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第三章
烃的衍生物
第二节　醇　酚
第13课时　酚
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 2．知道酚类物质对环境和健康的影响。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 (　　)
(2)苯酚沾在手上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 (　　)
(3)向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，可以观察到溶液变浑浊，该实验能说明酸性：H2CO3＞苯酚 (　　)
(4)与金属钠反应的剧烈程度：苯酚＞CH3OH (　　)
(5)仅用FeCl3溶液就能区分苯酚、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液 (　　)
(6)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚 (　　)
概 念 辨 析
√
√
√
√
√
×
(7)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (　　)
(8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去 (　　)
(9)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类 (　　)
(10)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂 (　　)
概 念 辨 析
√
×
√
√
纲 要 笔 记
1．结构：苯酚的分子式为_________，结构简式为____________或C6H5OH，
官能团为____________，其空间填充模型为 。
2．物理性质：纯净的苯酚是______色晶体，但放置时间较长的苯酚往往被O2氧化，显________色；苯酚具有特殊气味，熔点为43 ℃；室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g；当温度高于65 ℃时，苯酚能与水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；当苯酚不慎沾到皮肤上时，应立即用________冲洗，再用______冲洗。
重难点
1
苯酚的结构与物理性质
C6H6O
(酚)羟基
无
粉红
乙醇
水
1．实验探究
(1)实验操作
(2)实验现象：
试管①中得到________液体；
试管②中液体变________；
试管③或试管④中液体变________；
重难点
2
苯酚的酸性
浑浊
澄清
浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：_________________________________________。
试管③：_________________________________________。
试管④：_________________________________________________。
＋NaOH―→ ＋H2O
＋HCl―→ ＋NaCl
＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3
2．实验结论：苯酚在水溶液中呈________性，故俗称__________，且酸性：H2CO3______ ______HC。
3．理论解释：苯酚中的羟基和苯环直接相连，二者相互影响，苯环影响与其相连的羟基中氢氧键的极性，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子________。
4．应用
(1)分离提纯苯酚：苯酚中存在少量苯，写出分离提纯的实验方案：_________ _____________________________________________________________________________________________________________。
弱酸
石炭酸
＞
＞
活泼
向混合溶液中滴加过量的NaOH溶液，静置分液，取下层溶液，向其滴加过量的稀盐酸(或通入足量的CO2气体)，过滤得到苯酚
(2)有机合成中保护酚羟基：设计以 为原料合成
(试剂任选)。
__________________________________________________________。
1．实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水。
2．实验现象：有____________生成。
3．化学方程式：___________________________________________。
4．说明：(1)酚羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代。
(2)该反应较为灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
重难点
3
苯酚的取代反应
白色沉淀
＋3Br2―→
↓＋3HBr
1．实验步骤：向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，振荡。
2．实验现象：溶液呈________。
3．化学方程式：Fe3＋＋6C6H5OH―→[Fe(C6H5O)6]3－(紫色)＋6H＋。
4．应用：利用该反应可以定性检验酚羟基或Fe3＋的存在。
重难点
4
苯酚的显色反应
紫色
分 类 悟 法
解析：大黄素分子中含有2个苯环和2个酮羰基，则1 mol该物质与足量H2发生加成反应时，消耗H2的物质的量为8 mol；分子中含有3个酚羟基，则1 mol该物质与足量NaOH反应时，消耗NaOH的物质的量为3 mol，C符合题意。
(苯)酚的性质
类型
1
　　　(阜阳田家炳中学)大黄素有抗菌、止咳的功效，其结构如图所示。1 mol大黄素分别与足量的H2和NaOH溶液反应，则消耗H2和NaOH的物质的量分别为 (　　)
A．6 mol、3 mol B．6 mol、5 mol
C．8 mol、3 mol D．8 mol、5 mol
1
C
解析：乙烯的结构中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，而烷烃中不含有不饱和键，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，A符合题意。
有机物基团间的相互影响
类型
2
　　　下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是(　　)
A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
B．苯在50~60 ℃时发生硝化反应，而甲苯在30 ℃时发生硝化反应
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
2
A
课 堂 评 价
1．下列关于苯酚的说法不正确的是 (　　)
A．若苯酚浓溶液不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
B．苯酚溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃时，苯酚可与水以任意比例互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
解析：苯酚溶液显弱酸性，B错误。
B
2．下列事实能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　　)
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．液态苯酚能和钠反应放出H2
C．室温时苯酚不易溶于水
D．苯酚的水溶液具有酸性
解析：苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的羟基中氢氧键极性较大，能电离出H＋，比醇羟基活泼，D符合题意。
D
3．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示：
下列说法正确的是 (　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中所有原子均能共平面
C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
C
解析：X分子含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中存在甲基，则所有原子一定不共平面，B错误；Z分子中含有1个苯环和1个醛基，则1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C正确；X分子中含有羟基，Z分子中含有醛基，均可使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别X和Z，D错误。第13课时　酚
学习目标 思维导图
1．通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 2．知道酚类物质对环境和健康的影响。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(2)苯酚沾在手上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗(　　)
(3)向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，可以观察到溶液变浑浊，该实验能说明酸性：H2CO3＞苯酚(　　)
(4)与金属钠反应的剧烈程度：苯酚＞CH3OH(　　)
(5)仅用FeCl3溶液就能区分苯酚、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液(　　)
(6)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　)
(7)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　)
(8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去(　　)
(9)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(10)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
苯酚的结构与物理性质
1．结构：苯酚的分子式为　　　，结构简式为　　或C6H5OH，官能团为　　　　，其空间填充模型为　　　　。
2．物理性质：纯净的苯酚是　　色晶体，但放置时间较长的苯酚往往被O2氧化，显　　色；苯酚具有特殊气味，熔点为43 ℃；室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g；当温度高于65 ℃时，苯酚能与水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；当苯酚不慎沾到皮肤上时，应立即用　　冲洗，再用　　冲洗。
苯酚的酸性
1．实验探究
(1)实验操作
(2)实验现象：
试管①中得到　　　　液体；
试管②中液体变　　　　；
试管③或试管④中液体变　　　　；
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：　　　　　　　　　　　　。
试管③：　　　　　　　　。
试管④：　　　　　　　　　　　　。
2．实验结论：苯酚在水溶液中呈　　　　性，故俗称　　　　，且酸性：H2CO3　　　　HC。
3．理论解释：苯酚中的羟基和苯环直接相连，二者相互影响，苯环影响与其相连的羟基中氢氧键的极性，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子　　。
4．应用
(1)分离提纯苯酚：苯酚中存在少量苯，写出分离提纯的实验方案：　　　。
(2)有机合成中保护酚羟基：设计以为原料合成(试剂任选)。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
苯酚的取代反应
1．实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水。
2．实验现象：有　　生成。
3．化学方程式：　　　　　　　　　　。
4．说明：(1)酚羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代。
(2)该反应较为灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚的显色反应
1．实验步骤：向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，振荡。
2．实验现象：溶液呈　　　　。
3．化学方程式：Fe3＋＋6C6H5OH―→[Fe(C6H5O)6]3－(紫色)＋6H＋。
4．应用：利用该反应可以定性检验酚羟基或Fe3＋的存在。
类型1　(苯)酚的性质
　(阜阳田家炳中学)大黄素有抗菌、止咳的功效，其结构如图所示。1 mol大黄素分别与足量的H2和NaOH溶液反应，则消耗H2和NaOH的物质的量分别为(　　)
A．6 mol、3 mol B．6 mol、5 mol
C．8 mol、3 mol D．8 mol、5 mol
类型2　有机物基团间的相互影响
　下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是(　　)
A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
B．苯在50~60 ℃时发生硝化反应，而甲苯在30 ℃时发生硝化反应
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
1．下列关于苯酚的说法不正确的是(　　)
A．若苯酚浓溶液不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
B．苯酚溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃时，苯酚可与水以任意比例互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
2．下列事实能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　　)
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．液态苯酚能和钠反应放出H2
C．室温时苯酚不易溶于水
D．苯酚的水溶液具有酸性
3．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中所有原子均能共平面
C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
第13课时　酚
学习目标 思维导图
1．通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 2．知道酚类物质对环境和健康的影响。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　√　)
(2)苯酚沾在手上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗(　√　)
(3)向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，可以观察到溶液变浑浊，该实验能说明酸性：H2CO3＞苯酚(　√　)
(4)与金属钠反应的剧烈程度：苯酚＞CH3OH(　√　)
(5)仅用FeCl3溶液就能区分苯酚、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液(　√　)
(6)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　×　)
(7)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　√　)
(8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去(　×　)
(9)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　√　)
(10)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　√　)
苯酚的结构与物理性质
1．结构：苯酚的分子式为　C6H6O　，结构简式为　　或C6H5OH，官能团为　(酚)羟基　，其空间填充模型为。
2．物理性质：纯净的苯酚是　无　色晶体，但放置时间较长的苯酚往往被O2氧化，显　粉红　色；苯酚具有特殊气味，熔点为43 ℃；室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g；当温度高于65 ℃时，苯酚能与水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；当苯酚不慎沾到皮肤上时，应立即用　乙醇　冲洗，再用　水　冲洗。
苯酚的酸性
1．实验探究
(1)实验操作
(2)实验现象：
试管①中得到　浑浊　液体；
试管②中液体变　澄清　；
试管③或试管④中液体变　浑浊　；
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：　＋NaOH―→＋H2O　。
试管③：　＋HCl―→＋NaCl　。
试管④：　＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3　。
2．实验结论：苯酚在水溶液中呈　弱酸　性，故俗称　石炭酸　，且酸性：H2CO3　＞　　＞　HC。
3．理论解释：苯酚中的羟基和苯环直接相连，二者相互影响，苯环影响与其相连的羟基中氢氧键的极性，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子　活泼　。
4．应用
(1)分离提纯苯酚：苯酚中存在少量苯，写出分离提纯的实验方案：　向混合溶液中滴加过量的NaOH溶液，静置分液，取下层溶液，向其滴加过量的稀盐酸(或通入足量的CO2气体)，过滤得到苯酚　。
(2)有机合成中保护酚羟基：设计以为原料合成(试剂任选)。
　　。
苯酚的取代反应
1．实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水。
2．实验现象：有　白色沉淀　生成。
3．化学方程式：　＋3Br2―→↓＋3HBr　。
4．说明：(1)酚羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代。
(2)该反应较为灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚的显色反应
1．实验步骤：向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，振荡。
2．实验现象：溶液呈　紫色　。
3．化学方程式：Fe3＋＋6C6H5OH―→[Fe(C6H5O)6]3－(紫色)＋6H＋。
4．应用：利用该反应可以定性检验酚羟基或Fe3＋的存在。
类型1　(苯)酚的性质
　(阜阳田家炳中学)大黄素有抗菌、止咳的功效，其结构如图所示。1 mol大黄素分别与足量的H2和NaOH溶液反应，则消耗H2和NaOH的物质的量分别为(　C　)
A．6 mol、3 mol B．6 mol、5 mol
C．8 mol、3 mol D．8 mol、5 mol
解析：大黄素分子中含有2个苯环和2个酮羰基，则1 mol该物质与足量H2发生加成反应时，消耗H2的物质的量为8 mol；分子中含有3个酚羟基，则1 mol该物质与足量NaOH反应时，消耗NaOH的物质的量为3 mol，C符合题意。
类型2　有机物基团间的相互影响
　下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是(　A　)
A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
B．苯在50~60 ℃时发生硝化反应，而甲苯在30 ℃时发生硝化反应
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
解析：乙烯的结构中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，而烷烃中不含有不饱和键，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，A符合题意。
1．下列关于苯酚的说法不正确的是(　B　)
A．若苯酚浓溶液不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
B．苯酚溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃时，苯酚可与水以任意比例互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
解析：苯酚溶液显弱酸性，B错误。
2．下列事实能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　D　)
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．液态苯酚能和钠反应放出H2
C．室温时苯酚不易溶于水
D．苯酚的水溶液具有酸性
解析：苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的羟基中氢氧键极性较大，能电离出H＋，比醇羟基活泼，D符合题意。
3．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示：
下列说法正确的是(　C　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中所有原子均能共平面
C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
解析：X分子含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中存在甲基，则所有原子一定不共平面，B错误；Z分子中含有1个苯环和1个醛基，则1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C正确；X分子中含有羟基，Z分子中含有醛基，均可使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别X和Z，D错误。第13课时　酚
1．下列关于苯酚的说法不正确的是(　　)
A．苯酚显弱酸性，能与NaOH溶液反应
B．向苯酚钠溶液中通入CO2气体，可得到苯酚
C．可用溴水除去苯中混有的少量苯酚
D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚
2．下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是(　　)
①加热，苯酚溶液变澄清
②向苯酚浊液中加入NaOH溶液，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3溶液反应
④向苯酚溶液中加入浓溴水，产生白色沉淀
⑤苯酚可与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
A．⑤　 B．①②⑤
C．③④　 D．③④⑤
3．(1)苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()，写出该反应的化学方程式：__________________________________________。
(2)分别写出苯酚与Na、NaOH反应以及环己醇与Na反应的化学方程式：
__________________________________________；
__________________________________________；
__________________________________________。
(3)设计由以为原料合成的路线流程。
4．白藜芦醇的结构简式如图所示：
(1)白藜芦醇的分子式为________。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为________。
(3)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________(填字母)。
A．属于链状烯烃　　　 B．属于脂环化合物
C．属于芳香族化合物 D．属于烃的含氧衍生物
(4)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的含氧基团，下列说法正确的是________(填字母)。
A．乙醇和白藜芦醇都属于醇类
B．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C．乙醇和白藜芦醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．白藜芦醇分子中有6种不同化学环境的氢原子
5．阿司匹林一种重要的解热镇痛药物，其一种合成路线如图所示：
已知：C2H5OHCH3COOC2H5。
(1)B的名称为________。
(2)D→E的反应类型为________，1 mol E与足量NaOH溶液反应时，最多消耗________mol NaOH。
(3)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有______种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应。
其中，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为_________________________________________(任写一种)。
(5) 已知反应：CH3C≡CH＋H2OCH3COCH3。写出仅以无机物为原料合成CH3COOC2H5的合成路线流程。
第13课时　酚
1．C　解析：苯酚显弱酸性，能与NaOH溶液反应，A正确；苯酚的酸性弱于碳酸，向苯酚钠溶液中通入CO2气体生成苯酚，B正确；向混有少量苯酚的苯中加入溴水，苯酚与Br2反应生成的2，4，6 三溴苯酚易溶于苯，无法分离，C错误；苯酚能用于杀菌消毒，可在药皂中可适量添加苯酚，D正确。
2．A　解析：加热，苯酚溶液变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性强弱无关，①不符合题意；向苯酚浊液中加NaOH溶液，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱，②不符合题意；苯酚可与FeCl3溶液反应，与苯酚的酸性强弱无关，③不符合题意；在苯酚溶液中加入浓溴水，产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关，④不符合题意；苯酚能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，则说明苯酚具有酸性，且其酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性，⑤不符合题意；A正确。
3．(1)＋3H2
(2)2＋2Na―→2＋H2↑
＋NaOH―→＋H2O
2＋2Na―→2＋H2↑
(3)
4．(1)C14H12O3　(2)碳碳双键、羟基　(3)CD　(4)C
解析：(3)由白藜芦醇的结构简式可知，白藜芦醇分子中含有苯环结构，且有氧原子，故其属于芳香族化合物，属于烃的含氧衍生物，C、D符合题意。(4)白藜芦醇分子中的羟基直接与苯环相连，故白藜芦醇属于酚类，A错误；苯酚分子中含有酚羟基的数目和白藜芦醇不相同，故二者不互为同系物，B错误；羟基可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；白藜芦醇分子有8种不同化学环境的氢原子，D错误。
5．(1)苯酚钠　(2)取代反应　3
(3)＋2NaOH―→＋2H2O
(4)9　或或
(5)

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