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第三章
烃的衍生物
第四节　羧酸　羧酸衍生物
第15课时　羧酸　酯
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．知道羧酸的结构特点及简单分类。 2．能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色 (　　)
(2)酯都能发生水解反应 (　　)
(3)酯类都难溶于水，密度一般比水小 (　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类化合物 (　　)
(5)乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种 (　　)
概 念 辨 析
×
√
√
×
×
(6)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应 (　　)
(7)苯甲酸钠可以作食品防腐剂 (　　)
(8)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸 (　　)
(9) 的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸 (　　)
概 念 辨 析
×
√
×
√
纲 要 笔 记
1．乙酸的分子结构
重难点
1
乙酸的结构与化学性质
分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 球棍模型
C2H4O2 CH3COOH 或—COOH
2．羧酸的化学性质
酸性 CH3COOH CH3COO－＋H＋
酯化反应
======= ＋H2O
说明 (1)断键
①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性；
②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，发生酯化反应
(也属于取代反应)
说明 (2)在高中化学阶段认为羧基不能被H2还原。
(3)酸性大小比较
①二元羧酸＞一元羧酸；
②甲酸＞乙酸＞丙酸；
③CF3COOH＞CHF2COOH＞CH2FCOOH＞CH3COOH
3．醇、酚与羧酸的羟基性质比较
物质 CH3CH2—OH(醇) (酚) (羧酸)
在水溶液中电离情况 __________ 微弱电离 部分电离
酸碱性 ________ 很弱的酸性 弱酸性
加入Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
加入NaOH 不反应 反应 反应
不电离
中性
物质 CH3CH2—OH(醇) (酚) (羧酸)
加入NaHCO3 不反应 不反应 反应放出_______
与羟基相连基团的性质 乙基是推电子基团 苯环是吸电子基团 羰基是强吸电子基团
羟基上氢原子的活泼性
醇羟基＜H2O＜酚羟基＜H2CO3＜羧基
CO2
重难点
2
酯的性质
水解 反应 酸性条件 部分水解
碱性条件 完全水解
甲酸酯的银镜反应 甲酸酯( )分子中含有醛基结构，能与银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂反应
说明
①醇酯基在碱性条件下水解，消耗等量的NaOH，如 ＋NaOH
＋CH3OH；
②酚酯基在碱性条件下水解，消耗2倍的NaOH，如 ＋2NaOH
＋CH3COONa＋H2O
分 类 悟 法
解析：布洛芬分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，B错误。
羧酸的性质
类型
1
　　　(宣城中学)布洛芬是一种常用的解热镇痛药，其结构简式如图所示：
下列关于布洛芬的说法错误的是 (　　)
A．分子式为C13H18O2 B．所有碳原子均能共平面
C．可以发生加成、取代、氧化反应 D．1 mol布洛芬最多消耗1 mol NaHCO3
1
B
酯的性质
类型
2
　　　工程建筑建设中常用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料的原料是某双环烯酯，该双环烯酯的结构如图所示。下列关于该双环烯酯的说法正确的是(　　)
A．易溶于水 B．分子式为C14H20O2
C．不能使溴水褪色 D．完全加氢后，产物的一氯代物有4种
2
B
解析：酯类均难溶于水，A错误；由双环烯酯的结构简式可知，其分子式为C14H20O2，B正确；该双环烯酯分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，C错误；该分
子完全加氢后的产物为 ，分子中含有9种不同化学环境的
氢原子，故其一氯代物有9种，D错误。
解析：浓硫酸稀释时会放热，可能造成液滴飞溅，故a中不能先加入浓硫酸，A错误。
酯化反应
类型
3
　　　如图所示的是实验室制取少量乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的说法错误的是 (　　)
A．a中先加入浓硫酸，然后加入乙醇，再加入冰醋酸
B．b中导气管下端不浸入液面以下，可防止倒吸
C．若乙醇分子中含有18O，则反应后18O存在于乙酸乙酯中
D．用分液漏斗可以分离b中产物并得到乙酸乙酯
3
A
课 堂 评 价
1．下列关于乙酸的说法正确的是 (　　)
A．冰醋酸不能使紫色石蕊试液变色
B．乙酸与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体
C．乙酸发生酯化反应时失去H原子，表现出酸性
D．乙酸是最简单的羧酸
解析：冰醋酸在溶液中能电离出氢离子，溶液显酸性，能使紫色石蕊试液变红，A错误；乙酸的酸性强于碳酸，乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，B正确；乙酸在酯化反应中应该失去羟基，C错误；最简单的羧酸是甲酸，D错误。
B
2．某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示。若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有 (　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：酯在一定条件下水解生成羧酸和醇，B能发生催化氧化，则B是醇；A是羧酸，且A能发生银镜反应，则A是甲酸，酯是甲酸戊酯，C不能发生银镜反应，则B中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，符合条件的B的结构简式有CH3CH2CH2CH(CH3)OH、(CH3CH2)2CHOH、(CH3)2CHCH(CH3)OH，共3种，A符合题意。
A
3．(宿州联考)某有机物结构简式如图所示。若该相同物质的量的有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是 (　　)
A．3∶3∶1∶1 B．4∶3∶3∶2
C．4∶4∶3∶2 D．4∶4∶3∶1
解析：该分子中含有1个酚羟基、1个醇羟基、1个醛基和2个羧基，故该相同物质的量的有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是4∶3∶3∶2，B符合题意。
B第四节　羧酸　羧酸衍生物
第15课时　羧酸　酯
学习目标 思维导图
1．知道羧酸的结构特点及简单分类。 2．能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　)
(2)酯都能发生水解反应(　　)
(3)酯类都难溶于水，密度一般比水小(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类化合物(　　)
(5)乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种(　　)
(6)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)
(7)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　)
(8)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　)
(9)的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸(　　)
乙酸的结构与化学性质
1．乙酸的分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 球棍模型
C2H4O2 CH3COOH 或—COOH
2．羧酸的化学性质
酸性 CH3COOH CH3COO－＋H＋
酯化反应 ＋H2O
说明 (1)断键 ①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性； ②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，发生酯化反应(也属于取代反应) (2)在高中化学阶段认为羧基不能被H2还原。 (3)酸性大小比较 ①二元羧酸＞一元羧酸； ②甲酸＞乙酸＞丙酸； ③CF3COOH＞CHF2COOH＞CH2FCOOH＞CH3COOH
3．醇、酚与羧酸的羟基性质比较
物质 CH3CH2—OH(醇) (酚) (羧酸)
在水溶液中电离情况 　　　　　　 微弱电离 部分电离
酸碱性 　　　　 很弱的酸性 弱酸性
加入Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
加入NaOH 不反应 反应 反应
加入NaHCO3 不反应 不反应 反应放出　　　　
与羟基相连基团的性质 乙基是推电子基团 苯环是吸电子基团 羰基是强吸电子基团
羟基上氢原子的活泼性
醇羟基＜H2O＜酚羟基＜H2CO3＜羧基
酯的性质
水解 反应 酸性条件 部分水解
碱性条件 完全水解
甲酸酯的银镜反应 甲酸酯()分子中含有醛基结构，能与银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂反应
说明 ①醇酯基在碱性条件下水解，消耗等量的NaOH，如＋NaOH＋CH3OH； ②酚酯基在碱性条件下水解，消耗2倍的NaOH，如＋2NaOH＋CH3COONa＋H2O
类型1　羧酸的性质
　(宣城中学)布洛芬是一种常用的解热镇痛药，其结构简式如图所示：
下列关于布洛芬的说法错误的是(　　)
A．分子式为C13H18O2
B．所有碳原子均能共平面
C．可以发生加成、取代、氧化反应
D．1 mol布洛芬最多消耗1 mol NaHCO3
类型2　酯的性质
　工程建筑建设中常用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料的原料是某双环烯酯，该双环烯酯的结构如图所示。下列关于该双环烯酯的说法正确的是(　　)
A．易溶于水
B．分子式为C14H20O2
C．不能使溴水褪色
D．完全加氢后，产物的一氯代物有4种
类型3　酯化反应
　如图所示的是实验室制取少量乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的说法错误的是(　　)
A．a中先加入浓硫酸，然后加入乙醇，再加入冰醋酸
B．b中导气管下端不浸入液面以下，可防止倒吸
C．若乙醇分子中含有18O，则反应后18O存在于乙酸乙酯中
D．用分液漏斗可以分离b中产物并得到乙酸乙酯
1．下列关于乙酸的说法正确的是(　　)
A．冰醋酸不能使紫色石蕊试液变色
B．乙酸与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体
C．乙酸发生酯化反应时失去H原子，表现出酸性
D．乙酸是最简单的羧酸
2．某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示。若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
3．(宿州联考)某有机物结构简式如图所示。若该相同物质的量的有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是(　　)
A．3∶3∶1∶1 B．4∶3∶3∶2
C．4∶4∶3∶2 D．4∶4∶3∶1
第四节　羧酸　羧酸衍生物
第15课时　羧酸　酯
学习目标 思维导图
1．知道羧酸的结构特点及简单分类。 2．能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　×　)
(2)酯都能发生水解反应(　√　)
(3)酯类都难溶于水，密度一般比水小(　√　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类化合物(　×　)
(5)乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种(　×　)
(6)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　×　)
(7)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　√　)
(8)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　×　)
(9)的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸(　√　)
乙酸的结构与化学性质
1．乙酸的分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 球棍模型
C2H4O2 CH3COOH 或—COOH
2．羧酸的化学性质
酸性 CH3COOH CH3COO－＋H＋
酯化反应 ＋H2O
说明 (1)断键 ①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性； ②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，发生酯化反应(也属于取代反应) (2)在高中化学阶段认为羧基不能被H2还原。 (3)酸性大小比较 ①二元羧酸＞一元羧酸； ②甲酸＞乙酸＞丙酸； ③CF3COOH＞CHF2COOH＞CH2FCOOH＞CH3COOH
3．醇、酚与羧酸的羟基性质比较
物质 CH3CH2—OH(醇) (酚) (羧酸)
在水溶液中电离情况 　不电离　 微弱电离 部分电离
酸碱性 　中性　 很弱的酸性 弱酸性
加入Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
加入NaOH 不反应 反应 反应
加入NaHCO3 不反应 不反应 反应放出　CO2　
与羟基相连基团的性质 乙基是推电子基团 苯环是吸电子基团 羰基是强吸电子基团
羟基上氢原子的活泼性
醇羟基＜H2O＜酚羟基＜H2CO3＜羧基
酯的性质
水解 反应 酸性条件 部分水解
碱性条件 完全水解
甲酸酯的银镜反应 甲酸酯()分子中含有醛基结构，能与银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂反应
说明 ①醇酯基在碱性条件下水解，消耗等量的NaOH，如＋NaOH＋CH3OH； ②酚酯基在碱性条件下水解，消耗2倍的NaOH，如＋2NaOH＋CH3COONa＋H2O
类型1　羧酸的性质
　(宣城中学)布洛芬是一种常用的解热镇痛药，其结构简式如图所示：
下列关于布洛芬的说法错误的是(　B　)
A．分子式为C13H18O2
B．所有碳原子均能共平面
C．可以发生加成、取代、氧化反应
D．1 mol布洛芬最多消耗1 mol NaHCO3
解析：布洛芬分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，B错误。
类型2　酯的性质
　工程建筑建设中常用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料的原料是某双环烯酯，该双环烯酯的结构如图所示。下列关于该双环烯酯的说法正确的是(　B　)
A．易溶于水
B．分子式为C14H20O2
C．不能使溴水褪色
D．完全加氢后，产物的一氯代物有4种
解析：酯类均难溶于水，A错误；由双环烯酯的结构简式可知，其分子式为C14H20O2，B正确；该双环烯酯分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，C错误；该分子完全加氢后的产物为，分子中含有9种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有9种，D错误。
类型3　酯化反应
　如图所示的是实验室制取少量乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的说法错误的是(　A　)
A．a中先加入浓硫酸，然后加入乙醇，再加入冰醋酸
B．b中导气管下端不浸入液面以下，可防止倒吸
C．若乙醇分子中含有18O，则反应后18O存在于乙酸乙酯中
D．用分液漏斗可以分离b中产物并得到乙酸乙酯
解析：浓硫酸稀释时会放热，可能造成液滴飞溅，故a中不能先加入浓硫酸，A错误。
1．下列关于乙酸的说法正确的是(　B　)
A．冰醋酸不能使紫色石蕊试液变色
B．乙酸与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体
C．乙酸发生酯化反应时失去H原子，表现出酸性
D．乙酸是最简单的羧酸
解析：冰醋酸在溶液中能电离出氢离子，溶液显酸性，能使紫色石蕊试液变红，A错误；乙酸的酸性强于碳酸，乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，B正确；乙酸在酯化反应中应该失去羟基，C错误；最简单的羧酸是甲酸，D错误。
2．某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示。若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有(　A　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：酯在一定条件下水解生成羧酸和醇，B能发生催化氧化，则B是醇；A是羧酸，且A能发生银镜反应，则A是甲酸，酯是甲酸戊酯，C不能发生银镜反应，则B中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，符合条件的B的结构简式有CH3CH2CH2CH(CH3)OH、(CH3CH2)2CHOH、(CH3)2CHCH(CH3)OH，共3种，A符合题意。
3．(宿州联考)某有机物结构简式如图所示。若该相同物质的量的有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是(　B　)
A．3∶3∶1∶1 B．4∶3∶3∶2
C．4∶4∶3∶2 D．4∶4∶3∶1
解析：该分子中含有1个酚羟基、1个醇羟基、1个醛基和2个羧基，故该相同物质的量的有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是4∶3∶3∶2，B符合题意。第15课时　羧酸　酯
1．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中，能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体的数目是(不考虑立体异构)(　　)
A．6种 B．8种
C．12种 D．14种
2．洋川芎内酯具有抗炎镇痛的功效，其结构简式如图所示。下列关于洋川芎内酯的说法错误的是(　　)
A．分子式为C12H18O4
B．含有羟基、碳碳双键、酮羰基、醚键共4种官能团
C．能使溴的CCl4溶液褪色
D．能与酸性KMnO4溶液发生反应
3．(阜阳一中)蓖麻油酸是工业上制备高分子材料常使用的一种原料，其结构简式如图所示。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是(　　)
A．与油酸互为同分异构体
B．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
D．相同物质的量的蓖麻油酸分别与足量金属Na和NaHCO3溶液反应时，生成气体的物质的量相等
4．写出下列反应的化学方程式。
(1)与Na：__________________________________________。
(2)甲醇与丙酸的酯化反应：
__________________________________________。
(3)与NaOH：
__________________________________________。
(4)乙酸乙酯在碱性条件(NaOH)下的水解反应：
__________________________________________。
(5)乙二醇与乙二酸合成环状酯：
__________________________________________。
(6)乙酸与乙二醇反应：
__________________________________________。
5．石油是一种重要的资源。A~F是常见有机物，其存在如图所示的转化关系(部分产物和反应条件已略去)，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，E是最简单的芳香烃。
(1)B的官能团的电子式是________，C的官能团名称是________。
(2)写出步骤④的化学方程式：
__________________________________________。
(3)E的名称为________。
(4)写出步骤③的化学方程式：
__________________________________________。
(5)反应④后在装有Na2CO3饱和溶液的试管中观察到的现象：__________________________________________。
(6)反应后混合物可以得到产品及回收未反应的乙酸和乙醇，实验操作流程如图所示：
在上述实验操作流程中，所涉及的分离操作名称：
①________，②________。
第15课时　羧酸　酯
1．D　解析：能与NaHCO3发生反应产生气体，说明该有机物分子中含有羧基(—COOH)；属于芳香族化合物，说明该有机物分子中含有苯环(C6H5—)，则剩余的基团为—C2H5；若苯环上的取代基为(—C2H4COOH)，则有2种同分异构体；若苯环上的取代基为乙基和羧基，则存在邻、间、对3种同分异构体；若苯环上的取代基为甲基和乙酸基，则存在邻、间、对3种同分异构体；若苯环上的取代基为2个甲基和羧基，则存在6种同分异构体；则符合条件的同分异构体数目为2＋3＋3＋6＝14种，C正确。
2．B　解析：由该分子的结构简式可知，其分子式为C12H18O4，A正确；该分子中含有羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，B错误；该分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；该分子中含有羟基和碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D正确。
3．A　解析：由蓖麻油酸的结构简式可知，其分子式为C18H34O3，油酸的分子式为C18H34O2，与蓖麻油酸分子式不同，故二者不互为同分异构体，A错误；蓖麻油酸分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；蓖麻油酸分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，B正确；蓖麻油酸分子中含有碳碳双键，故既能与溴水发生加成反应使溴水褪色，又能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，C正确；蓖麻油酸分子中含有1个羟基和1个羧基，故分别与足量金属Na和NaHCO3溶液反应时，分别生成等份的H2和CO2，D正确。
4．(1)＋2Na―→＋H2↑
(2)CH3OH＋CH3CH2COOHCH3CH2COOCH3＋H2O
(3)＋NaOH―→＋H2O
(4)CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
(5)＋＋2H2O
(6)2CH3COOH＋＋2H2O
5．(1)·︰H　醛基
(2)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
(3)苯
(4)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(5)上层有透明油状液体生成，并且可以闻到香味
(6)分液　蒸馏
解析：A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯(CH2＝CH2)，A和X反应生成B，B能被连续氧化生成D，B与D发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B为CH3CH2OH、C为CH3CHO，D为CH3COOH，则X为H2O；E是最简单的芳香烃，则E为苯()，E发生硝化反应生成F()。(5)反应④发生酯化反应生成乙酸乙酯，故在装有Na2CO3饱和溶液的试管中观察到的现象为在上层有一层具有香味的透明油状液体生成。(6)Na2CO3饱和溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度和增加水溶液的密度加速乙酸乙酯与水溶液的分层，则①为分液操作；分离后的A中为乙醇和乙酸钠的混合溶液，可以用蒸馏法分离乙醇和乙酸钠，则②为蒸馏操作。

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