式。
(1) ＋2NaOH__________________。
(2)RCH2CH2—X＋NaOH______________________。
(3)2 溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
＋NaOH__________________________________
_____________。
＋2NaBr
RCH＝CH2＋NaX＋H2O
CH2＝CHCH2CH3(或CH3CH＝CHCH3)↑
＋NaBr＋H2O
(4)合成聚四氟乙烯：
__________________________________。
(5)丙烯合成丙炔：
________________________________________、__________________________
_________________________________。
nCF2＝CF2
CH2＝CH—CH3＋Br2―→
＋2NaOH
CH≡C—CH3↑＋2NaBr＋2H2O第11课时　卤代烃
学习目标 思维导图
1．认识卤代烃的组成和结构特点和性质。 2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3．掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)常温下，卤代烃都是液体或固体，不溶于水，密度比水大(　　)
(2)所有的卤代烃都能发生消去反应(　　)
(3)卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠水溶液、加热(　　)
(4)卤代烃的密度可能比水小，也可能比水大(　　)
(5)仅用稀硝酸和硝酸银溶液即可检验溴乙烷中的溴元素(　　)
(6)CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高(　　)
(7)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　)
(8)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　)
卤代烃的命名及性质
1．命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似：以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。如：(　　)、CH2＝CHCl(　　)、(　　)。
2．物理性质
3．化学性质
反应类型 水解反应 消去反应
反应实质 —X被羟基取代 脱去HX
反应条件 　　　　　　 　　　　
结构要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2； ②存在β H； ③苯环上的卤素原子不能消去
不能反应举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解 CH3Br、、、
反应特点 碳骨架不变，官能团由—X变成—OH，生成醇类 碳骨架不变，官能团由—X变成或—C≡C—，生成不饱和烃
反应规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
[常考归纳]
(1)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且这两个碳原子上均连有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。如发生消去反应的产物是CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3。
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如CH3CH2CHCl2＋2NaOH CH3C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(3)溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体可使酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物中含有乙烯，因为挥发的醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
卤代烃中卤素原子的检验
[注意] 加入AgNO3溶液之前，一定要先加稀硝酸中和NaOH，若直接加入AgNO3，则会生成AgOH，该沉淀不稳定分解生成Ag2O，干扰卤素原子的检验。
类型1　卤代烃的物理性质
　下列关于卤代烃的说法错误的是(　　)
A．常温下，除个别卤代烃是气体外，大多数卤代烃是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
类型2　卤代烃的化学性质
　存在如图所示的转化关系。下列关于X、Y的说法错误的是(　　)
A．X分子一定存在碳碳双键
B．X的所有同分异构体均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)
D．Y的同分异构体中，含2个手性碳原子的醛只有2，3 二甲基戊醛
类型3　卤代烃中卤素原子的检验
　检验1 溴丙烷中含有溴元素的实验步骤顺序正确的是(　　)
①加入AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加入适量HNO3；④加热；⑤取上层液体；⑥取下层液体。
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
1．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)
A．(CH3)2CHCH2Cl B．CH2＝CHC(CH3)2CH2Cl
C．CH3CHFCH＝CH2 D．CH2＝CHCH2CH2Br
2．某有机化合物合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．A分子为平面形结构
B．B分子可以发生加成反应
C．该合成路线涉及四种反应类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应
D．参与反应的各有机物中，B的熔点最高
3．完成下列化学方程式。
(1)＋2NaOH　　　　　　。
(2)RCH2CH2—X＋NaOH　　　　　　　　　　。
(3)2 溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
＋NaOH　　　　　　　　。
(4)合成聚四氟乙烯：
　　　　　　　　。
(5)丙烯合成丙炔：　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
第11课时　卤代烃
学习目标 思维导图
1．认识卤代烃的组成和结构特点和性质。 2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3．掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)常温下，卤代烃都是液体或固体，不溶于水，密度比水大(　×　)
(2)所有的卤代烃都能发生消去反应(　×　)
(3)卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠水溶液、加热(　×　)
(4)卤代烃的密度可能比水小，也可能比水大(　√　)
(5)仅用稀硝酸和硝酸银溶液即可检验溴乙烷中的溴元素(　×　)
(6)CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高(　×　)
(7)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　√　)
(8)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　√　)
卤代烃的命名及性质
1．命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似：以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。如：(　2 氯丁烷　)、CH2＝CHCl(　氯乙烯　)、(　1，2 二溴乙烷　)。
2．物理性质
3．化学性质
反应类型 水解反应 消去反应
反应实质 —X被羟基取代 脱去HX
反应条件 　强碱水溶液，加热　 　强碱醇溶液，加热　
结构要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2； ②存在β H； ③苯环上的卤素原子不能消去
不能反应举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解 CH3Br、、、
反应特点 碳骨架不变，官能团由—X变成—OH，生成醇类 碳骨架不变，官能团由—X变成或—C≡C—，生成不饱和烃
反应规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
[常考归纳]
(1)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且这两个碳原子上均连有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。如发生消去反应的产物是CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3。
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如CH3CH2CHCl2＋2NaOH CH3C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(3)溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体可使酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物中含有乙烯，因为挥发的醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
卤代烃中卤素原子的检验
[注意] 加入AgNO3溶液之前，一定要先加稀硝酸中和NaOH，若直接加入AgNO3，则会生成AgOH，该沉淀不稳定分解生成Ag2O，干扰卤素原子的检验。
类型1　卤代烃的物理性质
　下列关于卤代烃的说法错误的是(　C　)
A．常温下，除个别卤代烃是气体外，大多数卤代烃是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
解析：一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，C错误。
类型2　卤代烃的化学性质
　存在如图所示的转化关系。下列关于X、Y的说法错误的是(　B　)
A．X分子一定存在碳碳双键
B．X的所有同分异构体均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)
D．Y的同分异构体中，含2个手性碳原子的醛只有2，3 二甲基戊醛
类型3　卤代烃中卤素原子的检验
　检验1 溴丙烷中含有溴元素的实验步骤顺序正确的是(　A　)
①加入AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加入适量HNO3；④加热；⑤取上层液体；⑥取下层液体。
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
解析：1 溴丙烷先与NaOH(水)溶液混合加热发生水解反应生成NaBr，静置分层，未水解的卤代烃在下层，取上层溶液加适量的硝酸中和碱后，再加入AgNO3溶液，生成浅黄色沉淀，证明原卤代烃中含有溴元素，正确的操作顺序为②④⑤③①，故选A。
1．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　B　)
A．(CH3)2CHCH2Cl B．CH2＝CHC(CH3)2CH2Cl
C．CH3CHFCH＝CH2 D．CH2＝CHCH2CH2Br
解析：所有的卤代烃在一定条件下，都能发生水解反应，含有不饱和碳碳键的分子能发生加成反应，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应，B符合题意。
2．某有机化合物合成路线如图所示。下列说法正确的是(　D　)
A．A分子为平面形结构
B．B分子可以发生加成反应
C．该合成路线涉及四种反应类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应
D．参与反应的各有机物中，B的熔点最高
解析：A为，分子中的碳原子均为饱和碳原子，故A分子不可能为平面形结构，A错误；B为，分子中的碳原子均为饱和碳原子，不能发生加成反应，B错误；该合成路线涉及的反应类型：①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，不涉及氧化反应，C错误；参与流程的主要有机物均为分子晶体，且均不存在氢键，则相对分子质量越大，熔、沸点越高，故的熔点最高，D正确。
3．完成下列化学方程式。
(1)＋2NaOH　＋2NaBr　。
(2)RCH2CH2—X＋NaOH　RCH＝CH2＋NaX＋H2O　。
(3)2 溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
＋NaOH　CH2＝CHCH2CH3(或CH3CH＝CHCH3)↑＋NaBr＋H2O　。
(4)合成聚四氟乙烯：
　nCF2＝CF2　。
(5)丙烯合成丙炔：
　CH2＝CH—CH3＋Br2―→　、　＋2NaOHCH≡C—CH3↑＋2NaBr＋2H2O　。第11课时　卤代烃
1．下列说法正确的是(　　)
A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B．C2H5Cl在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成乙烯
C．卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应
D．向C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液可以检验C2H5Cl中的氯元素
2．下列实验操作能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的是(　　)
A．在氯乙烷中直接滴加AgNO3溶液
B．加蒸馏水，充分搅拌后滴加AgNO3溶液
C．加入NaOH的乙醇溶液加热，冷却后滴加AgNO3溶液
D．加入NaOH溶液加热，冷却后滴加稀硝酸酸化，然后滴加AgNO3溶液
3．写出下列有机物的合成路线。
(1)合成(已知：＋CH3Cl＋HCl)。
(2)合成(已知：)。
(3)2 溴丙烷合成1，2 丙二醇。
(4)由环己烷合成环己酮(， )。
(5)由合成。
4．苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知：苯和卤代烃在无水AlCl3作用下可以生成烷基苯和卤化氢，如＋CH3CH2CH2Cl＋HCl。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。
(1)B中官能团的名称是____________；物质C的名称是_______________________；反应⑥的试剂和条件是__________________________________________。属于取代反应的有______(填反应序号)。
(2)G的结构简式是________；该反应能发生的原因是________(填字母)。
a．苯环受侧链影响易被氧化
b．侧链受苯环影响易被氧化
c．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
(3)写出反应③④的化学方程式。
反应③：__________________________________________。
反应④：__________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列要求的D同分异构体：____________________。
①属于芳香族化合物；
②核磁共振氢谱有4组峰。
(5)鉴别C和E的方法是__________________________________________。
5．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种化学环境的氢原子。
(1)A的结构简式为____________________。
(2)A中的碳原子________(填“是”或“不是”)处于同一平面。
(3)在如图所示的流程中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
a．反应②的化学方程式为__________________________________________。
b．E2的结构简式是________________________。
c．反应④、反应⑥的反应类型依次是________， ________。
6．双环有机物I()是重要的有机合成过程的中间体，某种合成该有机物的过程如图所示：
已知：①R—BrRMgBr(R、R1、R2为烷基)；
②CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O。
(1) 若有机物A的核磁共振氢谱中只有1组峰，则有机物A的名称为________。
(2) F→G的反应类型为________，H→I的反应条件为__________________________________________。
(3) 写出D→E反应的化学方程式：________________________________________________________________________________。
(4) 双环有机物I中共平面的碳原子数最多为________个，有机物I存在多种同分异构体，属于苯的同系物的同分异构体个数为________。
(5) 参照合成路线中的相关信息，设计由及甲苯合成的路线(无机试剂任选)。
第11课时　卤代烃
1．C　解析：部分卤代烃的密度大于水，如CCl4，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成乙烯，B错误；C2H5Cl是非电解质，在水溶液中不能电离出Cl－，故无法通过该方法检验C2H5Cl中的氯元素，D错误。
2．D　解析：检验卤代烃中卤素原子的方法是先将卤代烃滴加到NaOH水溶液中加热，再滴加稀硝酸酸化中和多余的NaOH，然后滴加AgNO3溶液，根据生成沉淀的颜色判断卤素原子的种类，D符合题意。
3．(1)
(2)
(3)CH3CH＝CH2
(4)
(5)
4．(1)碳氯键　乙苯　NaOH水溶液、加热　①②⑥
(2)　b
(3)＋NaOH＋NaCl＋H2O
n
(4)或
(5)分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，若溶液分层且上层呈橙色，则待测液为乙苯，若混合溶液分层且均为无色的为苯乙烯
5．(1)　(2)是
(3)a．＋2NaOH
＋2NaCl＋2H2O
b．　c．加成反应　取代反应(或水解反应)
6．(1)环戊烷
(2)消去反应　氢氧化钠醇溶液、加热
(3)＋CuO＋Cu＋H2O
(4)8　22
(5)

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