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第三章
烃的衍生物
第二节　醇　酚
第12课时　醇
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．认识醇的组成、结构特点及性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够结合乙醇的化学性质正确认识羟基在乙醇中的作用。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)可用乙醇从溴水中萃取溴单质 (　　)
(2)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇 (　　)
(3)沸点由高到低的顺序为HOCH2CH2OH＞CH3CH2OH＞CH3CH2CH3 (　　)
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，观察溶液是否褪色 (　　)
(5)乙醇与浓硫酸共热迅速升温至140 ℃时，发生消去反应生成乙烯 (　　)
概 念 辨 析
×
√
√
×
×
(6)乙醇与浓氢溴酸、浓硫酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷 (　　)
(7)乙醇与甲醚(CH3OCH3)互为碳架异构 (　　)
(8)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂 (　　)
(9)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 (　　)
(10)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同 (　　)
概 念 辨 析
√
×
×
×
√
纲 要 笔 记
1．定义：________与饱和碳原子相连的化合物。
2．分类
重难点
1
醇的分类、命名与物理性质
羟基
3．命名
4-甲基-2，3-戊二醇
4．物理性质
(1)溶解度：醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而________，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为其分子中含有的羟基与水分子间形成了________。
(2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而________。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在________。
减小
氢键
增大
大于
氢键
1．取代反应
(1)与浓氢卤酸(如HBr)的取代反应：
。
(2)分子间脱水成醚的取代反应：
乙醚是一种______色、______挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个________通过一个__________连接起来的化合物叫作醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。
重难点
2
乙醇的化学性质
C2H5Br+H2O
C2H5OC2H5+H2O
无
易
烃基
氧原子
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：________________________________ ______________________。
(4)分析取代反应的一般方法(以如乙醇与浓氢溴酸发生的取代反应为例)
CH3H2—H＋—CH3CH2—Br＋H2O
乙醇分子中带部分正电性的乙基碳原子与溴化氢分子中带部分负电性的溴原子结合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中带部分负电性的羟基氧原子与溴化氢分子中带部分正电性的氢原子结合生成水分子。
CH3CH2OH＋CH3COOH =======
CH3COOCH2CH3＋H2O
浓硫酸
2．消去反应
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积之比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加热混合液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
化学方程式
_________________________________
反应机理
实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃发生了消去反应生成乙烯
发生消去反应结构要求 ①醇分子中碳原子数≥2；
②存在β－H
CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O
醇的消去反应规律 ①若醇分子中α C原子连接两个或三个β C，且β C原子上均有氢原子时，发
生消去反应时能生成不同的产物。如 发生消去反应的产
物为_______________或________________。
②二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如HOCH2CH2OH发生消去反应可生成__________
HC≡CH
3．氧化反应
(1)催化氧化：与羟基所连碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化，即
(2)与强氧化剂作用
①实验操作：
②实验现象：溶液由______色变成______色。
③说明：乙醇能被酸性K2Cr2O7(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
橙
绿
(3)燃烧反应，乙醇燃烧的化学方程式：________________________________。
[常考归纳] 有机反应中的氧化反应与还原反应
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫作氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应。
4．置换反应，乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：_____________________ _________________。
C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
2C2H5OH＋2Na―→
2C2H5ONa＋H2↑
分 类 悟 法
解析：与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应，则①⑤不能发生消去反应，B正确。
醇的消去反应
类型
1
　　　下列醇类能发生消去反应的是 (　　)
①甲醇　②1 丙醇　③1 丁醇
④2 丁醇　⑤2，2 二甲基 1 丙醇
⑥2 戊醇　⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥ D．②③④
1
B
醇的催化氧化
类型
2
　　　下列醇发生催化氧化反应后，产物是 的是 (　　)
A． B．
C． D．
2
A
解析：采用逆推法，将 中的碳氧双键加氢还原，得到的醇
为 ，A符合题意。
醇的性质综合
类型
3
　　　木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列关于芥子醇的说法正确的是 (　　)
A．分子式是C11H12O4，为烃的衍生物
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1 mol芥子醇与足量钠反应，最多可消耗1 mol Na
3
C
解析：芥子醇的分子式是C11H14O4，为烃的衍生物，A错误；由于苯环和碳碳双键是平面形结构，单键可以旋转，故芥子醇分子中所有碳原子有可能在同一平面上，B错误；芥子醇分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；1 mol芥子醇中含有2 mol羟基，故与足量钠反应时，最多可消耗2 mol Na，D错误。
课 堂 评 价
1．下列关于醇的说法正确的是 (　　)
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．交警检查司机酒后驾驶利用的是乙醇在酸性条件下能被K2Cr2O7氧化的性质
D．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
解析：乙醇分子中羟基上的氢原子可被金属钠取代，其余氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃时发生分子间脱水，生成乙醚，B错误；酸性条件下，乙醇能将K2Cr2O7还原，颜色从橙色变为绿色，故可用K2Cr2O7来检查司机酒后驾驶，C正确；与羟基所连碳原子上有氢原子的醇才能被氧化为醛或酮，D错误。
C
2．下列关于物质的命名正确的是 (　　)
A．(CH3)2CHCH2OH：2 甲基丙醇
B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4 己醇
C．CH3CH2CH(OH)CH2OH：1，2 丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2 乙基 1 丙醇
C
3．单萜类化合物香叶醇是香精油的主要成分之一。在酸性溶液中，香叶醇可以转化为环状单萜α－松油醇：
下列关于香叶醇和α－松油醇的说法正确的是 (　　)
A．二者互为同分异构体，分子式是C10H20O
B．二者分子中所有碳原子共平面
C．二者均能在加热、铜丝催化下被氧气氧化生成醛
D．二者均能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应
D
香叶醇
α 松油醇
解析：由结构简式可知，香叶醇和α 松油醇的化学式均为C10H18O，二者化学式相同、结构不同，互为同分异构体，A错误；α 松油醇分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故该分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；α 松油醇分子中，与羟基相连的碳原子上不存在氢原子，不能发生催化氧化生成醛，C错误；二者分子中均含有碳碳双键，均能与溴单质发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。第12课时　醇
学习目标 思维导图
1．认识醇的组成、结构特点及性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够结合乙醇的化学性质正确认识羟基在乙醇中的作用。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)可用乙醇从溴水中萃取溴单质(　　)
(2)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　)
(3)沸点由高到低的顺序为HOCH2CH2OH＞CH3CH2OH＞CH3CH2CH3 (　　)
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，观察溶液是否褪色(　　)
(5)乙醇与浓硫酸共热迅速升温至140 ℃时，发生消去反应生成乙烯(　　)
(6)乙醇与浓氢溴酸、浓硫酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷(　　)
(7)乙醇与甲醚(CH3OCH3)互为碳架异构(　　)
(8)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　)
(9)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　×　)
(10)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　)
醇的分类、命名与物理性质
1．定义：　　与饱和碳原子相连的化合物。
2．分类
3．命名
4．物理性质
(1)溶解度：醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而　　，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为其分子中含有的羟基与水分子间形成了　　。
(2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而　　。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远　　烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在　　。
乙醇的化学性质
1．取代反应
(1)与浓氢卤酸(如HBr)的取代反应：
(2)分子间脱水成醚的取代反应：
乙醚是一种　　色、　　挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个　　通过一个　　连接起来的化合物叫作醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：　　。
(4)分析取代反应的一般方法(以如乙醇与浓氢溴酸发生的取代反应为例)
CH3H2—H＋—CH3CH2—Br＋H2O
乙醇分子中带部分正电性的乙基碳原子与溴化氢分子中带部分负电性的溴原子结合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中带部分负电性的羟基氧原子与溴化氢分子中带部分正电性的氢原子结合生成水分子。
2．消去反应
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积之比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
化学方程式 　　
反应机理
实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃发生了消去反应生成乙烯
发生消去反应结构要求 ①醇分子中碳原子数≥2； ②存在β－H
醇的消去反应规律 ①若醇分子中α C原子连接两个或三个β C，且β C原子上均有氢原子时，发生消去反应时能生成不同的产物。如发生消去反应的产物为　　或　　。 ②二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如HOCH2CH2OH发生消去反应可生成　　
3．氧化反应
(1)催化氧化：与羟基所连碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化，即
(2)与强氧化剂作用
①实验操作：
②实验现象：溶液由　　色变成　　色。
③说明：乙醇能被酸性K2Cr2O7(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
(3)燃烧反应，乙醇燃烧的化学方程式：
　　　　　　　　　　　　　　。
[常考归纳] 有机反应中的氧化反应与还原反应
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫作氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应。
4．置换反应，乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：　　　　　　　　。
类型1　醇的消去反应
　下列醇类能发生消去反应的是(　　)
①甲醇　②1 丙醇　③1 丁醇
④2 丁醇　⑤2，2 二甲基 1 丙醇
⑥2 戊醇　⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥ D．②③④
类型2　醇的催化氧化
　下列醇发生催化氧化反应后，产物是的是(　　)
A．
B．
C．
D．
类型3　醇的性质综合
　木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列关于芥子醇的说法正确的是(　　)
A．分子式是C11H12O4，为烃的衍生物
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1 mol芥子醇与足量钠反应，最多可消耗1 mol Na
1．下列关于醇的说法正确的是(　　)
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．交警检查司机酒后驾驶利用的是乙醇在酸性条件下能被K2Cr2O7氧化的性质
D．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
2．下列关于物质的命名正确的是(　　)
A．(CH3)2CHCH2OH：2 甲基丙醇
B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4 己醇
C．CH3CH2CH(OH)CH2OH：1，2 丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2 乙基 1 丙醇
3．单萜类化合物香叶醇是香精油的主要成分之一。在酸性溶液中，香叶醇可以转化为环状单萜α－松油醇：
　　　　　　　　　 香叶醇　　　　　 　α 松油醇
下列关于香叶醇和α－松油醇的说法正确的是(　　)
A．二者互为同分异构体，分子式是C10H20O
B．二者分子中所有碳原子共平面
C．二者均能在加热、铜丝催化下被氧气氧化生成醛
D．二者均能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应
第12课时　醇
学习目标 思维导图
1．认识醇的组成、结构特点及性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够结合乙醇的化学性质正确认识羟基在乙醇中的作用。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)可用乙醇从溴水中萃取溴单质(　×　)
(2)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　√　)
(3)沸点由高到低的顺序为HOCH2CH2OH＞CH3CH2OH＞CH3CH2CH3 (　√　)
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，观察溶液是否褪色(　×　)
(5)乙醇与浓硫酸共热迅速升温至140 ℃时，发生消去反应生成乙烯(　×　)
(6)乙醇与浓氢溴酸、浓硫酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷(　√　)
(7)乙醇与甲醚(CH3OCH3)互为碳架异构(　×　)
(8)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　×　)
(9)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　×　)
(10)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　√　)
醇的分类、命名与物理性质
1．定义：　羟基　与饱和碳原子相连的化合物。
2．分类
3．命名
4．物理性质
(1)溶解度：醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而　减小　，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为其分子中含有的羟基与水分子间形成了　氢键　。
(2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而　增大　。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远　大于　烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在　氢键　。
乙醇的化学性质
1．取代反应
(1)与浓氢卤酸(如HBr)的取代反应：
。
(2)分子间脱水成醚的取代反应：
乙醚是一种　无　色、　易　挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个　烃基　通过一个　氧原子　连接起来的化合物叫作醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　。
(4)分析取代反应的一般方法(以如乙醇与浓氢溴酸发生的取代反应为例)
CH3H2—H＋—CH3CH2—Br＋H2O
乙醇分子中带部分正电性的乙基碳原子与溴化氢分子中带部分负电性的溴原子结合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中带部分负电性的羟基氧原子与溴化氢分子中带部分正电性的氢原子结合生成水分子。
2．消去反应
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积之比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
化学方程式 　CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O　
反应机理
实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃发生了消去反应生成乙烯
发生消去反应结构要求 ①醇分子中碳原子数≥2； ②存在β－H
醇的消去反应规律 ①若醇分子中α C原子连接两个或三个β C，且β C原子上均有氢原子时，发生消去反应时能生成不同的产物。如发生消去反应的产物为　　或　　。 ②二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如HOCH2CH2OH发生消去反应可生成　HC≡CH　
3．氧化反应
(1)催化氧化：与羟基所连碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化，即
(2)与强氧化剂作用
①实验操作：
②实验现象：溶液由　橙　色变成　绿　色。
③说明：乙醇能被酸性K2Cr2O7(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
(3)燃烧反应，乙醇燃烧的化学方程式：
　C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O　。
[常考归纳] 有机反应中的氧化反应与还原反应
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫作氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应。
4．置换反应，乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：　2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑　。
类型1　醇的消去反应
　下列醇类能发生消去反应的是(　B　)
①甲醇　②1 丙醇　③1 丁醇
④2 丁醇　⑤2，2 二甲基 1 丙醇
⑥2 戊醇　⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥ D．②③④
解析：与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应，则①⑤不能发生消去反应，B正确。
类型2　醇的催化氧化
　下列醇发生催化氧化反应后，产物是的是(　A　)
A．
B．
C．
D．
解析：采用逆推法，将中的碳氧双键加氢还原，得到的醇为，A符合题意。
类型3　醇的性质综合
　木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列关于芥子醇的说法正确的是(　C　)
A．分子式是C11H12O4，为烃的衍生物
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1 mol芥子醇与足量钠反应，最多可消耗1 mol Na
解析：芥子醇的分子式是C11H14O4，为烃的衍生物，A错误；由于苯环和碳碳双键是平面形结构，单键可以旋转，故芥子醇分子中所有碳原子有可能在同一平面上，B错误；芥子醇分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；1 mol芥子醇中含有2 mol羟基，故与足量钠反应时，最多可消耗2 mol Na，D错误。
1．下列关于醇的说法正确的是(　C　)
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．交警检查司机酒后驾驶利用的是乙醇在酸性条件下能被K2Cr2O7氧化的性质
D．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
解析：乙醇分子中羟基上的氢原子可被金属钠取代，其余氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃时发生分子间脱水，生成乙醚，B错误；酸性条件下，乙醇能将K2Cr2O7还原，颜色从橙色变为绿色，故可用K2Cr2O7来检查司机酒后驾驶，C正确；与羟基所连碳原子上有氢原子的醇才能被氧化为醛或酮，D错误。
2．下列关于物质的命名正确的是(　C　)
A．(CH3)2CHCH2OH：2 甲基丙醇
B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4 己醇
C．CH3CH2CH(OH)CH2OH：1，2 丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2 乙基 1 丙醇
3．单萜类化合物香叶醇是香精油的主要成分之一。在酸性溶液中，香叶醇可以转化为环状单萜α－松油醇：
　　　　　　　　　 香叶醇　　　　　 　α 松油醇
下列关于香叶醇和α－松油醇的说法正确的是(　D　)
A．二者互为同分异构体，分子式是C10H20O
B．二者分子中所有碳原子共平面
C．二者均能在加热、铜丝催化下被氧气氧化生成醛
D．二者均能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应
解析：由结构简式可知，香叶醇和α 松油醇的化学式均为C10H18O，二者化学式相同、结构不同，互为同分异构体，A错误；α 松油醇分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故该分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；α 松油醇分子中，与羟基相连的碳原子上不存在氢原子，不能发生催化氧化生成醛，C错误；二者分子中均含有碳碳双键，均能与溴单质发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。第12课时　醇
1．下列说法正确的是(　　)
A．烃基与羟基相连的有机物属于醇
B．CH3(CH2)2C(C2H5)OHCH3的名称是2 乙基 2 戊醇
C．沸点：丙三醇>乙二醇>乙醇>乙烷
D．2 丁醇和2 丙醇互为同分异构体
2．下列物质既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛的是(　　)
A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH
C． D．
3．分别写出下列有机物的合成路线。
(1)环己醇合成己二酸。
(2)1 丙醇制备2 溴丙烷。
(3)1 丙醇制备丙三醇。
4．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有2组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有2个—CH3。
已知：R—CH＝CH2R—CH2CH2OH。
(1) 苏合香醇的分子式为____________________，其不能发生的有机反应类型有________(填序号)。
① 取代反应　② 加成反应　③ 氧化反应　④ 加聚反应　⑤ 水解反应
(2) 甲中官能团的名称是________；甲与乙反应生成丙的反应类型为________。
(3) B与O2反应生成C的化学方程式为________________________________________________________________________________。
(4) 在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为__________________。
(5) 写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：________________________。
① 苯环上有2个取代基，其中一个是—OH
② 苯环上的一氯代物只有2种
第12课时　醇
1．C　解析：若烃基为苯基时，与羟基相连的有机物属于酚，A错误；最长碳链上有6个碳原子，正确的命名为3 甲基 3 己醇，B错误；2 丁醇和2 丙醇的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
2．A　解析：CH3CH2CH2OH分子中，与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，含有—CH2OH，能催化氧化生成醛，A正确；CH3OH分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应，B错误；分子中，与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，与羟基直接相连的碳原子上只有1个氢原子，只能催化氧化生成酮，C错误；分子中，与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，D错误。
3．(1)
(2)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2
(3)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2ClCH2CH＝CH2
4．(1)C8H10O　④⑤
(2)羧基　酯化(或取代)反应
(3)2＋O22＋2H2O
(4)
(5)、

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