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(共26张PPT)
第三章
烃的衍生物
第三节　醛　酮
第14课时　醛　酮
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．掌握利用银镜反应和新制Cu(OH)2检验醛基的方法。 3．知道酮的结构特点及其应用。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离 (　　)
(2)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能 (　　)
(3)CH3CH2CH(CH3)CHO的名称为3 甲基丁醛 (　　)
(4)纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本 (　　)
(5)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 (　　)
(6)CH2＝CHCHO能使酸性KMnO4溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键 (　　)
概 念 辨 析
×
√
×
×
×
×
(7)银氨溶液的配制：将AgNO3溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 (　　)
(8)1 mol 甲醛发生银镜反应可以生成4 mol Ag (　　)
(9)甲酸和甲酸酯中含有醛基结构，也能发生银镜反应 (　　)
(10)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应 (　　)
概 念 辨 析
×
√
√
√
纲 要 笔 记
1．加成反应
(1)催化加氢：_____________________________(化学方程式)，也属于
____________(填反应类型)。
(2)与HCN加成：在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较______，碳氧双键中的电子偏向__________，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带__________的原子或原子
团，碳原子连接带__________的原子或原子团。化学方程式：__________________
__________________________________。
重难点
1
乙醛的化学性质
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
还原反应
大
氧原子
正电性
负电性
＋H—CN
(2 羟基丙腈)
2．氧化反应
(1)银镜反应和与新制Cu(OH)2反应
反应类型 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴加入2%氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
装置图
反应类型 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
实验现象 先生成________沉淀，之后沉淀逐渐溶解；经过温水浴一段时间后，试管内壁出现光亮的银镜 先有________沉淀产生；加热之后有__________沉淀生成
化学方程式 __________________________________________________________ ____________________________________________________
实验结论 AgNO3溶液与过量的稀氨水作用制得银氨溶液；银氨溶液的主要成分｛[Ag(NH3)2]OH｝是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化并生成单质银 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2；新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化，并生成Cu2O砖红色沉淀
白色
蓝色
砖红色
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)催化氧化：在一定条件下，乙醛能被空气中的O2氧化：__________________ ___________。
2CH3CHO＋O2
反应类型 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要现用现配，不可久置； ③水浴温热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2要现用现配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
用途 检验醛基 检验醛基
2CH3COOH
3．羟醛缩合反应：醛分子中醛基邻位碳原子上的氢原子(α H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，该产物易失水，得到α，β 不饱和醛。即：
＋H3CHO____________________________ _________________________。
CH3—βCH＝αCHCHO＋H2O
1．定义：由两个烃基和羰基相连而构成的化合物，其官能团为(酮)羰基。
2．物理性质：丙酮( )是最简单的酮类化合物，是无色透明液体，沸点为56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
3．化学性质(催化加氢)： ＋H2 。
4．说明：碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
重难点
2
酮(以丙酮为例)
1．官能团异构：含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构
体，如CH3CH2CHO与 互为同分异构体。
2．位置异构：醛中的醛基一定在链端，故醛不存在位置异构现象；酮存在位置异构现象，如 和 。
3．碳架异构：醛、酮均存在碳架异构现象，如 和 、
和 。
重难点
3
醛、酮的同分异构现象
分 类 悟 法
解析：该信息素分子中含有的官能团是碳碳双键和醛基，若先加入酸性KMnO4溶液或溴水，则两种官能团均能发生反应使所加试剂褪色，无法鉴别，A、B错误；先加入银氨溶液，水浴加热，可检验醛基，再另取该物质加入溴水，醛基也能使溴水褪色，会干扰碳碳双键的检验，D错误。
醛基的检验
类型
1
　　　CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO是一种信息素。下列检测该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　)
A．先加酸性KMnO4溶液；后加银氨溶液，微热
B．先加溴水；后加酸性KMnO4溶液
C．先加新制Cu(OH)2，加热；酸化后再加溴水
D．先加银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加溴水
1
C
醛的性质
类型
2
　　　茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的说法正确的是 (　　)
A．与苯甲醛互为同系物
B．一定条件下，1 mol茉莉醛最多可与4 mol H2发生加成反应
C．分子式为C14H18O，一定条件下可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应
D．理论上，1 mol茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2 mol Ag
2
D
解析：茉莉醛和苯甲醛分子中所含的官能团的种类不完全相同，故二者不互为同系物，A错误；茉莉醛分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基，则1 mol茉莉醛最多能与5 mol H2发生加成反应，B错误；分子中不含羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误。
酮的性质
类型
3
　　　糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，可由糠醛( )
和丙酮反应制备。下列说法错误的是 (　　)
A．糠醛分子中所有原子可能共平面
B．1 mol 糠醛最多可与 3 mol H2 发生加成反应
C．糠叉丙酮的分子式为 C8H8O2，可发生还原反应
D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有 3 种
3
D
解析：共轭双键是平面结构，醛基也是平面结构，单键可以旋转，故糠醛分子中所有原子可能共平面，A正确；糠醛分子中含有2个碳碳双键和1个醛基，故1 mol 糠醛最多可与 3 mol H2 发生加成反应，B正确；根据结构简式可知，糠叉丙酮的分子式为 C8H8O2，分子中含有碳碳双键和羰基，可发生还原反应，C正确；含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有 (邻、间、对，3种)和
，共4种，D错误。
与醛、酮相关的有机合成
类型
4
　　　对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体，主要工业合成路线有两种。下列说法正确的是 (　　)
A．①的反应类型为取代反应
B．对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D．对羟基苯甲醛分子中所有原子一定共平面
4
C
解析：甲醛分子中含有碳氧双键，与苯酚发生的是加成反应，A错误；对羟基苯甲醇分子中含有5种不同化学环境的氢原子，但由羟基中的氢原子难以被卤素原子取代，故其一氯代物共有3种(不考虑立体异构)，B错误；对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有(不包括其本身)：邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇，共4种，C正确；苯环和醛基均为平面结构，由于单键可以旋转，故对羟基苯甲醛分子中所有原子不一定共平面，D错误。
课 堂 评 价
1．下列关于醛的说法不正确的是 (　　)
A．用溴水检验CH2＝CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C．乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
解析：碳碳双键和醛基均能与Br2反应使溴水褪色，A错误。
A
2．(阜阳田家炳实验中学)麝香酮具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定疗效，其结构简式如图所示。下列关于麝香酮的说法正确的是 (　　)
A．易溶于水
B．能与溴水反应使溴水褪色
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．与H2反应生成的醇可发生消去反应
D
解析：麝香酮分子不含亲水基团，故其不易溶于水，A错误；麝香酮分子中不含有能与溴单质发生加成反应或能被酸性KMnO4氧化的结构或官能团，故其不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B、C错误；麝香酮分子含有酮羰基，与H2发生加成反应后生成醇，生成后分子中的羟基存在邻碳氢，故可以发生消去反应，D正确。
3．已知柠檬醛的结构简式：
(1)柠檬醛可能发生的反应类型有_____(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
C
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：____________________________________
________________，发生反应的化学方程式：________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：______________________________ ________________________________________________________________________________________。
(4)实验操作中，应先检验的官能团是________(填官能团名称)。
加入银氨溶液后水浴加热，若有银镜出
现，说明有醛基
＋
2[Ag(NH3)2]OH
加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后，调pH至酸性，再加入溴的CCl4溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键
醛基
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O第三节　醛　酮
第14课时　醛　酮
学习目标 思维导图
1．认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．掌握利用银镜反应和新制Cu(OH)2检验醛基的方法。 3．知道酮的结构特点及其应用。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)
(2)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能(　　)
(3)CH3CH2CH(CH3)CHO的名称为3 甲基丁醛(　　)
(4)纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本(　　)
(5)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　)
(6)CH2＝CHCHO能使酸性KMnO4溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键(　　)
(7)银氨溶液的配制：将AgNO3溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( 　)
(8)1 mol 甲醛发生银镜反应可以生成4 mol Ag(　　)
(9)甲酸和甲酸酯中含有醛基结构，也能发生银镜反应(　　)
(10)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　　)
乙醛的化学性质
1．加成反应
(1)催化加氢：　　　　　　(化学方程式)，也属于　　　　(填反应类型)。
(2)与HCN加成：在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较　　　，碳氧双键中的电子偏向　　　，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带　　　　的原子或原子团，碳原子连接带　　　　的原子或原子团。化学方程式：　　　　　　。
2．氧化反应
(1)银镜反应和与新制Cu(OH)2反应
反应类型 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴加入2%氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
装置图
实验现象 先生成　　　　沉淀，之后沉淀逐渐溶解；经过温水浴一段时间后，试管内壁出现光亮的银镜 先有　　　沉淀产生；加热之后有　　　　沉淀生成
化学方程式 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　
实验结论 AgNO3溶液与过量的稀氨水作用制得银氨溶液；银氨溶液的主要成分｛[Ag(NH3)2]OH｝是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化并生成单质银 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2；新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化，并生成Cu2O砖红色沉淀
注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要现用现配，不可久置； ③水浴温热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要现用现配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸
用途 检验醛基 检验醛基
(2)催化氧化：在一定条件下，乙醛能被空气中的O2氧化：　　　　　　。
3．羟醛缩合反应：醛分子中醛基邻位碳原子上的氢原子(α H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，该产物易失水，得到α，β 不饱和醛。即：
＋H3CHO　　　　　　　　　　　　　　　。
酮(以丙酮为例)
1．定义：由两个烃基和羰基相连而构成的化合物，其官能团为(酮)羰基。
2．物理性质：丙酮()是最简单的酮类化合物，是无色透明液体，沸点为56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
3．化学性质(催化加氢)：＋H2。
4．说明：碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
醛、酮的同分异构现象
1．官能团异构：含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体，如CH3CH2CHO与互为同分异构体。
2．位置异构：醛中的醛基一定在链端，故醛不存在位置异构现象；酮存在位置异构现象，如和。
3．碳架异构：醛、酮均存在碳架异构现象，如和、和。
类型1　醛基的检验
　CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO是一种信息素。下列检测该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性KMnO4溶液；后加银氨溶液，微热
B．先加溴水；后加酸性KMnO4溶液
C．先加新制Cu(OH)2，加热；酸化后再加溴水
D．先加银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加溴水
类型2　醛的性质
　茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的说法正确的是(　　)
A．与苯甲醛互为同系物
B．一定条件下，1 mol茉莉醛最多可与4 mol H2发生加成反应
C．分子式为C14H18O，一定条件下可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应
D．理论上，1 mol茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2 mol Ag
类型3　酮的性质
　糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，可由糠醛()和丙酮反应制备。下列说法错误的是(　　)
A．糠醛分子中所有原子可能共平面
B．1 mol 糠醛最多可与 3 mol H2 发生加成反应
C．糠叉丙酮的分子式为 C8H8O2，可发生还原反应
D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有 3 种
类型4　与醛、酮相关的有机合成
　对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体，主要工业合成路线有两种。下列说法正确的是(　　)
A．①的反应类型为取代反应
B．对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D．对羟基苯甲醛分子中所有原子一定共平面
1．下列关于醛的说法不正确的是(　　)
A．用溴水检验CH2＝CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C．乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
2．(阜阳田家炳实验中学)麝香酮具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定疗效，其结构简式如图所示。下列关于麝香酮的说法正确的是(　　)
A．易溶于水
B．能与溴水反应使溴水褪色
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．与H2反应生成的醇可发生消去反应
3．已知柠檬醛的结构简式：
(1)柠檬醛可能发生的反应类型有　　(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：　　　　　　，发生反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：　　　　　　　　　　　　　。
(4)实验操作中，应先检验的官能团是　　　　　　(填官能团名称)。
第三节　醛　酮
第14课时　醛　酮
学习目标 思维导图
1．认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．掌握利用银镜反应和新制Cu(OH)2检验醛基的方法。 3．知道酮的结构特点及其应用。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　×　)
(2)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能(　√　)
(3)CH3CH2CH(CH3)CHO的名称为3 甲基丁醛(　×　)
(4)纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本(　×　)
(5)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　×　)
(6)CH2＝CHCHO能使酸性KMnO4溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键(　×　)
(7)银氨溶液的配制：将AgNO3溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　×　)
(8)1 mol 甲醛发生银镜反应可以生成4 mol Ag(　√　)
(9)甲酸和甲酸酯中含有醛基结构，也能发生银镜反应(　√　)
(10)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　√　)
乙醛的化学性质
1．加成反应
(1)催化加氢：　CH3CHO＋H2CH3CH2OH　(化学方程式)，也属于　还原反应　(填反应类型)。
(2)与HCN加成：在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较　大　，碳氧双键中的电子偏向　氧原子　，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带　正电性　的原子或原子团，碳原子连接带　负电性　的原子或原子团。化学方程式：　＋H—CN (2 羟基丙腈)　。
2．氧化反应
(1)银镜反应和与新制Cu(OH)2反应
反应类型 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴加入2%氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
装置图
实验现象 先生成　白色　沉淀，之后沉淀逐渐溶解；经过温水浴一段时间后，试管内壁出现光亮的银镜 先有　蓝色　沉淀产生；加热之后有　砖红色　沉淀生成
化学方程式 　CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH　CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　 　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
实验结论 AgNO3溶液与过量的稀氨水作用制得银氨溶液；银氨溶液的主要成分｛[Ag(NH3)2]OH｝是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化并生成单质银 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2；新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化，并生成Cu2O砖红色沉淀
注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要现用现配，不可久置； ③水浴温热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要现用现配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸
用途 检验醛基 检验醛基
(2)催化氧化：在一定条件下，乙醛能被空气中的O2氧化：　2CH3CHO＋O22CH3COOH　。
3．羟醛缩合反应：醛分子中醛基邻位碳原子上的氢原子(α H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，该产物易失水，得到α，β 不饱和醛。即：
＋H3CHO　　　CH3—βCH＝αCHCHO＋H2O　。
酮(以丙酮为例)
1．定义：由两个烃基和羰基相连而构成的化合物，其官能团为(酮)羰基。
2．物理性质：丙酮()是最简单的酮类化合物，是无色透明液体，沸点为56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
3．化学性质(催化加氢)：＋H2。
4．说明：碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
醛、酮的同分异构现象
1．官能团异构：含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体，如CH3CH2CHO与互为同分异构体。
2．位置异构：醛中的醛基一定在链端，故醛不存在位置异构现象；酮存在位置异构现象，如和。
3．碳架异构：醛、酮均存在碳架异构现象，如和、和。
类型1　醛基的检验
　CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO是一种信息素。下列检测该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　C　)
A．先加酸性KMnO4溶液；后加银氨溶液，微热
B．先加溴水；后加酸性KMnO4溶液
C．先加新制Cu(OH)2，加热；酸化后再加溴水
D．先加银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加溴水
解析：该信息素分子中含有的官能团是碳碳双键和醛基，若先加入酸性KMnO4溶液或溴水，则两种官能团均能发生反应使所加试剂褪色，无法鉴别，A、B错误；先加入银氨溶液，水浴加热，可检验醛基，再另取该物质加入溴水，醛基也能使溴水褪色，会干扰碳碳双键的检验，D错误。
类型2　醛的性质
　茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的说法正确的是(　D　)
A．与苯甲醛互为同系物
B．一定条件下，1 mol茉莉醛最多可与4 mol H2发生加成反应
C．分子式为C14H18O，一定条件下可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应
D．理论上，1 mol茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2 mol Ag
解析：茉莉醛和苯甲醛分子中所含的官能团的种类不完全相同，故二者不互为同系物，A错误；茉莉醛分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基，则1 mol茉莉醛最多能与5 mol H2发生加成反应，B错误；分子中不含羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误。
类型3　酮的性质
　糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，可由糠醛()和丙酮反应制备。下列说法错误的是(　D　)
A．糠醛分子中所有原子可能共平面
B．1 mol 糠醛最多可与 3 mol H2 发生加成反应
C．糠叉丙酮的分子式为 C8H8O2，可发生还原反应
D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有 3 种
解析：共轭双键是平面结构，醛基也是平面结构，单键可以旋转，故糠醛分子中所有原子可能共平面，A正确；糠醛分子中含有2个碳碳双键和1个醛基，故1 mol 糠醛最多可与 3 mol H2 发生加成反应，B正确；根据结构简式可知，糠叉丙酮的分子式为 C8H8O2，分子中含有碳碳双键和羰基，可发生还原反应，C正确；含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有(邻、间、对，3种)和，共4种，D错误。
类型4　与醛、酮相关的有机合成
　对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体，主要工业合成路线有两种。下列说法正确的是(　C　)
A．①的反应类型为取代反应
B．对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D．对羟基苯甲醛分子中所有原子一定共平面
解析：甲醛分子中含有碳氧双键，与苯酚发生的是加成反应，A错误；对羟基苯甲醇分子中含有5种不同化学环境的氢原子，但由羟基中的氢原子难以被卤素原子取代，故其一氯代物共有3种(不考虑立体异构)，B错误；对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有(不包括其本身)：邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇，共4种，C正确；苯环和醛基均为平面结构，由于单键可以旋转，故对羟基苯甲醛分子中所有原子不一定共平面，D错误。
1．下列关于醛的说法不正确的是(　A　)
A．用溴水检验CH2＝CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C．乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
解析：碳碳双键和醛基均能与Br2反应使溴水褪色，A错误。
2．(阜阳田家炳实验中学)麝香酮具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定疗效，其结构简式如图所示。下列关于麝香酮的说法正确的是(　D　)
A．易溶于水
B．能与溴水反应使溴水褪色
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．与H2反应生成的醇可发生消去反应
解析：麝香酮分子不含亲水基团，故其不易溶于水，A错误；麝香酮分子中不含有能与溴单质发生加成反应或能被酸性KMnO4氧化的结构或官能团，故其不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B、C错误；麝香酮分子含有酮羰基，与H2发生加成反应后生成醇，生成后分子中的羟基存在邻碳氢，故可以发生消去反应，D正确。
3．已知柠檬醛的结构简式：
(1)柠檬醛可能发生的反应类型有　C　(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：　加入银氨溶液后水浴加热，若有银镜出现，说明有醛基　，发生反应的化学方程式：　＋2[Ag(NH3)2]OH ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：　加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后，调pH至酸性，再加入溴的CCl4溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键　。
(4)实验操作中，应先检验的官能团是　醛基　(填官能团名称)。第14课时　醛　酮
1．下列关于醛、酮的说法正确的是(　　)
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D．不能用新制Cu(OH)2区分醛和酮
2．有机化合物A在一定条件下可发生如图所示的转化：
1，2 二溴乙烷气体A B―→C
其中B可发生银镜反应，C能与石灰石反应生成能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式依次是_______________________、__________________、__________________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B：__________________________________________；________。
②B→C：__________________________________________；________。
③B→A：__________________________________________；________。
3．(1)写出由丙醛制取1 丙醇和丙酸的化学方程式：
__________________________________________，
__________________________________________。
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现晶体，写出该晶体的名称和结构简式：__________________________________________。
(3)分别写出与H2、HCN、银氨溶液的反应的化学方程式：
__________________________________________；
__________________________________________；
__________________________________________。
(4)分别写出与H2和新制Cu(OH)2反应的化学方程式：
__________________________________________；
__________________________________________。
(5)写出CH3CH2CHO的催化氧化反应的化学方程式：__________________________________________。
4．(安徽联考)铃兰醛因对皮肤的刺激性较小，常用作肥皂、洗涤剂的香料，其结构如图所示。下列关于铃兰醛的说法错误的是(　　)
A．与苯乙醛互为同系物
B．可以发生还原反应
C．分子中有1个手性碳原子
D．可用酸性KMnO4溶液检验其官能团
5．化合物J是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂，由芳香烃A合成J的路线如图所示：
已知：ⅰ．RCHO＋CH3CHORCH＝CHCHO＋H2O；
ⅱ．R1COOR2＋R2OH(R1、R2、R3为烃基)。
(1) A的名称为________，A→B所需的试剂及反应条件是____________________。
(2) C→D反应类型是________，F含有的官能团是________。
(3) E与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为______________________________________。
(4) I的结构简式是________。
(5) 满足下列条件的G的同分异构体有__________________________________________种。
① 属于芳香族化合物，分子中只有一个环且环上最多有3个取代基；
② 能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH。
其中，苯环上的一氯代物只有2种的同分异构体的结构简式为__________________________________________(写1种即可)。
第14课时　醛　酮
1．A　解析：酮不能与银氨溶液发生银镜反应，B错误；碳原子数相同的醛和酮不一定互为同分异构体，如(醛)和(酮)不互为同分异构体，C错误；醛与新制Cu(OH)2混合煮沸，有砖红色沉淀生成；酮不与新制Cu(OH)2反应，无明显现象；现象不同，可以区分，D错误。
2．(1)CH3CH2OH　CH3CHO　CH3COOH
(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应
③CH3CHO＋H2CH3CH2OH　还原反应(或加成反应)
3．(1)CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH
2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH
(2)苯甲酸　
(3)＋H2
＋HCN―→
＋2［Ag(NH3)2］OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(4)＋2H2
(或＋5H2)
＋2Cu(OH)2＋NaOH―→＋Cu2O↓＋3H2O
(5)2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH
4．D　解析：铃兰醛与苯乙醛都含有1个苯环和1个醛基，结构相似，且与苯乙醛分子组成上相差6个“CH2”原子团，故二者互为同系物，A正确；铃兰醛分子中含有醛基，可以发生还原反应，B正确；铃兰醛分子中只有与醛基相连的碳原子上连接着4个互不相同的原子或原子团，则该分子只含有1个手性碳原子，C正确；铃兰醛分子中与苯环相连的碳原子上存在氢原子，故也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故酸性KMnO4溶液褪色不能证明其只含有醛基，D错误。
5．(1)甲苯　Cl2，光照
(2)氧化反应　碳碳双键、羧基
(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
(4)CH3MgBr
(5)18　(或，或其他合理答案)

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